aldehida dan keton
TRANSCRIPT
1
Senyawa Karbonil:ALDEHIDA dan KETON
博士(薬学) Marcellino Rudyanto
2
Senyawa Karbonil: Mengapa perlu dipelajari oleh mahasiswa farmasi?
• Gugus karbonil merupakan gugus terpenting dalam kimia organik. Hampir setiap proses sintesis (obat maupun bukan obat) memanfaatkan gugus karbonil.
• Kebanyakan molekul bioaktif yang penting (termasuk obat-obat) mengandung gugus karbonil.
• Mekanisme-mekanisme faali (misalnya mekanisme penglihatan) melibatkan reaksi gugus karbonil.
• Banyak senyawa-senyawa alami/sintetik yang penting dalam kehidupan sehari-hari mengandung gugus karbonil.
3
Contoh senyawa-senyawa karbonil penting
C
O
OHH3C
Asam asetat HO
NC
H
O
CH3
Asetaminofen
CO OH
OC
O
CH3
Asam asetil salisilat
CO
O
CO
OH2C
CH2(
)n
Dakron
(asam cuka)(analgesik, antipiretik)
(analgesik, antipiretik)
(suatu polimer sintetik)
O
H
Retinal
4
O
O
NH
O
OH
O OH
OHO
O
HO
O
Paklitaksel (Taxol)(anti kanker yang kuat)
O
OO
O
CH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
Glukosa
Contoh senyawa-senyawa karbonil penting
5
Jenis-jenis senyawa karbonil
C
O
HRC
O
R'RC
O
OR H
C
O
XRX = halogen
C
O
ORC
O
R'C
O
OR R'
C
O
OCC
O
NR
C
O
NC
Aldehida Keton Asam karboksilat
Halida asam(Asil halida)
Anhidrida asam Ester
Lakton(ester siklik)
AmidaLaktam
(amida siklik)
6
Dua kategori umum senyawa karbonil
Aldehida (RCHO)
Keton (RCOR’)
KO I
Gugus asil terikat pada substituen (–H atau –R) yang tidak dapat menstabilkan muatan negatif sehingga tidak dapat bertindak sbg gugus pergi. Sifat dan reaksi aldehida dan keton serupa.
Asam karboksilat (RCOOH)
Ester (RCOOR’)
Klorida asam (RCOCl)
Anhidrida asam (RCOOCOR’)
Amida (RCONH2)
KO II
Gugus asil terikat pada substituen yang dapat menstabilkan muatan negatif sehingga dapat bertindak sbg gugus pergi. Sifat dan reaksi senyawa-senyawa ini serupa.
7
Rumus Umum Aldehida dan Keton
C
O
HRC
O
R'R
R = alkil, aril, H R, R' = alkil, aril
aldehida keton
atau RCHO atau RCOR'
8
Tata Nama IUPAC untuk Aldehida• Nama aldehida diturunkan dari nama alkana
induknya dengan mengubah huruf akhir –a menjadi –al.
• Atom karbon pada –CHO diberi nomor 1, tetapi nomor tidak perlu dicantumkan.
etanal
CH3CH
OCH3CHCH
Cl
O
2-kloropropanal
CH3CH CHCH
O
2-butenal
9
• Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a diubah menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor.
Tata Nama IUPAC untuk Keton
OO
2-pentanonsikloheksanon 2,4-pentanadion
CH3CCH2CCH3
O O
CH3CCH2CH2CH3
10
Nama Trivial• Aldehida: diberi nama menurut nama trivial
asam karboksilat induknya dengan mengubah imbuhan asam –oat atau asam at menjadi akhiran –aldehida.
• Keton: gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.
• Posisi lain dalam molekul dirujuk dengan huruf Yunani.
11
Nama IUPAC vs. Nama Trivial
HCH CH3CHCH3CHCH
OOO
BrIUPAC:
Trivial: formaldehida asetaldehida -bromopropionaldehida
metanal etanal 2-bromopropanal
CH3CCH3 CH3CCH2CH3 (CH3)2CHCC(CH3)3
O O O
IUPAC:
Trivial: aseton metil etil keton isopropil t-butil keton
propanon butanon 2,2,4-trimetil-3-pentanon
12
Sifat-sifat Aldehida dan KetonGugus karbonil: • satu atom C sp2 dan satu atom O yang dihubungkan dgn
satu ikatan dan satu ikatan .• Ikatan-ikatan pada bidang datar, ikatan di atas dan di
bawah bidang tsb.• Bersifat polar, elektron ikatan dan (terutama) tertarik
ke O.• O memiliki dua pasang elektron bebas.• Sifat-sifat struktural di atas (kedataran, ikatan ,
kepolaran, pasangan elektron bebas) mempengaruhi sifat dan kereaktifan.
13
Struktur elektronik gugus karbonil
14
• Terjadi asosiasi yang lemah diantara molekul-molekul aldehida dan keton titik didih lebih tinggi daripada alkana yang setara.Tetapi aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya titik didih lebih rendah dibanding alkohol yang setara.
Konsekuensi kepolaran gugus karbonil:
CH3
CH3CHCH3 CH3CCH3
O OH
CH3CHCH3
td. 12 oC td. 56 oC td. 82,5 oC
15
• Aldehida dan keton dapat berikatan hidrogen dengan molekul lain Aldehida dan keton BM rendah larut dalam air.
• Secara terbatas aldehida dan keton dapat mensolvasi ion.
Contoh: NaI larut dalam aseton.
Konsekuensi kepolaran gugus karbonil:
CH3CCH3
O H O
H
16
Sifat fisika beberapa aldehida
Nama trivial Struktur
Titik Didih (oC)
Kelarutan dlm air
(g/100mL)
formaldehida HCHO -21 Tak terbatas
asetaldehida CH3CHO 20 Tak terbatas
propionaldehida CH3CH2CHO 49 16
butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7
benzaldehida C6H5CHO 178 sedikit
17
Sifat fisika beberapa keton
Nama trivial Struktur
Titik Didih (oC)
Kelarutan dlm air
(g/100mL)
aseton CH3COCH3 56 Tak terbatas
metil etil keton CH3COCH2CH3 80 26
asetofenon C6H5COCH3 202 Tak larut
benzofenon C6H5COC6H5 306 Tak larut
18
Konsekuensi kepolaran gugus karbonil: kereaktifan
C
OOksigen bersifat nukleofil, bereaksi dengan asam dan elektrofil
Karbon bersifat elektrofil,bereaksi dengan basa dan nukleofil
19
Formaldehida• Pengawet sampel biologis, pereaksi, penghilang
bau untuk sumbu lampu/lilin.• Disimpan sebagai larutan dlm air (formalin),
polimer (paraformaldehida) atau trimer (trioksan).
Formalin (HCHO + H2O)
CH2OCH2OCH2OCH2O
paraformaldehida
O
H2CO
CH2
O
H2C
C
O
HH
metanal(formaldehida)
kalor
kalor
kalor
trioksan
gas
t.l. 62 oC
20
Asetaldehida• Zat antara untuk sintesis asam asetat dan
anhidrida asetat.• Disimpan sebagai trimer (paraldehida) atau
tetramer (metaldehida).
CH
OCH
O
CHOH3C CH3
CH3
O
CHO CH
O
CHOCH
H3C
H3C
CH3
CH3
C
O
HH3Cetanal
(asetaldehida)
kalor kalor
paraldehidazat sedatif dan hipnotik
t.d. 125 oC
t.d. 20 oC metaldehidaumpan bekicot
t.l. 246 oC
21
Pembuatan aldehida1. Oksidasi alkohol primer
CH2OH CHOPCC
CH2Cl2
Sitronelol Sitronelal (82%)
PCC = piridinium klorokromat N H CrO3Cl
Mekanisme:
O
CH
H
CrO3O
CH
CrO3
C
O
+ CrO32-
Reaksi
E2
22
Pembuatan aldehida2. Pemutusan oksidatif ikatan rangkap yang
mengandung hidrogen vinilik.CH3
HH3C
O
H
O
1-Metilsikloheksena 6-Oksoheptanal
1. O3
2. Zn, CH3COOH
(86%)
C C C C
OO
O
molozonida
O3
CH2Cl2, -78 oC
OO
CO
CZn
CH3COOH/H2O
C O
CO
+
ozonida
Mekanisme (Ingat kembali pelajaran tentang alkena)
23
Pembuatan aldehida3. Reduksi turunan asam karboksilat tertentu.
O
YR
O
HR+ Y
H
CH3(CH2)10COCH3
O1. DIBAH, toluena, -78 oC
2. H3O+ CH3(CH2)10CH
O
Metil dodekanoat Dodekanal (88%)
DIBAH = Diisobutilaluminium hidrida
Al
H
(H3C)2HCH2C CH2CH(CH3)2
Mekanisme reaksi ini akan dibahas pada kuliah Kimia Organik II
24
Pembuatan keton1. Oksidasi alkohol sekunder.
Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.
(H3C)3C OH (H3C)3C OPCC
CH2Cl2
4-ter-Butilsikloheksanol 4-ter-Butilsikloheksanon (90%)
25
Pembuatan keton2. Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/
kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.
O
CH2
CH3
1. O3
2. Zn/H3O+
O
O
CH3
+ CH2O
(70%)
R
R R
R
1. O3
2. Zn/H3O+O
R
R
O
R
R
+
26
Pembuatan keton3. Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin
aromatik dengan klorida asam menggunakan katalis AlCl3.
+CH3CCl
OAlCl3
CH3
O
BenzenaAsetilklorida Asetofenon (95%)
C
O
ClR
AlCl3R C O R C O + AlCl4
R C O+ H
RO
CH3
O
+ HClCl
Mekanisme: (ingat kembali pelajaran tentang senyawa aromatis)
27
Pembuatan keton4. Metil keton dibuat dari hidrasi alkuna terminal dengan katalis
ion merkuri.
H3C(H2C)3C CH CH3(CH2)3C
O
CH3
H3O+
Hg(OAc)21-Heksuna 2-Heksanon (78%)
Mekanisme: (Ingat kembali kuliah tentang alkuna)
R C C HHg2+SO4
2-
R C C
Hg+SO42-
H OH2
RC C
Hg+SO42-
HOH
H
RC C
Hg+SO42-
HHO
RC C
H
HHO H3O+
H+
C
O
CRH
HHketon
alkunakation vinil
28
Pembuatan keton5. Keton dapat dibuat dari turunan asam karboksilat
tertentu.
O
CYR
O
CR'R
R'- + Y-
+CH3(CH2)4CCl
O
(CH3)2CuLi CH3(CH2)4CCH3
O
Heksanoil kloridaLitium dimetilkuprat 2-Heptanon (81%)
Reaksi ini akan dibahas pada Kimia Organik II
29
Oksidasi aldehida dan keton
O
CHR
O
COHR
Aldehida Keton
ada hidrogen
O
CR'R
tidak ada hidrogen
tidak reaktif kecuali pada kondisi sangatkuat
[O]
Pereaksi:• HNO3 panas• KMnO4
• Pereaksi Jones (CrO3 dlm H2SO4/H2O) paling umum• Pereaksi Tollens (Ag2O dlm NH4OH/H2O) anal. kualitatif
30
Mekanisme oksidasi aldehida• Oksidasi berlangsung melalui intermediat 1,1-diol.
Oksidasi keton• Keton inert terhadap oksidator pada umumnya. • Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam suasana basa panas terjadi pemutusan ikatan.
C
O
HRC
O
OHR
OH
OHHR
H2O CrO3
H3O+
aldehida hidrat as. karboksilat
O
COOH
COOHKMnO4, H2O,NaOH
2. H3O+
1.
Sikloheksanon Asam heksanadioat (79%)
31
Reaksi Adisi Nukleofilik pada Aldehida dan Keton• Merupakan reaksi yang terpenting untuk
aldehida dan keton.
32
Nukleofil bermuatan negatif
Nukleofil netral
Nu
Nu H
R3C
RO
N C
(ion hidroksida)
(ion hidrida)
(karbanion)
(ion alkoksida)
(ion sianida)
HOH
ROH
H3N
RNH2
(air)
(alkohol)
(amonia)
(amina)
HO
H
Nukleofil
33
Dua variasi adisi nukleofilik pada aldehida dan keton
(1) Intermediat tetrahedral diprotonasi oleh air atau asam menghasilkan alkohol
(2) Atom oksigen karbonil dikeluarkan sebagai HO- atau H2O menghasilkan ikatan rangkap karbon-nukleofil
O
R'R
NuO
NuR'R
OH
NuR'R
HA
O
R'R
NuH2
O
NuH2R'R
Nu
R'R+ H2O
34
Kereaktifan relatif: aldehida > keton(1) Alasan sterik: perbedaan halangan ruang
(2) Alasan elektronik: perbedaan kestabilan muatan positif parsial
O
HR
O
R'R
NuNu
35
Adisi Nukleofolik H2O: Hidrasi
O
R'R
OH
OHR'R
H2O
suatu geminal diol
O
CH3H3C
OH
OHH3CH3C
H2O
Aseton hidrat (0,1%)Aseton (99,9%)
O
HH
OH
OHHH
H2O
Formaldehida hidrat (99,9%)Formaldehida (0,1%)
36
Mekanisme hidrasi
O O
OH
OH
OH
H OHOH
OH
O OH
OH
H OH2OH OH
O
H2OH
H
H2O H3O+
(1) Katalis basa
(2) Katalis asam
37
Adisi Nukleofolik HCN: Sianohidrin
O
R'R
OH
CNR'R
HCN
suatu sianohidrin
• Dengan HCN murni reaksi sangat lambat• Dengan penambahan sedikit basa atau ion sianida reaksi cepat
O
HC N
O
H
CN HO
H
CNHCN
C N
Mandelonitril (88%)(suatu sianohidrin)
Benzaldehida
38
Pentingnya pembentukan sianohidrin• Merupakan metode transformasi aldehida dan keton
ke berbagai gugus fungsi sambil memperpanjang rantai karbon dgn 1 atom C.
O
HCHCN
OH
HCN
MandelonitrilBenzaldehida
CHCH2NH2
OH
2-Amino-1-feniletanol
CHCOOH
OH
Asam mandelat (90%)
1. LiAlH4, THF
2. H2O
H3O+,
39
Adisi Nukleofilik Pereaksi Grignard: Pembentukan Alkohol
• Pereaksi Grignard adalah nukleofil karena ikatan karbon-magnesium sangat terpolarkan dengan kerapatan elektron yang tinggi pada karbon
O O
R
OH
R
H3O+R +MgX
+MgX
HOMgX
KarbonilIntermediattetrahedral
Alkohol
40
Adisi Nukleofilik Hidrida: Reduksi
• Pereaksi pereduksi (misalnya LiAlH4 atau NaBH4) berfungsi sebagai ekivalen ion hidrida (H-).
O
R'R
O
HR'R
OH
HR'R
H3O+H
H2O
Karbonil Intermediattetrahedral
Alkohol
" "
(dari NaBH4)
41
Adisi Nukleofilik Amina: Pembentukan Imina dan Enamina• Adisi amina primer menghasilkan imina;
adisi amina sekunder menghasilkan enamina.
C
O
CH
C
N
CH
R
RNH2
H2O C
N
CH
RRKeton /Aldehida
Imina Enamina
R2NH
H2O
42
Mekanisme Pembentukan IminaO
O
NH2R
OH2
NHR
NH2R
transferproton H2O N
R HOH2
NR
H3O+
aldehida/keton
OH
NHR
H3O+
karbinolamina ion iminium
imina
43
Kecepatan reaksi pembentukan imina tergantung pH
• pH tinggi (tidak ada asam): karbinolamina tidak terprotonasi imina tak terbentuk
• pH rendah (terlalu asam): amina terprotonasiadisi nukleofilik tak terjadi
44
Oksim
Semikarbazon
2,4-Dinitrofenilhidrazon
O NH2OH N OH H2O
Sikloheksanonhidroksilamina
Sikloheksanon oksim (tl. 90C)
C
O
H
Benzaldehida
H2NNHCNH2
C
N
H
N
H
CNH2
OO
SemikarbazidaBenzaldehida semikarbazon (tl. 222oC)
C
O
CH3H3C
NO2
NO2
NH2N
H NO2
NO2
NN
H
CH3C CH3Aseton
2,4-Dinitrofenilhidrazina Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazon (tl. 126 oC)
45
Mekanisme Pembentukan EnaminaO
NHR2
NR R
OH2
OH
R2N
H+
H
H
OH2
R2NH H
NR R
H3O+
46
Adisi Nukleofilik Hidrazina: Reaksi Wolff-Kishner• Merupakan metode sintesis yang penting untuk
mengkonversi keton/aldehida alkana.
C
O
CH2CH3
Propiofenon
CCH2CH3
H H
H2NNH2
KOHN2 H2O
Propilbenzena (82%)
C
O
H
Siklopropanakarbaldehida
CH3H2NNH2
KOHN2 H2O
Metilsiklopropana (72%)
47
Mekanisme Reaksi Wolff-Kishner
C
O
R'R
H2OOH
C
N
R'R
H2NNH2
NH2C
N
R'R
N H
C
N
R'R
N H
C
N
R'R
N H
H
OH
C
R'R H
N N
H2O
C
H
R'R H
H2O
OH
48
Reduksi Clemmensen• Mengkonversi keton/aldehida ke alkana.• Mekanisme rumit dan belum sepenuhnya
dipahami.• Digunakan bila substrat tidak tahan kondisi
basa.
CCH2CH3
O
Zn(Hg)
H3O+
CCH2CH3
H H
Propiofenon Propilbenzena (86%)
49
Adisi Nukleofilik Alkohol: Pembentukan Asetal
• Alkohol merupakan nukleofil lemah yang mengadisi keton/aldehida secara lambat pada suasana netral.
• Adisi berlangsung cepat pada suasana asam.
C
O
2 R'OH
OR'
OR'H2O
katalis
asam
Keton/aldehida Asetal
H2O(H3C)C O (H3C)C
O
O
katalis asam
4-ters-Butilsikloheksanol 4-ters-Butilsikloheksanol etilena asetal (88%)
(suatu asetal siklik)
HOCH2CH2OH
50
Mekanisme Reaksi Pembentukan Asetal
O OH
OR
H Cl OH OH
O
ROHH
R
H2O H3O+
Hemiasetal
H Cl
OH2
OR
ORROH
OR
OH
R
H2OOR
OR
AsetalH2O
+
+H3O+
51
Manfaat Penting Asetal• Asetal merupakan gugus pelindung yang
penting untuk aldehida/keton.
CH3CCH2CH2COCH2CH3
O O CH2H2C
OC
O
H3C CH2CH2CHOCH2CH3
OHOCH2CH2OH
katalis H+Etil 4-oksopentanoat
CH2H2C
OC
O
H3C CH2CH2CH2OH
1. LiAlH4
2. H3O+
CH3CCH2CH2COH
O
tak dapat dilakukansecara langsung
5-Hidroksi-2-pentanon
HOCH2CH2OH+H3O+
52
Adisi Nukleofilik Thiol: Pembentukan Thioasetal
• Serupa dengan pembentukan asetal. • Tioasetal penting karena dapat diubah menjadi alkana
dengan desulfurisasi menggunakan Raney nikel.
H3C
S
S
H3C
H
H
+ NiSRaney Ni
H3C
S
S
H3C OHSCH2CH2SH
+ H2O
4-Metilsikloheksanon Suatu tioasetal (96%)
HCl
Suatu alkana
53
Adisi Nukleofilik Fosfonium Ilida : Reaksi Wittig
• Reaksi Wittig digunakan untuk membuat alkena mono-, di- dan trisubstitusi.
• Ilida: molekul dengan muatan + dan – berdampingan.• Betaina: molekul dengan muatan + dan – tidak
berdampingan.
C O
R
R
(C6H5)3P C
R'
R'
C C
R
R R'
R'
(C6H5)3P O+ +
aldehida/keton
fosfonium ilida alkenatrifenilfosfinaoksida
54
Mekanisme Reaksi Wittig
O
C R2C P(C6H5)3+
keton/aldehida
ilida
C C
O P(C6H5)3
RR
C C
O P(C6H5)3
RR
THF
betaina
R
R
(C6H5)3P O+
alkena trifenilfosfina oksida
55
Pembuatan Ilida
P H3C Br P CH3
Br
P CH2
SN2 BuLi
THF
Trifenilfosfina
Bromo-metana
Metiltrifenilfosfoniumbromida
Metiltrifenilfosforana
56
Keunggulan Reaksi Wittig
CH3 CH2
1-Metilsikloheksena Metilenasikloheksana
+
+
CH2
Metilenasikloheksana
O
Sikloheksanon
1. CH2MgBr
2. POCl3
(C6H5)3P CH2
THF (C6H5)3P O
(84%)
57
Reaksi Wittig dalam Produksi -Karotena di Hoffmann-LaRoche (Swiss)
CHO
Retinal
CHP(Ph)3
+
-Karotena
ReaksiWittig
Retinilidenatrifenilfosforana
58
Reaksi Cannizzaro
• Hanya berlaku untuk aldehida yang tidak memiliki atom H pada atom C di sebelah gugus –CHO (formaldehida dan turunan-turunan benzaldehida).
• Keton tidak bereaksi.
CHO CO2H CH2OH
+1. -OH, H2O
2. H3O+
Benzaldehida Asam benzoat Benzil alkohol
59
Mekanisme Reaksi Cannizzaro
Substitusi asil nukleofilik pada turunan asam karboksilat (KO II):
C
2. H3O+
OHH
O
COH
O HC
H
O
1.
COH
O
COH
H H
(teroksidasi)
(tereduksi)
+
Intermediattetrahedral
C
O
YRNu+ C
O
NuR+
O
CNuY
RY
60
Adisi Konjugat pada Gugus Karbonil -Takjenuh
Adisi konjugat (adisi 1,4):
Adisi langsung (adisi 1,2):
C
O
CC
C
O
CC C
O
CC
pusat elektrofilik
C
O
C
NuC C
O
CCC
O
CC
Nu NuC
O
CC
Nu
H
H3O+
12
3
4
intermediat ion enolat
C
O
NuO
CNu
H3O+OH
CNu1
2
61
Adisi Konjugat Amina
Bila digunakan satu ekivalen amina hanya terbentuk produk adisi 1,4.
CH3CCH CH2
O
HN(CH2CH3)2+
3-Buten-2-on Dietilamina
EtanolCH3CCH2CH2N(CH2CH3)2
O
4-N,N-Dietilamino-2-butanon (92%)
O O
NHCH3
CH3NH2+Etanol
2-Sikloheksenon Metilamina 3-(N-Metilamino)sikloheksanon
62
Adisi Konjugat HCN
Metode Nagata (1966) rendemen lebih baik.
O
CC
C
O
CC
CCN
H
HCN
Aldehida/keton
O
CCH
H3CC
CH3
CH3 O
CCH3C CN
H3C CH3
H H
, toluena(C2H5)2Al CN1.
2. H3O+
4-Metil-3-penten-2-on 2,2-Dimetil-4-oksopentananitril (88%)
O
H
, toluena(C2H5)2Al CN1.
2. H3O+
OCN
H H
63
Adisi Konjugat Gugus Alkil: Pereaksi Organotembaga
Sebagai “:R-” pereaksi Gilman (litium diorganotembaga).
O
CC
C
O
CC
CR
H
" R "1.
2. H3O+
RX RLi + Li+X-2 Li
Pentana
2 RLiCuI
EterLi+(RCuR) + Li+I-
Litiumdiorganotembaga
64
Contoh Adisi Konjugat Gugus Alkil
CH3CCH CH2
OLi(CH3)2Cu, eter
3-Buten-2-on
CH3CCH2CH2CH3
O
2-Pentanon (97%)
O O
2-Sikloheksenon
3-Fenilsikloheksanon (70%)
1.
2. H3O+
Li(C6H5)2Cu, eter1.
2. H3O+
O
O O
O
O O
Li(CH3)2Cu, eter1.
2. H2O
(89%)
Rudyanto (2002)
65
Adisi Nukleofilik dalam Makhluk Hidup• Bacillus subtilis: sintesis alanina
• Pertahanan diri Apheloria corrugata (kelabang)
H
NC OH
EnzimH
O
+ HCN
Mandelonitril RACUN
CH3CCOOH
O
+ NH3 CH3CCOOH
NH
CH3CHCOOH
NH2
Asam piruvat suatu imina Alanina
enzim
pereduksi