carbohydrate 2013...
TRANSCRIPT
C iคารโบไฮเดรต
Carbon hydrate or saccharidesn=3-7 carbon atoms
Cn(H2O)n
C6H12O6
(Glucose/Dextrose)
Starch
Cellulose
Starch
Celluloseรายวชาเซลลชววทยา
ศาตราจารย ปยะรตน โตสโขวงศ
เนอหา ของคารโบไฮเดรต
1. บทนาและความสาคญของคารโบไฮเดรตญ
2. โครงสรางของโมโนแซคคารไรด
3. อนพนธของนาตาล
4 ไดแซคคารไรดและโพลแซคคารไรด4. ไดแซคคารไรดและโพลแซคคารไรด
5. ใยอาหารและคารโบไฮเดรตในอาหาร
6. ความสาคญของ Glycoaminoglycans(GAG)
7 ส C l b h d t P t l 7. ความสาคญ Complex carbohydrate, Proteoglycans,
Glycoprotein, Peptidoglycan และ GlycolipidG ycop ote , ep dog yc G yco p d
คารโบไฮเดรต บทนาโดยทวไปจะประกอบดวย ธาตหลกคอ C,H และ O โดยอะตอม ของ H : O = 2 :1
คารโบไฮเดรต บางชนดอาจจะมไนโตรเจน หรอกามะถนอยดวยคารโบไฮเดรต บางชนดอาจจะมไนโตรเจน หรอกามะถนอยดวย
ประเภทคารโบไฮเดรต- นาตาลโมเลกลเดยว โมเลกลคและนาตาลโมเลกลใหญ
โ ไ ป ปหรอเรยกวา โพลแซคคาไรด เปนแหลงพลงงานทสาคญ และเกบเปนพลงงานสารอง
ไวสวนหนงในรปไกลโคเจนทตบและกลามเนอ โดยเฉลยแลวคารโบไฮเดรต 1 กรม
จะใหพลงงานประมาณ 4 กโลแคลอร โดยปกตคนเราจะบรโภคคารโบไฮเดรต
ประมาณ 250-500 กรม (45 - 60% ของพลงงาน ) หรอใหพลงงานประมาณประมาณ 250 500 กรม (45 60% ของพลงงาน ) หรอใหพลงงานประมาณ
ครงหนง (อกครงหนงไดจากไขมนและโปรตน)
สาหรบผมอาชพใชแรงงาน ความตองการทางแคลอรมาจากคารโบไฮเดรต 70 80 สาหรบผมอาชพใชแรงงาน ความตองการทางแคลอรมาจากคารโบไฮเดรต 70-80
% ซงไดจากขาวหรอขาวเหนยวเปนหลก และจากแปง แลกโทส (จากนม) ซโครส
โ ไ ป ไ ป(จากออย) และกลโคส (จากผลไม) เปนตน ซงจะถกยอยและดดซมไดด และเปน
แหลงของกลโคสในเลอด
คารโบไฮเดรตแนวคด หนวยยอยทสดของคารโบไฮเดรตทมความสาคญตอรางกาย คอ โม
โนแซคคาไรดชนดกลโคส กาแลกโตส ฟรกโตส และ แมนโนส
เมอนาตาลเหลานถกเปลยนแปลง ทหมaldehyde/ketone หรอมสาร
อนมาจบจะเกดเปนอนพนธของนาตาลมากมาย นาตาลและอนพนธของ
นาตาลเหลานสามารถจบกบสารอนทไมใชคารโบไฮเดรต (โปรตน ไขมน) ( )
ดวยพนธะโคเวเลนตเรยกวา Glycoconjugate เกดเปนสารประกอบโ ไฮ ช ซ ซ ซ ( iti ) คารโบไฮเดรตเชงซอนทเยอเซลล ซงมหนาทจดจา (recognition) และการ
จบยดระหวางเซลล ทาใหเซลลเตบโตและเกดกระบวนการตางๆและนาตาล
โ ดงกลาวยงเปนองคประกอบของโครงสรางของสารภายนอกเซลล(extra
cellular matrix) หรอของผนงเซลลของพช สตวและแบคทเรย รวมทงยง
สาคญตอการทางานของทางเดนอาหาร (gastro-intestinal function )
คารโบไฮเดรต บทบาทในรางกาย
1.กลโคส เปนแหลงพลงงานหลกของชวตและยงเปนองคประกอบของเซลล โ และโครงสรางของรางกาย
2. กลโคสเปนสารตวกลางทขาดไมไดในวถเมแทบอลซมของไขมน และ
โปรตนและถาไดคารโบไฮเดรตเพยงพอ ยงชวยสงวนโปรตนทมคณคาตอรางกายไว
(Protein sparing Action)รวมทงชวยควบคมเมแทบอลซมของไขมนใหเปน CO2 (Protein sparing Action)รวมทงชวยควบคมเมแทบอลซมของไขมนใหเปน CO2
และนา แตถาขาดคารโบไฮเดรตทาใหเกดสารประเภทคโตนบอด (ketone bodies)
ใ โ (k t i )คงในกระแสโลหต (ketosis)3.บทบาทในทางเดนอาหาร คารโบไฮเดรตเชงซอนเปนใยอาหารพบมากในพช
ผก ชวยการทางานของลาไสและเปนแหลงพลงงานของแบคทเรยและการสราง
วตามน B ใยอาหารยงทาใหมการขบกรด นาด และโคเลสเตอรอล ออกมาในทางเดน ส
อาหารไดด ทาใหระดบโคเลสเตอรอล กลโคสในเลอด คงท / ลดลง / เพมชนชา
4. นาตาลและอนพนธของนาตาลสาคญตอการทางานของ ของเยอเซลลเชนการจบกนระหวางเซลลหรอ binding of influenza virus กบเซลลเชนการจบกนระหวางเซลลหรอ binding of influenza virus กบ
target cells (Sialic acid) และมความสาคญตอโครงสรางของECM
GG
คารโบไฮเดรต (Dangers)
นาตาลโมเลกลเดยว/ ไมควรบรโภคอาหารทมปรมาณนาตาลโมเลกลเดยว/
โ ป โมเลกลค หรอดดแปลงเตมนาตาล(refined carbohydrate)มากเกนจะเพมระดบ glucose ในกระแสcarbohydrate)มากเกนจะเพมระดบ glucose ในกระแส
เลอดอยางรวดเรว ไมมผลดตอสขภาพ เสยงตอการเพม
นาหนก ไขมนและโรคตางๆเชน diabetes, cardiovascular disease และ cancer เชน ขาวขาว cardiovascular disease และ cancer เชน ขาวขาว
ขนมปงขาว ขาวเหนยว ทเรยน ลาไย
ควรบรโภค Complex Carbohydrate ทเปนใยอาหารเปนประจาจะดตอสขภาพ เชน แอปเปล ฝรง ขาวโพด ถวฝกยาว เปนประจาจะดตอสขภาพ เชน แอปเปล ฝรง ขาวโพด ถวฝกยาว
แครอท ถวเขยวและขาวกลอง เปนตน
ทง ll l แล t h มหนวยทง cellulose และ starch มหนวยโ ป โมเลกลยอยเปน Glucose หรอปเปน Polymer ของ glucose
เหมอนกนไ ทาไมคณสมบตทางเคม
โ ตางกนโดยสนเชง
CH2OHH O
CH2OH CH2OHH O
CH2OH
OHOH
H
H
OHH
H OHH
HOH H
HH
H
O
nH OHH OH H OHH OH nGlucose Glucose
Cellulose ( -1 4) CH2OH CH2OHH HCellulose ( -1,4)
HH
OH HOH
H
O O
HHOH H
OH
H
O
H OHH OH H OHHnGlucose Glucose
Amylose ( -1,4)
นอกจากน Glucose ,Galactoseหรอ Fructose มสตรเคมเปนC6(H2O)6 เหมอนกน
li k ส ใ ป แตมการจบของ C-H-O linkage ตางกน สงผลใหหนาทและปฎกรยาเคม
ในเซลลตางกน
วตถประสงควตถประสงค
1. สามารถระบนาตาลชนดโมโน
แซคคาไรดทพบบอยได เมอแซคคาไรดทพบบอยได เมอ
พจารณาจากโครงสรางของนาตาลพจารณาจากโครงสรางของนาตาล
ลกษณะทางเคมของคารโบไฮเดรต
1. ม asymmetric center อยางนอย 1 ตาแหนงหรอy
มากกวา
2. สามารถเกดโครงสรางแบบ linear หรอ ring
structure
3 สามารถเกดโครงสรางแบบ polymer ดวย 3. สามารถเกดโครงสรางแบบ polymer ดวย
glycosidic bondg ycos d c bo d
4. สราง multiple hydrogen bonds กบนาและสาร
อนทงในเซลลและนอกเซลล
ชอยอของนาตาลและอนพนธของนาตาลทพบบอย
Glucose GlcGalactose GalMannose ManFucose FucN-Acetylneuraminate NANA(Sialic acid) (Sia)N-Acetylmuramic acid NAMN-Acetylglucosamine GlcNAcN A l l l t i G lNAN-Acelylgalactosamine GalNAcGlucosamine GlcNG l t i G lNGalactosamine GalNUDP-Glucose UDP-GlcGlucose 6 phosphate Glc 6 PGlucose-6-phosphate Glc-6-PGlucuronic acid GlcUA
โครงสรางของโมโนแซกคาไรดทพบมากในเซลล เปนนาตาลทเกดจากการรวมตว
ของคารบอนตงแต 3 ตวถง 6 ตว นาตาลกลมนจดอยในกลมของคารโบไฮเดรตทมของคารบอนตงแต 3 ตวถง 6 ตว นาตาลกลมนจดอยในกลมของคารโบไฮเดรตทม
ขนาดโมเลกลเลกทสด เมอรบประทานรางกายสามารถดดซมแลวนาไปใชไดเลย
โ ไ ไ ป ไ ใ ไ โดยไมตองยอย จะละลายนาไดด เปนผลกสขาว มรสหวาน พบไดใน ผก ผลไม
นานม และนาผง
C2 epimerH H H
CH2OHC=O
CH C OH
HO
H C OHCH
O
HO C HCH
O
C=OHO-C-H
H C OH
H-C-OHHO-C-HHO C H
H-C-OHHO-C-H
H C OH
HO-C-HHO-C-H
H C OH H-C-OHH-C-OH
CH OH
HO-C-HH-C-OH
CH OH
H-C-OHH-C-OH
CH OH
H-C-OHH-C-OH
CH OH CH2OH
C4 epimerI
CH2OH CH2OH CH2OH
D-Fructose
Isomer
D-Galactose D-Glucose D-Mannose uctoseGa actose G ucose a oseโมโนแซคคาไรด(C6H12O6 )และไอโซเมอรของกลโคส ทางการแพทยใชกลโคสเปนแหลง
พลงงานทตองใชอยางรวดเรว สาหรบคนปวย นาตาลกลโคสเปนนาตาลชนดเดยวในกระแสพลงงานทตองใชอยางรวดเรว สาหรบคนปวย นาตาลกลโคสเปนนาตาลชนดเดยวในกระแส
เลอดของมนษยทไดจากการยอยคารโบไฮเดรตจงเรยกวา นาตาลในเลอด (blood sugar)
STEREOISOMER OF SUGAR สมบตเชงแสงทตางกน
ของนาตาลในการบด
ระนาบแสงไปทางขวา
CHO
H-C-OH
CHO
HO-C-OH(dextrorotatory)/
ทางซาย(levorotatory)H C OHHO-C-H
H C OH
HO C OHH-C-OH
HO C H
ทางซาย(levorotatory)
H-C-OHH-C-OH
CH OH
HO-C-HHO-C-H
CH OHCH2OH
D-Glucose
CH2OH
L-GlucoseENANTIOMERS OR MIRROR IMAGES G ucoseIMAGES
สตรโครงสรางแบบ D form และ L form ของนาตาลทเสมอนเงาในกระจกซง
กนและกน โดยกาหนดใหดหม OH ของ asymetric C ตวทายสด
การเกดวงแหวน 5 (five member ring, furan) ของ D - Gal
และ 6 อะตอม (six member ring, pyran) ของ D - Glu
ANOMER OF GLUCOSE Anameric
CH OH6 H O CH OH
6
Anamericcarbon
OH
HH
CH2OH
145
H OC
CH OHOH
H
CH2OH
145 OH
H
OH
OH
H
HO1
23
4CCC
HHOOHHOHH
H
OH
OH
H
HO1
23
4
HOHOHH
- D-Glucose
C OHHCH2OH
D-Glucose
OHH
-D-Glucose
D Glucose-D-glucopyranose)( (aldehyde form) -D-glucopyranose)(
โครงสรางวงแหวนของ D-glucose ในสภาวะสมดล พบรปเบตาประมาณ 64% รปแอลฟาประมาณ 36% และรปเสนตรงหรออลดประมาณ 64% รปแอลฟาประมาณ 36% และรปเสนตรงหรออลด
ไฮด 0.02% การเปลยนรปของนาตาลแบบนเรยกวา mutarotation
การเกด 5 member ring (furan) ของ fructoseβและ α, β anomer ของ fructose
Anomeric carbon
หมคโต (C2) ทาปฏกรยากบหมไฮดรอกซล (C5)
HOH2C O CH OH16
CH2OH
C OO
6HOH C
carbon
OH
HOH2C O CH2OH
HOHH
2
34
5 C HC OH
HOH
O
CH2OHHOH
H2
34
5
HOH2C
OH
OH
HOHC OH
CH2OH
HC 2O
HOH1
-D-Fructofuranose D-Fructose(ketone form) -D-Fructofuranose
วตถประสงควตถประสงค
2 บอกชนดและองคประกอบของ 2. บอกชนดและองคประกอบของ
โ โครงสรางของอนพนธของนาตาล
อนพนธของนาตาลชนดตางๆ เกดจากอนพนธของนาตาลชนดตางๆ เกดจาก
ปฏกรยาเคมของนาตาลปฏกรยาเคมของนาตาล
- Glycosidic linkageO id ti
(glycoside)(acid sugar)- Oxidation
- Reduction(acid sugar)(alcohol sugar)Reduction
- Aminationl
(alcohol sugar)(amino sugar)
- Phosphorylation- Epimerization
(phosphate sugar)(isomer sugar)- Epimerization (isomer sugar)
การเกดอนพนธของนาตาล
-Glycoside y(นาตาล + แอลกอฮอลหรอสเตยรอยด)( )
O-glycosidic bonds
O HH
CH2OH
H+ OHCH2OH
OHCH2OH
OCH3
O-glycosidic bonds
+ CH3OH +H
HOHHO
H
OH
H O H
HOHHO
HH
O
HHOHHO
H + H2O
OHH
D Glucose
OHH
HOOCH3
OHH
M h l D Gl id-D-Glucose Methyl- -D-Glucoside Methyl- -D-Glucoside
นาตาลสามารถสรางglycosidic bond กบสารอน เกดไกลโคไซดหลาย
ชนด เรยกสวนของโมเลกลทไมใชนาตาลวา aglycone
ไ โ ไ เมธลไกลโคไซด
ouabain และ ปมโซเดยม
กรดนาตาล
นาตาล (CHO) กรด (COOH)ออกซเดชน
COOH(CH OH)
COOH(CH OH)(CH-OH)4
CH2OH(CH-OH)4
COOH
D-Gluconic acid(Aldonic acid)
D-Glucaric acid(Aldoric or Saccharic acid)(Aldonic acid) (Aldoric or Saccharic acid)
6
CHO COOH GalactoseCHO(CH-OH)4
COOH OH OH
O H
OH Galacturonic acidD-Glucuronic acid
(Alduronic or Uronic acid)
OH OH
OHOH Galacturonic acid
นาตาลแอลกอฮอล (POLYOLS)นาตาลแอลกอฮอล (POLYOLS)
นาตาล แอลกอฮอลรดกชนนาตาล แอลกอฮอล
CH2OHH-C-OH
CH2OHH-C-OH CH2OH
H C OH HO HOHO-C-HH-C-OH
HO-C-HHO-C-H
H-C-OHHO-C-H H
HO
H
HO
HH
OH
H-C-OHCH2OH
H-C-OHCH2OH
H-C-OHCH2OH
HO OH
H
H
HOH
C 2O
D-Sorbitol
C 2O
D-Galactitol D-Xylitol
O
Myo-Inositol
Glucose Galactose Xylose
นาตาลอะมโนCH OH
หม -OH ของ C ถกแทนทดวยหม NH
HCH2OH
OHOCH2OH
CH2OHO
HO
HH OH
ดวยหม-NH2
HO
O HHOH
HH
OH
O HHOH
HOH
OHH
H
NH C CH
O
H
HOO
HONH2H
OH
-D-GlucosamineNH2H
-D-Galactosamine
CH3-C-COOHH
D-lacticacid residue
NH-C-CH3
N Acetylmuramic acid D Glucosamine -D-Galactosamine N-Acetylmuramic acid(NAM)
(GlcNAc),Sia)
, NANA
นาตาลสามารถถกออกซไดสไดดวยสารละลายอนๆ เรยกนาตาลทถก
ออกซไดซไดวาเปนนาตาลรดวซ (reducing sugar) เชน ถาใช
สารละลายดางทชอ Benedict ซงม CuSO4 เปนสวนประกอบ นาตาล
จะถกออกซไดซเปนหม COOH และมคณสมบตทจะรดวซสารอน
นทรยคอ CuSO4 ไดเปน Cu2O ซงมสอฐ และใชหลกการนนทรยคอ CuSO4 ไดเปน Cu2O ซงมสอฐ และใชหลกการน
ตรวจสอบคณสมบตของนาตาลไดเรยก Benedict test ดงปฏกรยา
Reducing sugar (Maltose) และ Nonreducing sugar (Sucrose)
นาตาลฟอสเฟต
ADPATPGlucose Glucose 6-phosphate
ADPATP
MannoseADPATP
Mannose 6-phosphate
ADPATP
Galactose Galcatose 1-phosphate
FructoseADPATP
Fructose 1-phosphateFructose Fructose 1 phosphate
ความสาคญทางชวเคมของนาตาลทพบบอย
1. ไรโบส (ribose) เปนสวนประกอบในโครงสรางของกรดนวคลอกและโคเอนไซม เชน ATP NAD NADP flavoprotein และ intermediate ใน pentose เอนไซม เชน ATP NAD NADP flavoprotein และ intermediate ใน pentose phosphate pathway
2 ไ โ ( l ) ป ป l i l 2. ไซโลส (xylose) เปนสวนประกอบของ glycoprotein และ proteoglycan พบในยางของตนไม
3. ไซลโลส (xylulose) เปน intermediate ใน uronic acid pathway
4. กลโคส (glucose) เปนแหลงพลงงานใหกบเนอเยอตางๆ พบในนาผลไม (g ) ๆ
5. ฟรกโทส (fructose) เปลยนเปนกลโคสได และเปนแหลงพลงงานของอสจ
โ ( ) ป ป โ ไ ป6. กาแลคโทส (galactose) เปลยนเปนกลโคสได สรางทตอมนานม เปนสวนประกอบของ glycolipid และ glycoprotein
7. แมนโนส (mannose) เปนสวนประกอบของ glycoprotein โดยเฉพาะทเยอหมเซลล
เปรยบเทยบความหวานของนาตาลทมความสามารถยอยสมบรณกลายเปน pure เปรยบเทยบความหวานของนาตาลทมความสามารถยอยสมบรณกลายเปน pure
glucose (Dextrose) ทงหมด ถอวาม dextrose equivalent = 100
ชนดของนาตาล ความหวาน
Fructose 173
Sucrose
Galactose
100
32Galactose
Maltose
32
32
Lactose
Corn syrup
15
20-36
เปรยบเทยบความหวานของนาตาลเทยมทไมใหพลงงานโดยเทยบความ
หวานกบ sucrose equivalent = 1
ชนดของนาตาลเทยม ความหวาน
Cyclamate 30
Aspartame 200
Saccharin
Sucralose
500
600Sucralose 600
เปรยบเทยบนาตาลในผลไมในสวนทกนได 100 กรม
ชนดของผลไม กรมคารโบไฮเดรท
Tamarind 62 5
ชนดของผลไม กรมคารโบไฮเดรท
Tamarind
Durian
62.5
27.5
Banana
Orange
23.4
15.5g
Apple
G
15.2
Guava
Papaya
11.8
9.8
วตถประสงควตถประสงค
3. บอกชนดและความแตกตางของ
โครงสรางของไดแซคคาไรดและโพล
แซคคาไรด
Structure and cheimstry of oligosaccharidesy g
โ โ ไ หนวยยอยหรอโมโนแซคคาไรดทงนาตาล 6 และ 5 คารบอน
สามารถรวมตวกนเกดโครงสรางทจาเพาะดวย glycosidic bondg y
-ไดแซคคาไรด(พบในธรรมชาตมาก)
โ โ ไ โ โ -โอลโกแซคคาไรด (จะเกดพนธะโคเวเลนตกบชวโมเลกลตางๆ)และๆ)
-โพลแซคคาไรด(พบทงแบบสายตรงและมกงกาน(branched)
Disaccharides-Simplest Oligosaccharides
CH2OHH
6CH2OH
H
6
HOCH2OH
HOCH2OH6CH2OH6
OCH2OH
H
6
5 H OHCH2 H1
HH
OH HH
OH5
4 1O
HH
OH HH
OH5
4 1
HOH
HO
OH HH
HOH H
HO
5
4
OHOH H
HO
5
4 O
OH
H
OH H
5
4
HO
H OHCH2
H HO
O H
CH OH
2 5
H OHH3 2
GlucoseH OH
H3 2HH OH
HHH OH
H3 2
Galactose
HH OH
H3 2
Galactose GlucoseH OH
3 2
Glucose
HO
FructoseOH H
CH2OH3 4 6
SucroseLactoseFructose
แลคโทส พบในนานมสตวของสตวเลยงลกดวยนม ในเดกมเอนไซม lactase แลคโทส พบในนานมสตวของสตวเลยงลกดวยนม ในเดกมเอนไซม lactase
ชวยยอยนานมทาใหได Glcและ Gal เมอเปนผใหญเอนไซมนจะลดลงทาให
ใ ป โ ไ ไ ใ ปยอยหรอใชประโยชนจาก Gal ไมได เกดภาวะ lactose intolerance ทาใหปวด
ทองและทองเสยได
ซโครส-นาตาลทราย-table sugar มในออย มะพราว หวบท สบปะรด แครอท
Helical structure of amylose (1,4)and intra hydrogen bondingแปง 10-20% เปนอะไมโลส ท
ป โ ปเปนกลโคสตอกนเปน
เสนตรง
AmylopectinAmylopectinโพลแซคคาไรด เปนกลโคสตอกนทงทเปนสายตรงและแขนง
CH OH CH OH
โพลแซคคาไรด เปนกลโคสตอกนทงทเปนสายตรงและแขนง
CH2OH CH2OH
Branch HH
OH HOH
H HHOH H
OH
H(1,6) glycosidic bond
OH
H
H
OHH
H
OH
O O OH
H
H
OHH
H
OHO-1,4 glycosidic
bond
H
CH2OHH O
CH2OHH H
H
CH2OHO
CH2OHHMain
chain
CH2
HO HH
H
CH2OHO
CH2OHHH
HOH
H
H
OHH
H
OH
O OHOH
H
H
OHH
H
OH
Ochain H
OH
H
H
OHH
H
OH
OHOH
H
H
OH
H
OH
O
H OHH OH H OHH OH
GlycogenLIVER = 10% BY WEIGHTMUSCLE = 1-2% BY WEIGHTKIDNEY = TRACE
CH2OH CH2OH
HH O H H
HO H
KIDNEY TRACE
HOH
H
H
OHH
H
OH
O OHOH
H
H
OHH
HO (1,6) glycosidic
bondH OHH OH H OHHCH2OH
H OCH2OH
H HCH2OH
OCH2OH
HCH2
HO HH
H
CH2OHO
CH2OHHH
-1,4 glycosidic bond
bond
HOH
H
H
OHH
H
OHO O
HOH
H
H
OHH
H
OH
OHOH
H
H
OHH
H
OHO
HOH
H
H
OH
H
OH
O
H OHH OH H OHH OH H OHH OH H OHOH
Cellulose (-1,4)Inter hydrogen bonding
CH2OHH
O
CH2OH CH2OHH
O
CH2OH
OHOH H
HHHOH H
HH
H
O
H OHH OH H OHH OH n
Glucose Glucose
M fib il• ทาหนาทเปนโครงสรางของพช
Macrofibril• จดเปนกลมในใยอาหารทไมละลายนา
• เปนสารอนทรยทมมากทสด
• รางกายคนไมสามารถยอยเซลลโลสได
ใยอาหารม 2 ชนด
ลกษณะเปนเมอกใสๆ หรอขน ดดซบ
สารพษ ลดระดบโคเลสเตอรอลและ
เปนเสนใยทแขงแรงแนนหนาทาหนาท
เปนมวลใหอาหารและกากอาหารสารพษ ลดระดบโคเลสเตอรอลและ
นาตาลในเลอด พบมากในผลไม พชตระกลถวบางชนด และธญพช เชน ขาว
เปนมวลใหอาหารและกากอาหาร
เคลอนทไดดในลาไสใย พบมากใน
พชผกเมลดทานตะวน ฟกทอง celluloseตระกลถวบางชนด และธญพช เชน ขาว
โอต ขาวบารเลย – pectin/ gum พชผกเมลดทานตะวน ฟกทอง-- cellulose
Hemicellulose และ lignin (phenol)
ลกษณะและองคประกอบของใยอาหาร
เพคทน (pectin)
มลกษณะคลายวน เพคทนพบมากในผนงเซลลพช ทาหนาทยดเซลลมลกษณะคลายวน เพคทนพบมากในผนงเซลลพช ทาหนาทยดเซลล
ใหเชอมตดตอกน –polygalacturonic acid
Gum ทไดจากตน acacia พบในถวและขาวโอต—glucuronic acid + galactose
เซลลโลส (cellulose) สตวทกนหญาจะสามารถยอยเซลลโลสไดโดยอาศย
แบคทเรยในกระเพาะอาหารยอยจะไดนาตาลกลโคส แตถาสลายไมสมบรณ
จะไดเซลโลไบโอส ประกอบดวยกลโคสประมาณ 1,000-12,500 โมเลกล
เฮมเซลลโลส (hemicelluloses)
เปนสวนประกอบของผนงเซลลพช เปน polymerของ glucose และมโมเลกเปนสวนประกอบของผนงเซลลพช เปน polymerของ glucose และมโมเลก
ของ Xylose Manose และ Galactose เปนจานวนมาก
โพลแซคคาไรดอนๆChitin
• เปน β 1 4 ของ GlcNAc • เปน β 1,4 ของ GlcNAc
• มมากเปนอนดบสองรองจาก cellulose
• เปนโครงสรางแขงภายนอกของเปลอกกง,หอย แมลง
Inulin Inulin
• เปน fructosan (fructose)n
ใ ไ ใ ใ ไ• พบในรากพช ละลายไดดในนา ใชวเคราะหหาคาการทางานของไต
(GFR)(G )Fructans (Fructooligosaccharides;FOS)-Functional Fiber
• ชวยการทางานของแบคทเรยชนดดในทางเดนอาหาร ทาใหขบถายได ชวยการทางานของแบคทเรยชนดดในทางเดนอาหาร ทาใหขบถายได
ลดปญหาทองผกเรอรง ขบสารพษออกทางอจจาระ
ประเภทคารโบไฮเดรตตามโครงสราง1. Simple Carbohydrate
คอ คารโบไฮเดรตทไมมสารอนอยในโมเลกล แบงเปนโมโม แซคคาไรด, ไดแซคคาไรด โอลโกแซคคาไรด และโพลแซคคาไรดซงจะถกเปลยนแปลงใหกลโคสทเปนสารใหพลงงานตอรางกาย
นอกจากนนาตาลไรโบส และดออกซไรโบสยงเปนสวนประกอบของโครงสรางของ DNA และ RNA
2. Complex Carbohydrateคอ คารโบไฮ ดรตทมสารอนอยในโม ลกล ไ ไ โคอ คารโบไฮเดรตทมสารอนอยในโมเลกล ไดแก ไกลโคโปรตน ไกลโคลปด ทเปนสวนประกอบของเยอหมเซลล โครงสรางของสารภายนอกเซลล เปนโครงสรางทเปนโครงราง (skeleton)ของสารภายนอกเซลล เปนโครงสรางทเปนโครงราง (skeleton)และเนอเยอเกยวพน (connective tissue) และยงเปนสวนประกอบของพชผก ผลไม ทรวมเรยกวาใยอาหาร ซงมบทบาทเชงของพชผก ผลไม ทรวมเรยกวาใยอาหาร ซงมบทบาทเชงโภชนาการทสาคญแตไมใหพลงงาน
วตถประสงควตถประสงค
4. บอกชนดและความสาคญของ4. บอกชนดและความสาคญของglycosaminoglycansglycosaminoglycans
(GAG)(GAG)
GAG ความสาคญของ GAG1. Polymer ของ repeating disaccharide unit
(Acidic sugar + Amino sugar)
CH2OHCOOH
(Acidic sugar + Amino sugar)
OH
COOH
H14
HO
HOH
1
H
OH
OH
H
H
O
14
H
HO HH3
NHD-Glucuronate
OH OC O CH3
Acetylgroup n
NH
N-Acetyl-D-glucosamine
2 โ b l (COOH) lf 2 มหลายชนดและ โมเลกลม carboxyl group(COOH) และอาจม sulfate group
ทาใหมประจลบมาก (polyanion) มคณสมบตจบไอออนบวกชนดตางๆ
ความสาคญของ GAG
3. มลกษณะคลายเจล ดดนาไดด ทาหนาทหลอลน ใหความยดหยน พบมากในนาไขขอ นาหลอลนลกตาและเยอเมอก(acid mucopolysaccharide)มากในนาไขขอ นาหลอลนลกตาและเยอเมอก(acid mucopolysaccharide)
4. สวนใหญพบรวมกบโปรตนเปนสารเชงซอน เรยก Proteoglycan ม ใ ป ขนาดแตกตางกนและพบอยในรปอสระ (GAG)เลกนอย
5.พบมากในเนอเยอเกยวพน ผวหนง กระดกออน /เยอฐานของ epithelial ฐ pcell ผวเซลลและชองวางระหวางเซลลหรอท extra cellular matrix
ป ใ ป ไ 6. ปจจบนมการนา GAGและ glucosamineมาใชรกษาผปวยทมไขขอเสอม
7. ใชในระบบการแขงตวของเลอด Heparin (15 kDa) จะรวมตวกบ p ( )Antithrombin ยบยงการทางานของ thrombin มการผลต low molecular weight heparin (LMWH 4 5 kDa) ใชในการปองกนและmolecular weight heparin (LMWH, 4-5 kDa) ใชในการปองกนและรกษาการแขงตวของเลอดและหลอดเลอดดาชนลก และโรคตางๆ
OH
HH HOH H
CH2OSO3-
COO-
HOH
H
O14
H
OH14
22
OH
OSO3-H H NHOSO3
-
D-Iduronate-2-sulfate N-Sulfo-D-glucosamine-6-sulfate
Heparin (n = 15 – 30)พบมากในผนงหลอดเลอด เปน GAG ชนดเดยวท
พบอย ในเซลลของปอด มามและตบ
O
CH2OHOH OH
CH2OSO3-
พบอย ในเซลลของปอด มามและตบ
OH
H H
OH
OH
O
HOH
1
H
4
3
OH
OHH
HH NHCOCH3
H 3
D-Galactose N-Acetyl-D-glucosamine-6-sulfateD Galactose N-Acetyl-D-glucosamine-6-sulfate
Keratan sulfate (n = 20 – 40) พบมากในเอนกระดกออน
CH2OH
OH
COO-
H HO
HH
HOH H
H14
HH
HO HOH
3
1 Hyaluronic acid/
hyaluronan
D-Glucuronate N-Acetyl-D-glucosamine
OHH O H NHCOCH3
H CH2OH
G ucu o ate N Acetyl D glucosamine
Hyaluronate (n = 30 – 50,000) พบมากในนาไขขอและเลนสตา
OCOO-
H
H HO-O3SO
O1
CH2OH
H
OH
OH
H
H
O
14
H
H HOH
NHCOCH
3
1
OHH O H NHCOCH3
L-Iduronate N -Acetyl-D-galactosamine4-Sulfate4 Sulfate
Dermatan sulfate (n = 20-250) พบมากในผวหนง เอนและลนหวใจ
CH2OSO3-
OCOO-
OOHOH
HOH H
H14
HO
HOH
3
1H
OHHH O
H NHCOCH3
D-Glucuronate N-Acetyl-D-galactosamine-6-SulfateD Glucuronate y g
Chondroitin-6-sulfate (n = 15 – 30)พบมากในเอนกระดกออน
CH2OSO3-
COO-
O H
และเนอเยอเกยวพน
OH
HOH
HH
O1
4H
OH H
OH21OH4
2 H
OSO3-
OH
HO
H
O
NHCOCH3
D Glucuronate N Acet l gl cosamine
2
D-Glucuronate N-Acetyl-glucosamine
Heparan sulfate (n = 15 – 30) พบมากท basement membrane
วตถประสงควตถประสงค
บอกความแตกตางและความสาคญของโครงสรางของ
Complex carbohydrate (Glycoconjugates)คอ t l l t i l t dคอ proteoglycans, glycoprotein, glycatedprotein peptidoglycan และ glycolipidprotein peptidoglycan และ glycolipid
Glycoconjugates-cell membraney j g
Proteoglycan (Protein + glycosaminoglycans)
Proteoglycan เปนหนงใน family glycoprotein g y y g y pทมคารโบไฮเดรทเปน GAG และมปรมาณGAG
มากกวาโปรตน มหลายขนาดมากกวาโปรตน มหลายขนาด -ขนาดใหญเปน cartilage matrix proteoglycan
ขนาดเลกเปน Decorin พบมากทเนอเยอเกยวพน -ขนาดเลกเปน Decorin พบมากทเนอเยอเกยวพน-พบอยดานนอกของเซลล (ECM)
ป -พบเปน integral transmembrane protein ทเซลลบผวจบกบ cytoskeleton protein เปน syndecany p y
เชอมทงดานในและดานนอกของเซลล-โดย GAG สวนใหญ จะจบกบโปรตนดวยโดย GAG สวนใหญ จะจบกบโปรตนดวย
O-linked to serine ทตดกบ glycine
Proteoglycan (Protein + glycosaminoglycans)
มการเชอมของสาย GAG ทเปน disaccharide repeatingunit กบ tri-tetrasaccharideและตอกบ Serine ของ core protein
P t l บางชนดม GAGถง 95% และอาจม GAG Proteoglycan บางชนดม GAGถง 95% และอาจม GAG
polymer มากกวา 1 สาย
Proteoglycan in connective tissue
พบ proteoglycan ในเนอเยอเกยวพนรวมกบ protein collagen
เนอเยอทม proteoglycan จะมความหยนเมอถกแรงกด
Aggrecan aggregate in cartilage
โครงสรางของโปรตโอไกลแคนในกระดกออน ( เปนโปรตโอไกลแคนทโครงสรางของโปรตโอไกลแคนในกระดกออน ( เปนโปรตโอไกลแคนท
มขนาดใหญและม Hyaluronate เปน backbone)
CorePROTEOGLYCANS (AGGRECAN)
Coreprotein
Keratan sulfate
GAG = CS 100 chains KS = 30 chains
Chondroitin sulfate
GAG = CS 100 chains KS = 30 chainsCore protein = 3000 amino acidMW รวม = 3 106 daltonMW รวม = 3 10 dalton
L ti t ll l t i และกระดกออนLocation : extracellular matrix และกระดกออน
Proteoglycans (Syndecan-1)ป ป เปน integral transmembrane proteins ทประกอบดวยสาย GAGs 3ชนดทา
ใหมหนาทสาคญ คอชวยเชอมโยง ทงดานในไซโตพลาสซม(จบกบโครงเซลล
Heparan sulfateโปรตน) และดานนอกทผวเซลล (จบกบ fibronectinและสารหลายชนด ท ECM)
NH3+
Heparan sulfate
Chondroitin sulfateExtracellular domain
Transmembranedomain COO
Cytoplasmicdomain COO- domain
M W - CORE PROTEIN 32 000M.W. CORE PROTEIN 32,000GAG CHAIN 3LOCATION EPITHELIAL CELL SURFACE
Proteoglycans (Decorin) เปนโปรทโอไกลแคนทมขนาดเลกทสด
NH3+
Proteoglycans (Decorin)
1สายจบกบ collagen ในเนอเยอเกยวพนNH3
Chondroitin / Dermatansulfate chain
COO-
M.W.- CORE PROTEIN 40,000 GAG CHAIN 1GAG CHAIN 1LOCATION CELL SURFACE AND
EXTRACELLULAR MATRIXEXTRACELLULAR MATRIX OF CONNECTIVE TISSUES
วตถประสงค
อธบายโครงสรางพนฐานของ peptidoglycanอธบายโครงสรางพนฐานของ peptidoglycanในผนงเซลลของแบคทเรยได
ชนดของ polysaccharide ใน peptidoglycan ของแบคทเรย
OCH2OH
HOH
CH2OHH O
HH
H H
HHOHO
OO
HH
H
HH
NHCOCH
HOH O
H NHCOCH3NHCOCH3 O n
GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)
H3C-CH-COO -
GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)
โครงสราง peptidoglycan-murein-murus-wall
YYY
p p g y
L - Ala L - Ala
YXY
XY
X
L - Ala
D - Glu (iso)
Lys
D - Glu (iso)
- Lys
D - Glu
L Lys Gl- Gly- Gly - Lys
D - Ala
Lys
D - Ala – Gly -
L- Lys
D - Ala- Gly
- Gly- Gly
y
- Gly- Gly - Gly
- Gly- Gly
- Gly
ประกอบดวยนาตาล 2 ชนด( X / Y ) ทเชอมกบtetrapeptideทม
กรดอะมโน 4 ตว คอ L-Alanine (L-Ala), D-Isoglutamate (D-
Glu) L-Lysine (L-Lys)และD-Alanine (D-Ala) ซงจะถกเชอมกนGlu), L-Lysine (L-Lys)และD-Alanine (D-Ala) ซงจะถกเชอมกน
ดวย glycine pentapeptide เปนทอดๆ
การตอของ peptide กบ polysaccharide
ใ โ
CH OH CH OH
ในโครงสรางของ peptidoglycan -ผนงเซลลของแบคทเรย
OH
CH2OH
H
HH
OH
HOH
CH2OH
OH
OH OH
HH
HH
NHCOCH3
HO
H3C-CH-C=O
OH
L-Ala
YXNHCOCH3
3
L-Ala
Glu
Glu
L-Lys -GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)
L-Lys
D-Ala
(Gly)5 D-Ala
Gram positive จะม pentaglycine เชอมระหวาง tetrapeptide
ท Lysและ Ala มขนาดของ peptidoglycan ท cellwall หนา(25 nm) แตท Lysและ Ala มขนาดของ peptidoglycan ท cellwall หนา(25 nm) แต
Gram negative จะบาง(2 nm) และไมม pentaglycine เชอม
โครงสรางของเปปทโดไกลแคน (peptidoglycan)
N-Acetylmuramic acidN-Acetylglucosamine
TETRAPEPTIDE CHAINPENTAGLYCINE PENTAGLYCINE
BRIDGE
ผนงเซลลของแบคทเรย polysaccharide/peptidoglycan ในโ โครงสรางหลกทผนงเซลลของแบคทเรย
กรมบวกและกรมลบแตกตางกนStaphylococcus aureus
ม peptidoglycan หนา ม peptidoglycan บางg y
ตดสมวงp p g y
ไมตดสมวง E Coli, H Pylori
Glycoproteiny p• เปนโปรตนทจบกบโอลโกหรอโพลแซคคาไรดดวยพนธะโควาเลนต
• พบ glycoprotein หลายชนดในรางกาย เชน โปรตนททาหนาทเปน
โครงสรางใน extracellular matrix, cell adhesion โปรตนทเยอหมเซลลโปรตนขนสง และโปรตนตวรบ รวมทง immunoglobulin เปนตนg
โ ไ ใ • สวนของคารโบไฮเดรต เปน oligosaccharides เปนสวนสาคญททาใหโปรตนทางานไดและเกดโครงรปทจาเพาะ ปองกนไมใหโปรตนถกทาลาย
(proteolysis) ทาหนาทจบกบสาร อน หรอ เปนตาแหนงของตวรบ
(receptor site) และการจากนไดของเซลล หรอเปน Blood group (receptor site) และการจากนไดของเซลล หรอเปน Blood group substance เปนตน
หนาท ชนดไกลโคโปรตน
1. เปนโครงสรางของโมเลกล Collagens
2. เปนสารหลอลน (lubricant) Mucins
3. ชวยในการขนสง Transferrin , Ceruloplasmin ,
4 ระบบภมคมกน I l b li Hi t tibilit 4. ระบบภมคมกน Immunoglobulins, Histocompatibility
antigens, Blood group
5. เปนฮอรโมน Human chorionic gonadotropin and
Thyroid stimulating hormone
6 เอนไซม Alk li h h t6.เอนไซม Alkaline phosphatase
7.ปจจยในการแขงตวของเลอด Fibrinogen
8.cell surface recognition Lectins
คารโบไฮเดรททเยอเซลล คารโบไฮเดรททเยอเซลล : : โครงสรางและหนาทโครงสรางและหนาท พบในปรมาณนอยโดยจะเชอมอยกบโปรตนหรอไขมน เปนไกลโคโปรตน หรอ
ไกลโคลปด ดวยพนธะโคเวเลนตและพบดานนอกของเยอหมเซลล
-หมนาตาลทพบ อาจเปน mono/oligo/polysaccharidesเซลลบางชนดมคารโบไฮเดรทคารโบไฮเดรทดานนอกของเยอหมเซลลปรมาณมากเรยก CELLเซลลบางชนดมคารโบไฮเดรทคารโบไฮเดรทดานนอกของเยอหมเซลลปรมาณมากเรยก CELL
COAT ถาดดวย EM เรยก glycocalyx
1 ทาหนาทเปนตวรบ Gl hi li id 1. ทาหนาทเปนตวรบ เชน Glycosphingolipid ทมอนพนธนาตาลชนดกรดเซยรก(NANA) เรยกวา ganglioside) ทพบทเยอหมเซลลบผวของลาไส ทา
หนาทเปนตวรบสารพษทสรางจากเชออหวาตในคนททองเสยน เ น วร ส ร สร งจ เ ว ใน น งเส
2.ทาหนาทจดจาและการสอสารระหวางเซลล
คารโบไฮเดรทมการจบกบโปรตนดวยพนธะ ไลโคซดก คารโบไฮเดรทมการจบกบโปรตนดวยพนธะ ไลโคซดก 2 2 แบบ เปนแบบ แบบ เปนแบบ NN--link (asparagine) link (asparagine) และพบ O-link ( serine/threonine) โดย NN--link link ( p g )( p g ) ( )
พบมากทสด
N-Linked hybridOligosaccharide การจบของคารโบไฮเดรตกบโปรตน
O-linkedoligosaccharide
NANA
Gal oligosaccharide
NANA
Gal
GlcNAcMan Man
GalMan Man
Man Man
(O Glycosidic bond)
GalNAc NANA
O
Man
GlcNAc(O-Glycosidic bond)
Protein chain
OCH2
CH C-NHO
-C-NH-OGlcNAc
NH
(N-Glycosidic bond)
C NH
SerineO
NHC=OCH O
Protein chainC-NH-
O
CH CCH2
O
NHAsparagine
หนวยโอลโกแซคคาไรดในหมเลอด ABO
Galactose GlucoseLipid (protein)
F
p (p )
N-Acetyl glucosamineFucose N Acetyl glucosamine
O antigen
Enzyme present in people having blood type B
Enzyme present in people having blood type A
N-Acetylgalactosamine Galactose
blood type Bblood type A
A antigen B antigen
GLYCATED PROTEIN AND HYPERGLYCEMIA
เปนการจบของนาตาลกลโคสในเลอดกบโปรตนโดยไมตองใชเอนไซม
ซงเปนพษตอเนอเยอตางๆของรางกาย เมอมภาวะนาตาลในเลอดสง โดยกลโคส
CH OH HbA--Val-NH HbA--Val-NH
ๆ
จะจบกบหมอะมโนของโปรตน เชน hemoglobinทอยในเมดเลอดแดง
H OCH2OH
OH
OH HH
HCH-COHHOC H
H2CCO
HOC-HHbA Val-NH2
HO HOH H
H OH
HOC-HH-COHH-COH
HOC-HH-COHH-COH
CH OH
Glucose
CH2OH
Unstable Schiff BaseAldi i HbA
CH2OH
Stable KetoamineHbAHbA Glucose Aldimine pre-HbA1c HbA1c
HbA
เรยก HbA1c โดยกลโคสรวมกบกรดอะมโนวาลน ในโปรตนโกลบนของฮโมโกลบน1c
ดวยพนธะโควาเลนต คาจะเพมสงในผปวยเบาหวานทไมคมนาตาลจากอาหาร
High Glucose
(Reducing sugar)
free amino group of lysine or
arginine in protein+พษของ
Non-enzymatic glycosylationกลโคสตอ
เนอเยอAmadori product
Oxidation (transition metals)
เนอเยอ
Oxidation (transition metals)
Advanced Glycation End – Products (AGEs)
Blood vessel KidneyNeuron Muscle Skin Len
Complications of diabetes mellitus
GLYCATION OF TISSUE PROTEINS
แสดงไกลโคลปดชนดตางๆ
Ceramide Galactose
ๆ
Galactocerebroside
C id Glc Gal GalNAcCeramide Glc-Gal-GalNAc
NANAGangliosideg
CH2OHH-C NH
H-C-OH C=O
CHCH(C )
(CH2)n
CH3C id ( hi i )(CH2)12
CH3
Ceramide (sphingosine)
GLYCOSPHINGOLIPID
Glucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosineGlucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosine
+FA)] เปนไกลโคลปดทพบใน
เซลลอนทไมใชเซลลประสาท
เปนไกลโคลปดทเปน
สวนประกอบทสาคญของสวนประกอบทสาคญของ
เซลลเมมเบรน ซงพบในเซลล
สมองและเสนประสาท
GLYCOLIPID : GLYCOSPHINGOLIPID
1.Glucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosine+FA)]
ปนไกลโคลปดทพบใน ยอหม ซลลอนทไมใชเปนไกลโคลปดทพบในเยอหมเซลลอนทไมใช
เซลลประสาท
Galactocerebroside:[(glalactose+ceramide(sphingosine+FA)]
เปนไกลโคลปดทเปนสวนประกอบทเปนไกลโคลปดทเปนสวนประกอบท
สาคญของเยอหมเซลล ซงพบในเซลล
สมองและเสนประสาท
บทบาทของSi li idบทบาทของSialic acid
http://www.twiv.tv/virus-entry-into-cells/
76
p y
ชวโมเลกลในโครงสรางของ Influenza Virus -เชอไวรสไขหวดใหญ
1.Hemagglutinin (H/HA) ของเชอไวรสซงเปน
ไกลโคโปรตนทเปนสวนทเปนสาเหตของโรค
2. Neuraminidase (N/NA)
ของเชอไวรสปน glycoprotein enzyme ทมหนาทสลาย
ใ ไ Sia / NANAออกจาก glycoprotein ทาใหไวรสผานเขาส
เซลลหรอผานออกเพอแพรเขาสเซลลใหม
อนพนธของนาตาลกบการแพรของเชอไวรสและยาตานไวรสกลไกการตดเชอและเพมจานวนของเชอไวรสไขหวดใหญมความเกยวของกบglycoprotein ทผวดานนอกของไวรสคอ กลไกการตดเชอและเพมจานวนของเชอไวรสไขหวดใหญมความเกยวของกบglycoprotein ทผวดานนอกของไวรสคอ hemagglutinin(HA) neuraminidase(NA) และ sialic acid(N-acety neuraminic acid (Sia,NANA) ท human epithelial cell
ยาตานเชอไวรสใขหวดใหญจงอาศยการยาตานเชอไวรสใขหวดใหญจงอาศยการออกแบบยาทมลกษณะโครงสรางคลายกบ Sia/human epithelial cell เพอยบยงการทางานของเอนไซม NA และสามารถจบกบ i เปน I hibit Vi l จบกบvirus เปน Inhibitor-Virus complex สามารถกาจดออกนอกรางกายได
อนภาคของไวรสไมสามารถแพรกระจายตดเชอVirus
ไปสเซลลขางเคยงได
substrate analog
ชอนาตาลและชอยอของนาตาลทพบบอยสรปGlucose GlcGalactose Gal
Mannose ManFucose FucN-Acetylneuraminate NANA(Sialic acid) (Sia)N-Acetylmuramic acid NAMN-Acetylglucosamine GlcNAcN A l l l t i G lNAN-Acelylgalactosamine GalNAcGlucosamine GlcNG l t i G lNGalactosamine GalNUDP-Glucose UDP-GlcGlucose 6 phosphate Glc 6 PGlucose-6-phosphate Glc-6-PGlucuronic acid GlcUA
SIMPLE CARBOHYDRATE STRUCTURE
ISOMER EPIMER ENANTIOMER ANOMER MONOSACCHARIDE DERIVATIVE
สรปISOMER, EPIMER, ENANTIOMER, , ANOMER, MONOSACCHARIDE DERIVATIVE
DISACCHARIDE, OLIGOSACCHARIDE
POLYSACCHARIDEPOLYSACCHARIDE
AMYLOSE AMYLOPECTIN GLYCOGEN-1,4 -1,4 , -1,6
GAGSGAGS-1,4
COMPLEX CARBOHYDRATE
PROTEOGLYCANS GLYCOPROTEINSPROTEOGLYCANS GLYCOPROTEINS
GLYCATED PROTEIN
GLYCOLIPIDPROTEIN
PEPTIDOGLYCAN
สรป-คารโบไฮเดรตเชงซอนทเยอหมเซลล
Ser OS S SP
HYALURONANHYALURONAN
GLYCOSAMINOGLYCOSAMINO--
CHONDROITINCHONDROITINSULFATESULFATE
ง
Ser-O-
-O-SerS SSS S
NS NS
ProteoglycanProteoglycan
GLYCANSGLYCANS HEPARAN SULFATEHEPARAN SULFATE
NN LINKED CHAINSLINKED CHAINSง
P
Ac
ProteoglycanProteoglycan
GLYCOPHOSPHOGLYCOPHOSPHO--OO--LINKED LINKED
CHAINCHAIN
NN--LINKED CHAINSLINKED CHAINS
OS /
NNA
EtnP
NH
S
LIPIDLIPIDANCHORANCHOR
CHAINCHAIN
Ser/Thr Asn
OUTSIDE
AsnINOSITOL
P
NH
Ac
2
GlycoproteinGlycoproteinGLYCOSPHINGOLIPIDGLYCOSPHINGOLIPID
SialicSialic AcidsAcids
OSer
INSIDEOO--LINKED LINKED GlcNAcGlcNAc
FUNCTIONS OF CARBOHYDRATES
N t iti A f สรป
1. Nutrition-As a source of energy
GLUCOSE GLYCOGEN IN LIVER AND MUSCLESGLUCOSE GLYCOGEN IN LIVER AND MUSCLES
Regulation of fat and protein metabolismFiber /complex p
carbohydrates
2.Membrane carbohydrate
Glycoprotein Glycolipid
C ll i liCell recognition
Sia-binding of influenza virus Cell-cell recognition
Cell signaling
Sia binding of influenza virus
to target cell