6. aminoácidos

Aminoácidos

Nelson & Cox

Capítulo 3

Fu

nci

ón

de p

rote

ínas

Nelson & Cox, 2009

20 aminoácidos estándar, subunidades monoméricas

Diversidad de estructura y

función (enzimas,

hormonas, anticuerpos,

fibras musculares,

estructuras de protección,

transporte, etc).

Proteínas

Polímeros de aminoácidos unidos por enlaces

covalentes (peptídico), tamaño variable.

Instrumentos moleculares de expresión de

información genética.

Residuos aminoácidos: pérdida de H2O por

formación de enlace peptídico.

Aminoácidos libres: hidrólisis de proteínas.

Aminoácidos estándar

Nelson & Cox, 2009

α aminoácidos.

Estructura,

estereoespecificidad.

Clasificación: difieren en cadenas

laterales que varían en estructura,

tamaño y carga eléctrica.

Asn (1806), Thr

(1938).

Nombres comunes

suelen provenir de la

primera fuente de

aislamiento.

Est

ere

ois

om

erí

a d

e

amin

oác

ido

s

Nelson & Cox, 2009

Aminoácidos estándar

Nelson & Cox, 2009

Aminoácidos estándar

Nelson & Cox, 2009

Car

acte

ríst

icas

del gr

up

o R

Nelson & Cox, 2009

Car

acte

ríst

icas

del gr

up

o R

Nelson & Cox, 2009

Pu

en

tes

dis

ulf

uro

(C

ys)

Proceso reversible. Implica reducción de

cisteína, eliminación por agentes reductores.

Estabilizan estructura de muchas proteínas

(interacción covalente). Nelson & Cox, 2009

Car

acte

ríst

icas

del gr

up

o R

Nelson & Cox, 2009

Aminoácidos aromáticos

Absorción de luz uv por

aminoácidos aromáticos.

Evaluación a 280 nm.

Determinación de

proteínas.

Nelson & Cox, 2009

Car

acte

ríst

icas

del gr

up

o R

Nelson & Cox, 2009

Car

acte

ríst

icas

del gr

up

o R

Nelson & Cox, 2009

Aminoácidos “no” estándar

Nelson & Cox, 2009

Comportamiento ácido – base de

aminoácidos

COOH

NH2

Nelson & Cox, 2009

Anfoterismo

No iónico Ión dipolar

(zwitterión).

Zwitterión puede donar

(ácido) o aceptar (base)

protones presentes en el

medio.

Nelson & Cox, 2009

Estados de ionización de aminoácidos

pH < pKb = NH3+

Amino pH = pKb = NH3+/ NH2

pH > pKb = NH2

pH < pKa = COOH

Carboxilo pH = pKa = COOH / COO-

pH > pKa = COO-

Nelson & Cox, 2009

Carácter anfótero de aminoácidos

Punto isoeléctrico o pH isoeléctrico (pI): pH

característico en que la carga eléctrica neta de un

aminoácido es cero.

¿Cómo determinarlo?

Nelson & Cox, 2009

Curva de titulación de aminoácidos

¿En qué momento se observan

pares conjugados?

¿Cuáles son? Implicaciones.

¿Qué sucede cuando el

aminoácido alcanza su valor de

pI? Implicaciones.

Nelson & Cox, 2009

Curva de titulación de aminoácidos

< pI = carga positiva

pH = pI = zwiterrion

> pI = carga negativa

Nelson & Cox, 2009

Aminoácidos con grupo R disociable

OH ↔ O--

SH ↔ S--

COOH ↔ COO--

NH3+ ↔ NH2

Nelson & Cox, 2009

Aminoácidos con grupo R disociable

¿En qué momento se observan pares conjugados? ¿Cuáles son?

Implicaciones.

¿Qué sucede cuando el aminoácido alcanza su valor de pI? Implicaciones.

Nelson & Cox, 2009