arda Öztürkcan bey148 organik kimya hidrokarbonlar alkenler filealkenler (olefİnler) genel...
TRANSCRIPT
Doç. Dr. S. Arda ÖZTÜRKCAN
İstanbul Gelişim Üniversitesi
Sağlık Bilimleri Yüksekokulu
Beslenme ve Diyetetik Bölümü
Bölüm 4: Hidrokarbonlar (Alkenler)
BEY148 Organik Kimya
CH2=CH2
ALKENLER (OLEFİNLER)
Genel formülleri CnH2n olan doymamış
hidrokarbonlara ALKENLER denir. Alkenler, SP2
hibritleşmesine uğrayan C atomu içerirler.
sp2 hibritleşmesine uğrayan C atomları.
CH2=CH2
C = C 120 0 açı
SİGMA (σ)
pi (л)
Alkanlardaki –an eki yerine –en ya da –ilen eki
getirilerek isimlendirilir.
Meten : -
Eten : C2H4
Propen : C3H6
Buten : C4H6
Penten : C5H10
Hekzen : C6H12
Hepten : C7H14
Okten : C8H16
Nonen : C9H18
Deken : C10H20
CH3-CH2-CH2-CH═CH2
5 4 3 2 1
1-penten
CH3-CH═CH-CH2-CH3
1 2 3 4 5
2-penten
İki tane çift bağ içeren alkenlere
ALKADİEN ... denir.
CH3-CH2=CH2-CH=CH2
5 4 3 2 11-3 pentadien
CH3-CH=CH=CH2-CH31 2 3 4 5
2-3 pentadien
Alkenlerden bir H çıkartılmasıyla oluşan
köke, ALKENİL grubu denir.
C4H7- BUTENİL
C5H9- PENTENİL
C6H11- HEKZENİL
C7H13- HEPTENİL
Halkalı yapıdaki alkenlere de siklo-alkenler denir.
Genel formülleri CnH2n-2 dir.
1,3-
siklohegzadien
3-metil
siklopenten
CH3
3-klor
siklobüten
Cl
ALKENLERİN İSİMLENDİRİLMESİ
Uluslar arası Kimyacılar Birliği (IUPAC) tarafından
geliştirilen isimlendirme kuralına göre alkenlerde,
alkanlara benzer biçimde isimlendirilirler. Ancak
fonksiyonel grup olan (═) çift bağı taşıyan en uzun C’
zinciri esas alınmaktadır. Alken molekülünde (═) çift
bağı taşıyan, en uzun zincir bulunur. Bu zincirdeki C’a
karşılık gelen alkenin adı esas alınır. Numaralandırma
= bağa en yakın uçtan başlanılarak yapılır.
1. Numaralandırma (═) çift bağın en yakın olduğu
uçtan başlanarak yapılır. Çift bağın hangi C’ da
bulunduğu belirtilerek okunur.
2. Eğer zincirde birden fazla çift bağ varsa, yerleri
belirtiler ve –dien, -trien gibi okunur.
3. Dallanmalar alkanlarda olduğu gibi okunur.
CH3
CH3-CH-CH2-CH═CH2
5 4 3 2 1 4-metil-1-penten
CH3
CH2═C-CH2-CH═CH2
1 2 3 4 52-metil-1,4-pentadien
CH3
CH2═C-CH═C═CH2
1 2 3 4 52-metil-1,3,4-pentatrien
Siklo alkenler ise, siklo alkanlardeki –an eki
kaldırılıp –en eki getirilerek okunur.
3-klor
siklobuten
Cl
1,3-
siklohegzadien
3-metil
siklopenten
CH3
ALKENLERDE İZOMERİ
C=C
H
CH3 H
CH3
Bileşiklerinde geometrik İzomeri yoktur. Çünkü, geometrik
izomerin olabilmesi için çift bağa bağlı C atomlarına bağlanan,
kök ve grupların, bir birinden farklı olması gerekmektedir. Ayrıca
iki karbona bağlı gruplardan en az biri aynı olmalıdır.
Alkenlerde C=C çift bağ etrafına bağlanmış gruplar
alkanlarda olduğu gibi serbest dönme hareketi
gerçekleşmez. Dolayısıyla bağlı olan grupların uzaydaki
dizilişlerinden dolayı geometrik izomeri açığa çıkar.
C=C
H
CH3 CH3
CH3
ÖRNEK:
C=C
CH3
CH3 H
Cl
C=C
H
CH3 CH3
Cl
TRANS-2 KLOR BUTEN CİS-2 KLOR BUTEN
1.ALKOLLERDEN SU ÇEKİLMESİYLE
1 mol alkollerden 1 mol su çekilirse alkenler elde
edilir. Su çekici olarak H2SO4 kullanılır. (Alkolle,
H2SO4 karıştırılır ve 170 0C ye kadar ısıtılır)
CnH2n+1-OH H2SO4 CnH2n + H2O
CH3-CH-CH3+ H2SO4 CH3-CH=CH2 + H2O
OH
ALKENLERİN ELDESİ
2.ALKİL HALOJENÜRLERDEN
Alkil halojenürlerden bir H ve bir halojenür
çıkartılmasıyla alkenler oluşur. Bunun için
alkollü ortamda, KOH kullanılır. Olayın
denklemi;
CnH2n+1-Br + KOH Alkol CnH2n + KBr + H2O
CH3-CH-CH3+ KOH CH3-CH=CH2 + KBr + H2O
Br
3. KOMŞU Dİ HALOJENÜRLERDEN HALOJEN
AYRILMASIYLA:
Komşu C atomlarına bağlı 2 halojen atomu taşıyan
bileşiklerin, çinko tozuyla ısıtılmasından alkenler elde
edilir.
CH3-CH-CH-CH3+Zn ısı CH3-CH=CHCH3 + ZnBr2
Br Br
4. ALKANLARDAN H2 ÇEKİLMESİYLE:
Yüksek sıcaklık ve katalizörlü ortamda
alkanlardan H2 çekilmesiyle alkenler elde
edilirler.
CH3-CH3 CH2=CH2
Al2O3
700-800 0C
5.ALKİNLERİN KISMİ DOYURULMASIYLA
Yüksek sıcaklık ve katalizörlü ortamda
ALKİNLER kısni olarak doyurularak alkenler
elde edilirler.
CH3-C CH CH3-CH=CH2
Pd
270 0C
ALKENLERİN ÖZELLİKLERİ
1. Genel formülleri CnH2n olan doymamış
hidrokarbonlardır.
2. Alken molekülünde fonksiyonel grup (═) çift
bağdır.
3. Alken molekülünde en az iki C ’atomu sp2
hibritleşmesi yapmıştır.
4. Aynı C sayısına sahip alkanlara göre erime
ve kaynama noktaları daha düşüktür.
5. Alkenlerdede de homolog sıra –CH2 dir.
6.Alkenlerden bir H çıkartılmasıyla oluşan
köke ALKENİL denir. Genel formülleri
CnH2n-1 dir.
ÖR: C2H3- etenil (vinil) , C3H5- Propenil
7. Alkenlerde halkalı yapılara sikloalkenler
denir.
8. Alkenlerde çift bağdan dolayı bazı
tepkimeler görülür; Bunların en önemlileri
katılma Tepkimeleridir. Alkenlerde C═C çift
bağı zayıf bağ olduğu için ¶ bağları açılır ve
bu bağlara katılma olayı gerçekleşir
R-CH═CH2+ H2Ni,Pt R-CH2-CH3
R-CH═CH2+ Cl2 R-CHCl-CH2Cl
R-CH═CH2+ HX R-CHX- CH3
CH3 – CH = CH2+ H2 CH3-CH2-CH3
Ni,Pt
ÖR: H2 KATILMASI
NOT: 1 mol Pi bağını 1 mol H2 doyurur.
CH3 – CH = CH2+ Br2 CH3-CHBr-CH2Br
ÖR: Cl2 KATILMASI
NOT: 1 mol Pi bağını 1 mol Br2 doyurur.
NOT: Bromlu suyun rengi kırmızıdır. Bromlu su
alkenlere katılırken Bromlu suyun rengi gider. Bu
olay alkenlerin ayıracıdır.
NOT:
Alkenlere bromlu su katıldığında, bromlu suyun kırmızı
rengi kaybolur. Böylece alkanlarla, alkenler ayrılırlar.
NOT:
H-Cl ve benzeri maddeler katıldığında H atomu, hidrojeni
zengin olan tarafa katılır (markov-nikov kuralı).
R-CH═CH2+ Br2 R-CHBrCH2Br
R-CH═CH2+ HCl R-CHCl-CH3
CH3 – CH = CH2+ HX CH3-CHX-CH2H
ÖR: HX KATILMASI
NOT:HX Katılmasında H+ Hidrojeni çok olan gruba katılır.
NOT:H2O Katılmasında H+ Hidrojeni çok olan gruba katılır.
CH3 – CH = CH2+ HOH CH3-CH-CH2H
ÖR: H2O KATILMASI OH
9. ALKENLER YÜKSELTGENME TEPKİMESİ VERİRLER
Bazik ortamda soğuk ve seyreltik KMnO4 çözeltisiyle
alkenlerin tepkimesi sonucunda, ikili bağın kırılmasıyla
dioller oluşur.
Bir birine bağlı iki C atomuna –OH grupları bağlanır.
CH3 – CH = CH2+ 2KMnO4+ 4H2O CH3-CH- CH2 +2MnO2+ 2KOH
OH OH
Açık
kahve
rengli
Menekşe
renkli
bileşikBAYER TESTİ
ÖRNEK:
1-2 PROPAN DİOL
9. Alkenlerde pi bağının açılmasıyla, (büyük
moleküllerin oluşması) polimerleşme tepkimeleri
görülür.
C=C
H
H H
H
n C C
H
H H
H
n