6. aminoácidos
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Aminoácidos
Nelson & Cox
Capítulo 3
Fu
nci
ón
de p
rote
ínas
Nelson & Cox, 2009
20 aminoácidos estándar, subunidades monoméricas
Diversidad de estructura y
función (enzimas,
hormonas, anticuerpos,
fibras musculares,
estructuras de protección,
transporte, etc).
Proteínas
Polímeros de aminoácidos unidos por enlaces
covalentes (peptídico), tamaño variable.
Instrumentos moleculares de expresión de
información genética.
Residuos aminoácidos: pérdida de H2O por
formación de enlace peptídico.
Aminoácidos libres: hidrólisis de proteínas.
Aminoácidos estándar
Nelson & Cox, 2009
α aminoácidos.
Estructura,
estereoespecificidad.
Clasificación: difieren en cadenas
laterales que varían en estructura,
tamaño y carga eléctrica.
Asn (1806), Thr
(1938).
Nombres comunes
suelen provenir de la
primera fuente de
aislamiento.
Est
ere
ois
om
erí
a d
e
amin
oác
ido
s
Nelson & Cox, 2009
Aminoácidos estándar
Nelson & Cox, 2009
Aminoácidos estándar
Nelson & Cox, 2009
Car
acte
ríst
icas
del gr
up
o R
Nelson & Cox, 2009
Car
acte
ríst
icas
del gr
up
o R
Nelson & Cox, 2009
Pu
en
tes
dis
ulf
uro
(C
ys)
Proceso reversible. Implica reducción de
cisteína, eliminación por agentes reductores.
Estabilizan estructura de muchas proteínas
(interacción covalente). Nelson & Cox, 2009
Car
acte
ríst
icas
del gr
up
o R
Nelson & Cox, 2009
Aminoácidos aromáticos
Absorción de luz uv por
aminoácidos aromáticos.
Evaluación a 280 nm.
Determinación de
proteínas.
Nelson & Cox, 2009
Car
acte
ríst
icas
del gr
up
o R
Nelson & Cox, 2009
Car
acte
ríst
icas
del gr
up
o R
Nelson & Cox, 2009
Aminoácidos “no” estándar
Nelson & Cox, 2009
Comportamiento ácido – base de
aminoácidos
COOH
NH2
Nelson & Cox, 2009
Anfoterismo
No iónico Ión dipolar
(zwitterión).
Zwitterión puede donar
(ácido) o aceptar (base)
protones presentes en el
medio.
Nelson & Cox, 2009
Estados de ionización de aminoácidos
pH < pKb = NH3+
Amino pH = pKb = NH3+/ NH2
pH > pKb = NH2
pH < pKa = COOH
Carboxilo pH = pKa = COOH / COO-
pH > pKa = COO-
Nelson & Cox, 2009
Carácter anfótero de aminoácidos
Punto isoeléctrico o pH isoeléctrico (pI): pH
característico en que la carga eléctrica neta de un
aminoácido es cero.
¿Cómo determinarlo?
Nelson & Cox, 2009
Curva de titulación de aminoácidos
¿En qué momento se observan
pares conjugados?
¿Cuáles son? Implicaciones.
¿Qué sucede cuando el
aminoácido alcanza su valor de
pI? Implicaciones.
Nelson & Cox, 2009
Curva de titulación de aminoácidos
< pI = carga positiva
pH = pI = zwiterrion
> pI = carga negativa
Nelson & Cox, 2009
Aminoácidos con grupo R disociable
OH ↔ O--
SH ↔ S--
COOH ↔ COO--
NH3+ ↔ NH2
Nelson & Cox, 2009
Aminoácidos con grupo R disociable
¿En qué momento se observan pares conjugados? ¿Cuáles son?
Implicaciones.
¿Qué sucede cuando el aminoácido alcanza su valor de pI? Implicaciones.
Nelson & Cox, 2009