Astfel, substanţele organice sunt încadrate în următoarea clasificare:

Hidrocarburi saturate: alcani Hidrocarburi nesaturate: alchine, alchene, alcadiene Hidrocarburi aromatice: arene Compuşi organici cu funcţiuni: compuşi halogenaţi, compuşi hidroxilici (alcooli şi fenoli), amine,

compuşi carbonilici (aldehide şi cetone), acizi carboxilici Compuşi organici cu acţiune biologică: grăsimi, zaharide, proteine, aminoacizi, vitamine.

Alcanii sunt hidrocarburile în care nu apar decât legături simple de tipul C─C si C─H şi la care raportul numeric dintre cele două tipuri de atomi este exprimat prin formula CnH2n+2, unde n reprezintă numărul atomilor de carbon. În continuare, detalii despre alcani.  Denumirea alcanilorDacă i se dau lui n valori naturale succesive (şirul natural al numerelor) se obţine seria omoloagă a alcanilor. Numele alcanilor se formează după regulă, cu excepţia primilor patru termeni care au denumiri specifice.n=1 CH4 metan CH4n=2 C2H6 etan CH3─CH3n=3 C3H8 propan CH3─CH2─CH3n=4 C4H10 butan CH3─CH2─CH2─CH3n=5 C5H12 pentan CH3─CH2─CH2─CH2─CH3n=6 C6H14 hexan CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3Toţi aceşti alcani au catene liniare. La alcanii cu patru atomi de carbon sau mai mulţi poate apărea ramificarea lanţului. De aceea, denumirea alcanilor liniari este completată cu prefixul normal iar denumirea alcanilor ramificaţi se completează cu prefixul "izo". Cicloalcanii sunt hidrocarburi ciclice saturate care conţin o catenă ciclică şi au formula generală CnH2n. Dacă din molecula unui alcan se îndepărtează un atom de hidrogen rezultă un radical alchil.CH3─ (metil) ; ─CH2─ (metilen) ; ─CH─ (metin)CH3─CH2─CH2─ (propil)

Izomeri de catenăAtomii din catenele de metan, etan, propan, nu se pot aranja decât în câte un singur mod. Pentru butan există două modalităţi:

Aceştia sunt izomeri de catenă.Numărul de izomeri de catenă creşte odată cu numărul atomilor de carbon din moleculă. Este foarte important de reţinut că toţi izomerii unei substanţe au aceeaşi formulă moleculară dar sunt substanţe chimice diferite.Izomerii de catenă ai alcanilor se denumesc după următoarea regulă:- se stabileşte cea mai lungă catenă liniară;- se numerotează de la un capăt atomii de C astfel încât catena laterală să ocupe poziţia cu numărul cel mai mic;- se denumesc radicalii catenelor laterale şi se indică poziţia lor prin cifre;- citirea radicalilor se face în ordine alfabetică (etilul înaintea metilului);- dacă sunt mai mulţi radicali identici se folosesc prefixe: di-, tri-, etc;Atomii de carbon ai alcanilor sunt hibridizaţi sp3, ceea ce determină un unghi dintre covalenţe de 109,5 grade şi o lungime a legăturilor C-C de 1,54 A.

Principalele surse de alcani sunt gazele naturale şi petrolul. Gazele naturale pot fi formate din metan (zăcăminte de gaz metan) sau gaze de sondă (gaze de petrol) care conţin alcani de la C1 la C5. 

Proprietăţi fizicePunctele de topire şi fierbere ale alcanilor cresc odată cu creşterea numărului de atomi de carbon. Ramificarea determină micşorarea punctului de fierbere. Alcanii de la C1 până la C4 sunt gazoşi, cei de la C4 până la C15 sunt lichizi iar alcanii superiori sunt solizi. Deoarece alcanii gazoşi nu au miros, pentru depistarea scăpărilor de gaze din conducte şi de la aragaz se folosesc compuşi cu miros respingător, de avertizare, numiţi mercaptani.

Proprietăţi chimiceDenumirea de parafine provine de la “parum affinis”- afinitate (chimică) mică, adică au reactivitate chimică scăzută. Reacţiile chimice la care participă alcanii se grupează după natura legăturilor covalente care se desfac(legăturile C─H se desfac la substituţie, dehidrogenare, oxidare; legăturile C─C se desfac la descompunere termică, izomerizare, ardere).1. Reacţiile de substituţieHalogenarea:→ derivaţi halogenaţiR─H + X2 → R─X + HX2. Reacţiile de izomerizare au loc la temperatura de 50 - 100°C sub acţiunea unor catalizatori ca bromura sau clorura de aluminiu anhidră. Această reacţie a fost descoperită de chimistul român C.D. Neniţescu.3. Reacţiile de oxidare sunt reacţiile care au loc în prezenţa oxigenului. Acestea pot fi: oxidări incomplete şi oxidări totale (arderi).Oxidări incomplete ale metanului:CH4 + 1/2O2 → CH3OH (metanol) la 60 atm şi 400°CCH4 + O2 → CH2O (aldehida formica) + H2O catalizatori oxizi de azot, 400-600°C2CH4 + O2 → 2CO + 4H2(gaz de sinteză)Arderi: Oxidarea totala a alcanilor conduce la formarea dioxidului de carbon şi a apei, cu degajare de căldură. Aceasta explică folosirea unor alcani ca şi combustibili.CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q(căldură)4. Descompunerea termică a alcanilorAlcanii prezintă stabilitate termică ridicată (la temperaturi mai mici are loc cracarea acestora,iar la temperaturi mai mari de de 650°C are loc dehidrogenarea).CracareCH3─CH2─CH2─CH3 → CH4 (metan) + CH2═CH─CH3 (propena)→ CH3─CH3 (etan) + CH2═CH2 (etena)DehidrogenareCH3─CH2─CH2─CH3 → CH2═CH─CH2─CH3 (1-butenă)+ H2{jcomments on}→ CH3─CH═CH─CH3 (2-butenă)+ H2

Alchenele sunt hidrocarburile aciclice care conţin în molecula lor o legătură dublă între doi atomi de carbon. Alchenele au formula generală CnH2n, unde n reprezinta numărul de atomi de carbon din moleculă. Citiţi mai multe detalii în cele ce urmează.

Chimie organică - alchinele Datorită prezenţei legăturii duble, alchenele fac parte din clasa hidrocarburilor nesaturate.

Dacă dăm valori lui n în formula generală a alchenelor, obţinem seria lor omoloagă. Compuşii se denumesc prin înlocuirea sufixului „an” de la alcani cu „enă”.Trebuie să remarcăm că seria alchenelor începe de la n=2.Exemplu: H2C═CH2 ------ etenăCH3─CH═CH2 -------  propenăCH3─CH2─CH═CH2 ------- butenă, iar lista poate continua.La alchenele cu mai mult de trei atomi de carbon, se denumeşte atomul purtător al dublei legături:CH2═CH─CH2─CH3  (1- butena)CH3─CH═CH─CH3 (2-butena) La o catenă ramificată, se precizează atât poziţia dublei legături cât şi poziţia ramificaţiei, folosind indici numerici, alegându-se situaţia în care indicele care arată poziţia dublei legături să fie minim. Aveţi un exemplu în imaginea de mai jos: 

Credit: Wikimedia Commons În afară de izomeria de catenă, întâlnită la alcani, alchenele pot genera un nou tip de izomerie, denumită izomerie de poziţie. Cel mai întâlnit caz este 1-butena şi 2-butena.Un alt tip de izomerie este izomeria geometrică ce se referă la poziţia substituenţilor faţă de legătura dublă C═C. De exemplu, 2-butena prezintă izomerii geometrici „cis” şi „trans”.

Credit: Wikimedia Commons 

De la alchene provin doi radicali importanţi ce intră în compoziţia unui număr mare de substanţe organice: vinil şi alil.

Credit: Wikimedia Commons OBŢINEREA ALCHENELORa) Deshidratarea alcoolilor, prin încălzire cu acid sulfuric la 150 - 200°C.R-CH2-CH2-OH (alcool)   --> R-CH=CH2 (alchena) + H2Ob) Dehidrohalogenarea derivaţilor halogenaţi: La încălzire cu baze tari, în soluţii alcoolice, derivaţii halogenaţi elimină hidracid cu formarea unei alchene:R-CH2-CH2X (derivat halogenat) --> R-CH=CH2 + HX , unde X poate fi F, Cl, Br sau I.c) Cracarea alcanilor: În acest proces, larg aplicat în industrie, se formează cantităţi mari de alchene. PROPRIETĂŢI FIZICEAlchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, după numărul atomilor de carbon din moleculă. Alchenele de la C2 la C5 sunt gaze, cele de la C5 la C18 sunt lichide, iar alchenele superioare sunt solide.Punctele de fierbere şi de topire cresc o dată cu masa moleculară, dar sunt mai mici decât la alcanii corespunzători. Au densitatea mai mică decât apa, sunt insolubile în apă, dar solubile în solvenţi organici. Sunt incolore şi fără miros. PROPRIETĂŢI CHIMICEDatorită prezenţei dublei legături, reactivitatea chimică a alchenelor este mai mare decât a alcanilor.I) Reacţii de adiţiea) Adiţia hidrogenului:R─CH═CH2 (alchenă)   +     H2 -->  R─CH2─CH3 (alcan)Procesul de hidrogenare la temperaturi cuprinse între 80 - 200°C şi până la 200 atm. Drept catalizatori se folosesc ca Ni, Pt, Pd, etc.b) Adiţia halogenilor la alchene conduce la derivaţi di-halogenaţi vicinali (halogenul se leagă la atomi de carbon vecini).

Credit: Wikimedia Commons

c) Adiţia de hidracizi la alchene duce la obţinere de derivaţi mono-halogenaţi:

Credit: Wikimedia Commons

Atunci când alchena este simetrică, adiţia decurge fără condiţii, ca în exemplul de mai sus. Dacă alchena este asimetrică, atunci se aplică regula lui Markovnikov (atomul de halogen se fixează la atomul cel mai sărac în hidrogen).

Exemplu:R-CH=CH2 (alchenă asimetrică) + HCl --> R-CHCl-CH3 (derivat halogenat)d) Adiţia apei la alchene duce la formarea alcoolilor (dacă avem o alchenă nesimetrică, se aplică regula lui Markovnikov). Reacţia este prezentată în imaginea de mai jos. 

Credit: http://www.slcc-science.org II) Reacţia de oxidareOxidarea cu permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric determină ruperea dublei legături cu obţinere de acizi sau cetone, în funcţie de structura alchenei supuse oxidării:

 III) Reacţia de polimerizarePrin polimerizare se înţelege procesul chimic prin care un mare număr de molecule identice, ale unor compuşi nesaturaţi, se leagă între ele, formând o moleculă unică (macromoleculă). Schematic, procesul de polimerizare se reprezintă:nA  →  ─[A]n─Exemplu: nCH2═CH2  →   ─  [CH2─CH2]n  ─   (polietenă)Indicele n, numit grad de polimerizare, arată numărul de molecule de etenă care alcătuiesc lanţul macromolecular. Substanţa A este monomer, iar produsul final este polimerul.

Alchinele  sunt hidrocarburile nesaturate care conţin în molecula lor o legătură triplă între doi atomi de carbon (─ C ≡ C ─). Formula generală a alchinelor este CnH2n-2. Citiţi în articolul de faţă o prezentare detaliată pe tema acestor compuşi organici.  Cu excepţia primului termen din seria omoloagă, acetilena, moleculele de alchine conţin atomi de carbon în două stări de hibridizare: sp3 si sp. Atomii de carbon care poartă legătura triplă sunt atomi hibridizaţi sp iar toţi ceilalţi sunt sp3 ca la grupa alcanilor. Seria omoloagă a alchinelor se obţine dând valori lui n în formula generală. Denumirea alchinelor se formează prin înlocuirea sufixului "-an" din alcanul respectiv cu sufixul "-ină".Exemple:HC ≡ CH                                 etină (acetilena)HC ≡ C ─ CH3                         propinăHC ≡ C ─ CH2 ─ CH3               butinăHC ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3     pentinăPrezenţa triplei legături în molecula alchinelor determină apariţia izomerilor de poziţie, obţinuţi prin schimbarea locului legăturii triple din catena hidrocarbonată.Exemple:HC ≡ C ─ CH2 ─ CH3 (1 – butină)H3C ─ CH ≡ CH ─ CH3 ( 2 – butină) Metode de obţinere1. Obţinerea acetilenei din metan2CH4 -->C2H2   +   3H2 (la temperatura de 1500°C)2. Obţinerea acetilenei din carbidCaC2    +    2H ─ OH  --> C2H2    +      Ca(OH)2Acetilena obţinută prin aceasta metoda se foloseşte la aparatele de sudură cu flacără oxiacetilenică.Carbura de calciu este obţinută în prin reacţia oxidului de calciu cu cărbune:CaO     +      3C      -->     CaC2     +    CO Proprietăţi fiziceAcetilena, propina şi 1-butina sunt gaze, 2-butina şi termenii imediat următori sunt lichide, iar alchinele superioare sunt solide. Punctele de fierbere şi punctele de topire cresc odată cu creşterea masei moleculare.Acetilena este un gaz incolor, fără gust, cu miros uşor eterat în stare pură, este solubilă în apă în proporţia 1:1 (părţi de volum). Este solubilă în solvenţi organici, solubilitatea crescând odată cu presiunea. Pentru a putea fi îmbuteliată, acetilena este introdusă în cilindri de oţel umpluţi cu un material poros (azbest), care împiedică propagarea unei explozii. Acesta se îmbibă cu acetona în care acetilena se dizolvă sub presiune.Proprietăţi chimiceFactorul determinant al comportării chimice a acetilenei îl constituie tripla legătură. Aceasta, fiind formată dintr-o legătură sigma şi două legături pi  conferă moleculei un caracter mai nesaturat decât dubla legătură.I) Reacţiile de adiţieAdiţia hidrogenului la acetilenă poate duce la etenă sau la etan, în funcţie de catalizatorii utilizaţi.HC ≡ CH    +      H2  -->    CH2 ═ CH2 (catalizator Pd otrăvit cu săruri de Pb )CH ≡ CH    +     2H2 -->    CH3 ─ CH3 (catalizator Ni fin divizat )Adiţia halogenilor: Adiţia bromului decurge după următoarea reacţie:CH ≡ CH    +  Br2     -->    CHBr ═ CHBr (1,2 – dibromoetenă)CHBr ═ CHBr (1,2 – dibromoetenă)  +   Br2  -->   CHBr2 ─ CHBr2 (1,1,2,2 – tetrabrometan)Adiţia acizilorAdiţia acidului clorhidric, în prezenţa clorurii de mercur (II) la temperaturi cuprinse între 120-170°C, adiţia conduce la clorura de vinil:CH ≡ CH    +     HCl     -->    CH2 ═ CHCl

Acidul cianhidric adiţionează la acetilenă în prezenţa unui amestec de clorură de cupru (I) şi clorură de amoniu, formându-se cianura de vinil (acrilonitril).CH ≡ CH     +    HCN -->   CH2 ═ CH ─ CNToţi aceşti monomeri au proprietatea de a polimeriza uşor, formând polimerii respectivi. Ei au utilizări diverse la obţinerea maselor plastice, firelor şi fibrelor sintetice, lacurilor sintetice şi se produc în cantităţi mari.Adiţia apei la acetilenă are loc într-o soluţie de acid sulfuric în prezenţa sulfatului de mercur. Intermediar se obţine alcool vinilic nestabil care izomerizează (prin fenomenul numit tautomerie) la acetaldehidă. Procedeul este cunoscut sub denumirea de reacţia Kucerov. Alcoolul vinilic şi acetaldehida sunt două substanţe izomere numite tautomere.

Reacţia KucerovCredit: Wikimedia Commons

 II) Reacţii de oxidare:Oxidată energic, acetilena arde cu degajarea unei cantităţi mari de căldură (3000°C). Procesul este utilizat la aparatul de sudură cu flacără oxiacetilenică (sudură autogenă).C2H2 + 5/2 O2  --> 2CO2 + H2O + energie- Cu agenţi oxidanţi slabi (soluţie de KMnO4) acetilena poate forma acid oxalic:CH ≡ CH + 4[O]   -->  HOOC-COOH (acid oxalic)III) Reacţii de substituţie:Molecula de acetilenă are un caracter slab acid, deci va ceda uşor protonul în reacţie cu metalele sau cu substanţele cu caracter bazic, formând acetiluri.a) Acetiluri ale metalelor din grupele principale I si II. Reacţia are loc la cald.CH ≡ CH + Na  --> CNa ≡ CH (acetilură monosodică)+ ½ H2CNa  ≡  CH (acetilură monosodică) + Na --> CNa ≡ CNa (acetilură disodică )+ ½ H2b) Acetilurile metalelor tranziţionale se obţin ca precipitate în soluţie prin reacţia dintre acetilenă şi o sare complexă solubilă a metalului respectiv.Să luăm ca exemplu obţinerea acetilurii de Ag:CH ≡ CH + 2[Ag(NH3)2OH] (hidroxid diamino Ag) --> C Ag+  ≡  Ag + (acetilura de argint) + 4NH3 (amoniac) + 2H2O (apă)

Arenele sunt substanţe organice numite şi hidrocarburi aromatice, conţinând în molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon (nucleul benzenic). Arenele sunt mononucleare sau polinucleare, în funcţie de numărul de cicluri din molecula lor. 

Chimie organică - alchenele CLASIFICARE:I) mononucleare

    II) polinucleare- nuclee izolate 

- nuclee condensate

 STRUCTURA NUCLEULUI BENZENICDeşi formula moleculară a fost cunoscută de mult, prima formulă structurală a fost dată de Kekulé:

 Structura Kekulé explică anumite proprietăţi ale benzenului, dar vine în contradicţie cu celelalte.Dovezi experimentale care confirmă structura Kekulé:- raportul 1:1 dintre C şi H;

- cei 6 atomi de H din molecula benzenului sunt echivalenţi între ei;- în condiţii speciale, benzenul participă şi la reacţii de adiţie.Dovezi experimentale care vin în contradicţie cu structura Kekulé:- benzenul participă cu uşurinţă la reacţii de substituţie, asemănător compuşilor saturaţi;- dacă molecula benzenului ar fi aşa de nesaturată, ar trebui să participe cu uşurinţă la reacţii de polimerizare, fapt neconstatat experimental;- prevede la derivaţii di-substituiţi existenţa unor izomeri care nu au fost găsiţi în realitate;- agenţii oxidanţi caracteristici alchenelor sunt fără acţiune asupra benzenului, molecula sa fiind stabilă la oxidare;- ţinând cont de distanţele dintre atomi, în formularea dată de Kekulé laturile ar trebui să fie inegale; în realitate molecula benzenului este un hexagon regulat şi plan.Pentru a realiza o concordanţă între proprietăţile benzenului şi structura sa, mecanica cuantică admite atomii de C ca având hibridizare sp2. Orbitalii p perpendiculari se contopesc, formând deasupra şi dedesubtul ciclului un orbital molecular extins în care electronii π se delocalizează, fenomen cunoscut şi sub numele de conjugare. Consecinţa conjugării este modificarea distanţelor interatomice.S-a admis că acest fenomen de conjugare are loc cu degajarea unei energii de circa 36 kcal/mol, ceea ce determină o stabilitate mai mare pentru moleculele cu electroni π delocalizaţi. Reacţiile de adiţie la nucleul aromatic decurg în condiţii mai energice tocmai datorită acestei delocalizări a electronilor π şi necesităţii localizării lor în procesele de adiţie.

 IZOMERIA DERIVAŢILOR POLISUBSTITUIŢI AI BENZENULUIDerivaţii polisubstituiţi ai benzenului prezintă izomerie de poziţie.- derivaţii disubstituiţi: 

- derivaţii trisubstituiţi: 

PROPRIETĂŢI FIZICESunt substanţe solide şi lichide, cu miros specific, insolubile în apă, solubile în solvenţi organici. Arenele lichide sunt solvenţi pentru diverse substanţe organice. PROPRIETĂŢI CHIMICE1) Reacţii de substituţie: înlocuirea unui atom de hidrogen de pe nucleu aromatic cu alt element chimic sau grupă funcţională.a) Halogenarea:Br2       +   C6H6 -->  C6H5 ─ Br (bromobenzen)  +   HBrScrisă cu formule structurale, reacţia arată astfel:

 b) Sulfonarea:HOSO3H     +   C6H6  -->  C6H5 ─ SO3H (acid benzen-sulfonic)   +    H2OScrisă cu formule structurale, reacţia arată astfel:

c) Nitrarea:HONO2       +   C6H6  -->   C6H5 ─ NO2 (nitrobenzen)     +     H2OScrisă cu formule structurale, reacţia arată astfel:

d) Alchilarea:CH3Cl    +    C6H6  -->  C6H5 ─ CH3 (toluen)      +     HCl     , catalizator AlCl3.CH3─CH2─Cl  +  C6H6  -->  C6H5─CH2─CH3  +   HCl     (etil – benzen)Acest tip de reacţie se numeşte Friedel-Crafts şi se utilizează la obţinerea omologilor benzenului. Scrise cu formule structurale, reacţiile arată astfel:

C2H4          +    C6H6   -->    C6H5─C2H5   (etil – benzen)Intermediar, se formează C2H5Cl:AlCl3   +    3H2O    -->      Al(OH)3    +     3HClHCl     +   H2C ═ CH2  --> H3C ─ CH2 ─ Cl     (clorură de etil). Al doilea substituent la nucleul aromatic, se orientează în funcţie de categoria din care face parte:- substituenţi de ordinul I: ─CH3, ─OH, ─X, ─NH2, orientează al doilea substituent în poziţiile orto şi para (o, p);- substituenţii de ordinul II: ─NO2, ─SO3H, ─COOH orientează al doilea substituent în poziţia meta. 2 ) Reacţia de oxidare:C6H5 ─ CH3 (toluen)+     3[O]  --> C6H5 ─ COOH (acid benzoic) +    H2O, în prezenţă de KMnO43 ) Reacţia de adiţie:- adiţia clorului:

- adiţia hidrogenului:3H2   +    C6H6     -->  C6H12 (ciclohexan), în prezenţă de Ni şi Pt.