BIOMOLECULASBIOMOLECULAS

AMINOACIDOSAMINOACIDOS

AMINOACIDOSAMINOACIDOS• Componentes estructurales de Componentes estructurales de

las proteínaslas proteínas• Cientos de aminoácidos Cientos de aminoácidos

naturalesnaturales

• contienen (estructura contienen (estructura general):general):

Átomo de carbono central al Átomo de carbono central al que están unidos:que están unidos:

a)a) Un grupo amino; R—NH2 Un grupo amino; R—NH2

b)b) Un grupo carboxilo: R---Un grupo carboxilo: R---COOHCOOH

c)c) Un grupo R : Un grupo R : • Un átomo de hidrogenoUn átomo de hidrogeno• Grupo hidrocarbonado Grupo hidrocarbonado

( isopropilo)( isopropilo)• Derivado hidocarbonado Derivado hidocarbonado

(hidroximetileno)(hidroximetileno)d)d) Un átomo de hidrogenoUn átomo de hidrogeno

AMINOACIDOSAMINOACIDOSCLASIFICACIONCLASIFICACION

• De acuerdo con la posición del De acuerdo con la posición del grupo amino con referencia al grupo amino con referencia al grupo carboxilo:grupo carboxilo:

A.A. AlfaAlfa

B.B. Beta Beta

C.C. gammagamma

AMINOACIDOS ALFAAMINOACIDOS ALFA Clase mas frecuenteClase mas frecuente El grupo amino esta El grupo amino esta

unido al átomo de unido al átomo de carbono ( carbono alfa), carbono ( carbono alfa), inmediatamente inmediatamente adyacente al grupo adyacente al grupo carboxilocarboxilo

Unido al carbono Unido al carbono central alfa esta otro central alfa esta otro grupo , cadena lateral o grupo , cadena lateral o grupo R (propiedades grupo R (propiedades químicas; hidrófobas o químicas; hidrófobas o hidrófilas, interacción hidrófilas, interacción de grupos R; función de grupos R; función biológica)biológica)

AMINOACIDOSAMINOACIDOS Aminoácidos beta ;Aminoácidos beta ;• El grupo amino esta El grupo amino esta

unido al carbono unido al carbono segundo a partir del segundo a partir del grupo carboxilogrupo carboxilo

Aminoácido gamma:Aminoácido gamma:• El grupo amino esta El grupo amino esta

unido al carbono unido al carbono tercero a partir del tercero a partir del grupo carboxilogrupo carboxilo

AMINOACIDOSAMINOACIDOS Bloque de construcción de Bloque de construcción de

las proteínaslas proteínas Su secuencia determina la Su secuencia determina la

configuración tridimensional configuración tridimensional final de la proteínafinal de la proteína

Moléculas anfóteras; pueden Moléculas anfóteras; pueden actuar como ácido o como actuar como ácido o como basebase

Clasificación:Clasificación:

1.1. Aminoácidos estándarAminoácidos estándar2.2. Aminoácidos no estándarAminoácidos no estándar Modificación químicaModificación química No se encuentran en No se encuentran en

proteínasproteínas

AMINOACIDOSAMINOACIDOS• 20 aminoácidos alfa 20 aminoácidos alfa

que se encuentran que se encuentran habitualmente en las habitualmente en las proteínasproteínas

• Tienen la misma Tienen la misma estructura general con estructura general con excepción de la prolina ( excepción de la prolina ( grupo amino grupo amino secundario, formada por secundario, formada por un cierre de anillo entre un cierre de anillo entre el grupo R y el el grupo R y el nitrógeno amida)nitrógeno amida)

AMINOACIDOS ESTANDARAMINOACIDOS ESTANDARCLASIFICACIONCLASIFICACION

De acuerdo con su capacidad para De acuerdo con su capacidad para interaccionar con el agua ( cuatro interaccionar con el agua ( cuatro clases) :clases) :

1.1. Aminoácidos neutros apolaresAminoácidos neutros apolares

2.2. Aminoácidos neutros polaresAminoácidos neutros polares

3.3. Aminoácidos ácidosAminoácidos ácidos

4.4. Aminoácidos básicosAminoácidos básicos

AMINOACIDOS ESTANDARAMINOACIDOS ESTANDARNEUTROS APOLARESNEUTROS APOLARES

Contienen grupos R Contienen grupos R hidrocarbonadoshidrocarbonados

Los grupos R no tienen carga Los grupos R no tienen carga positiva o negativapositiva o negativa

Hidrófobos : interaccionan poco Hidrófobos : interaccionan poco con el aguacon el agua

Importantes para el mantenimiento Importantes para el mantenimiento de la estructura tridimencionalde la estructura tridimencional

o Tipos de cadenas hidrocarbonadas:Tipos de cadenas hidrocarbonadas:

1.1. Aromáticos : estructura Aromáticos : estructura ciclicas(benceno) ciclicas(benceno)

hidrocarburos hidrocarburos insaturadosinsaturados

2.2. Alifáticos: no aromáticos (metano, Alifáticos: no aromáticos (metano, ciclohexano )ciclohexano ) cadenas laterales cadenas laterales

( átomos de ( átomos de azufre)azufre) grupo sulfhidrilo ( -SH)grupo sulfhidrilo ( -SH)

1.1. GlicinaGlicina2.2. AlaninaAlanina3.3. ValinaValina4.4. LeucinaLeucina5.5. IsoleucinaIsoleucina6.6. FenilalaninaFenilalanina7.7. TiptofanoTiptofano8.8. MetioninaMetionina9.9. CisteinaCisteina10.10.prolinaprolina

AMINOACIDOS NEUTROSAMINOACIDOS NEUTROS POLARESPOLARESAROMATICOS Y ALIFATICOSAROMATICOS Y ALIFATICOS

AMINOACIDOS NEUTROS AMINOACIDOS NEUTROS POLARESPOLARES

• Poseen grupos funcionales Poseen grupos funcionales capaces de formar enlaces de capaces de formar enlaces de hidrogenohidrogeno

• Interaccionan fácilmente con el Interaccionan fácilmente con el aguaagua

• Hidrófilos o amantes del aguaHidrófilos o amantes del agua

Presencia del grupo OH:Presencia del grupo OH:a.a. Participa en enlaces hidrogeno Participa en enlaces hidrogeno

( estabilidad de estructura ( estabilidad de estructura proteica)proteica)

b.b. Formación del Ester fosfato de Formación del Ester fosfato de tirosinatirosina

c.c. Puntos de unión de hidratos de Puntos de unión de hidratos de carbono ( serina y treonina)carbono ( serina y treonina)

Presencia de un grupo amida ( Presencia de un grupo amida ( muy polar)muy polar)

enlaces hidrogeno no dan enlaces hidrogeno no dan estabilidadestabilidad

SerinaSerina

TreoninaTreonina

TirosinaTirosina

AsparaginaAsparagina

glutaminaglutamina

AMINOACIDOS HIDROFILOS O AMANTES AMINOACIDOS HIDROFILOS O AMANTES DEL AGUADEL AGUA

(GRUPOS –OH, R-C-NH2) (GRUPOS –OH, R-C-NH2)

Grupo –OHGrupo –OH

Grupo R-C-NH2Grupo R-C-NH2• Derivados amida de losDerivados amida de los

aminoácidos ácidos:aminoácidos ácidos:

ácido asparticoácido aspartico

ácido glutámicoácido glutámico

AMINOACIDOS ACIDOSAMINOACIDOS ACIDOS Poseen cadenas Poseen cadenas

laterales con grupos laterales con grupos carboxilatocarboxilato

Cadenas laterales Cadenas laterales cargadas cargadas negativamente a PH negativamente a PH fisiológicofisiológico

Ácido aspartico ; Ácido aspartico ; aspartatoaspartato

Ácido glutámico; Ácido glutámico; glutamatoglutamato

AMINOACIDOS BASICOSAMINOACIDOS BASICOS A PH fisiológico llevan una A PH fisiológico llevan una

carga positivacarga positiva Pueden formar enlaces iónicos Pueden formar enlaces iónicos

con los aminoácidos ácidoscon los aminoácidos ácidos La lisina:La lisina:o Grupo amino en la cadena Grupo amino en la cadena

lateral,lateral,o Acepta un protón del agua Acepta un protón del agua

para el ácido conjugado (-para el ácido conjugado (-NH3+)NH3+)

o Oxidación ; enlaces Inter. e Oxidación ; enlaces Inter. e intramolecularesintramoleculares

La arginina:La arginina:o Grupo guanidino; Grupo guanidino; o No actúa en reacciones ácido- No actúa en reacciones ácido-

base base Histidina:Histidina:o Base débil, actividad catalítica Base débil, actividad catalítica

de enzimasde enzimas

AMINOACIDOS AMINOACIDOS ESENCIALESESENCIALES

En la naturaleza 300 En la naturaleza 300 aminoácidos diferentesaminoácidos diferentes

Los seres vivos 20 Los seres vivos 20 aminoácidos para sintetizar aminoácidos para sintetizar proteínasproteínas

9 son esenciales para el ser 9 son esenciales para el ser humano (debido a que sus humano (debido a que sus cadenas laterales o cadenas laterales o aromáticas no pueden ser aromáticas no pueden ser sintetizadas por el ser sintetizadas por el ser humano, o la secuencia de humano, o la secuencia de átomos de azufre o grupos átomos de azufre o grupos amino dentro de la cadena amino dentro de la cadena de átomos de carbono que de átomos de carbono que los formanlos forman

1.1. FenilalaninaFenilalanina2.2. LeucinaLeucina3.3. IsoleucinaIsoleucina4.4. MetioninaMetionina5.5. LisinaLisina6.6. TreoninaTreonina7.7. ValinaValina8.8. TriptofanoTriptofano9.9. histidinahistidina

AMINOACIDOS AMINOACIDOS FUNCIONESFUNCIONES

(ACTIVIDAD BIOLOGICA)(ACTIVIDAD BIOLOGICA)

1.1. Su secuencia determina la Su secuencia determina la configuración tridimensional final configuración tridimensional final de cada proteína ( mas importantede cada proteína ( mas importante

2.2. Mensajeros químicos ( aminoácidos Mensajeros químicos ( aminoácidos alfa)alfa)

3.3. Precursores de diversas moléculas Precursores de diversas moléculas complejas que contienen nitrógenocomplejas que contienen nitrógeno

4.4. Intermediarios metabólicosIntermediarios metabólicos

AMINOACIDOAMINOACIDOACTIVIDAD BIOLOGICAACTIVIDAD BIOLOGICA

MENSAJEROS QUIMICOSMENSAJEROS QUIMICOS Aminoácidos alfa o derivados :Aminoácidos alfa o derivados :

1.1. GlicinaGlicina2.2. El ácido gamma- amino butírico (GABA), El ácido gamma- amino butírico (GABA),

derivado de la glutaminaderivado de la glutamina3.3. SerótinaSerótina4.4. Melatonina( derivado del triptofano)Melatonina( derivado del triptofano)5.5. Tiroxina ( derivado de la tirosina)Tiroxina ( derivado de la tirosina)6.6. Ácido indol acético ( derivado del Ácido indol acético ( derivado del

triptofano: plantas)triptofano: plantas)

AMINOACIDOSAMINOACIDOSACTIVIDAD BIOLOGICAACTIVIDAD BIOLOGICA

PRECURSORES DE MOLECULAS PRECURSORES DE MOLECULAS COMPLEJASCOMPLEJAS

Las bases nitrogenadas; Las bases nitrogenadas; componentes de los nucleótidos y componentes de los nucleótidos y ácidos nucleicosácidos nucleicos

El hemoEl hemo clorofilaclorofila

AMMINOACIDOSAMMINOACIDOSACTIVIDAD BIOLOGICAACTIVIDAD BIOLOGICA

INTERMEDIARIOS METABOLICOSINTERMEDIARIOS METABOLICOS

Ciclo de la urea (mecanismo de Ciclo de la urea (mecanismo de eliminación de desechos eliminación de desechos nitrogenados): nitrogenados):

1.1. ArgininaArginina

2.2. CitrulinaCitrulina

3.3. OrnitinaOrnitina

AMINOACIDOS MODIFICADOS DE AMINOACIDOS MODIFICADOS DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS

• Residuos de aminoácidos se forman tras la Residuos de aminoácidos se forman tras la síntesis de la cadena polipeptídica:síntesis de la cadena polipeptídica:

Ácido gamma – carboxiglutamico: une el Ácido gamma – carboxiglutamico: une el calcio de la protombinacalcio de la protombina

4 hidroxiprolina y la 5 – hidroxiprolina: 4 hidroxiprolina y la 5 – hidroxiprolina: componente mas importante del colageno componente mas importante del colageno ( proteina mas abundante del tejido ( proteina mas abundante del tejido conjuntivo)conjuntivo)

Fosforilación de aminoácidos con grupos Fosforilación de aminoácidos con grupos OH: enzima glucógeno sintetazaOH: enzima glucógeno sintetaza

AMINOACIDOS AMINOACIDOS MOLECULAS ASIMETRICAS O QUIRALESMOLECULAS ASIMETRICAS O QUIRALES

Carbonos asimétricos o quírales:Carbonos asimétricos o quírales:

los carbonos alfa de 19 de los 20 los carbonos alfa de 19 de los 20 aminoácidos estándar; unidos a 4 grupos aminoácidos estándar; unidos a 4 grupos diferentes ( hidrogeno, amino, carboxilo y diferentes ( hidrogeno, amino, carboxilo y R )R )

Moléculas que pueden existir como:Moléculas que pueden existir como:

A.A. EsteroisómerosEsteroisómeros

B.B. EnantiomerosEnantiomeros

AMINOACIDOSAMINOACIDOSMOLECULAS ASIMETRICASMOLECULAS ASIMETRICAS Esteroisómeros;Esteroisómeros;• Moléculas que solo se Moléculas que solo se

diferencian en la diferencian en la disposición espacial de disposición espacial de sus átomossus átomos

Enantiomeros:Enantiomeros:• Imágenes especulares Imágenes especulares

una de otrauna de otra• Se diferencian por la Se diferencian por la

posición del grupo amino posición del grupo amino y del átomo de hidrogenoy del átomo de hidrogeno

AMINOACIDOS AMINOACIDOS ENANTIOMEROSENANTIOMEROS

Propiedades físicas idénticasPropiedades físicas idénticas Isomeros ópticos: Isomeros ópticos:

desvían la desvían la dirección de la luz dirección de la luz polarizada plana en polarizada plana en direcciones opuestasdirecciones opuestas

A.A. D gliceraldehido dextrógiro D gliceraldehido dextrógiro (+): desvía la luz en el (+): desvía la luz en el sentido de las agujas del sentido de las agujas del relojreloj

B.B. L gliceraldehido levógiro (-) L gliceraldehido levógiro (-) desvía la luz en sentido desvía la luz en sentido opuesto opuesto

En las proteínas solo se En las proteínas solo se encuentran los aminoácidos encuentran los aminoácidos L L

AMINOACIDOS AMINOACIDOS TITULACIONTITULACION

Los aminoácidos contienen Los aminoácidos contienen grupos ionizablesgrupos ionizables

La forma iónica de estas La forma iónica de estas moléculas en disolución moléculas en disolución depende del PHdepende del PH

a)a) Efecto del PH sobre la Efecto del PH sobre la estructura del aminoácidoestructura del aminoácido

b)b) Determina la reactividad de las Determina la reactividad de las cadenas laterales del cadenas laterales del aminoácidoaminoácido

Punto isoeléctrico: al PH Punto isoeléctrico: al PH donde un aminoácido no tiene donde un aminoácido no tiene carga neta y es eléctricamente carga neta y es eléctricamente neutra, en este punto son neutra, en este punto son memos solublesmemos solubles

Las moléculas neutras que Las moléculas neutras que llevan un numero igual de llevan un numero igual de cargas positivas y negativas se cargas positivas y negativas se les denomina;zwitterionesles denomina;zwitteriones

AMINOACIDOS AMINOACIDOS REACCIONESREACCIONES

Las reacciones que pueden Las reacciones que pueden experimentar los aminoácidos son experimentar los aminoácidos son determinadas por sus grupos determinadas por sus grupos funcionales:funcionales:

A.A. Formación de enlaces peptídicosFormación de enlaces peptídicos

B.B. Formación de puentes disulfuroFormación de puentes disulfuro

AMINOACIDOS AMINOACIDOS REACCIONESREACCIONES

FORMACION DE ENLACES PEPTICOSFORMACION DE ENLACES PEPTICOS Enlaces peptídicos: son enlaces Enlaces peptídicos: son enlaces

amida, que se forman cuando el amida, que se forman cuando el par de electrones sin compartir par de electrones sin compartir del átomo de nitrógeno alfa-amino del átomo de nitrógeno alfa-amino de un aminoácido ataca al de un aminoácido ataca al carbono alfa- carboxilo de otro carbono alfa- carboxilo de otro aminoácido en una reacción de aminoácido en una reacción de sustitución núcleofilasustitución núcleofila

La reacción elimina una molécula La reacción elimina una molécula de agua ( deshidratación)de agua ( deshidratación)

Residuos de aminoácidos: los Residuos de aminoácidos: los aminoácidos unidosaminoácidos unidos

Residuo N-Terminal: el residuo de Residuo N-Terminal: el residuo de aminoácido con el grupo amino aminoácido con el grupo amino libre ( se escribe a la izquierda)libre ( se escribe a la izquierda)

Residuo C-Terminal: el residuo de Residuo C-Terminal: el residuo de aminoácido con el grupo carboxilo aminoácido con el grupo carboxilo libre( aparece a la derecha)libre( aparece a la derecha)

AMINOACIDOS AMINOACIDOS REACCIONESREACCIONES

ENLACES PEPTIDICOSENLACES PEPTIDICOS Los polipéptidos: Los polipéptidos: o polímeros lineales polímeros lineales

formados por formados por aminoácidos unidos por aminoácidos unidos por enlaces peptídicosenlaces peptídicos

Dipéptido: la unión de Dipéptido: la unión de dos moléculas de dos moléculas de aminoácidoaminoácido

El prefijo revela el El prefijo revela el numero de residuosnumero de residuos

Los péptidos se nombran Los péptidos se nombran utilizando su secuencia utilizando su secuencia de aminoácidos iniciando de aminoácidos iniciando por su residuo N-por su residuo N-TerminalTerminal

H2N-Tyr-Ala-Cys-Gly-H2N-Tyr-Ala-Cys-Gly-COOHCOOH

TirosilalanilcisteinilglTirosilalanilcisteinilglicinaicina

POLIPETIDOSPOLIPETIDOSENLACE PEPTIDICOENLACE PEPTIDICO

• Estructura tridimensional Estructura tridimensional bien definidabien definida

• Conformación nativa de la Conformación nativa de la molécula ( orden o molécula ( orden o secuencia de aminoácidos)secuencia de aminoácidos)

• Se pliegan en una única Se pliegan en una única forma biológicamente forma biológicamente activaactiva

• Carácter rígido del enlace Carácter rígido del enlace peptídico ( limita el peptídico ( limita el numero de posibilidades numero de posibilidades conformacionales)conformacionales)

• Los enlaces peptídicos Los enlaces peptídicos tienen un carácter parcial tienen un carácter parcial de doble enlace ( híbridos de doble enlace ( híbridos de resonancia)de resonancia)

AMINOACIDOSAMINOACIDOSREACCIONESREACCIONES

OXIDACION DE LA CISTEINAOXIDACION DE LA CISTEINAo El grupo sulfhídrico de la El grupo sulfhídrico de la

cisteina es muy reactivocisteina es muy reactivoo La reacción mas común es La reacción mas común es

de oxidación reversible de oxidación reversible que forma un puente que forma un puente disulfurodisulfuro

o Puente de disulfuro: Puente de disulfuro: cuando dos residuos de cuando dos residuos de cisteina forman un enlace cisteina forman un enlace disulfurodisulfuro

o Los puentes disulfuro Los puentes disulfuro ayudan a estabilizar ayudan a estabilizar muchos polipéptidos y muchos polipéptidos y proteínasproteínas

PEPTIDOSPEPTIDOS

Polipéptidos cortos con una longitud inferior a Polipéptidos cortos con una longitud inferior a 50 aminoácidos50 aminoácidos

Moléculas señalizadoras que utilizan Moléculas señalizadoras que utilizan organismos multicelulares para regular organismos multicelulares para regular actividades complejasactividades complejas

Coordinación de procesos bioquímicasCoordinación de procesos bioquímicas

Interrelación dinámica entre procesos Interrelación dinámica entre procesos opuestosopuestos

PEPTIDOSPEPTIDOS Protección de células de los Protección de células de los

radicales libresradicales libres Regulación de la ingestión Regulación de la ingestión

de alimentos y peso corporalde alimentos y peso corporal• Estimuladores del apetitoEstimuladores del apetito• Inhibidores del apetitoInhibidores del apetito

• Disminución de la expresión Disminución de la expresión de genesde genes

Regulación de la presión Regulación de la presión sanguíneasanguínea

Estimulo de leche y Estimulo de leche y contracción uterinacontracción uterina

Alivian el dolor, placenterasAlivian el dolor, placenteras Percepción del dolorPercepción del dolor

GlutationGlutation

Neuropeptido Y, galaninaNeuropeptido Y, galaninaColocistocininaColocistocininaHormona estimulante de Hormona estimulante de

melanocitosmelanocitosLeptinaLeptinaVasopresina (antidiurética)Vasopresina (antidiurética)Factor natri urético atrialFactor natri urético atrialoxitócicaoxitócicaPépticos opiáceos Pépticos opiáceos

( encefálinas)( encefálinas)Sustancia P y bradiquininaSustancia P y bradiquinina