aromás illó monoterpén és fenilpropán...

51
Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékok

Upload: others

Post on 01-Mar-2020

4 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

Page 1: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Aromás illó monoterpén és

fenilpropán származékok

Page 2: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Aromás illó vegyületek bioszintézis útjai

1/

COOH

fahéjsav fenil-propán származékok.

2/

OH OH

aromatizálódás

mentol timol

Page 3: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Aromás monoterpének

OH

HO

OH

OCH

OH OCH

3

3

timohidrokinon

kamenol

timol timolmetiléter

OCH3

3OCH

3

HCO

OCH

3

karvakrol-metil-éter

2-metil, 5-izoprenil-anizol

timohidrokinon-dimetiléter

CHO

OH

O

O O

O O

O

HH

izopropil-szalicil-aldehid

timokinon 3,6-dihidroxi-timokinon

OH

karvakrol

Page 4: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Thymus vulgaris L.

(Lamiaceae)

Thymi herba

Kakukkfű

Page 5: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Thymi herba Kerti kakukkfű

Thymus vulgaris L. (Lamiaceae) virágzó hajtása.

Tartalmaz:

- illóolajat (0,6-2%), PhHg VII. min.:1,2%

- cserzőanyagot

- keserűanyagot

Illóolaj összetevői:

- timol (30-50%) „kakukkfű kámfor“

- karvakrol

- p-cimol

- linalool

- borneol

- geraniol

- -pinén

Hatás:

Preklinikai vizsgálatok: erős antibakteriális és antifungális

hatás (timol, karvakrol). A timol a fenolnál 25x erősebb

antibakteriális hatású, de kevésbé toxikus

Human és állatkísérletes bizonyítékok: az illóolaj a

légzőszervekben fertőtlenitő, görcsoldó, expektoráns,

szekretomotorikus, belsőleg, külsőleg, inhalálva

Alkalmazása:

Expectoráns készítmények: Tinct. thymi, Elix. Thymi comp.,

Mixt. pectoralis, teakeverékek

Emésztést elősegitő, diuretikus és húgyúti fertőtlenitő

teakeverékekben is

Külsőleg rheuma elleni bedörzsölőkben, szájvizekben

Toxicitás: A timol és a karvakrol humán izolált kamrai

cardiomyocyta tenyészeteken koncentráció függően gátolja az

L-típusú Ca+ csatornát. Izolált komponensekkel, és timol

tartalmú szájvízzel írtak le mérgezéseket

OH

timol

OH

karvakrol p-cimol

Page 6: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Thymus serpyllum L.

(Lamiaceae)

Serpylli herba

Mezei kakukkfű

Page 7: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

OH

timol

OH

linalool p-cimolkarvakrol

OH

Serpylli herba

Mezei kakukkfű Thymus serpillum L. (Lamiaceae) virágos hajtása.

Tartalmaz:

- illóolajat (0,1-1%), PhHg VIII. min.: 0,2%

- cserzőanyagot (3,5-8%)

- flavonoidokat

- keserűanyagot

Illóolaj összetevői:

- p-cimol

- timol

- karvakrol

- linalool

- β-pinén

- borneol

- geraniol

Alkalmazása:

Az illóolaj hasonló összetétele miatt megegyezik a kerti

kakukkfűnél ismertetettel:

A légutakban szekretolitikus, görcsoldó, fertőtlenitő

Légutak gyulladásos megbetegedéseiben, asztma kezelésében

használják.

Külsőleg: reuma, aranyér kezelésére

Page 8: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Fenilpropán származékok

C6C3 C6C1 C6C0 NH

COOH COOH

COOH OHNH3

2 ox.ox.

fenilalanin fahéjsav benzoesav fenol

O O

cikl.

kumarin

red.

CHO

fahéjaldehid

CHO

red.

benzaldehid

CH

OH

2

CH OH2

fahéjalkohol benzilalkohol

ligninpolimer.

red. red.

red.

fenilpropán izomerek

dimer.

lignán

Page 9: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Fenilpropán illókomponensek

CHO

OCH

COOH

3OCH

OCH

OR

O

O

3

fahéjaldehid transz-fahéjsav eugenol: R=Haceteugenol: R=CH CO

3

transz-anetol

3

metilkavikol szafrol

O

OHCO

O

O

OCH

HCO

apiol miriszticin

3

3

3

HCO

OCH

OCH

OCH

33

3

3

3

3 3HCO

OCH

OCH

alliltetrametoxi-benzol

elemicin

CHO CHO

OCH

CHO

OCH

OCH

CHO

OCH

OH

bezaldehid ánizsaldehid vanillin metilvanillin

3 3 3

3

Page 10: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Anisum vulgare L.

Pimpinella anisum L.

(Apiaceae)

Anisi fructus

Ánizs

Page 11: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Anisi vulgaris fructus

Ánizstermés Pimpinella anisum L. (Apiaceae) termése.

Tartalmaz:

- illóolajat (2-6%), PhHg VII. min.: 2%

- zsiros olajat (10-30%)

- fehérjét (20%)

- kolint

- flavonoidokat: kvercetin, apigenin, luteolin

- kumarinokat: pimpinellin, izopimpinellin, umbelliferon

- cukrot

Illóolaj összetevői:

- anetol (90%)

- izoanetol = estragol= metilkavikol

- ánizssav

- ánizsaldehid

- ánizsketon

- dianetol

Hatások:

Preklinikai vizsgálatok:

Állatkísérletekben spazmolítikus, bronchodilatátor, szekretolítikus

Dianetol ösztrogén receptorokhoz kötődik,

Fokozza a tejelválasztást – dopamin agonista

Antibakteriális, antifungális, inszekticid. Humán bizonyíték nincs!

Alkalmazása:

Köhögéscsillapító és köptető készítményekben.

Görcsoldó és bakteriosztatikus hatása miatt bélgörcsök, vesekő kezelésére

Illóolaj emésztést segítő, epetermelést fokozó, étvágyjavító, görcsoldó

Csecsemő- és gyermek gyógyászatban karminatívum

Mellékhatások:

Termés: allergiás bőrtünetek, légúti reakciók.

Illóolaj: hányinger, hányás, légúti ödéma, görcsök.

Transz-anetol: nagy dózisban! májkárosító, májenzimeket indukálja

Anetol kisgyermekeknél: magas vérnyomás, cianózis, étvágytalanság,

izomrángások…

Page 12: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Az ánizstermés aktív koponensei és

átalakulásuk

Page 13: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Foeniculum vulgare Mill.

(Apiaceae)

- Foeniculi fructus -

Édeskömény

Page 14: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Foeniculi fructus Édesköménytermés Foeniculum vulgare Mill. var. dulce (Mill.) Thell.

(Apiaceae) termése.

Tartalmaz:

illóolajat (2-6%), PhHgVIII. min.: 3%

Illóolaj összetevői :

- transz-anetol (40-70%)

- fenkon (20%)

- - és -pinén

- mircén

- - és -fellandrén

- fönikulin

- limonén

- metilkavikol

- ánizsaldehid

Hatás: In vitro: antibakteriális hatás

Állatkísérletek: nyákoldó és köptető (anetol, fenkon)

csökkenti az indukált simaizom görcsöt

tejelválasztás fokozása: anetol a dopamin receptorokon

kompetitív agonista

dianetol: ösztrogén szerű hatás

Humán bizonyítékok: karminatív hatás csecsemőknél

Arcon hirsutizmus területét csökkenti (ösztrogén hatás)

Alkalmazása: Étvágy-, és emésztést javitó teakeverékek

Csecsemők szélhajtó, görcsoldó teáinak fő komponense

Tejszaporító teak, ízkorrigens

Szekretolitikus és expektoráns készítmények

Diuretikus és görcsoldó hatása miatt vesekő kezelésére

Mellékhatás: transz-anetol májenzimeket indukálja

Kisgyermekeknél az anetol nagy dózisban toxikus

(magas vérnyomás, cianózis, étvágytalanság, izomrángás)

Epilepsziásoknál az illóolaj görcsöket válthat ki

O

O

fenkon fönikulin

OCH3

transz-anetol

Page 15: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Cinnamomum cassia Blume.

(Lauraceae)

Cinnamomi cassiae cortex

Fahéj

Page 16: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Cinnamomi cortex Kasszia fahéj Cinnamomum aromaticum Nees (Lauraceae) kérge (Kína, Vietnám)

Ceyloni fahéj C.ceylonicum Blume kérge (India, Ceylon)

Tartalmaz:

- illóolajat (min.1-2% PhHg VIII.)

- cserzőanyagot

- gyantát

- nyálkát

Illóolaj összetevői:

- fahéjaldehid (55-76%)

- benzaldehid

- eugenol

- kuminal

Hatás:

Preklinikai vizsgálatok:

In vitro: illóolaj antibakteriális, gombaellenes: o-metoxi-fahéjaldehid

Állatkísérletek: Illóolaj karminatív, simaizom-görcsoldó: fahéjaldehid

A bélrendszer motilitását csökkenti

Gátolta a szerotonin indukált gyomorfekély kialakulását

A vércukorszintet csökkenti (a pontos mechanizmus nem ismert)

Humán bizonyítékok még nincsenek, a vércukor csökkentő

hatást vizsgálják

Alkalmazása:

Emésztési zavarok, görcsök csökkentésére.

Expektoráns. A gyógyszertechnológiában íz és szagkorrigens

Mellékhatás: allergiás reakciók a bőrön és nyálkahártyákon

Hosszú távon, nagy dózisban májkárosító

CH CH CHO

fahéjaldehid

CHO

3

CH CH CHO

OCH

kuminál metil-o-kumáraldehid

OH

OMe

eugenol

eugenol

Page 17: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Syzygium aromaticum L.

(Myrtaceae)

Caryophylli flos

Szegfűszeg

Page 18: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Caryophylli flos szegfűszeg Syzigium aromaticum (L.) Merr. et Perry.

(Myrtaceae) megszáritott bimbója.

Tartalmaz:

- illóolajat (15-25%), PhHgVIII. min.:15%

- cserzőanyagot (10-12%)

- gyantát

- nyálkát

- kariofillin triterpén szaponint

Illóolaj összetevői:

- eugenol (75-95%)

- -, -kariofillén

Hatás:

Preklinikai vizsgálatok:

In vitro bakteriosztatikus, gombaellenes, vírusellenes, HSV ellen is

In vitro és állatkísérletekben gyulladáscsökkentő, COX és LOX gátlás

Eugenol, kariofillén iv adagolva nyugtató, narkotikus

Humán bizonyítékok: fájdalomcsillapító hatás

Alkalmazása:

Belsőleg étvágyjavitó teakeverékekben

Külsőleg száj és garatgyulladás kezelésére

Fogászatban helyi érzéstelenítésre

Mellékhatások:

Nyálkahártya irritáció, allergia

OMe

MeO OMe

O

O

O

OOH

R2

R1

R3

OMe

OH

benz--piron

R1 R2 R3

eugenin -H -OCH3 -H

eugenitin -CH3 -OCH3 -H

izoeugenitol -H - OH -CH3

eugenol -kariofillén

(humulén)

-kariofillén

Page 19: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Myristica fragans L.

(Myristicaceae)

Myristicae semen

Szerecsendió

Page 20: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Myristicae semen Szerecsendió (Indonézia, Sri Lanka) Myristica fragrans Houttuyn (Myristicaceae) magbele a drog.

Tartalmaz:

- zsiros olajat (35-40%)

- illóolajat (2-8%)

- proteint

- keményitõt

Illóolaj összetevõi:

- miriszticin (4-allil-6-metoxi-1,2-metiléndioxi-benzol)

- apiol

- limonén

- szafrol

- elemicin

- eugenol

- pinének

Macis - maglepel tartalmaz:

illóolajat (75%), zsirosolajat (20%), amilodextrint

Hatás:

In vitro MAO és COX gátló, görcsoldó, obstipáns,

trombocita aggregációt gátló (eugenol)

Felhasználás:

Obstipáns készítmények. Görcsoldó hatású, izomlazító bedörzsölők

alkotója: Oleum Nucis moschate (zsírosolaj tartalmú szilárd kenőcs)

Toxicitás: 1-3 (fokozott érzékenység esetén: fél) mag hallucinációkat,

pszichikai tüneteket okozhat

Pszichoaktív összetevők: miriszticin, elemicin: 5-metoxi-3,4-

metiléndioxi-amfetaminná (MMDA) alakul

szafrol, trimirisztin, eugenol – SSRI hatás

Pszichés hatások: eufória, irreális gondolkodás, nyugtalanság, szorongás

Szomatikus hatások: remegés, tachycardia, palpitáció, hidegrázás,

fejfájás, hányinger, hasi fájdalom, szájszárazság

Elhúzódó mellékhatások több napig is megmaradhatnak: fejfájás,

émelygés, szédülés, zavartság

Két halálesettel járó túladagolást írtak le

O

O R

CH3O

MeO

MeONH

2

OMe

R = H; miriszticinR= OCH3 ; apiol

Meszkalin(Anhalinin)

MMDA

Page 21: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Pertoselinum crispum (Mill.) Nyman ex AW Hill ssp. tuberosum

(Apiaceae) Petroselini radix et herba

Petrezselyem gyökér és herba

Page 22: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Petroselini radix et herba

Petrezselyem gyökér és herba Pertoselinum crispum (Mill.) Nyman ex AW Hill

ssp. tuberosum (Apiaceae)

Tartalmaz:

- illóolajat (herba: 0,3%, gyökér: 0,5%)

- flavonoidokat

- furanokumarinokat (gyökér)

- poliineket (gyökér)

- C-vitamint (herba)

Fő illóolaj összetevők:

- apiol

- miriszticin

Hatás, felhasználás:

Illóolaja diuretikus, a veseparenchimát ingerli

Mellékhatások:

- Népgyógyászatban a nem kívánt terhesség megszakítására

alkalmazták, az apiol és a miriszticin a méhizomzat

összehúzódását stimulálja.

- Illóolaja, magja, vagy teája nem adható várandós nőknek

- A gyomor-bél traktust is ingerli

- Illóolaj KIR izgalom, majd kábító hatás (mint a szerecsendiónál)

- A gyökérben a furanokumarinok fotoszenzibilizálhatnak

Page 23: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Levisticum officinale Koch.

(Apiaceae)

Levistici radix

Lestyángyökér

Page 24: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Levistici radix Lestyán gyökér

Levisticum officinale Koch. (Apiaceae) gyökere.

Tartalmaz:

- illóolajat (0,5-1%)

- furanokumarinokat

Illóolaj fő összetevõi :

butil-ftalidok és hidoxi származékaik:

Hatás:

Állatkísérletek: vizelethajtó, görcsoldó hatás,

Akalmazása:

Vizelethajtó teakeverékekben vesekő megelőzésére

Teáját emésztési zavarok esetén is fogyasztják

Mellékhatás:

Furanokumarinok fotoszenzibilizálnak

O

O

H

O

O

C4H

8

O

O

H

A B C

n-butilftalid n-butilidén-ftalid 2-tetrahidro-n-butilftalid

Page 25: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Acorus calamus L.

Kálmos gyökér

(Araceae)

Calami rhizoma

Page 26: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Calami rhizoma kálmos gyökértörzs Acorus calamus L.

(Araceae) gyökértörzse, mocsaras vidékeken (Dráva mentén, védett)

Tartalmaz:

- illóolajat: fő komponensek: azaron

- keserűanyagot: akoron, keserűértéke: 1800

- cserzőanyagot

- szaponint

- nyálkát

- keményitőt

Alkalmazása:

Étvágyjavító, emésztést segitő, keserű aperitifekben

Készítményei: Species amaricantes, T. absinthii comp., T.acori

Mellékhatások: β-azaron hepatokarcinogén

Az azaron tartalom a poliploiditástól függ, termőhelyenként

változik:

Termőhely: Poliploiditás: Azarontartalom:

Észak-Amerika diploid azaronmentes

Európa triploid alacsony

Ázsia tetraploid magas

Fontos a gyűjtés időpontja is:

11,3%9,6%

12,1%

0%

2%

4%

6%

8%

10%

12%

14%

virágzás elött teljes virágzáskor virágzás után

béta-azaron

tartalom

Page 27: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Zingiber officinale Rosc.

(Zingiberaceae)

- Zingiberis rhizoma -

Gyömbér

Page 28: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Zingiberis rhizoma gyömbér gyökértörzs

Zingiber officinale Roscoe (Zingiberaceae) gyökértörzse.

Tartalmaz:

- illóolajat (0,25-3%)

- aril-alkánokat:

gingerolt és metilgingerolt

oxidációs termékek: sogaolok

Illóolaj összetevõi:

- zingiberén szeszkviterpén (60%)

- zingiberol

- cineol

- borneol

- citrálok

- -fellandrén

Hatás:

Preklinikai és klinikai kísérletekben is bizonyított, hogy az oldószeres

kivonatok antiemetikus hatásúak (utazási, tengeri, terhességi,

posztoperatív stb. hányásban)

Oka a kivonatok antikolinerg, és az aril-alkánok szerotonin

antagonista hatása

Fokozza a gyomornedv és epeszekréciót, gyorsítja a bélperisztaltikát.

Alkalmazása:

Fűszer, aromaanyag. étvágyfokozó, emésztést javitó készitmények

Antiemetikum

Mellékhatások: túladagolás – KIR depresszió, aritmia, antikoaguláns

OCH

OH

CH CH COCH CH CH CH

OH

22 24

3

gingerol

2

3

zingiberén

Page 29: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Curcuma zedoaria Roxb. (Zingiberaceae)

Zedoairae radix

Jávai kurkuma gyökértörzs

Page 30: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Zedoariae rhizoma jávai kurkuma gyökértörzs Curcuma zedoaria (Bergius) Roxb.

(Zingiberaceae) gyökértörzse.

Tartalmaz:

- illóolajat (1,5%)

- kurkuminoidokat (diaril-heptánok)

- keményitőt

Illóolaj összetevői:

- zingiberén

- cineol

- D-kámfor

- borneol

- kámfén

- pinén

Hatás: Preklinikai vizsgálatok:

Koleretikus és kolekinetikus hatás, spazmolítikus hatás is

hozzájárul

Csökkenti a vér összkoleszterin szintjét

In vitro jelentős gyulladáscsökkentő hatás (kurkuminoidok):

COX, LOX és kortizon metabolizmus gátlásával.

Antiulcerogén hatás human nem bizonyítható

Per os rossz hasznosulás

Humán bizonyítékok:

Koleretikus és kolekinetikus hatás

Diszpepsziás panaszok csökkentése

Gyulladáscsökkentő hatás bizonyítása folyamatban

Alkalmazása:

Fűszer, emésztést segítő készítmények alkotója

Mellékhatások: hányinger, hányás, reflux

Állatkísérletekben méhösszehúzó hatású

Page 31: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Vanilla planifolia L.

(Orchidaceae)

Vanillae fructus

vanília termés

Page 32: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Vanillae fructus vanilia termés

Vanilla planifolia L. (Orchidaceae)

Hüvelyszerű, húsos toktermés

Mexikó; Afrika, Ázsia

Tartalmaz:

• Illóolaj: vanillin (szabad forma)

• Fenolglikozidok (kötött forma):

Felhasználás:

Készítmények ízesítése és illatosítása

vanillozid vanillia-alkohol

Page 33: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Szeszkviterpének

Page 34: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Biogenetikai összefüggés

a különböző szeszkviterpén-laktonok között

eudezmán

Page 35: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Az illékony szeszkviterpén komponensek csoportosítása

Page 36: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

További azulenogén gvajanolidok

Page 37: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Matricaria recutita L.

(Asteraceae)

Matricariae flos

orvosi székfű virágzat

Page 38: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Matricariae flos orvosi székfű virágzat Matricaria recutita L. (Asteraceae) virágzata.

Tartalmaz:

- illóolajat (0,5-1,5%) Ph.Hg.VII. min.: 0,4%

- flavonoidokat: luteolin, apigenin, kvercetin

- kumarinokat: umbelliferon, metilumbelliferon, herniarin

Illóolaj összetevők:

- matricin ( vizgõzdesztilláció során kamazulénné alakul)

- -bizabolol

- spatulenol

- bizabolol-oxid

- farnezén

- cisz és transz dicikloéter

Hatás:

Preklinikai vizsgálatok: In vitro bakteriosztatikus hatás

Állatkísérletekben apigenin, kamazulén, α-bizabolol gyulladás-

csökkentő: COX és LOX gátlás

kamazulén-karbonsav: szelektív COX-2 gátló

Fekély és gastritis ellen hatásos a vizes kivonat és az

-bizabolol, pepszinszekréciót csökkenti, gyulladáscsökkentő

Görcsgátló hatás (apigenin, α-bizabolol, bizabolol-oxid): emésztési

panaszok ellen

Apigenin nyugtató hatású, benzodiazepin receptorokhoz kapcsolódik

Humán bizonyítékok: bőr és nyálkahártya gyulladást, irritációt, ekcémát

csökkenti, granulációt serkenti, simaizom görcsoldó

Alkalmazása:.

Felsőlégúti megbetegedésekben, gyomor- és bélrendszer gyulladásos

megbetegedéseiben, görcseiben, ulcusterápiában.

Külsőleg gyulladáscsökkentő, antibakteriális, sebgyógyulást segitő

készítményekben. Allergiát okozhat!

Page 39: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

(herniarin)

2. 3.

1.a) proazulén

1.

A kamilla virágzat fő komponensei

Page 40: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Anthemis nobilis L.

Római kamilla, nemes pipitér

(Asteraceae)

Chamomillae romanae flos

Page 41: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Chamomillae romanae flos római kamilla Anthemis nobilis L. (Asteraceae) virágzata.

Tartalmaz:

- 0,6-1% illóolajt

- keserűanyagot (0,6%)

- flavonglikozidokat (pl.: kvercitrin, apiin, apigenin-7-O-glükozid)

- kumarinokat

- 3,4-dioxifahéjsavat

- taraxaszterint

- kolint

Illóolaj összetevõi:

- angelikasav

- metakrilsav

- tiglinsav

- izovajsav alifás 4-6 C-atomos alkoholokkal alkotott észterei

- azulének

Hatás:

Preklinikai vizsgálatok:

Illóolaja antibakteriális

Azulének állatkísérletekben gyulladásgátlóak, segítik a máj

regenerációját

Kivonatok vizelethajtó, szedatív, görcsoldó hatása bizonyított

Nobilin és származékai antitumor aktivitást mutattak humán

sejtvonalon

Alkalmazása:

Gyulladáscsökkentő, simaizom görcsoldó, karminatív, emésztést javító

Menstruációs panaszok esetén.

O

O

OO

HO

nobilin

(germakrán)

Page 42: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Matricaria matricaroides P.

(Asteraceae)

Sugártalan székfű

Page 43: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Matricaria matricarioides Porter. sugártalan székfű (nincs nyelves virág) (Asteraceae)

Illóolajának összetevõi:

- matrikáriaészter

- kaprinsav

H3C-CHCH-CC-CC-CHCH-COOCH3

matrikáriaészter

H3C-(CH2)8-COOH

kaprinsav

Alkalmazása:

karminativum, spazmolitikum.

Hasonló illóolaj összetételű fajok:

Anthemis arvensis – parlagi pipitér

Matricaria maritima ssp. inodora - ebszékfű

Page 44: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Achillea millefolium L.

(Asteraceae)

Millefolii herba

Cickafarkfű

Page 45: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Millefolii herba Cickafarkfű Achillea millefolium L.

(Asteraceae) virágos hajtása.

Tartalmaz:

- illóolajat (0,2-0,5%) , Ph.Hg. VII. min.: 0,25%

- flavonoidokat (apigenin, luteolin, izoramnetin)

- kumarint

- alkaloidot: achillein

- keserűanyagokat, Ph.Hg. VIII. keserűérték min.: 3000

Illóolaj összetevői:

- azulének

- kámfor

- szabinén

- 1,8-cineol

- ß-pinén

- kariofillén

Hatás:

Preklinikai vizsgálatok: in vitro antibakteriális

Állatkísérletekben a vizes kivonat és az azulének gyulladásgátló hatásúak

Illóolaj nagy dózisban KIR depresszáns

Flavonoidok, szeszkviterpének simaizom görcsoldó hatásúak

Lázcsillapító, vérnyomáscsökkentő hatás (azonosítatlan komponensek)

Achillein vérzéscsillapító hatású

Poláros komponensek in vitro ösztrogénreceptor aktivitás

Alkalmazása:

Étvágy, emésztés javítására, epeelválasztás fokozására, gyomor és

bélnyálkahártya gyulladásainak és fekélyes megbetegedéseinek kezelésére

Menstruációs panaszok enyhítésére

Gyulladáscsökkentő, hámositó hatása miatt külsőleg nehezen gyógyuló sebek,

fekélyek, ekcéma kezelésére

Allergia!

Page 46: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Arnica montana L.

(Asteraceae)

Arnicae flos, rhizoma et herba

Hegyi árnika

Page 47: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Arnicae flos, rhizoma et herba árnikavirág, gyökértörzs és árnikafű

Arnica montana L. (Asteraceae)

Tartalmaz:

virágzat:- illóolajat (0,2-0,3%) : pl.: azulén, timol

- keserűanyagot (0,4%): arnicin guaianolid nem azulenogén sz.terpénlaktonokat

- flavonoidokat (0,4-0,6%) pl.: asztragalin, izokvercitrin

- fahéjsavat és származékait (klorogénsav, cinarin, kávésav)

- kumarinokat (umbelliferon, szkopoletin)

- poliacetilént

- kolint, xantofillt

herba: illóolajat és cseranyagot

gyöktörzs:- illóolajat (0,5-2,3%): timolhidrokinon-dimetiléter, humulén, kadinén

- keserűanyagot: arnicin, helenalin észterei

- cseranyagot (2-3%)

- gyantát, szerves savakat

- inulint (9-12%)

Hatások: Virág

Preklinikai vizsgálatok: antimikróbás, gyulladáscsökkentő, ödémacsökkentő:

neutrofil sejtek mozgásának és lizoszómális enzimaktivitásának a gátlása,

hiszaminfelszabadulás gátlása, gyulladásos mediátorok termelődésének gátlása

(timol, helenalin)

Humán kísérletek: viszeres problémák és izomfájdalmak csökkentése

Alkalmazás: Kizárólag külsőleg!!!

Virág: Sebgyógyógyulás elősegítése, antiszeptikus, gyulladáscsökkentő

Reumás fájdalmak elleni bedörzsölőszerekben: helenalin, dihidrohelenalin

Száj- és torok öblögető szerekben.

Mellékhatás: belsőleg gyomornyálkahártya izgató, hányinger, hányás, hasmenés

szédülés, reszketrés, tachycardia, aritmiák, orrvérzés, nehézlégzés, kollapszus.

Abortív: szeszkviterpén laktonojai erős méhösszehúzók.

Külsőleg gyakran okoz allergiát: ekzema, ödémás gyulladások, hólyagképződés,

nekrózis

Page 48: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Artemisia absinthium L.

(Asteraceae)

Absinthii herba

Fehér ürömfű

Page 49: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Absinthii herba

Fehér ürömfű

Artemisia absinthium L. (Asteraceae) virágos hajtása.

Tartalmaz:

- illóolajat (0,2-1,5%)

- keserűanyag (0,2-0,4%) abszintin,artabszin,

keserűérték Ph.Hg.VIII min.: 10000

- flavonoidokat

- kávésavat

Illóolaj összetevői:

- - és -tujon

- tujil- és izotujilalkohol

- transz-szabinilacetát

- krizantenil-acetát

- cineol

Alkalmazása:

Amara aromatikum: étvágyjavitó és emésztést segítő, főleg

keserűanyagainak, kisebb részben az illóolajának köszönhetően

Epetermelést és epeüritést fokozó készítményekben

Külsőleg reuma ellenes bedörzsölők alkotója

A fehér ürömfű az abszint alkotója, krónikus abúzusa az abszintizmus:

Zavart tudatállapot, hallucinációk, görcsrohamok jellemzik.

Az abszint hallucinogén hatásáért felelős: a β-tujon és a magas

alkoholtartalom

A tujon reverzibilisen gátolja a GABA-A receptor Cl‾ csatornájit

A jelenleg forgalmazott abszintban a tujontartalom max.35 mg/kg

Alacsony tujontartalmú fekete üröm helyettesítheti: fekete abszint

O

tujon

Page 50: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

A β-tujon tartalom összehasonlítása az Absinthi herba

és az A.vulgaris herba illóolajában

β-tujon 8,68%

β-tujon 0,44%

Artemisia absinthium

Artemisia vulgaris

germakrán-D

Page 51: Aromás illó monoterpén és fenilpropán származékoksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/AromasSzeszkviterpen_BA15.pdf · FDUGLRP\RF\WDWHQ\pV]HWHNHQNRQFHQWUiFLyI JJ HQJiWROMDD]

Köszönöm a figyelmet!