carbohidratos monosacáridos simples monosacáridos que se encuentran en el ser humano:...
Post on 23-Jan-2016
231 Views
Preview:
TRANSCRIPT
CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
Monosacáridos que se encuentran en el Ser Humano:
Gliceraldehido triosa
Eritrosa tetrosa
Ribosa pentosa
Glucosa hexosa
Sedoheptulosa heptosas
Äcido neuramínico nonosas
C OH
C
C OHH
HO
C
C
C OHH
H
C H
O
H
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
C OH
C
C OHH
HO
C
C
C OHH
H
C H
O
H
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
Aldotriosas
C
C
OH
OHH
CH2OH
C
C
OH
HO
CH2OH
H
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
CH2OH
C O
CH2OHDihidroxicetona
Cetotriosas
O
-O-P-OH
OH
Vía Glucólisis
Vía de la Pentosa-fosfato
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C H
O
C
C
CH2OH
OHH
OHH
D-Eritrosa-4-fosfato
Intermediario del ciclo de las Pentosas.
C H
O
C
C
C
OHH
OH
OHH
CH2OH
H
D-Ribosa
β - D-Ribofuranosa
Presente en:
* Nucleósidos
* Nucleótidos
* Ac. Ribonucleico
* Coenzimas como:
ATP, NAD, NADP, flavoproteínas.
*Intermediario de la Vía de la Pentosa – fosfato.
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C H
O
C
C
C
OHH
OH
OHH
CH2OH
H
2 desoxi-D-Ribosa
Presente en el Ac. Desoxiribonucleico (ADN)
CH2OH
C
C
O
H
C OH
CH2OH
H
OH
D-Ribulosa
*Intermediario de la Vía de la Pentosa – fosfato.
D-Ribulosa 1,5 bifosfato
Fotosíntesis
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C H
O
C
C OHH
HO
C H
O
C
C OHH
H
C OHH
CH2OH
D-Arabinosa
C H
O
C
C
C
HHO
OH
OHH
CH2OH
H
D-Xilosa
Presente en el bacilo tuberculoso
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C H
O
C
C
C
HHO
H
OHH
CH2OH
OH
D-Lixosa
CH2OH
C
C
O
HO
C OH
CH2OH
H
H
D-Xilulosa
Intermediario en la vía del Ac urónico
Constituyente de una lixoflavina
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
CH2OH
C
C
O
HO
C OH
C
H
H
OHH
CH2OH
D-Fructosa
Presente en la miel y en la caña de azúcar.
Glucosa
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C OH
C
C
C
HHO
H
OHH
CH2OH
C
H
O
H
OH
D-Galactosa
C H
C
C OHH
HO
C
C
C OHH
H
C H
O
HO
C OHH
CH2OH
D-Manosa
Lactosa
Imposibilidad de metabolizar:
* Galactosemia
* Cataratas
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C OH
C
C OHH
HO
C
C
C OHH
H
C H
O
H
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
* Combustible principal
* Transportada a todos los tejidos.
Glucosuria
Hiperglicemia
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
D-GlucosaD-Fructosa
Tautomería cetoenólica
CH2OH
C
C
O
HO
C OH
C
H
H
OHH
CH2OH
Enodiol
C OH
C
C OHH
HO
C
C
C OHH
H
C H
O
H
C OHH
CH2OH
C
C
HHO
C
C
C
CH2OH
OH
OH
H
OH
H
H
HO
C OH
C
C OHH
HO
C
C
C OHH
H
C H
O
H
C OHH
CH2OH
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
D-Glucosa Enodiol D-Fructosa
CH2OH
C
C
O
HO
C OH
C
H
H
OHH
CH2OH
C
C
HHO
C
C
C
CH2OH
OH
OH
H
OH
H
H
HO
Tautomería cetoenólica
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
C H
O
C
C
H
HHO
CH
CH
CH2OH
OH
OH
OH
D-Glucosa
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
oOH
OH
OHOH
HOH2C
α-anómero
β-anómero
α- D-glucopiranosa
β-D-glucopiranosa
1
CARBOHIDRATOS
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Formación de Hemiacetales
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
oOH
OH
OHOH
HOH2C
α-anómero
β-anómero
α- D-glucopiranosa
β-D-glucopiranosa
1
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Las reacciones de carbohidratos pueden involucrar formas de cadena abierta, furanosa ó piranosa.
Reducción de Carbohidratos
* El grupo carbonilo de la forma abierta se reduce a un alcohol.
* El producto es un polialcohol llamado alditol.
* El alditol no tiene un grupo carbonilo por lo que no puede ciclar a hemiacetal.
COH
HO
H
H
OH
H
OH
OH
CH2OH
C
C
C
CHHO
H
H
OH
H
OH
OH
CH2OH
C
C
C
CH
CH2OH
D-Glucosa D-Glucitol ó Sorbitol
NaBH4
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
* Cada aldosa origina un polialcohol por Reducción.
Glucosa Glucitol ó SorbitolManosa Manitol
* Una cetosa forma dos alcoholes debido a la aparición de un nuevo átomo de C asimétrico.
CH2OH
C
C
O
HO
C OH
C
H
H
OHH
CH2OH
D-Sorbitol
D-Manitol
Son EpímerosD-Fructosa
Gliceraldehído y Glicerol
Dihidroxicetona
+2 H
Alcoholes con importancia biológica:
Glicerol
Ribitol
Inositol (formas parte de los fosfolípidos)
REDUCCIÓN
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
C H
O
C
C
H
HHO
CH
CH
CH2OH
OH
OH
OH
D-Glucosa
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
oOH
OH
OHOH
HOH2C
α-anómeroβ-anómero
α- D-glucopiranosaβ-D-glucopiranosa
11
CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos
C
C
H
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
Br/H2O
C
C
OH
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
Ac. Aldónico
Ac. D-Glucónico
OXIDACIÓN con agentes suaves
COOH
D-Glucosa
Los azúcares susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves como el Reactivo de Tollens (Ag(NH3)+
2. Se denominan Azúcares Reductores.
(Ag(NH3)+2
Con frecuencia Carboxilo de los Ac Aldónicos reacciona con el OH en 5 y origina: Lactonas
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
OXIDACIÓN con agentes fuertes
C
C
H
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
D-Glucosa
C
C
OH
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
COOH
HHNO3
Ac. D-Glucárico
Ac. Aldárico
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
C
C
H
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
D-Glucosa
OXIDACIÓN con enzimas
enzimas
C
C
H
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
COOH
H
Ac. D-Glucourónico
El ácido glucourónico se une por enlace acetal con sustancias liposolubles , lo que facilita su solubilización en agua.
oOH
OH
OHOH
HOH2CHOOC
Lipos
CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos
C
C
H
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
Br/H2O
HNO3
enzimas
C
C
OH
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
Ac. Aldónico
Ac. D-Glucónico
C
C
OH
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
COOH
H
Ac. Aldárico
Ac. D-Glucárico
C
C
H
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
COOH
H
Ac. D-Glucourónico
Ac.Urónico
OXIDACIÓN
CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos
Esterificación
o
OH
OH
OHOH
HOH2C o
OH
OH
OHOH
HOH2C
o
OH
OH
OHOH
HOH2Cα- D-glucopiranosa
α- D-glucopiranosil- 6-fosfato
α- D-glucopiranosil-1-fosfato
+ H3PO4
POH
OH
O
O
PO
OH
O
OHLas formas biológicamente activas de lo glúcidos son ésteres fosfóricos.
+ H2O
+ H2O
CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos
Formación de Glicósidos
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
α- D-glucopiranosa
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
HO-R
o
OH
OH
OHOH
HOH2Co
OH
OH
OHOH
HOH2C
O
Hemiacetal
Acetal
Glucósidos
El acetal No presenta Mutarrotación
+ H2O
CARBOHIDRATOS
ÓSIDOS
Resultan de la asociación de varias moléculas de osas, a veces con sustancias No glucídicas (Metanol)
ÓSIDOS
Holósidos
(Holosacáridos)
Heterósidos
(Heterosacáridos)
* Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros)
* Polisacáridos (más de 10 monómeros)
* Homopolisacáridos
* Heteropolisacáridos
* Péptidoglicanos
* Glucoproteínas
* Proteoglicanos
top related