1. ¿A qué tipo de moléculas se denomina glúcidos?

2. ¿Cuántas clases de glúcidosexisten?

3. ¿A qué se llamaestereoisomería? ¿Tiene algunaimportancia la estereoisomería en los seres vivos?

4. ¿Cuáles son las funcionesbiológicas de los glúcidos?

5. ¿Qué son los polisacáridos?¿Qué tipos existen?

Glúcidos4

Los glúcidos son uno de los cuatro grupos que constituyen lasbiomoléculas orgánicas. La mayoría proporciona energía a los organis-mos vivos, aunque existen algunos que desempeñan otras funciones enla actividad vital. Lo que tienen en común todas las moléculas perte-necientes a este grupo es su composición química, en la que siempreexisten varios grupos hidroxilo y uno o más grupos carbonilo.

56

0B2BGLA(2009).04 27/3/09 10:51 Página 56

1

4. Glúcidos

Características generales y clasificación de los glúcidosLos glúcidos son moléculas orgánicas que contienen átomos de C, H y O;

algunos de ellos poseen también átomos de N.

Con frecuencia se denominan azúcares, ya que muchos de ellos tienen sabordulce, y también reciben el nombre de hidratos de carbono, porque su fórmulaempírica Cn(H2O)m parece corresponder a combinaciones de carbono conagua. Sin embargo, esta denominación resulta incorrecta, pues los glúcidosson polialcoholes con un grupo funcional carbonilo1 (aldehído o cetona); esdecir, constituyen polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Esta composi-ción química es común a todos los glúcidos.

Se trata, fundamentalmente, de moléculas energéticas, es decir, que son utili-zadas por los seres vivos como material para obtener energía, aunque tambiénexisten otros glúcidos no energéticos que cumplen diversas funciones.

Se puede realizar una sencilla clasificación de los glúcidos atendiendo a sucomplejidad:

� Monosacáridos u osas. Comprenden los glúcidos más simples, que nopueden ser hidrolizados.

Según el tipo de grupo funcional que presentan, los monosacáridos sedividen en:

� Aldosas: el grupo carbonilo es un aldehído.

� Cetosas: llevan un grupo cetona.

� Ósidos. Son moléculas más grandes, formadas por la unión de variosmonosacáridos. Pueden experimentar reacciones de hidrólisis que liberanlos monosacáridos componentes.

Según el número de monosacáridos que poseen, los ósidos se clasifican en:

� Oligosacáridos: formados por unión de dos a nueve monosacáridos.

� Polisacáridos: compuestos por un número elevado de monosacáridos.

No se debe confundir el significado de los términos cetona y cetosa. El pri-mero indica un grupo funcional y designa las moléculas que lo portan, mien-tras que el segundo corresponde específicamente a una molécula glucídica enla que existen, además de un grupo cetona, varios grupos hidroxilo.

57

Según la clasificación indicada, ¿qué tipo de glúcido sería un disacárido?

Los glúcidos son moléculas con un papel relevante en la célula. Las siguien-tes fórmulas corresponden a dos glúcidos: una aldosa y una cetosa, respectivamente.Identifica cada una de ellas.

CH2OH

C O

C H

H C

CH2OH

OH

HO

H C OH

HO

C

H C OH

O H

C H

H C

CH2OH

OH

H C OH

PAU2

1

ctividades

RecuerdaLas fórmulas empíricas tienen escasautilidad en Química orgánica, ya queno son indicativas de la estructuramolecular.

Por lo general, se emplean fórmulasdesarrolladas o semidesarrolladas quemuestran claramente los enlaces exis-tentes entre los átomos que formanla molécula.

Recuerda la fórmula desarrolladade los grupos funcionales alcohol,aldehído y cetona.

1grupo carbonilo: grupo compuesto por unátomo de carbono y otro de oxígeno, uni-dos por un doble enlace, que constituye elgrupo funcional de aldehídos y cetonas.

C O

CH2OH

H C OH

CH2OHC

H C OH

O H

CH2OH

H C OH

aldosa cetosa

Los glúcidos se encuentran a veces unidos a otras moléculasorgánicas, como lípidos y proteí-nas, con las que forman asocia -ciones con funciones particulares.En otras unidades se estudiará elpapel desempeñado por glucolí-pidos y glucoproteínas.

Glucolípidos y glucoproteínas

0B2BGLA(2009).04 27/3/09 10:52 Página 57

58 I. La célula y la base fisicoquímica de la vida

2 MonosacáridosLos monosacáridos son los glúcidos más sencillos y, por ello, las células

pueden utilizarlos directamente como fuente energética. Los ósidos, sin embargo,deben ser previamente hidrolizados.

2.1. Propiedades de los monosacáridos

Todos los monosacáridos son mo -léculas sólidas cristalinas e incoloras,perfectamente solubles en agua, y tie-nen sabor dulce.

La presencia del grupo carboniloles confiere, además, unas propiedadesreductoras que, como se verá más ade-lante, se utilizan para identificarlos.

2.2. EstereoisomeríaLos glúcidos, en general, y los monosacáridos, en particular, presentan una

propiedad fundamental que se denomina estereoisomería.

La estereoisomería es la existencia de moléculas con la misma fórmula planapero distinta estructura espacial. Esto sucede siempre que hay algún átomo decarbono asimétrico, es decir, un carbono que está unido a cuatro grupos dife-rentes. Estos carbonos asimétricos son frecuentes en los glúcidos y se identifi-can en la molécula con un asterisco (*).

Incluso en el glúcido más sencillo, el gliceraldehído (2,3 dihidroxipropanal),se puede observar que el carbono 2 es asimétrico, pues se une a cuatro gruposdistintos (�CHO; �OH; �H; �CH2OH).

Para representar los estereoisómeros en el plano del papel, se utiliza habi-tualmente la proyección de Fischer, en la que la cadena carbonada se disponeen vertical y los grupos unidos a los carbonos asimétricos se sitúan a laizquierda y a la derecha de estos.

Los dos estereoisómeros del gliceraldehído se representan de la siguienteforma según la proyección de Fischer:

Las proyecciones de Fischer resultan muy útiles sobre el papel, pero comoambos isómeros tienen la misma fórmula plana es preciso recurrir a modelostridimensionales para diferenciarlos con claridad.

molécula 1

*

C

H C OH

O H

CH2OH

molécula 2

*

C

C H

O H

CH2OH

HO

gliceraldehído

C

*CHOH

O H

CH2OHC

1

2

3

¿Cuál es el concepto decarbono asimétrico? ¿Y el de este-reoisomería? � Explica qué repercusión tiene lapresencia de un carbono asimétrico.

Todos los monosacáridosse caracterizan, en general, por lassiguientes propiedades: solubilidaden agua, poder reductor e isomeríaóptica. � Explica ordenadamente la razónde cada uno de estos comporta-mientos.

PAU4

PAU3

ctividades

4.1. Cristales de glucosa.

0B2BGLA(2009).04 27/3/09 10:52 Página 58

Las estructuras tridimensionales serían semejantes a las siguientes:

Se observa fácilmente que se trata de moléculas distintas, ya que no es posiblesuperponerlas aunque se giren y, a pesar de que sus propiedades fisicoquímicasson iguales (punto de fusión, densidad, calor específico, etc.), ambas presentanun comportamiento diferente frente a la luz polarizada, lo que demuestra queno son idénticas.

Las disoluciones de estereoisómeros son capaces de desviar el plano depolarización hacia la derecha (isómero dextrógiro) o hacia la izquierda (isó-mero levógiro). El primer caso se simboliza mediante el signo (�) y el segundo,con el signo (�).

Para nombrar los distintos estereoisómeros de los monosacáridos se haestablecido el siguiente convenio: si al escribir la fórmula plana, según la pro-yección de Fischer, el grupo �OH del carbono asimétrico queda a la derecha yel grupo �H a la izquierda, el estereoisómero se denomina D. Si, por el con-trario, el grupo �OH queda a la izquierda, el estereoisómero se llama L. Deesta manera, la molécula 1 representada en la página anterior corresponde alD-gliceraldehído y la molécula 2, al L-gliceraldehído.

No existe relación directa entre la actividad óptica, dextrógira o levógira,y el carácter D o L de un determinado estereoisómero. Así, el D-gliceraldehído ola D-glucosa son isómeros dextrógiros, mientras que la D-fructosa es levógira.

59 4. Glúcidos

4.3. Luz polarizada. Desviación de un plano de luz polarizada hacia la derecha al atravesar una disolución con un monosacárido.

La luz ordinaria se compone deinfinitos planos de oscilación elec-tromagnética que contienen a ladirección de desplazamiento delrayo luminoso. Cuando este sehace pasar por cristales de cuarzo,de turmalina o de calcita, solo sepermite el paso de uno de estosplanos de oscilación y la luz emer-gente se denomina polarizada.Esta es, por tanto, aquella en laque la vibración electromagnéticase produce en un solo plano y sesuele emplear para estudiar elefecto que producen, sobre eseplano de oscilación, determinadassustancias.

La luz polarizada

En realidad, la designación D-L delos estereoisómeros es una simpli-ficación de las reglas de nomen-clatura más amplias elaboradaspor la IUPAC (Unión Internacionalde Química Pura y Aplicada). Estasnormas, válidas para cualquiermolécula con carbonos asimétri-cos (no solamente glúcidos), desig-nan a los isómeros con las letras Ry S. Según este sistema, la desig-nación D corresponde al isómero R,y la L, al isómero S. Sin embargo,se sigue utilizando la nomencla-tura D-L para los glúcidos.

Nomenclatura de los isómeros

4.2. Isómeros del gliceraldehído. Se puede comparar estos isómeros con nuestras manos: la mano izquierda y la derecha no puedenhacerse coincidir una con otra por mucho que las giremos.

OHH

CHO

CH2OH

C

HHO

CHO

CH2OH

C

polarizador

luz nopolarizada la luz no

polarizadavibra en

infinitos planos

luz polarizadaen un plano

la luz vibraen un solo plano

disolucióncon un

estereoisómero

monosacárido dextrógiro (+)

desviaciónde la

luz polarizadahacia la derecha

0B2BGLA(2009).04 31/3/09 15:39 Página 59