química orgánica

Química Orgánica

¿Qué es la Química Orgánica?

La química orgánica es la química del carbono y de

sus compuestos.

Importancia de la química orgánica

• Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.

• Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.

• Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

Grupos funcionales más importantes

Clase Grupo funcional Ejemplo

alcanos ningunoCH3-CH3

Etano

alquenos                   CH3CH=CH2

Propeno

(homo) aromáticos

Tolueno

(hetero) aromáticos

3-Metilpiridina

alquinos                             CH3-CΞC-CH3 2-Butino

haluros de alquilo -halógeno CH3-CH2-Br Bromuro de etilo

alcoholes fenoles

-OHCH3-CH2-OH Etanol

Ph-OH Fenol

éteres -O-CH3-CH2-O-CH2-CH3

Dietiléter

aminas primarias -NH2CH3-NH2

Metilamina

aminas secundarias -NH-(CH3)2NH

Dimetilamina

aminas terciarias               (CH3)3N

Trimetilamina

tioles -SH CH3-CH2-SH Etiltiol

aldehídos                                        Etanal

cetonas                                            Propanona

iminas                                        Metilimina de la propanona

ácidos carboxílicos                                               Ácido acético

ésteres

                                         Acetato de etilo

amidas

                                                  Acetamida

haluros de acilo

anhídridos

                                  Cloruro de acetilo            Anhídrido acético

nitrilos -CΞN CH3CN Acetonitrilo

nitroderivados -NO2CH3NO2

Nitrometano

sulfonas -SO2-CH3SO2CH3

Dimetilsulfona

ácidos sulfónicos

-SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH Ácido propanosulfónico

El grupo funcional determina:

•La reactividad a determinados compuestos

• El nombre del compuesto

• La cadena carbonada principal, debe ser la más larga posible que contenga la función principal

• Los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias

Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes

Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos

alcanos -ano -il-(P) metano

(S) 2-metilpropano

alquenos -eno -enil-(P) eteno

(S) etenilbenceno

(homo) aromáticos

-eno -il-(P) benceno

(S) feniletano

(hetero) aromáticos

- -il-(P) piridina

(S) 2-piridilpiridina

alquinos -ino -inil-(P) etino

(S) etinilbenceno

haluros de alquilo

fluoruro de, cloruro de,

bromuro de, ioduro de

fluor, cloro, bromo, iodo

(P) cloruro de etilo(S) 2-cloropropano

alcoholes, fenoles

-ol -hidroxi-(P) etanol

(S) 4-hidroxipiridina

éteres éter -oxi-, -oxa-(P) dietil éter

(S) metoxibenceno (S)oxaciclopropano

aminas primarias

-amina -amino-(P) etilamina

(S) 2-aminoetanol

aldehídos

-al aldehído

-carbaldehído

-formil-

(P) etanal (P) aldehído etílico

(P) ciclohexano carbal- dehído

(S) ácido 4-formilbenzoico

cetonas-ona

cetona-alcanoil-

-oxo-

(P) propanona (P) Dimetilacetona

(S) ácido 2-etanoilbenzoico

(S) ácido 3-oxobutanoico

ácidos carboxílicos

ácido... -oico -carboxi- (P) ácido etanóico

ésteres -ato de -ilo-

alcoxicarbonil-(P) acetato de etilo

(S) ácido etoxicarbonilacético

amidas -amida -carbamoil-(P) etanamida

(S) ácido 3-carbamoilben- cenosulfónico

Alcanos

Nomenclatura

n Nombre (-ano)Fórmula (CnH2n+2)

n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)

1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3

2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3

3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3

4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3

4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3

5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3

5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3

5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3

6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3

7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3

8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3

9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

NOMENCLATURA DE ALCANOS REGLAS IUPAC

Se nombran mediante prefijos que indican el número de

carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct,

non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.

Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. 

NOMENCLATURA DE ALCANOS REGLAS IUPAC

•Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena

principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.

NOMENCLATURA DE ALCANOS REGLAS IUPAC

3-Etil-2,6-dimetilheptano

Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente.

NOMENCLATURA DE ALCANOS REGLAS IUPAC

Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.

NOMENCLATURA DE ALCANOS REGLAS IUPAC

NOMENCLATURA DE ALCANOS REGLAS IUPAC

Formación del nombre

•Los sustituyentes se nombran con la terminación -il

•El nombre se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden

alfabético con los respectivos localizadores (número de ubicación), y a

continuación se añade el nombre de la cadena principal.

•Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su

nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

1. Cadena principal de mayor longitud: 10 C

2. Listamos los sustituyentes de la molécula

un etilo y un propilo.

3. Se numera por el lado de la cadena, en donde

los sustituyentes tomen los localizadores

más bajos.

Lado izquierdo

4. Se ordenan los sustituyentes alfabéticamente

y

se termina el nombre de la molécula en

decano 4-Metil-7-propildecano.

1. Cadena principal: 9 C

2. 2 metilo, 1 isopropilo

3. Lado izquierdo

4. 3,5-dimetil -6-Isopropilnonano

Ejemplos

Numeración de la cadena principal

3-Etil-2,6-dimetilheptano

EJERCICIOS

(a)

(b) (c)

(d)

(e)

(f)

EJERCICIOS

butano2,4-Dimetilpentano

3-Etil-2-metilpentano

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Terminación -eno, (eteno, propeno, 1-buteno).

Regla 1.- Se elige como cadena

principal la más larga que contenga

el doble enlace.

Regla 2.- Se numera la cadena

principal de modo que el doble enlace

tenga el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Se indica la estereoquímica del

alqueno mediante la notación cis/trans o

Z/E.

Regla 4.- Los grupos funcionales como

alcoholes, aldehídos, cetonas, ác.

carboxílicos..., tienen prioridad sobre el

doble enlace, se les asigna el localizador

más bajo posible y dan nombre a la

molécula.

Alquinos

Terminación -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos.