asf revisi

Analisis Sediaan FarmasiHormon

Elda Yulia Mamora Syifa AmeliaDessy Dian SYenita Indra S

Satrio Ang Jaya

PendahuluanElda Yulia Mamora Siregar

1006756572

PENGERTIAN HORMON

• Hormon pembawa pesan kimiawi antarsel atau antarkelompok sel. Semua organisme multiselular, termasuk tumbuhan, memproduksi hormon.

• Fungsi hormon mengatur kecepatan metabolisme di dalam tubuh, Hormon berfungsi untuk memberikan sinyal ke sel target yang selanjutnya akan melakukan suatu tindakan atau aktivitas tertentu.

Klasifikasi HormonO Hormone protein-larut dalam air

O Hormon derivate asam amino yaitu epinefrin,norepinefrin, dopamine, hormone tiroid (T4, T3), melatonin

O Hormon polipeptida: hormone hipotalamus (RH-IH)

O Hormon hipofise posterior : hormone hipofise intermedia kalsitonin glucagon ACTH endorphin timosin lipotropin somastostatin.

O Hormon protein yaitu GH, PRL, INSULINO Hormon glikoprotein yaitu TSH, Gn (LH/ICSH,FSH)

PTH 

O Hormon lemak larut dalam pelarut lemakO Hormon asam lemak : prostaglandin,

tromboksa, prostasiklin, leukotrinO Hormon steroid

Hormon StreoidO Steroid merupakan

senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umun steroid adalah system empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima.

Hormon adrenal cortex yaitu Kortison, Prednison, Deksametason

Hormon kelamin yaitu Hormon seks wanita (Estrogen, Progesteron) dan Hormon seks pria (Androgen)

Hormon kontrasepsi yaitu Noretindron, Norgestrel, Etinilestradiol

Reaksi-reaksi

O A. Reaksi umum berupa :identifikasi inti steroid dan reaksi umum lainnya.

O B. Reaksi identifikasi, berupa :reaksi warna, flouresensi, reaksi penentuan gugus fungsi

Reaksi-reaksi umum

a. Reaksi lieberman-Bouchard (untuk identifikasi inti steroid)reagen : H2SO4(P) + asam asetat anhidrat (perbandingan 1:10)metode : sampel + 2-3 tetes reagen di dalam tabung reaksipanaskan di atas waterbathbiru-hijau

b. Reaksi Salkowskizat + 2-3 ml CHCl3 kemudian tambahkan 3-5 ml H2SO4(p)lapisan CHCl3 akan berwarna merah

Reaksi identifikasi1. Ikatan rangkap:

zat+aqua bromwarna dari Aqua brom menghilang(membuktikan adanya ikatan rangkap yang bukan

aromatis)2. Pereaksi diazo (untuk menentukan ada atau

tidaknya gugus OH)diazo A : asam sulfanilat dalam HCldiazo B : NaNO2 dalam airzat+diazo A dan B (4:1) + NaOH bila perlu dipanaskanwarna merah framborsUntuk membedakannya dengan fenol maka digunakan amil alkohol. Pada fenol warna merah akan tertarik dengan amil alkohol

3. Untuk alkohol polivalen :a. Cuprifilzat+NaOH berlebih+beberapa tetes CuSO4 1%larutan yang dihasilkan akan berwarna biru jernihb. Reaksi Landwerzat+FeCl3 1%merah cokelatc. Reaksi Carlettizat dalam aquadest+0,5 ml asam oksalat+0,5ml resorcin 5%+H2SO4(p)ungu +H2Ohilang+H2SO4(p)warna muncul lagi

d. Reaksi Marquis(untuk menentukan ada atau tidaknya gugus aromatis pada sampel)larutan zat +1 ml formaldehid + H2SO4 pekatterbentuk cincin berwarna kuning-jingga-merah

e. Pereaksi Beilstein(Untuk mengetahui ada atau tidaknya gugus dari unsur halogen)kawat Cu dicelupkan ke HNO3, kemudian dipijar sampai warna hijaunya hilang. Celupkan kawat Cu ke dalam zat, kemudian dipijar kembali dan amati warna. Reaksi ini positif bila warna pijarnya hijau.

f. Pereaksi legalrothera (untuk identifikasi gugus keton)larutan zat+Larutan Na—Nitropusid+1 gr NH4Cl atau (NH4)2SO4+2 cc NaOHungu/biru dan lama-lama warna hilang

g. Reaksi dengan vanilin dan H2SO4(p)(untuk mengidentifikasi isopropil alkohol)di tabung reaksi, 1 tetes H2SO4(p) ditambahkan beberapa serbuk vanilin, setelah dicampur kemudian dipanaskan di atas nyala api kecil. Positif jika berwarna merah setelah diencerkan dengan air menjadi warna hijau

Flouresensi

O Progesterone : KOH/CH3OH

O Estrogen : asam sulfatO Testosteron : Asam sulfatO Kortikosteroid : asam sulfat, H3PO4

Reaksi gugus fungsi• Gugus aromatis : menggunakan pereaksi

marquis• Gugus keton :

a. Pereaksi legalroterab. Pereaksi Nessler : zat+pereaksi nessler(KI,HgCl2,KOH)endapan putih, kuning, jingga

• Ikatan rangkap : zat + Aqua brom• Gugus-OH : pereaksi diazo• Unsur halogen : menggunakan pereaksi

Beilstein

O Kristal aseton-airZat+aseton+air (diatas object glass), ditutup dengan deck glass, amati di bawah mikroskop

O Kristal Fe-komplekszat+(larutan FeCl3+HCl(p) 1 ml +KI) + aquadest ad 10 ml;teteskan di atas object glass, tutup dengan deck glass, panaskan di atas api kecil, amati kristalnya di bawah mikroskop

O Kristal asam pikratzat+asam pikrat(di atas object glass), ditutup dengan deck glass, amati di bawah mikroskop

O Kristal sublimasidi atas bagian tengah dari object glass, letakkan ring sublimasi. Di dalamnya campur zat dengan talk, diaduk, kemudian ditutup dengan object glass,letakkan kapas basah di bagian atas,panaskan,kemudian setelah 5 menit dililhat bentuk kristalnya.

Hormon WanitaSyifa Amelia1006758092

ESTRADIOL(17β)-Estra–1,3,5(10)-triene–3,17–diol

O PEMERIAN : kristal atau serbuk kristal higroskopis berwarna putih atau putih krem.

O KELARUTAN : Hampir tidak larut dalam air; larut dalam 1:28 etanol, 1:17 aseton, 1:435 klororform, dan 1:150 eter; larut dalam dioksan dan larutan alkali hidrksida

O Jarak lebur 173o-179oC.

Ester-ester Estradiol:O Estradiol Benzoat

TL : 190o-198o

Kelarutan:Praktis tidak larut dalam air, agak larut dalan etanol, larut dalam 1:5 kloroform dan 1:150 eter, larut dalam aseton dan dioksan

O Estradiol cipionatTL : 149o-152o

Kelarutan:praktis tidak larut dalam air, larut dalam 1:40 etanol dan 1:7 kloroform, larut dalam aseton, eter, dan dioksan.

O Estradiol valeratTL : 144o-145o

Kelarutan : praktis tidak larut dalam air, larut dalam dioksan dan metanol.

Sejumlah volume larutan suspensi injeksi (5 mg estron) + 2,5 ml campuran eter-benzen (1:1)

Lapisan supernatan

ESTRON (suspensi injeksi)

- Kocok selama 2 menit, diamkan hingga memisah,

sentrifuse untuk mengendapkan zat tidak

terlarut

endapan

Periksa dengan KLT

Legal rothera

Diazo

SalkowskiLibermann-burchard

marquis

ANALISA GUGUSANINTI STEROIDO Reaksi Salkowski (+)O Reaksi Liebermann Burchard (+)GUGUS AROMATISO Reaksi Marquis (+)GUGUS OHO Reaksi Diazo (+)GUGUS KETON: O Reaksi Legal rothera (+)

ANALISIS KHUSUSO Reaksi warnaO Antimonium pentaklorida coklat

Di atas kertas saring, 1 tetes zat dalam pelarut etanol + 1 tetes pereaksi Antimon pentaklorida, keringkan pada aliran udara hangat (+) coklat

O Liebermann Hitam2-3 tetes reagen + sampel, panaskan di atas penangas air hitam[Reagen: 1 gram kristal natrium nitrit dimasukkan ke dalam 10 ml larutan asam sulfat, aduk hingga larut]

O Sampel + reagen (Naftol+asam sulfat), panaskan biru-hijau

O Sampel + Asam sulfat kuning (flourosensi hijau dibawah lampu UV)

KLTO Estradiol O Sistem TD Rf 61O Sistem TE Rf 78O Sistem TF Rf 58O Sistem TAD Rf 64O Sistem TAJ Rf 55O Sistem TAK Rf 58O Sistem TAL Rf 91O Sistem TAM Rf 09

O Estradiol benzoat: O Sistem TP Rf 79O Sistem TQ RF 32O Sistem TR Rf 96O Sistem TS Rf 79

KCKT

Sistem HAA TR 18,2 menit

SPEKTROFOTOMETRI UV

Estradiol benzoat: dalam etanol menunjukkan puncak pada panjang belombang 231 nm ( = 490a)

SPEKTROFOTOMETRI IR

Menggunakan KBr disk, memperlihatkan puncak khas pada bilangan gelombang 1245, 1054, 1227, 1493,

1276, 821 cm−1

ETINIL ESTRADIOLO IUPAC : (17α)-19-Norpregna–1,3,5(10)-trien–

20–in–3,17–diolO PEMERIAN : Serbuk kristalin sangat halus,

berwana putih hingga putih kekuningan. O KELARUTAN : Praktis tidak larut dalam air;

larut dalam 1:6 etanol, 1:5 aseton, 1:20 klororform, 1:4 eter,1:4 dioksan.

O JARAK LEBUR: 173o-179o

Sejumlah serbuk tablet (0,25 mg etinilestradiol)

Residu

Lapisan padatan

filtrat

ETINILESTRADIOL (tablet)

- Esktraksi 4 x dengan 20ml aseton

- saring

- uapkan diatas waterbath yang dialiri gas nitrogen hingga kering

Larutan uji

- larutkan dalam 0,25ml aseton

Etinil Estradiol

cuprifil

diazo, lucas

Liebermann burchard, salkowski

barthelod

marquis

ANALISA GUGUSANGugus aromatis O Reaksi marquis (+)Gugus OH O Reaksi diazo (+)Gugus alkohol polivalenO Reaksi cuprifill (+)O Reaksi lucas

Zat + lucas A (hcl 29%) + lucas B (hcl 29% dan zncl2) dinginkan segera keruh

Inti steroid• Reaksi salkowski (+)• reaksi liebermann burchard (+)

IKATAN RANGKAP 3• Reaksi

barthelod: zat + cucl2 senyawa merah kuproasetilida.

ANALISIS KHUSUSO Reaksi warna

O Sampel + perak nitrat amoniakal endapan putih-kuning

O Antimonium pentaklorida

1 tetes zat dalam pelarut etanol + 1 tetes pereaksi Antimon pentaklorida, keringkan hitam

O Liebermann2-3 tetes reagen + sampel, panaskan di atas penangas air hitam

O Sampel + reagen (Naftol+asam sulfat), panaskan coklat-merah/merah jambu

O Sampel + asam sulfat merah oranye

KLTOSistem TA Rf 90OSistem TB Rf 04OSistem TE Rf

71OSistem TP Rf 40OSistem TAE Rf 86OSistem TAJ Rf 55OSistem TAK Rf 58OSistem TAL Rf 91OSistem TAM Rf 94

SPEKTROFOTOMETRI UV

Dalam pelarut etanol, menunjukkan puncak pada panjang gelombang 281 nm (A1

1=70a.)

SPEKTROFOTOMETRI IR

menunjukkan pncak khas pada bilangan beglombang 1252, 1505, 1298, 1285, 1020, 1060 cm−1.

DIENESTROLO IUPAC : 4,4′-(1,2-Dietiliden–1,2–etanedil)bisfenolO PEMERIAN : kristal atau serbuk kristal berwarna

putih O KELARUTAN : Praktis tidak larut dalam air; larut

dalam 1:8 etanol, 1:5 aseton, 1:5 eter; larut dalam kloroform dan larutan alkali hidroksida; sangat mudah larut dalam propilenglikol

O JARAK LEBUR: 227o-234o

dienestrol

diazo

cuprifil

lucas

aquabrom

marquis

ANALISA GUGUSANGUGUS AROMATIS O reaksi Marquis (+)GUGUS OH O Reaksi Diazo (+)GUGUS ALKOHOL POLIVALENO Reaksi Cuprifill (+)O Reaksi Lucas

Zat + lucas A (HCl 29%) + lucas B (HCl 29% dan ZnCl2) dinginkan

Alkohol 10 (-) tidak keruh Alkohol 20 (+) keruh setelah

5’ Alkohol 30 (+) segera keruh

IKATAN RANGKAP 2• Zat+aquabrom

warna aquabrom hilang

ANALISIS KHUSUSO Reaksi warna

O Antimonium pentaklorida

1 tetes zat dalam pelarut etanol + 1 tetes pereaksi Antimon pentaklorida, keringkan merah

O Sampel + reagen (Naftol+asam sulfat), panaskan oranye-coklat/kuning

O Sampel + asam sulfat merah oranyeO Membedakan dengan dietilstilbestrol

0,5 mg sampel dalam 0,2 ml asam asetat + 1 ml asam fosfst, panaskan di atas penangas 3 menit ungu + asam asetat agak kebiruan (dieilstrilbestrol kuning)

KLT

OSistem TP Rf 72OSistem TQ RF 25OSistem TR Rf 34OSistem TS Rf 05

SPEKTROFOTOMETRI UV

SPEKTROFOTOMETRI IR

menunjukkan pncak khas pada bilangan beglombang 1206,827, 1173, 1510, 1248, 775 cm−1

Dessy Dian S

PROGESTERON (Progesteronum)

O PEMERIAN : serbuk hablur, berwarna putih atau putih krem dan tidak berbau.

O KELARUTAN : praktis tidak larut dalam air; larut dalam etanol, aseton dan dioksan; dan sukar larut dalan minyak nabati

O INDIKASI : terapi untuk pendarahan uterus disfungsional

O SEDIAAN : suspensi injeksi

CONTOH SEDIAAN

Gugus steroidliebermann-

boucard (+)Salkowski (+)

Gugus keton :Zat+Legalrothera ungu/biru

Ikatan rangkap: Zat +aquabrom warna aquabrom hilang.

ANALISIS GUGUSAN

Filtrat Residu

Lapisan cairan

Lapisan padat

Sentrifuge, pisahkan

Timbang suspensi (setara100 mg progesteron )

Cuci 2 kali, @ 5ml aquadest

Uapkan

Keringkan hingga bobot konstan di

oven

Residu

Serbuk Progesteron

ANALISIS KHUSUSO Jarak lebur 126° -131°C. O Reaksi warna

OZat + naftol + H2SO4coklat atau kuning.

OZat+ H2SO4 kuning, berfluorensensi hijau di bawah sinar ultraviolet.

O Kromatografi gas (KG)Menggunakan Sistem GA dengan nilai RI 2793.

O Kromatografi cair kinerja tinggi (KCKT)Menggunakan system HAA dengan waktu retensi 23,8 menit.

KLTOSistem TB Rf 36; Osistem TE Rf 79; Osistem TF Rf 56; Osistem TP Rf 81; Osistem TQ Rf 20; Osistem TRRf 99; Osistem TS Rf 95;

O sistem TAE Rf 83; O sistem TAF Rf 89; O sistem TAJ Rf 76; O sistem TAK Rf 68; O sistem TAL Rf 95; O sistem TAM Rf 97.

SPEKTROFOTOMETRI UV

Dalam alkohol terdehidrasi, serapan maksimum diukur pada panjang gelombang 240 nm dengan nilai

A11=540a.

SPEKTROFOTOMETRI IR

Puncak akan muncul pada bilangan gelombang 1662, 1614, 1700, 872cm−1.

O PEMERIAN : serbuk putih atau praktis putih; tidak berbau.

O KELARUTAN : praktis tidak larut dalam air; larut dalam kloroform; dan sukar larut dalam etanol.

O INDIKASI : kontrasepsi

O SEDIAAN : tablet

LEVONOGESTREL

CONTOH SEDIAAN

Gugus steroidliebermann-

boucard (+)Salkowski (+)

Gugus keton :Zat+Legalrothera ungu/biru

Ikatan rangkap: Zat +aquabrom warna aquabrom hilang.

ANALISIS GUGUSA

N

Ikatan rangkap 3Reaksi Bethelodmerah (+)

• Gugus hidroksi (alkohol)Reaksi diazo : merah frambors + amil alkohol warna merah tidak tertarik.• Alkohol monovalen Reaksi Cuprifil (-) alkohol monovalen

PROSEDUR KLT

OAdsorben: lempeng silica gelOFase gerak: kloroform dan alkohol (96:4)OHaluskan 20 tablet dan sampur dengan 5 ml kloroform

ekstrak kentalOTotolkan @ 60µl ekstrak, larutan standar norgestrel

dalam kloroform, Elusi OSetelah selesai elusi, keluarkan dan keringkan lempeng OSemprot dengan larutan asam sulfat dalam

alkohol (8:2) dan panaskan dalam oven dengan suhu 105°C selama beberapa menit.

OHasil: bercak berfluoresensi merah di bawah sinar UV

ANALISIS KHUSUSO JARAK LEBUR : 232-239°C.O ROTASI JENIS: -30° dan -35°, menggunakan

larutan 2% dalam kloroform. O SPEKTRO IR

Spektrum serapan Ir zat yang telah dikeringkan dan didispersikan ke dalam KBr menunjukan puncak pada bilangan gelombang yang sama dengan Norgestrel BPFI.

Yenita Indra Bastian

MEDROKSI PROGESTERON ASETATO PEMERIAN : serbuk

hablur, berwarna putih sampai hampir putih, tidak berbau.

O INDIKASI : kontrasepsi, endometriosis, amenore sekunder

O SEDIAAN : suspensi kering

Contoh sediaan

Gugus steroid:liebermann-

boucard (+)Salkowski (+)

Gugus keton :Zat+Legalrothera ungu/biru

Ikatan rangkap: Zat +aquabrom warna aquabrom hilang.

ANALISIS GUGUSA

N

Ester :Zat+etanol+H2SO

4 bau kuteks

Lapisan padat

Lapisan bening

Sentifuge hingga memisah

Timbang suspensi(50 mg medroksi progesteron asetat)

Uapkan, dan oven suhu 105°C selama 3 jam

Larutkan dalam 10ml kloroform

Padatan

Larutan kloroform

Cuci 2 kali @ 15ml aquadest, buang air cucian

Medroksi progesteron asetat

ANALISIS KHUSUS

OSUHU LEBUR< 205°C

OROTASI JENIS +45° dan +51°.

OKLTOsistem TP Rf

80; Osistem TQ Rf

50; sistem TR Rf 98; sistem TS Rf 85.

SPEKTROFOTOMETRI UV

Dalam etanol memberikan serapan maksimum pada panjang gelombang 241 nm dengan nilai A1

1=426 a.

DEKSAMETASONO PEMERIAN : serbuk

hablur; putih sampai praktis putih; tidak berbau; stabil di udara.

O KELARUTAN : praktis tidak larut dalam air; agak sukar larut dalam aseton, dalam etanol, dalam dioksan, dan dalam metanol; sukar larut dalam kloroform; dan sangat sukar larut dalam eter.

CONTOH SEDIAANO INDIKASI : alergi,

inflamasi akut, insufisiensi adrenal

O SEDIAAN : tablet

Gugus steroid:liebermann-

boucard (+)Salkowski (+)

Gugus keton :Zat+Legalrothera ungu/biru

Ikatan rangkap: Zat +aquabrom warna aquabrom hilang.

ANALISIS GUGUSA

N

Halogen :Reaksi Bellstein (+)

• Gugus OH(alkohol):Reaksi diazo merah frambors + amil alkohol warna merah tidak tertarik.• Alkohol polivalen: Reaksi Cuprifil (+) alkohol polivalen

Residu Filtrat

Larutan jenuh

Goyang hingga tablet hancur

1 tablet+ 15ml aquadest

Saring dengan kapas yang telah dicuci kloroform

+ 1ml kloroform

Filtrat jernih

Residu

Ekstraksi 4 kali @10ml kloroform P

Pipet larutan setara 200µg , uapkan sampai kering

Larutan uji

PROSEDUR KLTOAdsorben: lempeng silica gel

OFase gerak: diklormetan P dan metanol P (180:16)

OTotolkan 10 µl larutan uji, 20 µl larutan standar Deksametason BPFI dalam kloroform (500µg/ml), Elusi

OHasil: adalah bercak sampel sama dengan bercak standar

ANALISIS KHUSUSO Suhu lebur 268°-271°C dan disertai penguraian.O Rotasi jenis: +72° dan +80°, larutan 100mg dalam 10ml

dioksan P.O Reaksi warna

OZat +SbCl5 hijau.

OZat + naftol + H2SO4kuning kehijauan/kuning

OZat+H2SO4 jingga-merah.

• Spektrofotometri IR zat +KBrpuncak pada bilangan gelombang sama dengan Deksametason BPFI

SPEKTROFOTOMETRI UV

Dalam metanol memberikan serapan maksimum pada panjang gelombang 240 nm dengan nilai

A11=385 a

BETAMETASON

O PEMERIAN : serbuk hablur; putih sampai hampir putih; tidak berbau.

O KELARUTAN : tidak larut dalam air; agak sukar larut dalam aseton, dalam etanol, dalam dioksan, dan dalam metanol; sukar larut dalam kloroform dan dalam eter.

O INDIKASI : alergi, reumatik, reumatoid artritis

O SEDIAAN : tablet

CONTOH SEDIAAN

Gugus steroid:liebermann-

boucard (+)Salkowski (+)

Gugus keton :Zat+Legalrothera ungu/biru

Ikatan rangkap: Zat +aquabrom warna aquabrom hilang.

ANALISIS GUGUSA

N

Halogen :Reaksi Bellstein (+)

• Gugus OH(alkohol):Reaksi diazo merah frambors + amil alkohol warna merah tidak tertarik.• Alkohol polivalen: Reaksi Cuprifil (+) alkohol polivalen

Residu Filtrat

Larutan jenuh

+25 ml aquadest, kocok 15 menit

Timbang serbuk (0,5 betametason)

Saring dengan 4gram natrium sulfat yang telah dicuci kloroform

+ 1ml kloroform

Filtrat jernih

Residu

+0,5ml baku dalam, ekstraksi 4 kali @25ml kloroform

uapkan sambil dialiri uap nitrogen hingga kering

Larutan uji

PROSEDUR KLTOAdsorben: lempeng silica gel

OFase gerak: kloroform P dan dietilamin P (2:1).

OLarutan baku internal : 25mg beklometason BPFI dalam 200mg metanol.

OTotolkan @10 µl larutan uji, larutan standar betametason BPFI dalam etanol absolut (0,5mg/ml), Elusi

OHasil: nilai Rf bercak sampel sama dengan nilai Rf bercak standar

ANALISIS KHUSUSO Suhu lebur 240°C dan disertai penguraian O Rotasi jenis: +112° dan +120°, larutan 100mg

dalam 10ml dioksan P.O Reaksi warna

OZat +SbCl5 hijau coklat.

OZat + naftol + H2SO4hijau kecoklatan/jingga kecoklatan

OZat+H2SO4 merah muda-jingga.

SPEKTROFOTOMETRI UV

Dalam etanol memberikan serapan maksimum pada panjang gelombang 240 nm dengan nilai A1

1=390a

SPEKTROFOTOMETRI IR

Puncak akan muncul pada bilangan gelombang1710, 1660, 1056, 907 cm−1

PERBEDAAN BETAMETASON DAN DEKSAMETASON

PERBEDAAN BETAMETASON DEKSAMETASON

Struktur 9-Fluoro-

11β,17,21-

trihidroksi-16β-

metilpregna-1,4-

diena-3,20-dion

9-Fluoro-

11β,17,21-

trihidroksi-16α-

metilpregna-1,4-

diena-3,20-dion

Spektro UV

Pelarut Etanol Metanol

λmaks240 nm 240 nm

A11

390a 385 a

PERBEDAAN BETAMETASON DEKSAMETASON

Jarak Lebur 240°C 268°-271°C

Rotasi Optik +112° dan +120°, +72° dan +80°,

Reaksi Warna

SbCl5hijau kemudian berubah

jadi coklat.

hijau

O Karena perbedaan Deksametason dan Betametason yang sangat kecil, makauntuk analisisnya dapat menggunakan HPLC dengan kolom Kiral

Hormon kortikosteroid dan

Hormon PriaSatrio Ang Jaya -

1006683886

PrednisonO Sinonim: 1,2-

dehidrokortisonO Nama IUPAC: 17α,21-

Dihydroxypregna–1,4–diene–3,11,20–trione

O Nama Sediaan: Erlanison®, Ifison®, Inflason®, Lexacort®, Prednicap®, Prednison berlico®, Prednison®, Remacort®, Trifacort®

O Berat Molekul: 358,4O Rumus Molekul:

C21H26O5

O Pemerian: Serbuk hablur putih atau praktis putih, tidak berbau, melebur pada suhu 233oC hingga 235oC disertai penguraian.

O Kelarutan: Sangat sukar larut dalam air; 1:150 dalam etanol, 1:200 dalam kloroform, sukar larut dalam dioksan dan agak larut dalam metanol.

O Ekstraksi dari Sediaan solusio prednisonO Kocok 50 ml solusio prednison dengan 25 ml

klorofom selama 5 menit.O Saring ekstrak klorofom dengan kapas dan natrium

sulfat anhidratO Lalu didihkan dalam waterbath hingga 3 ml.

Kemudian lanjutkan pengeringan pada suhu ruangan.

O Residu yang diperoleh dicuci dengan 10 ml pelarut heksan panas sebanyak 2 kali dan didekantasi.

O Kocok dengan 25 ml alkohol hangat selama 15 menit. Saring dan uapkan filtrat hingga 3 ml.

O Tambahkan heksan hingga sedikit keruh, dan dinginkan dalam kulkas agar terbentuk kristal.

O Kristal yang diperoleh dikeringkan pada suhu 60oC selama 1 jam, lalu digunakan untuk identifikasi

O Ekstraksi dari Sediaan tablet prednison:O Masukkan serbuk tablet (setara dengan 10 mg

prednison) ke dalam gelas beker 50 ml dan tambahkan 10 ml air

O Campur hingga terbentuk massa bubur, dan masukkan ke dalam kolom 3 x 13 cm yang berisi tanah diatome dan biarkan selama 10 menit.

O Elusi kolom dengan 60 ml Eter yang telah dicuci dengan air

O Uapkan eluat di atas penangas uap hingga keringO Keringkan residu pada suhu 105oC selama 30 menit

hingga diperoleh serbuk hablur, lalu digunakan untuk identifikasi

Reaksi Identifikasi

O Sampel + Naftol + H2SO4 Jingga/Coklat

O Sampel + H2SO4 biarkan 5 mnit akan muncul warna Jingga berfluoresensi hijau pada sinar UV 365 nm

Analisa Gugusan1. Gugus steroid

O Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)

2. Gugus OHO Reaksi diazo (+) warna merah

frambors (-) amil alkohol3. Alkohol polivalen

O Reaksi Cuprifil →larutan biru tua jernih (+)

4. Gugus ketonO Legalrothera ungu/biru

Spektrofotometer UVO Dalam Etanol memberikan serapan

maksimum pada λ = 240 nm, dengan A1

1=420a

Spektrofotometer IR

Memberikan puncak pada bilangan gelombang 1668, 1707, 904, 1622, 1610, 1246 cm

−1. (menggunakan KBr)

Kromatografi

O Kromatografi Lapis TipisO Sistem TB Rf 00O Sistem TE Rf 45O Sistem TF Rf 28O Sistem TP Rf 41O Sistem TQ Rf 00O Sistem TR Rf 10O Sistem TS Rf 00

O Sistem TAE Rf 84O Sistem TAJ Rf 33O Sistem TAK Rf 04O Sistem TAL Rf 74O Sistem TAM Rf 60

O Rotasi OptikO +167o hingga

+175o

O Menggunakan sampel berupa larutan 5mg/ml dalam dioksan

O Jarak LeburO 233oC hingga

235oC

PrednisolonO Sinonim: 1,2-

DehydrohydrocortisoneO Nama IUPAC: (11β)-

11,17,21-Trihydroxypregna–1,4–diene–3,20–dione

O Nama Sediaan: Cendo PNP®, Chloramfecort H®, Colipred®, Eltazon®, Etacortin®, Hexacort®, Klorfeson®, Pehacort®

O Berat Molekul: 360,4O Rumus Molekul: C21H28O5

O Rumus Bangun:

O Pemerian: Serbuk hablur, putih sampai praktis putih, tidak berbau dan melebur pada suhu 240oC hingga 241oC. Bersifat higroskopis.

O Kelarutan: Sangat sukar larut dalam air, sukar larut dalam kloroform, agak sukar larut dalam etanol dan aseton, larut dalam dioksan dan metanol.

O Ekstraksi dari sediaan Prednisolon krimO Larutkan 20mg Prednisolon dalam 25ml Etanol 96%O Hangatkan di atas penangas uap untuk

mendispersikan zat, lalu dinginkanO Saring larutan menggunakan kertas saringO Gunakan filtrat untuk uji identifikasi

O Ekstraksi dari Sediaan tablet PrednisolonO Kocok serbuk tablet (setara dengan 50 mg

prednisolon) dengan 25 ml kloroform selama 15 menit

O Saring dan uapkan filtrat dengan waterbath hingga kering

O Residu dicuci dengan 10ml heksan panas sebanyak 2 kali

O Kocok residu dengan 25 ml alkohol 96% sambil dihangatkan selama 15 menit

O Saring larutan hangat dan uapkan filtrat hingga 2-3ml

O Tambahkan heksan hingga sedikit keruh, lalu dinginkan agar terbentuk kristal

O Kristal diambil dan dikeringkan pada suhu 60oC selama 1 jam

Reaksi Identifikasi

O Sampel + Naftol + H2SO4 coklat

O Sampel + H2SO4 Jingga-pink

Analisa Gugusan1. Gugus steroid

O Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)

2. Gugus OHO Reaksi diazo (+) warna merah frambors (+)

amil alkohol3. Alkohol polivalen Reaksi Cuprifil (+)4. Gugus keton

O Legalrothera ungu/biru

Spektrofotometer UV

O Dalam Etanol memberikan serapan maksimum pada λ = 240 nm, dengan A1

1=415a

Spektrofotometer IRMemberikan puncak pada bilangan gelombang 1654, 1612, 1708, 887, 1112, 1085 cm

−1. (menggunakan KBr)

Spektrofotometer Massa

O Memberikan puncak pada 121, 122, 91, 147, 225, 43, 135, dan 120 m/z.

KromatografiO Kromatografi Lapis

TipisO Sistem TB Rf 00O Sistem TE Rf 41O Sistem TF Rf 24O Sistem TP Rf 20O Sistem TQ Rf 00O Sistem TR Rf 02O Sistem TS Rf 00

O Sistem TAE Rf 86

O Sistem TAJ Rf 19

O Sistem TAK Rf 03

O Sistem TAL Rf 65

O Sistem TAM Rf 54

O Rotasi OptikO +97o hingga

+103o

O Menggunakan sampel berupa larutan 10mg/ml dalam dioksan.

O Jarak LeburO 240oC hingga

241oC

Perbedaan Prednison dan Prednisolon

Perbedaan Prednison Prednisolon

Berat Molekul 385,4 360,4Rumus Molekul C21H26O5 C21H28O5

A. Gugusan (-) Gugus fenol (+) Gugus fenolSpektro UV

Pelarut Etanol Etanol

λmaks 240 nm 240 nm

A 1,1 420a 415a

Sprektum IR1668, 1707, 904, 1622, 1610, 1246 cm

−1

1654, 1612, 1708, 887, 1112, 1085 cm

−1

Jarak Lebur 233°C-235°C 240°C-241°C

Rotasi Optik +167o hingga +175o +97o hingga +103o

Hidrokortison AsetatO Sinonim: Hydrocortisone 21-Acetate O Nama Sediaan: Armacort®, Berlicort®, Bufacort-

n®, Dermacort®, Anusol HC®, Hufacort®, Ramicort®, dll

O Berat Molekul: 404,5O Rumus Molekul: C23H32O6

O Rumus Bangun:

O Pemerian: Serbuk hablur putih sampai praktis putih, tidak berbau. Melebur pada suhu sekitar 220oC disertai penguraian.

O Kelarutan: Sangat sukar larut dalam air dan eter, 1:230 dalam etanol, sedikit larut dalam klorofotm dan mudah larut dalam dioksan.

O Ekstraksi dari sediaan Hidrokortison krim/gel/salepO Ambil sediaan krim/gel/salep (setara

dengan 5 mg hidrokortison) masukan ke dalam tabung reaksi

O Tambahkan 5 ml metanol, kemudian dipanaskan dalam waterbath selama 5 menit disertai pengocokan

O Kemudian dinginkan dan disaringO Gunakan filtrat untuk uji identifikasi

O Ekstraksi dari sediaan hidrokortison suppositoriaO Ekstrak hidrokortison suppositoria

(yang setara dengan 8 mg hidrokortison) menggunakan 20 ml kloroform

O Saring menggunakan kapas yang telah terbasahin kloroform

O Gunakan filtrat untuk uji identifikasi

O Ekstraksi dari sediaan hidrokortison tabletO Ekstrak serbuk tablet (setara dengan 50 mg

hidrokortison) menggunakan 15 ml heksan selama 15 menit

O Dekantasi pelarutnya, kemudian residu diekstrak lagi menggunakan 10 ml heksan, dekantasi, dan kemudian dengan 10 ml eter, dekantasi lagi

O Residu terakhir kemudian diekstrak menggunakan 25 ml alkohol 96% selama 15 menit sambil diaduk atau kocok

O Saring dan uapkan ekstrak alkohol pada waterbath hingga kering

Reaksi identifikasi

O Sampel + Naftol + H2SO4 Kuning kecoklatan

O Sampel + H2SO4 merah kecoklatan (fluoresensi hijau dibawah sinar UV 365nm) dengan penambahan air hingga 10 ml, aduk Warna akan memudar dan flouresensi di bawah UV tidak hilang.

O Sampel + antimoni pentaklorida Jingga

Analisa gugusan1. Gugus Steroid

O Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)

2. Gugus OHO Reaksi diazo (+) warna merah frambors → (+) amil alkohol

3. Alkohol PolivalenO Reaksi Cuprifil →larutan biru tua jernih (+)

4. Gugus KetonO Legalrothera ungu/biru

5. Gugus EsterO Esterifikasi (+) mengeluarkan bau asetat

Spektrofotometer UVO Dalam Etanol memberikan serapan

maksimum pada λ = 240 nm, dengan A1

1=435a

Spektrofotometer IR

Memberikan puncak pada bilangan gelombang 1640, 1702, 1610, 1232, 1042, 1115 cm

−1. (menggunakan KBr)

KromatografiO Kromatografi

Lapis TipisO Sistem TP Rf

51O Sistem TQ Rf

11O Sistem TR Rf

38O Sistem TS Rf

00

O Kromatografi GasO Sistem GA RI

2740

O Rotasi OptikO +158o hingga

+165o

O Menggunakan sampel berupa larutan 10mg/ml dalam dioksan.

O Titik LeburO ± 220oC

TestosteronO Nama IUPAC: 17β-Hydroxyandrost–4–en–3–one O Nama Sediaan: Andriol®, Nebido®, Sustanon

250®, Tostrex®, Androderm®, Tesamone®, Testandro®, dll

O Berat Molekul: 288,4O Rumus Molekul: C19H28O2

O Rumus Bangun:

O Pemerian: Serbuk kristal putih dengan titik lebuh 152oC hingga 157oC

O Kelarutan: Praktis tidak larut dalam air, 1:6 dalam alkohol dehidrated, 1:2 dalam kloroform dan 1:100 dalam eter

O Ekstraksi dari sediaan Testosteron suspensi injeksiO Ambil sediaan (setara dengan 100 mg testosteron)

kemudian saring dengan sintered-glass filtering crusible

O Filtrat yang melewati disaring berkali-kaliO Krusibel yang berisi residu dikeringkan pada suhu

105oC selama 1 jamO Larutkan testosteron sebanyak 5 kali dengan 25 ml

metanol dengan cara dibilas residunyaO Filtrat dimasukan ke dalam labu ukur 200 ml, lalu

dicukupkan dengan metanolO Ambil 5 ml larutan kemudian masukan ke dalam labu

ukur 250 ml, dan cukupkan dengan metanol.O Larutan dikeringkan pada suhu 105oC, hingga

terbentuk residu dengan massa yang konstanO Gunakan residu untuk uji identifikasi

Reaksi identifikasi

O Sampel + Naftol + H2SO4 Kuning kehijauan

O Sampel + H2SO4 Tidak ada perubahan warna Memberikan fluoresensi hijau pada sinar UV 365 nm

O Sampel + beberapa tetes Na-Nitroprussid 5% + 1 gram (NH4)2SO4/ NH4Cl + 3 cc NH4OH larutan ungu kemerahan.

Analisa Gugusan

1. Gugus SteroidO Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)

2. Gugus OHO Reaksi diazo (+) warna merah frambors → (-) amil

alkohol

3. Alkohol MonovalenO Reaksi Cuprifil (-)

4. Gugus KetonO Legalrothera ungu/biru

5. Ikatan Rangkap dua zat + aquabrom warna HBr akan hilang.

Spektrofotometer UVO Dalam Alkohol dehidrat memberikan

serapan maksimum pada λ = 240 nm, dengan A1

1=560a

Spektrofotometer IRMemberikan puncak pada bilangan gelombang 1660, 871, 1615, 1057, 1236, 1066 cm

−1. (menggunakan KBr)

Indentifikasi khusus

O Rotasi spesifik: +106o

hingga +112o,

menggunakan 1% sampel

dalam Alkohol terdehidrat.

O Jarak Lebur:

152oC hingga 157oC

O KLTO Sistem TB Rf 14O Sistem TE Rf 70O Sistem TF Rf 45O Sistem TP Rf 60O Sistem TQ Rf 07O Sistem TR Rf 90O Sistem TS Rf 63O Sistem TAE Rf 85O Sistem TAF Rf 88O Sistem TAJ Rf 59O Sistem TAK Rf 63O Sistem TAL Rf 92O Sistem TAM Rf 92

MetiltestosteronO Nama IUPAC: (17β)-17-Hydroxy–17–

methylandrost–4–en–3–one O Berat Molekul: 302,5O Rumus Molekul: C20H30O2

O Rumus Bangun:

O Pemerian: Serbuk kristal putih atau putih kekuningan, agak higroskopis, tidak berbau, dan memiliki jarak lebur 162oC hingga 168oC.

O Kelarutan: Praktis tidak larut dalam air, 1:5 dalam etanol, sangat mudah larut dalam kloroform dan larut dalam eter.

O Ektraksi dari sediaan Metiltestosteron kapsul/tabletO Serbuk kapsul/tablet (setara dengan 10 mg

metiltestosteron) dan ekstraksi dengan 20 ml kloroform sebanyak 4 kali.

O Saring ekstrak kloroform dengan kapas yang dibasahi kloroform, kemudian panaskan dengan waterbath hingga kering.

O Larutkan residu dalam 50 ml alkohol, kemudian panaskan kembali hingga kering.

O Residu yang diperoleh, digunakan untuk uji identifikasi

Reaksi identifikasi

O Sampel + H2SO4 Kuning Memberikan fluoresensi hijau pada sinar UV 365 nm

Analisa Gugusan1. Gugus SteroidO Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)

2. Gugus OHO Reaksi diazo (+) warna merah frambors → (-) amil alkohol

3. Alkohol MonovalenO Reaksi Cuprifil (-)

4. Gugus KetonO Legalrothera ungu/biru

5. Ikatan Rangkap dua zat + aquabrom warna HBr akan hilang.

Spektrofotometer UVO Dalam Etanol memberikan serapan

maksimum pada λ = 241 nm, dengan A1

1=540a

Spektrofotometer IRMemberikan puncak pada bilangan gelombang 1660, 1160, 1239, 950, 1612, 1090 cm

−1. (menggunakan KBr)

Indentifikasi khusus

O Rotasi spesifik: +79o

hingga +85o,

menggunakan 10%

sampel dalam etanol.

O Jarak Lebur:

162oC hingga 167oC

O KLTO Sistem TB Rf 17O Sistem TE Rf 73O Sistem TF Rf 47O Sistem TP Rf 70O Sistem TQ Rf 16O Sistem TR Rf 91O Sistem TS Rf 71O Sistem TAE Rf 86O Sistem TAF Rf 86O Sistem TAJ Rf 60O Sistem TAK Rf 65O Sistem TAL Rf 92O Sistem TAM Rf 92

Perbedaan Testosteron dan Metil Testosteron

Perbedaan Testosteron Metil Testosteron

Berat Molekul 288,4 302,451Rumus Molekul C19H28O2 C20H30O2

Jarak Lebur 152°C-157°C 162°C-167°C

Rotasi optik +106o hingga +112o +79o hingga +85o

Spektro UVPelarut Alkohol dehidrat Etanol

λmaks 240 nm 241 nmA 1,1 560a 540a

Spektro IR1660, 871, 1615, 1057, 1236, 1066

cm −1

1660, 1160, 1239, 950,

1612, 1090 cm

−1

Nandrolon DekanoatO Sinonim: Nortestosterone DecylateO Nama Sediaan: Deca Durabolin®, Dexatopic®O Berat Molekul: 428,7O Rumus Molekul: C28H44O3

O Rumus Bangun:

O Pemerian: Serbuk hablur halus, putih sampai putih krem, tidak berbau atau sedikit berbau, dengan titik lebur 32oC hingga 35oC.

O Kelarutan: Praktis tidak larut dalam air, larut 1:1 dalam etanol, mudah larut dalam aseton, kloroform dan eter.

IdentifikasiO Untuk

identifikasi, digunakan sejumlah sediaan yang setara dengan 5mg/ml (dapat diencerkan dengan aseton)

O Rotasi Optik:O +32o hingga +36o

O Sampel berupa sediaan setara dengan 100 mg nandrolon dekanoat yang telah dikeringkan dan dilarutkan dalam 10ml dioksan.

O Jarak Lebur:O 32oC hingga 35oC

Analisa Gugusan1. Gugus Steroid

O Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)

2. Gugus OHO Reaksi diazo (+) warna merah frambors → (-)

amil alkohol3. Gugus Keton

O Legalrothera ungu/biru4. Ikatan Rangkap dua zat + aquabrom warna HBr

akan hilang.

SpektrofotometerO Spektro UV

O Dalam alkohol dehidrat memberikan serapan maksimum pada λ = 240 nm, dengan A1

1= 407a

O Spektro IRO Serbuk dari larutan

yang telah dikeringkan memiliki puncak yang sama dengan standar Nandrolon dekanoat BPFI.

Nandrolon FenpropionatO Sinonim: Nortestosterone FenilpropionatO Nama Sediaan: Durabolin®O Berat Molekul: 406,6O Rumus Molekul: C27H34O3

O Rumus Bangun:

O Pemerian: Serbuk hablur, putih sampai putih krem, mempunyai bau khas, dengan titik lebur 95oC hingga 96oC.

O Kelarutan: Praktis tidak larut dalam air, larut 1:20 dalam etanol, larut dalam kloroform

IdentifikasiO Untuk

identifikasi, digunakan jumlah sediaan yang setara dengan 5mg/ml (dapat diencerkan dengan aseton)

O Rotasi Optik:O +48o hingga +51o

O Sampel berupa sediaan setara dengan 200 mg nandrolon dekanoat yang telah dikeringkan dan dilarutkan dalam 10ml dioksan.

O Jarak Lebur:O 95oC hingga 99oC

Analisa Gugusan1. Gugus Steroid

O Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)

2. Gugus OHO Reaksi diazo (-)

3. Gugus KetonO Legalrothera ungu/biru

4. Ikatan Rangkap dua zat + aquabrom warna HBr akan hilang.

SpektrofotometerO Spektro UV

O Dalam alkohol dehidrat memberikan serapan maksimum pada λ = 240 nm, dengan A1

1= 430a

O Spektro IRO Serbuk dari larutan yang

telah dikeringkan memberikan puncak pada bilangan gelombang 1679, 1733, 1205, 1178, 1255, 692 cm-1.

O Atau memiliki puncak yang sama dengan standar Nandrolon fenpropionat BPFI.

Perbedaan Nandrolon Dekanoat dan Fenpropionat

PerbedaanNandrolon Dekanoat

Nandrolon Fenpropionat

Berat Molekul 428,7 406,6

Rumus Molekul C28H44O3 C27H34O3

Jarak Lebur 32°C-35°C 95oC - 99oC

Rotasi optik +32o hingga +36o +48o hingga +51o

Spektro UV

Pelarut Alkohol dehidrat Alkohol dehidrat

λmaks 240 nm 240 nm

A 1,1 407a 430a

Spektro IR -1679, 1733, 1205, 1178,

1255, 692 cm-1

DAFTAR PUSTAKAO Farmakope Indonesia edisi 4O Clarke’s analysis of drug and poison

edisi 3O USP 32

O SEKIAN DAN TERIMA KASIH