penamaan hc

Review Struktur & Ikatan

H.Basri

Jenis-jenis Orbital Hibrid

• 1 s + 1 p 2 orbital sp (orbital hibrid/kacuk)

• 1 s + 2 p 3 orbital sp2

• 1 s + 3 p 4 orbital sp3

Orbital hibrid Geometri Ikatan Contoh

sp linear Tripel C2H2

sp2 Trigonal planar Dubel C2H4

sp3 tetrahedral Tunggal CH4

Penamaan Hidrokarbon (nomenclature)

Melukis struktur

CH3

CH

CH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH

CH

CH3

2-butena

“condensed structure” @

“Struktur ringkas”

C C C C

H

H

H

H H H

H

H

CH3 CH CH CH3

CH3CH=CHCH3

Menggunakan kurungan untuk meringkaskan formula:

CH3(CH2)4CH3 ATAU CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Asas: formula untuk HC • Alkana= CnH2n+2, ena= CnH2n, una= CnH2n-2

• Jika ikatan berganda, bil H akan berkurang!

• Gunakan maklumat lain (pembacaan @ hasil analisis untuk

semakan)

• Bil C dan H tidak hanya bergantung kepada rantai utama (e.g.

propuna …) tetapi bil ikatan ganda (propadiena- 2 ik dubel)atau

bil kump penukarganti (e.g. 2, 2 dimetil-propana) juga

diambilkira.

Q – Berapa atom H bagi setiap:

6 karbon alkana

Alkena: C22H

14

44

8 CH3 CH3

Penamaan: biasa vs. IUPAC • Nama biasa bagi sebatian yang digunakan semenjak 1800’s

masih digunakan hingga kini:

H C C H

Etuna

O

C

CH3CH3

Aseton Asid Formik

C

O

OHH

• (IUPAC) International Union of Pure and Applied Chemistry

diwujudkan pada 1900s.

• Rujukan bagi penamaan sebatian2 kimia.

• Penamaan semua sebatian kimia melalui aturan yang

sistematik.

Asas penamaan HCs • Penamaan HC berasaskan pada: 1) kelas 2) bil C, 3) rantai

penukarganti dan 4) kedudukan

• 1) akhiran nama -ana, -ena, or –una.

• 2) bil karbon menggunakan prefiks:

1 met- 2 et- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 heks- 7 hept- 8

okt- 9 non- 10 dek-

Q – Apakah nama yang tepat bagi:

7C, 9C alkana

2C, 4C alkuna

1C, 3C alkena

heptana, nonana

etuna, butuna

Tidak wujud, propena

Mengingat empat prefiks pertama

• Met-

• Et-

• Prop-

• But-

Monkeys

Eat

Peeled

Bananas

?

Decade

Decimal

Decathalon

Prefiks lain…

• Pent-

• Okt-

• Dek-

• Heks-, Hept-, Non-

Penomboran karbon

Q- lukis pentena

A- di mana ada ikatan?

Memberi no pada atom C

• Penamaan sebatian dgn ik ganda lebih sukar!

• Penomboran kedudukan ik. berdasarkan bil. ikatan

• Sentiasa beri C dgn ik ganda no terendah !!

• Q – Namakan yg berikut:

C C C CCH3

H

H

H

H H H

HCH31

C2

C3

C4

C5

H

H

H

H H H

HCH35

C4

C3

C2

C1

H

H

H

H H H

H

Etena

3-nonuna

2-butena CH3

CH

CH

CH3

CH3 CH3

C2H4

1-pentena

C

C

C

CC H

H

HH

H

H

HH H

H

Struktur gelang (siklik)

• Struktur gelang adalah tertutup

• Nama sebatian ditambah : “siklo-”

**Benzena bukan contoh struktur siklik

siklopentana

Q- Lukis (nota: karbon ikatan dubel mesti berselang- 1

dan 2, 5 dan 6, dll.):

siklobutena 1,3-siklopentadiena siklopropana

CH2

CH

CH2

CHCC

C CC

H

H H

H

H H

CH2

CH2

CH2

CH3 CH3

CH3

CH3Penamaan rantai cabang, R

• Nama diberi berasaskan: rantai

utama & penukarganti

• Rantai utama ialah rantai HC yg paling panjang yg mungkin!

• Mesti utamakan ik ganda (jika ada)

• Tambah -il untuk nama rantai p/ganti/cabang

• Contoh biasa:

CH3- metil CH3CH2- etil

CH3CH2CH2- propil (CH3)2CH- isopropil

• 2,3-dimetilpentana

C H 3 C H 3

C H 3

C H 3

CH3CH

CH3

*

• “iso” (cabang) bukan mengikut IUPAC !

• Br- (bromo), Cl- (kloro), F- (fluoro), I- (iodo)

ena

Penamaan rantai cabang (side chains)

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

Rule 1: pilih akhiran yg tepat!

ena

Rule 2: rantai karbon terpanjang

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

Penamaan rantai cabang (side chains)

1-heksena

Rule 3: Letak prefiks (berdasar bil C)

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

Penamaan rantai cabang (side chains)

Rule 4: Beri nombor pada setiap karbon

1-heksena

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

Penamaan rantai cabang (side chains)

Rule 4: Beri nombor pd setiap karbon

CH3 CH2 C2

CH21

CH23

C4

CH25

CH3

CH3

CH36

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

1-heksena

Penamaan rantai cabang (side chains)

CH3 CH2 C2

CH21

CH23

C4

CH25

CH3

CH3

CH36

Rule 5: Tentukan nama rantai p/ganti

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

1-heksena

etil

metil

metil

Penamaan rantai cabang (side chains)

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C2

CH21

CH23

C4

CH25

CH3

CH3

CH36

2-etil-4-metil-4-metil-1-heksena

etil

metil

metil

Rule 6: masukkan nama p/ganti

Penamaan rantai cabang (side chains)

Rule 7: susun mengikut abjad

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C2

CH21

CH23

C4

CH25

CH3

CH3

CH36

2-etil-4-metil-4-metil-1-heksena

etil

metil

metil

Penamaan rantai cabang (side chains)

Rule 8,9: kumpul rantai cabang yg sama

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C2

CH21

CH23

C4

CH25

CH3

CH3

CH36

2-etil-4-metil-4-metil-1-heksena

etil

metil

metil

Penamaan rantai cabang (side chains)

Rule 8,9: kumpulkan rantai cabang yg sama

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C2

CH21

CH23

C4

CH25

CH3

CH3

CH36

2-etil-4,4-dimetil-1-heksena

etil

metil

metil

Penamaan rantai cabang (side chains)

CH3 CH2

CH CH3

CH2CH2

CH3

CH3 CH

CH

CH3

CH

CH3

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

CH3CH2CH CH CH CH2CH CH3

CH3

CH2CH3

CH3 CH3

3-metilheksana 4-etil-2,3-dimetilheptana

5-etil-2,4,6-trimetiloktana

Penamaan struktur

3-etil-2-metilpentana

3-etil-1,5,5-trimetilsikloheksena

CH3

CHCH

CH2CH3

CH3

CH2CH3

CH3 CH3

CH3CH3

Penamaan struktur

4-bromo-7-metil-2-nonena

5-fluoro-7,7-dimetil-2,4-oktadiena

Br

Br Br

Cl

CH3 C CH2C CH CH CH CH3

CH3

CH3

F

2,5-dibromo-6-kloro-1,3-sikloheptadiena

Lukis struktur berikut: 2,2-dimetiloktana

1,3-dimetilsiklopentana

1,1-dietilsikloheksana

6-etil-5-propil-7-metil-1-oktena

2 kaedah 1) Penomboran karbon ATAU 2) Orto-, meta-, para-

Penamaan Aromatik

CH3

Ortho

Para

ST Meta

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

1,2-dimetilbenzene ortodimetilbenzene

1,3-dimetilbenzene metadimetilbenzene

1,4-dimetilbenzene paradimetilbenzene

Alkohol, R-OH Mengandungi -OH (kump. hidroksil)

H-C-C-O-H

H

H

H

H::-C-O-H

Ethanol(an alcohol)

Functionalgroup

CH3 -CH2 -OH CH3CH2OHor

Alkohol

– Dikelaskan kepada primer (1°), sekunder (2°)

atau tertier (3°) bergantung kepada bilangan

atom karbon berikatan dengan kumpulan –OH.

CH3 -C-OH

CH3

CH3

CH3 -C-OH

CH3

H

CH3

CH3

CH3 -C-OH

A 1° alcohol A 2° alcohol A 3° alcohol

Alkohol

– Dua alkohol dengan formula molekul, C3H8O

CH3 CH2CH2 OH

CH3CHCH3

OH

H-C-C-C-O-H

H

H

H

H

H

H

C-C-C-H

H

H

O H

H H H

H

or

or

a 2° alcohol

a 1° alcohol

Lukiskan struktur:

• 3-metil-3-pentanol

• 1-metilsikloheksanol

• m-bromophenol

• 2,2-dimetil-1-butanol

Namakan mengikut IUPAC:

• CH3CH2CH(OH)CH2CH3

• CH3C(CH3)2CH(OH)CH2CH3

Formula Nama biasa/Nama sistematik

HCHO Formaldehid/Methanal

CH3CHO Acetaldehid/Ethanal

CH3CH2CHO Propionaldehid/Propanal

CH3CH2CH2CHO Butiraldehid/Butanal

CH3CH2CH2CH2CHO Valeraldehid/Pentanal

CH2=CHCHO Acrolein/Propenal

Benzaldehid/Benzenecarbaldehid

CHO

Penamaan (Nomenclature) Aldehid

(R-CHO) dan Keton (R-O-R’)

Contd..

Formula Common name/systematic name

CH3C=OCH3 Dimethyl ketone(acetone)/Propanon

CH3CH2C=OCH2CH3 Diethyl ketone/3-Pentanone

Benzophenone/Diphenyl ketone

C=O

Lukiskan struktur:

• 3-metilbutanal

• 3-butenal

• 2,3-dihidroksipropanal

Namakan mengikut IUPAC:

• (CH3)2CHCH2CHO

• CH3(CH2)3COCH2CH3

Asid karboksilik, R-COOH Nomenclature

Formula Nama biasa/nama sistematik

HCOOH Formic acid/Methanoic acid

CH3COOH Acetic acid/Ethanoic acid

CH3CH2COOH Propanoic acid

CH3CH2CH2COOH Butanoic acid

CH3CH2CH2CH2COOH Pentanoic acid

CH2=CHCHO Acrolein/Propenal

Benzoic acid

COO

H

Asid Karboksilik

Mengandungi kump. karboksil (-

COOH)

C O

O

H CH3 -C-O-H

O

CH3COOH CH3 CO2 H

: : :: or or

Acetic acid

(a carboxylic acid )

Functionalgroup

Lukiskan struktur:

• Asid 3-bromobutanoik

• Asid 2-butunoik

• Asid m-nitrobenzoik

Namakan mengikut IUPAC:

• CH3CH(OH)CH2COOH

• CH3-Ar-COOH