biomoléculas anexo

anexo APOYO UNIVERSITARIO INGRESO

Bolivia 88 Nueva Córdoba - Te 589 6060 Odontología

ANATOMIA – QUIMICA – FISIOLOGIA – FARMACOLOGIA-QUIMICA BIOLOGICA -

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BBIIOOMMOOLLÉÉCCUULLAASS

GGLLÚÚCCIIDDOOSS Los carbohidratos o sacáridos (del griego: sakcharón, azúcar) son compuestos esencialmente de los organismos vivos y son la clase más abundante de moléculas biológicas.

Representan un 50 – 60% de nuestra dieta y son compuestos ternarios (C, H, O) con un papel

fundamentalmente energético.

Químicamente son POLIHIDROXIALDEHIDOS (aldosas) o POLIHIDROXICETONAS (cetosas).

Clasificación:

- Monosacáridos: azucares simples, no ionizables, forman cristales blancos y muchos con sabor dulce. De acuerdo a la cantidad de C, se dividen en Triosas, Terrosas,

Pentosas, Hexosas, etc.

- Oligosacáridos: resulta de la unión de 2 a 10 unidades de monosacáridos, son

solubles en H2O, sabor dulce, y los más importantes son los Disacáridos o Diholosidos. - Polisacáridos: constituidos por más de 10 unidades de monosacáridos dispuestos en

largas cadenas lineales o ramificadas; son amorfos, insípidos e insolubles en H2O. se

subdividen en Homo y Heteropolisacáridos.

MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos se clasifican según la naturaleza química de su grupo carbonilo y el número

de átomos de carbono que poseen.

Atendiendo a la naturaleza química del grupo funcional carbonílico, si éste es aldehído el monosacárido recibe el nombre genérico de aldosa, y si es cetónico el monosacárido se le

designa como cetosa. Dependiendo del número de átomos de carbono de la molécula, los

monosacáridos se denominan triosas, terrosas, pentosas, hexosas, etc. cuando contienen tres,

cuatro, cinco, seis, etc. átomos de carbono. Se conocen en la naturaleza monosacáridos de hasta 8 átomos de carbono.

El GLICERALDEHÍDO es la aldosa más simple. Está formada por tres átomos de carbono, el

primero contiene el grupo aldehído, el segundo tiene unido un hidrógeno y un grupo hidroxilo, mientras que el tercero posee dos hidrógenos y un hidroxilo. De los tres carbonos, el segundo

(C-2) es un carbono asimétrico o quiral.

En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posición 2 en la cadena carbonada. La cetosa más

pequeña es la DIHIDROXICETONA. No posee carbono quiral, por lo tanto, no posee isomería óptica.




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ALDOPENTOSAS

La más importante de la D-RIBOSA que es componente de los ARN, origina un derivado que

es la D-2-DEOXIRIBOSA que es un DEOXIAZUCAR, es componente del ADN y no es isómero de la ribosa por tener diferente fórmula molecular (solo 2 carbonos asimétricos)

ALDOHEXOSAS

Las únicas de importancia son: D-GLUCOSA o DEXTROSA: OH C3 en distinto plano

D-MANOSA: OH C2 y C3 en distinto plano

D-GALACTOSA: OH C3 y C4 en distinto plano

CETOHEXOSAS

D-FRUCTOSA

Reacciones de ciclación de los monosacáridos

La presencia de cinco o seis carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la

posibilidad de formar estructuras de anillo muy estables mediante la formación de un enlace

hemiacetal interno, en el caso de las aldosas, o un hemiacetal interno si son cetosas. La

formación de la estructura cíclica se produce de la misma manera que los alcoholes reaccionan con los grupos carbonilos de los aldehídos o las cetonas.

El grupo hidroxilo de un monosacárido puede reaccionar con su correspondiente

grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales cíclicos.

Este tipo de procesos se puede representar mediante las fórmulas de proyección de Haworth.

Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano

y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano.




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Disacáridos




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LLÍÍPPIIDDOOSS

Los lípidos son sustancias de origen biológico, moléculas terciarias C, H, O) solubles en

solventes orgánicos (cloroformo, benceno, etc.), y muy poco o nada soluble en agua. Como

consecuencia de ello, el término lípido abarca a un gran número de compuestos orgánicos con estructuras muy diversas; no obstante, poseen algo en común, la porción principal de su

estructura es de naturaleza hidrocarbonada y ésta es la razón de su escasa o nula solubilidad

en agua

Ácidos Grasos

Son ácidos carboxílicos, que su inmensa mayoría no existe libre en la materia viva, sino que

forma parte de los lípidos complejos. Los ácidos grasos son monocarboxílicos, poseen una cadena hidrocarbonada apolar de longitud variable, que casi siempre es abierta y no

ramificada. Poseen un número par de átomos de carbono (entre 4 y 26).

Los ácidos grasos pueden ser saturados (si sólo poseen enlaces simples en su cadena

hidrocorhonada) o insaturados (si poseen algún doble enlace en su cadena hidrocarbonada).

Se los denomina sustituidos si algún átomo de H de su molécula ha sido reemplazado por cualquier grupo químico.

Los ácidos grasos insaturados encontrados en los tejidos animales terrestres se caracterizan

por poseer, en su mayoría, los dobles enlaces a partir del carbono 9. De existir varios dobles

enlaces, éstos se disponen en forma no conjugada, o sea, con un grupo CH2 entre las instauraciones.

Otra peculiaridad estructural e estos ácidos grasos es que de los 2 isómeros geométricos

posibles, predomina la configuración cis, lo cual va a favorecer el plegamiento de la cadena.

Los ácidos grasos esenciales son aquellos que nuestro organismo no sintetiza pero los utiliza para diversas funciones. El linoleico es estrictamente esencial, ya que a partir de él se pueden

formar los restantes.




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Isómero Cis Isómero Trans

Propiedades físicas de los ácidos grasos

Las propiedades físicas de los ácidos grasos están muy vinculadas a la presencia del grupo carboxilo, por un lado, y a su cadena hidrocarbonada en cuanto a su longitud, grado de

saturación y presencia de sustituyentes, por el otro.

Los puntos de fusión y ebullición de los ácidos grasos saturados aumentan al aumentar la

longitud de su cadena hidrocarbonada mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las cadenas carbonadas., y en los insaturados ambos puntos disminuyen al

aumentar el grado de instauración; de manera que a temperatura ambiente todos los ácidos

insaturados son líquidos, al igual que los saturados de menos de 10 átomos de carbono y el

resto son sólidos. En cuanto a la solubilidad, los ácidos grasos de cadena corta son más solubles en agua por la

influencia de su grupo carboxilo polar; pero a medida que aumenta el tamaño de la cadena

hidrocarbonada, esta solubilidad decrece hasta hacerse prácticamente nula. La presencia de

instauraciones incrementa también la solubilidad de los ácidos grasos en solventes polares.




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Todo lo contrario sucede cuando analizamos la solubilidad de los ácidos grasos en los solventes

apolares.

Acilgliceroles o Grasas

Conocidos como glicéridos, son ésteres de glicerol con ácidos grasos. Dependiendo del número de ácidos grasos eterificados pueden ser monoacilgliceroles, diacilgliceroles o triacigliceroles.

El tipo más común de grasa es el que tres ácidos grasos están unidos a la molécula de

glicerina, recibiendo el nombre de triglicéridos o triacilglicéridos. Los triglicéridos sólidos a

temperatura ambiente son denominados grasas, mientras que los que son líquidos, también

son conocidos como aceites. Los aceites son transformados en grasas artificialmente mediante hidrogenación para obtener mantecas o grasas hidrogenadas.

Triglicérido

Tipos de grasas

En función del grado de saturación de los ácidos grasos formantes de la grasa, podemos

distinguir:

Grasas saturadas: formadas por ácidos grasos saturados. Aparecen por ejemplo en el tocino, en el sebo, etcétera. Este tipo de grasas es sólida a temperatura ambiente. Aquellas formadas

por los ácidos grasos laurico, mirístico y palmítico son las grasas más perjudiciales para el

organismo. Sin embargo, grasas saturadas basadas en el esteárico tienen un efecto neutro.

Ejemplos: sebos y mantecas.

Grasas insaturadas: formadas por ácidos grasos insaturados como el oleico o el palmitoleico.

Son líquidas a temperatura ambiente y comúnmente se les conoce como aceites. Pueden ser

por ejemplo el aceite de oliva, de girasol, de maíz. Son las más beneficiosas para el cuerpo

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=%C3%81cido_laurico&action=edit&redlink=1

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Palm%C3%ADtico&action=edit&redlink=1




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humano y son nutrientes esenciales ya que el organismo no puede fabricarlos y el único modo

de conseguirlos es mediante ingestión directa. Ejemplos: aceite.

Grasas monoinsaturadas: Son las que aumentan el colesterol bueno (HDL) y bajan el

colesterol malo (LDL). Se encuentran en el aceite de oliva, el aguacate, y algunos frutos secos.

Grasas poliinsaturadas (omegas): Estas no son tan benéficas como las monoinsaturadas —

pero tampoco son tan dañinas como las saturadas. Se encuentran en la mayoría de los

pescado, semillas y frutos secos.

Ceras

Son los lípidos que se forman por esterificación de ácidos grasos de cadena larga con determinados alcoholes monohidroxilados o con esteroles.

Por ejemplo la cera de abeja. Son sustancias altamente insolubles en medios acuosos y a

temperatura ambiente se presentan sólidas y duras. En los animales la podemos encontrar en

la superficie del cuerpo, piel, plumas. En vegetales las ceras recubren en la epidermis de

frutos, tallos, junto con la cutícula o la suberina, que evitan la pérdida de agua por evaporación en las plantas

Aceite La palabra aceite (es un término genérico para designar numerosos líquidos grasos de orígenes

diversos que no se disuelven en el agua y que tienen menos densidad que ésta. Es sinónimo

de óleo, del latín oleum, pero este término se emplea sólo para los sacramentos de la Iglesia

Católica y en el arte de la pintura.

Originalmente designaba al aceite de oliva, pero la palabra se ha generalizado para denominar a aceites vegetales, animales o minerales

Los aceites, así como las grasas, son triglicéridos de glicerol (también llamado «1,2,3

propanotriol» o sólo propanotriol). El glicerol es capaz de enlazar tres radicales de ácidos

grasos llamados carboxilatos. Dichos radicales grasos por lo general son distintos entre sí; pueden ser saturados o insaturados, a la molécula se le llama triglicerido de propanotriol. Los

radicales grasos pueden ser desde 12 carbonos de cadena hasta 22 y 24 carbonos de

extensión de cadena. Existen en la naturaleza al menos 50 ácidos grasos.

Formación sales (Saponificación): Reaccionan los álcalis o bases dando lugar a una sal de

ácido graso que se denomina jabón. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la formación

de micelas de ácidos grasos.

http://es.wikipedia.org/wiki/Abeja

http://es.wikipedia.org/wiki/Vegetal

http://es.wikipedia.org/wiki/Fruto

http://es.wikipedia.org/wiki/Tallo

http://es.wikipedia.org/wiki/Agua

http://es.wikipedia.org/wiki/Evaporaci%C3%B3n




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Los jabones de los metales alcalinos son muy solubles en agua y actúan como detergentes o

emulsificantes.

En cambio, las sales formadas con los elementos del grupo II A (metales alcalinos térreos) o algún metal pesado, son insolubles en agua y muy poco en solventes orgánicos. Por ello se

dice que las aguas duras (ricas en calcio o magnesio) ―cortan‖ el jabon, ya que con él fonrman

sales de calcio o de magnesio que precipitan, no forman espuma sino grumos.

Gracias a este comportamiento anfipático los jabones se disuelven en agua dando lugar a micelas monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior.

También tienen un efecto espumante cuando la monocapa atrapa aire y detergente o

emulsionante si contienen pequeñas gotas de lípido.

PPRROOTTEEÍÍNNAASS Las proteínas son moléculas de gran tamaño (macromoléculas), constituidas por gran número

de unidades estructurales (aminoácidos) que forman largas cadenas, es decir, son grandes polímeros que adoptan variadas estructuras en el espacio que posibilitan sus funciones.

Todas las proteínas contienen carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, y casi toas poseen

también azufre.

Éstas son las macromoléculas con mayor grado de variabilidad estructural, que desempeñan

funciones diversas; muchas son enzimas, otras intervienen en el transporte de diferentes




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sustancias y constituyen los receptores de diversos ligandos, algunas forman los anticuerpos,

varias son hormonas. Estos polímeros cumplen muchas otras funciones.

Aminoácidos

Los aminoácidos constituyen las unidades estructurales de las proteínas. La diversidad

estructural y funcional de una proteína viene dada por la variabilidad en la composición y

disposición de sus monómeros constituyentes o precursores: los aminoácidos. Son 20 los aminoácidos que conforman las unidades estructurales de los péptidos y las proteínas; ellos

poseen algunas regularidades estructurales que son comunes a la inmensa mayoría, pero

presentan otras que diferencian a un aminoácidos de otro.

Concepto y características generales

Son un grupo de moléculas con características comunes, y sus propiedades van a determinar

las propiedades de las proteínas que constituyen.

Los aminoácidos son compuestos con un grupo ácido carboxilo (-COOH) y un grupo básico amina (-NH2), unido al carbono (el carbono de un ácido orgánico es el inmediato al

carbonilo). Son, por ello, -aminoácidos y su fórmula general es:

Isomería e isomería óptica

La isomería óptica se presenta en los compuestos que tienen algún centro de asimetría, y se

manifiesta por la capacidad que tienen estos isómeros de desviar el plano de vibración de la

luz polarizada, hacia la derecha o a la izquierda Los compuestos que desvían hacia la derecha el plano de vibración se llaman dextrorrotatorios

o dextrógiros y los que lo rotan a la izquierda son levorrotatorios o levógiros. Sin embargo, D o

L no indica necesariamente que el compuesto sea dextrógiro o levógiro. A fines prácticos, si el

grupo amino está a la izquierda del carbono , el aa es L y si el grupo amino está a la derecha

del carbono , el aa es D.

Con excepción de la glicina (no tiene cadena carbonada, sino otro hidrógeno al carbono ),

todos los aminoácidos presentan actividad óptica, son capaces de desviar el plano de vibración

de la luz polarizada. Cabe destacar que los aminoácidos de configuración L son incorporados

proteínas.

Estructura y características de los Aminoácidos

AA alifáticos neutros con cadena no

polar: Como la cadena lateral de la glicina es solo un hidrogeno, en su molécula

predominan claramente los grupos polares

carboxilo y amina. La alanina, que solo tiene

un metilo, es mas soluble en agua q los otros, en los cuales la cadena hifrofóbica tiene

mayor tamaña. Valina, leucina e isoleucina

poseen cadenas ramificadas.

-Glicina (Gly) ó Glicocola -Leucina (Leu)

-Alanina (Ala)

-Isoleucina (Ile)

-Valina (Val)




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AA alifáticos neutros con cadena polar no ionizable: poseen una función hidrófilo en su

cadena que les otorga carácter polar.

-Serina (ser)

-Treonina (Thr)

AA neutros aromáticos: La fenilalanina posee un núcleo bencénico y el triptófano, el núcleo

heterocíclico indol; ambos son polares y marcadamente hidrófobos. La tirosina tiene el hidroxilo fenolito que le da propiedad.

-Fenilalanina (Phe)

-Triptófano (Trp) -Tirosina (Tyr)

AA con azufre: la cisteína contiene el grupo –SH (sulfhídrilo) que es ligeramente polar. La

Metionina posee cadena lateral apolar.

-Cisterna (Cis)

-Metionina (Met)




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AA ácidos (Dicarboxílicos): las cadenas de estos aminoácidos poseen un carboxilo adicional

que puede liberar un protón y adquirir carga negativa al pH de los líquidos biológicos.

La aparragina y la glutamina son derivados de los aminoácidos ácido Aspártico y glutámico respectivamente y poseen una función amida en el carbono distal al Carboxilo.

-Ácidos aspártico (Asp)

-Asparragina (Asn) -Ácidos glutámico (Glu)

-Glutamina (Gln)

AA básicos: Son aminoácidos que al pH reinante en las células se cargan positivamente. La

lisina posee una funciona amina adicional y la arginina en un grupo guanidino, que pueden aceptar protones. La histidina tiene el núcleo heterocíclico imidazol, una de cuyos nitrógenos

puede adquirir una carga positiva. En algunas proteínas se encuentra un derivado de la lisina,

con un hidroxilo en el carbono 5 (los carbonos de la cadena se cuentan a partir del que posee

la función de carboxilo), que recibe el nombre de hidroxilisina.

-Lisina (Lys)

-Histidina (His)

-Arginina (Arg)




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Iminoácidos: (la aminas 2º o =NH se denominan Iminoaminas) La prolina no posee grupo a-

amino, sino que el carbonilo esta unido a un núcleo pirrolidina, cuyo nitrógeno puede

considerarse una función imino (=NH). En algunas proteínas se encuentra un derivado hidorxilado de la prolina, la hidroxiprolina.

-Prolina

- Hidroxiprolina

Aminoácidos escenciales: son 8 a 10 a.a que nuestro organismo no sintetiza, necesitándose

el aporte dietético (carnes, leche, huevos, soja, cereales, integrales, etc.): Treonina, histidina,

arginina, metionina, valina, alucina, fenilalanina, isoluencina, lisina, triptofano.

La histidina y arginina son considerados semi-esenciales ya que el organismo los fabrica, pero no en cantidad suficiente para sus necesidades.

Péptidos

Los péptidos son el producto formado cuando dos o más aminoácidos se unen covalentemente por unión o enlace peptídico.

Están constituidos por el eje covalente, donde se alternan de forma el carbono y el enlace

peptídico, por lo que quedan proyectadas por fuera de este eje covalente las cadenas laterales

de los residuos aminoacídicos.

Enlace peptídico

Los aminoácidos pueden establecer enlaces covalentes entre el grupo carbonilo de uno y el

nitrógeno del grupo amina de otro. Esta unión, llamada peptídico, es de tipo amina y se

produce con pérdida de agua.

ESTRUCTURA MOLECULAR

Es muy compleja y es conveniente describirla en diferentes niveles de organización:

-Estructura primaria: número e identidad de los aminoácidos, y ordenamiento en la molécula. Se refiere esencialmente al orden o secuencia de a.a. que presenta la molécula.

Cada una de ellas presenta una composición definida de a.a. La posibilidad de organizar

distintas proteínas a partir de 20 a.a. es prácticamente infinita. Existen técnicas muy precisas

para separar de uno en uno los a.a. a partir del –NH2 terminal, como la técnica llamada

―degradación de Edman‖ lo que permite la identificación ordenada. La lectura primaria depende directamente del ADN (en realidad de un sector definido del mismo); a partir de él se forma el




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ARNm y éste fabrica la proteína. Las modificaciones en el material genético producen ―errores‖

en la síntesis y por lo tanto, la producción de proteínas anormales.

La estructura primaria determina cómo serán las restantes estructuras.

-Estructura secundaria: disposición espacial que adopta la cadena, en general sostenida por

puentes de hidrógeno. Primer nivel de organización tridimensional.

Hélice

Cadenas y Hojas Plegadas

Enrollamiento al azar

Giros

Hélice alfa: la cadena polipeptídica se encuentra como enrollada sobre un cilindro o eje central. Cada vuelta o espiral posee 3.6 a.a. Esta estructura es mantenida por uniones ―puentes de H‖

intracatenarios (dentro de las cadenas) que pertenecen a residuos de uniones peptídicas. Se

establecen entre =NH y los =CO del resto de a.a. situado aproximadamente 4 lugares más

adelante y tras una vuelta. Aunque cada enlace de H es débil, la cantidad de ellos que se

establecen otorgan fortaleza a la molécula. La presencia de prolina es incompatible con la alfa hélice porque impide la rotación de la

cadena, la presencia de grupos con cargas (arginina, lisina, ác.glutámico, etc.) y dispuestos en

forma próxima pueden afectar la disposición espacial.

Lámina beta: la cadena polipeptídica es muy extendida y puede aparearse con otras cadenas con puentes de H intercatenarios (entre cadenas); se forman estructuras laminares en zigzag.

Puede suceder que la misma cadena se despliegue sobre sí misma y establezca los puentes de

H.

Giro beta: una cadena puede hacer un giro y volver sobre sí misma, formando una horquilla. Enrollamiento al azar: la cadena no posee una estructura regular, pero adoptara la orientación

que más le favorezca.

-Estructura terciaria: arquitectura tridimensional completa y final de la proteína. Se establecen uniones e interacciones que se establecen las cadenas laterales de los residuos

aminoacídicos.

Las fuerzas que contribuyen a mantener la estructura 3 son:

a-Fuerza de atracción o repulsión electrostática: los grupos -NH3+ y –COO- se disponen

hacia el exterior de la molécula, atrayéndose; son enlaces iónicos de tipo salino. Si son iones de igual signo, el efecto será repulsión.

b- Enlace de Hidrógeno: el –COO- libre de aspártico y glutámico atraen al H+ de los HO- de

serina, Treonina o tirosina: son puentes de H diferentes a los vistos en la estructura 2.

c-Presencia de cadenas hidrofóbicas: la leucina, isoleucina, valina, metionina, Fenilalanina, etc., presentan residuos hidrofóbicos que tienden a alejarse del agua y provocan plegamientos

hacia el interior de la molécula. Allí se hacen más intensas las fuerzas de Van der Walls. Si los

grupos son polares, se dispondrán hacia el exterior.

d- Puentes disulfuros: es una unión covalente apolar que se establece entre 2 cisteínas distantes. Especialmente en proteínas globulares, se hallan segmentos de la molécula

constituidos por hélice alfa y lámina beta junto a enrollamientos al azar con disposición muy

estables y reciben el nombre de dominios. Un dominio es un sector de la molécula con

plegamientos definidos, frecuentemente relacionados con misiones específicas dentro de la

función de la proteína.

-Estructura cuaternaria: sólo para proteínas oligoméricas (proteínas formadas por más de

una cadena), y es la disposición espacial que adoptan estas cadenas y los enlaces entre ellas.

Las uniones que se establece entre cada subunidad son puentes H, disulfuros, hidrofóbicos, etc.




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Desnaturalización: es la pérdida de las propiedades y funciones naturales de la proteína, se

produce por ruptura de las estructuras espaciales (2º, 3º y 4º) por lo que la molécula tiende e

desdoblarse y desenrollarse, perdiendo su naturalidad. Es común la insolubilización de la

proteína en general. Los agentes desnaturalizantes (calor, radiación, congelamientos repetidos, etc.) no destruyen las uniones peptídicas: esto se llama ―hidrólisis‖ Frecuentemente

la desnaturalización es irreversible (coagulación) pero cuando la desorganización no es muy

intensa, puede revertirse.

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