los glúcidos o hidratos de carbon oii.ppt(4)

LAS BIOMOLÉCULASMSc. MILVIO CASAVERDE RÍO

2012-I

Principales biomoléculasBiomolécula Unidad estructural Función

Polisacáridos Monosacáridos Almacén energía,

Membrana biológica.

Lípidos Ácidos grasos Membrana biológica, almacén de energía

Proteínas Aminoácidos Membrana biológica,

Trabajos celulares

Ácidos Nucleicos :

DNA Desoxiribonucleótidos Material genético

RNA Ribonucleótidos Molde para síntesis de proteínas

POLISACÁRIDOS,LOS GLÚCIDOS O

HIDRATOS DE CARBONO

POLISACÁRIDOS, LOS GLÚCIDOS O HIDRATOS DE CARBONO

Los Glúcidos están constituidos por C, H, y O (a veces tienen N, S, o P). El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos. Su fórmula general suele ser (CH2O)n, donde oxígeno e hidrógeno se encuentran en la misma proporción que en el agua, de ahí su nombre clásico de hidratos de carbono, aunque su composición y propiedades no corresponde en absoluto con esta definición.

CONCEPTO QUÍMICO. Son aldehícos o cetónicos polihidroxilados y sus derivados por reducción, oxidación, sustitución o polimerización.

•

LOS GLÚCIDOS O HIDRATOS DE CARBONO

• Azúcares: Se caracterizan por su sabor dulce. Pueden ser azúcares sencillos (monosacáridos) o complejos (disacáridos). Están presentes en las frutas (fructosa), leche (lactosa), azúcar blanco (sacarosa), miel (glucosa + fructosa), etc.

Una de las clasificaciones

En:

1. Monosacáridos

2. Oligosacáridos (2-10). Reconocimiento de superficie

3. Polisacáridos

simples

4. Polisacáridos

ramificados

- Triosas (3) En: Gliceraldehido Dihidroxiacetona- Tetrosas (4) Eritrosa Eritrulosa- Pentosas (5) Ribosa Ribulosa- Hexosas (6) Glucosa Fructosa

- Reserva: almidón y glucógeno

- Estructural: celulosa y xilanos.

- Quitina, pectinas- Glicosaminoglicanos- Peptidoglicanos- Lipopolisacáridos, Acido teioico

Según No. de C. y la función orgánica en: Aldosas Cetosas

MONOSCÁRIDOS SEGÚN SUS FUNCIONES ORGÁNICAS

• Reciben este nombre por su fórmula general Cn(H2O)n.

• Desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados.

• Unión covalente a otro tipo de moléculas glicolípidos, glicoproteínas, proteoglicanos y peptidoglicanos.

XILULOSAERITROSA RIBOSA FRUCTOSA

CLASIFICACIÓN MODERNA

• De acuerdo con su naturaleza química, los azúcares suelen clasificarse en cinco grupos:

1. Monosacáridos simples.

2. Monosacáridos derivados.

3. Oligosacáridos.

4. Polisacáridos simples.

5. Polisacáridos derivados.

1. Monosacáridos simples.

• Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, incoloros, solubles en agua y de sabor dulce. Son los monómeros o unidades estructurales de los carbohidratos.

Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o son derivados aldehídicos o cetónicos polihidroxilados. Responden a la fórmula empírica (CH2O)n en la que n tiene un valor igual o mayor que 3 átomos de carbono triosas ,4 tetrosas, siendo los más frecuentes los de 5 pentosas y 6 hexosas, de importancia biológica.

• Reciben este nombre por su fórmula general Cn(H2O)n.

• Desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados.

• Unión covalente a otro tipo de moléculas glicolípidos, glicoproteínas, proteoglicanos y peptidoglicanos.

ERITROSA RIBOSA XILULOSA FRUCTOSA

Monosacáridos simples.

• Presentan en todos sus carbonos un grupo hidroxilo (-OH), excepto en uno, en el cual lleva un grupo carbonilo (CHO ó C=O).

• Si el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena, el monosacárido es un aldehído, y se denomina aldosa. Si se encuentra en un carbono secundario es una cetona, y se llama cetosa y por el número de carbonos en:

Triosas (3), tetrosas (4). Pentosas (5) y hexosas (6).

GliceroaldehídoEritrosa

RibosaGlucosa

ESTRUCTURA DESARROLLADA

3 C 4 C5 C

6C

TODAS SON ALDOSAS

ESTRUCTURA DESARROLLADA CHO CHO H C OH H C OH OH C H OH C H H C OH OH C H H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH

GLUCOSA GALACTOSAALDOSAS

ESTRUCTURA DESARROLLADA

• Fórmulas desarrolladas: ejemplos TETROSAS(número de carbonos).

Aldosa Por la función

orgánica

CetosaPor la función

orgánica

ESTRUCTURA DESARROLLADA DE CETOSAS

CH2OH CH2OH CH2O

C O

C O C O OH C H

H C OH

CH2OH H C OH H C OH

H C OH

CH2OH CH2OH

DIHIDROXIACETONA

ERITRULOSAFRUCTOSA CETOSAS

Principales monosacáridos

D-Glucosa(aldohexosa)

D-Ribosa(aldopentosa)

D-Fructosa(cetohexosa)

Nota.- En forma desarrollada se encuentran los glúcidosen el citoplasma, para ser metabolizados.

Estructura cíclica. Los grupos aldehídos o cetonas pueden reaccionar con un hidroxilo de la misma molécula

convirtiéndola en anillo o fórmula de Haworth.

Ciclación de la Fructosa:

D-Fructofuranosa

D-Fructosa

= ==

Nota.- Los glúcidos se presentan en forma cíclicaen las estructuras de la célula, ej.: Pared celular, receptores.

FRUCTOFURANOSA

Estructura cíclica. Los grupos aldehídos o cetonas pueden reaccionar con un hidroxilo de la misma molécula convirtiéndola en anillo

o fórmula de Haworth.

Ciclación de la glucosa (forma piranosa)

D-Glucopiranosa

Nota.- Los glúcidos se presentan en forma cíclicaen las estructuras de la célula, ej.: Pared celular, receptores.

2. Monosacáridos derivados. Se forman por modificaciones químicas de los

monosacáridos simples: por reducción, oxidación o sustitución.

• Por reducción se originan los desoxiazúcares y los alditoles, los desoxiazúcares carecen de hidroxilo en uno de sus carbonos: así la ribosa origina una que forma parte del ADN.

Los alditoles se forman por reducción del grupo aldehído a alcohol.

Así las triosas originan el glicerol, presente en los lípidos.

Ejemplos:

CHO CHO CH2OH

H C OH H C H H C OH

H C OH H C OH H C OH

H C OH H C OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH

RIBOSA DESOXIRIBOSA RIBITOL

b. Por oxidación se forman los azúcares ácidos, como el ácido glucorónico que facilita la eliminación renal de sustancias poco solubles o insolubles en agua, como la bilirrubina y los esteroides.Ej.:

CHO CHO

H C OH H C OH

OH C H OH C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH COOH

GLUCOSA

ÁCIDO GLUCURÓNICO

C. Por sustitución se forman los aminoazúcares como la glucosamina, que parte de algunos polisacáridos y de glucoproteínas, ej.:

CHO CHO H C OH H C NH2

OH C H OH C H H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

GLUCOSA

GLUCOSAMINA

3. Oligosacáridos.

Se forman por condensación de dos a diez monosacáridos simples siendo los más importantes en biología los DISACÁRIDOS. En general, reacciona el grupo aldehído o cetona de un monosacárido con un grupo alcohol de otro, originando así un disacáridos.

Los disacáridos por sus propiedades químicas se clasifican en: a. Reductores. Cuando conservan un grupo aldehído o cetona

libre como la maltosa (glucosa+glucosa), procedente de la digestión parcial del almidón y del glucógeno. La lactosa (galactosa+glucosa) que es el azúcar de leche.

MALTOSA LACTOSA

b.No reductores. Si no les queda ningún grupo funcional aldehído o cetona como la sacarosa (glucosa + fructosa) que es el azúcar de mesa, procedente de la caña de azúcar y de la remolacha, etc. Las propiedades químicas son parecidas a los monosacáridos de los que esta formado, ej.:

SACAROSA

GLUCOSA

FRUCTOSA

4. Polisacáridos simples.• Los polisacáridos están formados por la unión de muchos

monosacáridos (puede variar entre 11 y varios miles o sea más de diez monosacáridos), mediante enlace de puente de oxígeno o enlace glucosídico, similar al visto en disacárido, con pérdida de una molécula de agua por cada enlace. Son polímeros lineales o ramificados de monosacáridos simples, se puede encontrar desde 40 fructuosas consecutivas en una molécula de INULINA ( polisacárido de tubérculos).

Almidón, que es el polisacárido de reserva propio de los vegetales, y está integrado por dos tipos de polímeros:

La amilosa, formada por unidades de maltosa, unidas mediante enlaces a(1-4). Presenta estructura helicoidal.

La amilopectina , formada también por unidades de maltosas unidas mediante enlaces a(1-4), con ramificaciones en posición a(1-6).

Tienen pesos moleculares muy elevados, no poseen poder reductor y pueden desempeñar funciones de reserva energética o función estructural. Los polisacáridos que tienen función de reserva energética presentan enlace a-glucosídico y son :

AMILOSA

AMILOPECTINA

Glucógeno es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor

abundancia de ramificaciones.

GLUCÓGENO

• Entre los polisacáridos estructurales, destaca la celulosa , que forma la pared celular de la célula vegetal. Esta pared constituye un estuche en el que queda encerrada la célula, que persiste tras la muerte de ésta.

• La celulosa está constituída por unidades de b-glucosa, y la peculiaridad del enlace b(beta) hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas, por ello, este polisacárido no tiene interés alimentario para el hombre.

CELULOSA

5. Polisacáridos derivados.

• Son polímeros de monosacáridos derivados. Pueden estar constituidos: por un solo monómero, por dos monómeros repetidos en secuencias alternantes o por más componentes, tenemos como ejemplo:

• Los CONDROITINSULFATOS y la HEPARINA se hallan formados por secuencia lineal y alternante de dos azúcares derivados, el ácido glucorónico y una hexosamina unidos a su vez a los ácidos acéticos o sulfúrico.

• Los condroitinsulfatos integran los tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseo, mientras que la heparina regula la coagulación de la sangre en los vasos sanguíneos.

• Otros polisacáridos derivados más complejos son los que constituyen la pared celular bacteriana como son:

- Los ÁCIDOS TEICOICOS, presentes solo en las bacterias gram positivas.

- Los PEPTIDOGLICANOS, presentes en todas las bacterias.

LAS PRINCIPALES FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS CARHIDRATOS

• Constituyen el material energético de uso inmediato: la glucosa es el principal azúcar utilizado por todas las células como fuente de energía.

• Pueden constituir un material energético de reserva: el almidón en los vegetales y el glucógeno en los animales se acumulan en determinadas células para su utilización en el momento oportuno.

• Cumplen funciones estructurales: la celulosa y otros azúcares fibrosos constituyen la pared externa de las células vegetales, las condroitinas forman fibras en los tejidos, conjuntivo, cartilaginoso y óseo, además, los azúcares participan en la estructura de otras biomoléculas, tales como fosfolípidos, glicolipidos y glicoproteínas de membrana, ácidos nucleicos, etc.