chimica organica 1 - divini.net · • t. w. graham solomons, organic chemistry, j. wiley&sons....

1

CHIMICA ORGANICA 1

Prof. Giuliana Pitacco

Orario: L M M

11-13 11-13 11-13Aula A1

a.a. 2006-2007

gpitacco@units.itlab 337; tel. 040 558 3923

ricevimento: appuntamento in qualsiasi momento

2

2518114DD

312417103SS

30231692VV

29221581GG

2821147M28M

2720136M27M

2619125L26L

FEBBRAIO MARZO

30

2720136D29221581D

2619125S2821147S

2518114V2720136V

312417103G2619125G

30231692M2518114M

29221581M2417103M

2821147L231692L

APRILE MAGGIO

70 ore a disposizione per 64 ore frontali:Previste 49 ore di lezione, 12 di esercizi, 3 prove

4 24

2616

3

Testi consigliati

• W. H. Brown & C. S. Foote, Chimica Organica, EdiSES• J. McMurry, Chimica Organica, PICCIN• S. N. Ege, Chimica Organica, Ed. Sorbona• K. Peter, P. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica Organica,

Zanichelli.• P. Y. Bruice, Chimica Organica, EdiSES.• T. W. Graham Solomons, Organic Chemistry,

J. Wiley&Sons.

4

CHIMICA ORGANICA

5

• Vecchia: “derivata da organismi viventi”• Nuova: “la chimica dei composti del carbonio”• Da inorganico a organico, Wöhler, 1828

caloreH2N C NH2

O

urea

Definizioni

Friedrich Wöhler1800 – 1882

NH4+ OCN-

ammoniocianato

6

la chimica dei composti del carbonio

…..combinato con pochi altri elementi

La chimica organica oggi

CH

N

P

O

S

F

Cl

Br

I

Si

B

Al

Li Be

Na Mg

K

C

7

Unicità del carbonio

• Il carbonio ha una chimica unica • Si lega ad ogni altro elemento • Si lega a sé stesso in lunghe catene

– la chimica organica comporta una enorme varietà di composti, di strutture, di reazioni

8

Chimica organica

La chimica organica è presente in ogni aspetto della nostra vita.

• biomolecole:– proteine– DNA

• cibo• vestiti• medicine• ….

BiochimicaChimica IndustrialeChimica Farmaceutica

9

STRUTTURASTRUTTURA REATTIVITÀREATTIVITÀ

Chimica organica

• La disciplina “chimica organica” organizza i composti organici sulla base della loro struttura.

• Ne studia poi la reattività.• E correla struttura con reattività.

10

1. Assegnare struttura e nome ai composti organici.2. Predire di una molecola:

• La struttura tridimensionale• L’effetto della struttura sulla reattività (velocità della

reazione e posizione dell’equilibrio)3. Comunicare tali conoscenze con opportuno

linguaggio.4. Disegnare percorsi sintetici semplici.

Obiettivi del corso

11

Obiettivi del corso

• Sarà sufficiente:– Conoscere un numero limitato di reazioni permesse e

regole semplici di analogia per poter estendere i concetti a un numero illimitato di trasformazioni chimiche.

– Acquisire automatismi nel riconoscimento di strutture e nella loro trascrizione.

– Risolvere esercizi per una autovalutazione.

Struttura Atomica• Nucleo carico positivamente molto denso e

piccolo: protoni, neutroni (10-15 m)• Elettroni carichi negativamente in una nuvola

intorno al nucleo (10-10 m)

numeronumero atomicoatomicoZZ

isotopo6C

14

diametro:2 × 10-10 m (200 pm)

C12

6

Tutti gli atomi di un dato elemento hanno lo stesso numero atomico.Gli isotopi sono atomi dello stesso elemento che hanno numero di neutroni diverso e quindi differiscono nel numero di massa.

numero di massa A = 6 p + 6 n = 12 amu

nucleo

13

Orbitali

• Quantomeccanica: descrive le energie degli elettronie la loro posizione mediante una equazione d’onda– La funzione d’onda è la soluzione dell’equazione

d’onda – Ogni funzione d’onda è un orbitale, ψ

• ψ 2 descrive la regione di spazio nel quale unelettrone ha maggiore probabilità di trovarsi

• La nube elettronica non ha confini, ha solo aree più probabili.

14

Forme degli orbitali

• Gli elettroni sono confinati in regioni di spazio =livelli energetici principali o gusci– ogni guscio può contenere 2n2 elettroni (n = 1, 2, 3, 4..)

• I gusci sono divisi in sottogusci chiamati orbitali,indicati con le lettere s, p, d,...– s (uno per guscio) – p (set di tre per il guscio 2 e superiori) – d (set of cinque per il guscio 3 e superiori) .....

15

Gusci e orbitali

• Ogni orbitale può contenere 2 elettroni

3° gusciocapacità: 18 elettroni

2° gusciocapacità: 8 elettroni

1° gusciocapacità: 2 elettroni

Ene

rgia

2s1s

2p

16

Riempimento Orbitali Atomici

1. Principio dello Aufbau: gli orbitali si riempiono dalbasso in alto (energia crescente: 1s → 2s → 2p → 3s→ 3p → 4s → 3d ).

2. Principio di esclusione di Pauli: solo due elettroniper orbitale: spin su ↑ e spin giù ↓.

3. Regola di Hund: per un set di orbitali degeneri,aggiungere un elettrone in ciascuno, appaiati, primadi aggiungerne un secondo.

17

Configurazioni elettroniche degli elementi del primo e secondo periodo

81s22s22px22py

22pz2Ne

71s22s22px22py

22pz1 = [He]2s22px

22py22pz

1F61s22s22px

22py12pz

1 = [He]2s22px22py

12pz1O

51s22s22px12py

12pz1 = [He]2s22px

12py12pz

1N41s22s22px

12py1 = [He]2s22px

12py1C

31s22s22px1 = [He]2s22px

1B21s22s2 = [He]2s2Be11s22s1 = [He]2s1Li21s2He11s1H

Elettroni di valenzaConfigurazioneElemento

18

Elettroni di Valenza

Gli elettroni si dividono in elettroni di core e elettroni di valenza.

• Na 1s2 2s2 2p6 3s1

core = [Ne]valenza = 3s1

• Br [Ar] 3d10 4s2 4p5

core = [Ar] 3d10

valenza = 4s2 4p5

19

Teoria del Legame

• Gli atomi si legano perché il composto che ne derivaè più stabile degli atomi separati.

• Il legame è il risultato di un bilanciamento tra forze attrattive (elettroni e nuclei) e repulsive (elettroni-elettroni e nuclei-nuclei).

20

La regola dell’Ottetto

• Gli atomi tendono a guadagnare, perdere,condividere elettroni in modo da essere circondati da otto elettroni di valenza (tranne l’idrogeno che ne ha due).

21

Polarità del legame• Differenza elettronegatività (∆X) degli atomi• Generalmente:

– Quando ∆X < 0.5 ⇒ legame covalente– Quando ∆X = 0.5 – 1.9 ⇒ legame covalente polare– Quando ∆X > 1.9 ⇒ legame ionico

Scala di Pauling

elettronegatività crescente

elet

tron

egat

ività

cres

cent

e

22

Tipi di legami chimici

• Legame ionico: trasferimento di elettroni da unatomo a un altro.

• Legame covalente: la coppia di elettroni è condivisa da due atomi.

legame covalente non

polare

legame covalente

polare

legame ionico

23

LiH HH HF

Mappe di potenziale elettrostatico

rosso < arancio < giallo < verde < blupotenziale elettrostatico più positivo

potenziale elettrostatico più negativo

24

Strutture di Lewis• Elettroni di legame: i composti organici

formano legami che derivano dalla compartecipazione di elettroni.

• Elettroni di valenza non usati in legami sono chiamati elettroni di non legame oelettroni di lone-pair.

H Cl••

••••

coppia di legame o condivisa

lone pair (LP)coppia di non legame o non condivisa

densità elettronica altadensità

elettronica bassa

H–Clδ+ δ–

Gilbert N. Lewis(1875 – 1946)

25

7 elettroni di valenza: 1 legame, 3 lone pairCl [Ne]2s22p5

7 elettroni di valenza: 1 legame, 3 lone pairF [He]2s22p5

6 elettroni di valenza: 2 legami, 2 lone pairO [He]2s22p4

5 elettroni di valenza: 3 legami, 1 lone pairN [He]2s22p3

4 elettroni di valenza: 4 legamiC [He]2s22p2

ValenzaSimbolo di LewisConfigurazione Elettronica

Strutture di Lewis

C

O

F

Cl

N

26

CCl4 CH2O C2H2

CH3OH CH3CHCH2 HCN

C Cl

Cl

Cl

Cl C HHO

H C C H

CH

HH

O H CH

HH

C CH H

H H C N

Disegnare le strutture di Lewis

27

1. Dividere gli elettroni di ogni legame per dueassegnando ciascun elettrone a un atomo.

2. Contare il numero di elettroni posseduto da ciascun atomo paragonandolo con la sua valenza.

elettroni in eccesso ⇒ carica formale negativaelettroni in difetto ⇒ carica formale positiva

Assegnare cariche formali

28

Esercizio

• Disegnare le strutture di Lewis, determinare la carica formale su ogni atomo delle seguenti molecole o ioni.

H3O+ CH3O– CH3+ CO N3

–

29

O

H

HH

O: 6 – 5 = +1

CH

HH

O

C: 4 –4 = 0O: 6 –7 = –1

C

H

H

H

C: 4 –3 = +1

C O

C: 4 – 5 = – 1O: 6 – 5 = +1

N N N1 2 3

N1: 5 –5 = 0N2: 5 –4 = +1N3: 5 –7 = –2

N NN1 2 3

N1: 5 –6 = –1 N2: 5 –4 = + 1N3: 5 –6 = –1

Risposta

30

In ordine decrescente di importanza

Strutture di Lewis

• Quando per una molecola o ione è possibile scriveredue o più strutture di Lewis non equivalenti, lamigliore (= la più stabile) è quella che ha:

il maggior numero di ottettiil minor numero di cariche formaliuna carica – su un atomo più elettronegativo,una carica + su un atomo più elettropositivominor separazione di carica possibile

2

31

Teoria del legame di Valenza

• I legami si formano persovrapposizione di orbitali atomici occupati ciascuno daun elettrone.

• Gli elettroni sono localizzati econdivisi e attratti da entrambii nuclei.

• Maggiore è la sovrapposizione tra gli orbitali, più forte è il legame.

1sA 1sB

32

Energia del legame

• La reazione 2 H· → H2 rilascia 436 kJ/mol.• Il prodotto ha un’energia minore dei due atomi di 436

kJ/mol: H–H ha una forza di legame di 436 kJ/mol. (1 kJ = 0.2390 kcal; 1 kcal = 4.184 kJ)

E rilasciata quando si forma il legameE assorbita quando i legami si romponoEn

ergi

a

436 kJ/mol

2 H

H2

33

Lunghezza del legame

• È la distanza tra i nuclei che porta almassimo della stabilità.

• Se troppo vicini, si respingono perché entrambi carichi positivamente

• Se troppo lontani, il legame è debole.

(troppo vicini)

(troppo lontani)

distanza di legame

distanza internucleare

Ener

gia

34

Teoria Orbitale Molecolare

• Robert Mulliken (1896-1986)

• Gli elettroni di valenza sono delocalizzati.

• Gli elettroni di valenza sonoin orbitali (chiamati orbitali molecolari) distribuiti sull’intera molecola.

35

Orbitali Molecolari

• Descrivono regioni di spazio in una molecola – di forma, grandezza e energia specifici

• Sono formati combinando orbitali atomici– quelli che hanno energia minore degli orbitali atomici

di partenza sono “di legame”– quelli che hanno energia maggiore sono di

“antilegame”.

36

orbitale 1s Horbitale 1s H

OM legante H-H

OM antilegante H-H

E n

e r g

i a

Orbitali Molecolari

37

Orbitali Molecolari

• Terminologia– stato fondamentale = a più bassa energia– stato eccitato = non a più bassa energia– σ = OM sigma legante– σ* = OM sigma antilegante– π = OM pi legante– π* = OM pi antilegante

38

2p-2pσ

1s-2pσ

simmetrico rispettoalla rotazione attornoall’asse internucleare

sovrapposizionecoda-coda

1s

2p 2p

2p

Legami σ

39

Orbitali Molecolari σ1s

E n

e r g

i a

orbitale sigma legante

orbitale sigma antilegante(1 nodo)

1s 1s

40

Orbitali Molecolari σ2p

41

2p-2pπ

sovrapposizionefianco a fianco

2p2p

non simmetrico rispettoalla rotazione attornoall’asse internucleare

Legame π

42

Orbitali molecolari π

43

Forma delle molecole

• Possiamo predire la forma delle molecole semplicemente combinando gli orbitali atomici disponibili su ciascun atomo?

• No

44

l’effettivo angolo H-O-H(misurato con ladiffrazione elettronica) è di 104.5o

Non c’è accordo conil modello atomico!

Risultati SperimentaliH2O

O = [He]2s22px22py

12pz1

H = 1s1

104.5o

H

H

O

2 orbitali semivuoti a 90°

45

Teoria VSEPR

• Gli elettroni di valenza possono formare legami singoli, doppi, tripli o restare non condivisi.

• In ogni caso le regioni di densità elettronicaattorno al nucleo devono stare il più distanti possibili per minimizzare le repulsioni.

• La necessità di minimizzare le repulsioni determina la geometria della molecola.

46

Geometria delle Molecole

Geometria

LINEARE• 2 regioni di densità elettronica attorno all’atomo

TRIGONALE PLANARE

• 3 regioni di densità elettronica attorno all’atomo

TETRAEDRICA• 4 regioni di densità elettronica attorno all’atomo

47

109°28'

Geometria tetraedrica

• 4 linee che si irradiano da un atomo centrale formando angoli uguali descrivono un tetraedro.

• Gli angoli sono di 109°28'

atomo centrale

48

• La repulsione tra coppia di legame e lone pair è maggiore della repulsione tra coppie di legame e quindi l’angolo aumenta.

• La repulsione tra lone pairs è ancora maggiore.

L’atomo centrale può essere C, N, O, etc.

C tetraedrico

C N O

109.5° 107° 105°

49

In chimica generale si fanno delle distinzioni.Sebbene le molecole abbiano forme differenti, gli orbitali usano un arrangiamento tetraedrico (coppie incluse)

Variazioni sul “tetraedrico”

Angolare ....

H

OH

Piramidale..N

H HH

TetraedricoH

CH H

H

50

I gruppi CH3 sono piùvoluminosi degli H, si respingono allargando l’angolo

CH3C

CH3

HH

112o

106o CH3C

CH3

HH

Repulsioni steriche

51

Elementi del 3° periodo non hanno tendenza a diventare tetraedrici

N

....

P

..

..2° PERIODO

3° PERIODO

repulsioni maggiori

repulsioni minori: gli elettroni sono più diffusie più lontani dal nucleo.

La coppia non condivisa sul P occupa molto più spazio di quella dell’azoto

HP

HH

93o

HN

HH 107o

52

120°

Geometria trigonale planare

• 3 linee che si irradiano da un atomo centrale descrivono un triangolo equilatero, con angoli di120°.

53

Atomi trigonali planari

C

N+

O+

..N..

C+

54

180°

Geometria lineare

• 2 linee che si irradiano da un atomo formando angoli uguali, stanno su una retta, con angoli di 180°.

C C N ..

55

IBRIDAZIONE

In qual modo la molecola acquisisce la geometria osservata?

56

Orbitali ibridi

• Gli orbitali ibridi, che sono un’astrazione, consentono di prevedere correttamente la forma della molecola.

• Tre sono i tipi di orbitali ibridi:sp3 (1 orbitale s + 3 orbitali p)sp2 (1 orbitale s + 2 orbitali p)sp (1 orbitale s + 1 orbitale p)

57

Metano CH4

• Sperimentalmente: 4 legami σ C-H a 109°

• Per formare 4 legami σ C-H a 109° bisogna usare 4 orbitali atomici del carbonio – s, px, py, e pz – e costruire 4 nuovi orbitali equivalenti che puntino nella corretta direzione.

• I 4 orbitali ibridizzano a dare 4 orbitali atomici ibridi equivalenti sp3.

58

Ibridazione sp3

2p2s

promozione elettrone

ibridazione

4 orbitali atomici ibridi sp3

σ(sp3C + 1sH)

4H

C 2s2p

4 orbitali atomici

C sp3 tetraedrico

C CH

H

HH

orbitali sp3

orbitali 1ssovrapposizione orbitali sp3 e 1s

i legami C–H sono legami σ

L’energia degli orbitali ibridi è intermedia fra le energie degli orbitali s e p di cui sono formati.

59

Ibridazione sp3

4 orbitali atomici2s, 2px,2py,2pz

4 orbitali ibridisp3

tetraedro

2py

2pz

2px

4sp3

60

Atomi diversi dal C

7N 2s 2s

promozione elettrone

ibridazione 2p

4 orbitali atomici ibridi

sp3

2p

8O 2s 2s

promozione elettrone

ibridazione 2p 2p

4 orbitali atomici ibridi

sp3

2p2s

promozione elettrone

ibridazione

4 orbitali atomici ibridi

sp3

6C 2s2p

4 orbitali atomici

e– val

3

61

Confronto

lone pairsin OA s p3

C N O

CC

H

HH

H

HH C

OH

H

HH

CN

HH

H

HH

σ(sp3C+sp3

N) σ(sp3C+sp3

O)σ(sp3C+sp3

C)

62

Struttura dell’etano CH3–CH3

C sp3 C sp3 legame σ sp3C+ sp3

C

CH3–CH3

63

Disegnare un atomo tetraedrico

linee continuenel piano

linea a cuneo davanti il piano del foglio(verso l’osservatore)

HC

H

HH

linea a cuneo tratteggiatadietro il piano del foglio

64

Etilene CH2= CH2• Sperimentalmente:

– tutti e 6 gli atomi in un piano

– angoli di 120°• Per formare 3 legami σ

C-H a 120° bisogna usare 3 dei 4 OA delcarbonio – s, px, py, e pz– e costruire 3 nuovi orbitali equivalenti

C CH

H

H

H

• L’orbitale 2p non ibridizzato è perpendicolare al piano degli orbitali sp2

65

Ibridazione sp2 del carbonio

C 2s2p 2p

2s

promozione elettrone

ibridazione

3 orbitali atomici ibridi

sp2

2p

C CH HH H

2p

σ(sp2C + 1sH)

σ(sp2C + sp2

C)

=sovrapposizione

orbitali 2p C CH HH H

π

tutti gli atomi coplanarisovrapposizione orbitali p

C CH

H

H

H

doppio legame = 1σ + 1π133 pm

66

Ibridazione sp2 del carbonio90°

4 orbitali atomici2s, 2px,2py,2pz

3 orbitali ibridi sp2

1 orbitale atomico 2ptrigonale planare

120°

+

1

2py

2pz

2px

3sp2

67

orbitali 2p

orbitali sp2

legame σσσσlegame ππππ

legame p

C sp2 C sp2 doppio legame C=C

Etilene

68

Legame π

visto dall’alto

69

Ossigeno sp2

O

CH2O formaldeide

σ(sp2C + sp2

O) + π

lone pairsin OA sp2

tutti gli atomi coplanarisovrapposizione orbitali p

C OHH

π

C OH

H

70

Acetilene C2H2

• Sperimentalmente:– La molecola è lineare– Gli angoli sono di 180°

• Per formare 2 legami σ C-H a 180° bisogna usare 2 dei 4orbitali atomici del carbonio– s, px, py, e pz – e costruire2 nuovi orbitali equivalenti.

• Gli orbitali 2p non ibridizzati sono perpendicolari tra loro.

C CH H

71

triplo legame = 1 legame σ + 2 legami π120 pm

C CH H

2 legami π

= C CH H

C 2s2p 2p

2s

promozione elettrone

ibridazione

2 orbitali atomici ibridi

sp

2p

C sp

HH

2p

σ (spC + 1sH)σ (spC + spC)

C C

72

4 orbitali atomici2s, 2px,2py,2pz

2 orbitali ibridi sp2

2 orbitali atomici 2plineare

orbitali nonibridizzati2py 2pz

orbitali ibridisp

z

x

y

Ibridazione sp

+2pz

2py

2py

2pz

2px

2sp

73

Acetilene

legame σσσσsp-sp

legame σσσσsp-s

ππππ pz–pz

ππππ py–py

74

Azoto sp

N

σ(spC + spN) + 2π

H-C≡≡≡≡N

lone pairin OA sp

H

2p

C N C CH

2 legami π

= C NH

75

Gli orbitali ibridi:un ipotetico stadio intermedio

nel processo di formazione dei legami

orbitaliatomici

2s, 2px,2py,2pz

orbitali atomiciibridi

sp3, sp2, sp

orbitalimolecolari

σ, π, n

le sovrapposizioni tra gli orbitali ibridi degli atomi porta ai legami finali

nella molecola che sono rappresentati dagli orbitali molecolari

processo di formazione dei legami

76

1. Vengono minimizzate le repulsioni tra le coppie

2. Si formano legami più forti 3. Gli ibridi hanno migliore direzionalità per

formare legami 4. Poiché di solito si verifica una promozione di

almeno un elettrone, gli ibridi dispongono di un maggior numero di legami

minore energia

Perché si formano gli ibridi ?

minore energia

minore energia

77

Gli atomi partecipano alla formazione delle molecole secondo pattern ben definiti

UNITÀ DI LEGAME

78

Unità di legame di Lewis per i più comuni elementi

II III IV V VI VIIIII IV V VI VII

H B

Al C

C

C

C

..O..

..O..

S....

..S..

N..

N:

N:

P: I:....

..Br: ..

..

..Cl:

..F:..

trivalentetrivalente tetravalentetetravalente trivalentetrivalente bivalentebivalente monovalentemonovalentemonovalentemonovalente

79

Il tipo di carica dipenderà dal confronto tra elettroni posseduti e elettroni di valenza dell’atomo.

Comuni unità di legame di Lewis con carica

• Quando gli atomi hanno un numero di legami diversodalla loro valenza avranno una carica

CATIONICATIONI

+O:C + N

+

N +O..+

N+ ANIONIANIONI

N....

-

B-

C: - ..N..-

O.... :

-

80

• Gli elementi del terzo gruppo possono formare strutture stabili con l’ottetto incompleto.

• Il Boro ha 3 elettroni di valenza e quindi può formare solo 3 legami.

BB.. .BF3 = B FF

F

Strutture con l’ottetto incompleto

120o

trigonaleplanare

81

Quando formano legami covalenti, tutti gli elementi dei gruppi 2A, 3A, 4A promuovono un elettrone al livello superiore in modo da poter formare un maggior numero di legami

simboli di Lewis

GUSCI DI VALENZA

2A 3A 4A•

•• Be •• •C•• •B

•••

• •Be • •B • •C

Be 4 1s22s2 [1s2]2s2 [He]2s12px1

B 5 1s22s22p1 [1s2]2s22px1 [He]2s12px

12py1

C 6 1s22s22p2 [1s2]2s22px12py

1 [He]2s12px12py

12pz1

Promozione

82

HCH

H

+120o

carbocatione

Non è una molecola stabile, è uno ione “intermedio”- reagisce velocemente

Strutture con l’ottetto incompleto

83

• Il Fosforo può formare fino a 5 legami

• Lo Zolfo può formare fino a 6 legami

PP

SS

Sempre con lo scopo di formare il maggior numero possibile di legami elementi dei gruppi 5A e 6A possono espandere l’ottetto

Sono disponibiligli orbitali 3d

GRUPPO 5A

GRUPPO 6A

PCl5 = Cl PCl

Cl

Cl

Cl

SF6 = SFF

F

F

FF

Strutture con l’ottetto espanso

S 15 [Ne]3s23px13py

1 [Ne]3s13px13py

13pz13d13d1

84

Domanda. Quale è l’ibridazione degli atomi indicati?

HO

CH3OH

C CH

17-etinilestradiolo(“La Pillola”)

85

Risposta

HO

CH3OH

C CH

sp

sp3

sp3

sp3

sp2

17-etinilestradiolo(“La Pillola”)

86

Appendice

87

carattere “p”

sp3 sp2 sp

maggiorecoda

maggioredensità elettronicanel lobo legante

Per evitare confusioneil lobo posterioreè di solito omesso nellerappresentazioni e illobo anteriore vieneelongato per mostrarela sua direzione

carattere “s”

Paragone degli orbitali ibridi spx

omesso

88

σσσσ1s–1s

σσσσsp –1s3

σσσσ2p–1s

σσσσ2p–2p

σσσσsp –sp3 3

Comuni Legami Comuni Legami σσσσσσσσ

89

ππππ 2p – 2p

ππππ 2p – 3d

sovrapposizionefianco-a-fianco

Comuni Legami Comuni Legami ππππππππ

90

Forza dei legami C-H

335801.122p-1s[CH2]

HC≡CH5061211.06sp-1s H–C≡

CH2=CH24441061.08sp2-1sH–C=

CH3CH34221011.10sp3-1sH–C–

Molecolamisurata

Energia Kcal KJLunghezza Åtipolegame

C-H

più cortocarattere s più “s” = più corto = più forte

91

CH3C≡CH-–1.46sp3- sp –C–C≡

CH3CH=CH24561091.51sp3-sp2–C–C=

CH3CH3347831.54sp3-sp3–C–C–

Molecolamisurata

Energia Kcal KJLunghezza Åtipolegame

C-C

più cortocarattere s Legami σ tipici hanno energie di circa 80-120 kcal/mole

Forza dei legami singoli C–C

92

HC≡CH8372001.20sp - sp C≡C

CH2=CH26111461.34sp2-sp2C=C

CH3CH3347831.54sp3-sp3C–C

Molecolamisurata

Energia Kcal KJLunghezza Åtipolegame

più cortocarattere s Legami π tipici hanno energie di circa 50-60 kcal/mole

Forza dei legami multipli C–C

93

Energie medie di legame per legami singoli (Kcal/mole)

I36

Br-46

Cl--58

S-526160

Si567491-53

F----13537

O564852-1084547

N--46--655339

C5268816572116867383

H718710383761351119399104

IBrClSSiFONCH