Prof: Fabián OrtizLic. Químico - U.D.

INSTITUCIÓN EDUCATIVA CIUDAD DE ASIS

AREA DE : CIENCIAS NATURALESGRADO ONCE

QUÍMICA 2011

* Generalidades

* Formulación y nomenclatura

* Isomería de esqueleto

* Nombres I.U.P.A.C.

* Propiedades físicas

* Propiedades químicas

* Métodos de obtención

ALCANOS

HHHH

C CHH

HH

HH

HH

GENERALIDADES

• Son hidrocarburos saturados, ya que tienen solo enlaces simples.

• Se conocen también como PARAFINAS, hidrocarburos metánicos o hidrocarburos forménicos.

• Sus nombres terminan en “...ANO”.• Su fórmula general es:

CnH2n+2

• Dan reacción por sustitución.• Son poco activos químicamente debido al enlace

sigma entre carbono y carbono.

FÓRMULA GLOBAL

NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA

CH4 metano H-CH3

C2H6 etano CH3-CH3

C3H8 propano CH3 –CH2 -CH3

C4H10 butano CH3 –CH2 –CH2 –CH3

C5H12 pentano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

C6H14 hexano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3

C7H16 heptano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3

C8H18 octano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3

C9H20 nonano CH3–(CH2 )7–CH3

C10H22 decano CH3 –(CH2 )8 -CH3

C11H24 undecano CH3 –(CH2 )9 -CH3

C12H26 dodecano CH3 –(CH2 )10 -CH3

C15H32 pentadecano

CH3 –(CH2 )13 -CH3

C20H42 eicosano CH3 –(CH2 )18 -CH3

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA

Los alcanos presentan isomería de esqueleto:Ejemplo:Para la fórmula global C5H12, se tienen las siguientesestructuras:

C H3 C -C H 3

C H 3

C H3

n-pentano

isopentano neopentano

ISOMERÍA DE ESQUELETO

C H -C H-C H -C -C H -C H3 2 2 3

C H3

C H3C H31 2 3 4 5 6

2,4,4-trimetilhexano

En los siguientes ejemplos, se enumera de izquierda a derecha (por el extremo que tiene más cerca el primer sustituyente).Se nombran primeros los sustituyentes anotando previamente los numerales que señalan su posición en la cadena principal.Finalmente se nombra la cadena principal anotanto la raiz (número de carbonos) y la terminación ANO , ya que se trata de un alcano.

C - C H -C H -C H -C HH3 2 2 3C H -C H - -C H -C H2 2 2 2

C H3C H3

1 2 3 4 5 6 87 9

3,4-dimetilnonano

NOMBRES I.U.P.A,C.

C - C H -C HH3 3-C H -C H -C H C H-C H -C H - -C H2 2 2 2 2 2

C H3C H -2 C H3

1234568 7910

En este ejemplo, se enumera la cadena principal, de derecha a izquierda.Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y sus numerales previamente.

6-etil-3-metildecano

C H -C H -C -C H -C H-C H2 2 2 3

C H3

C H3

C H -C H2 3

C H2

C H2 C H3

C H2

12

34

56

8

7

9

10

5-etil-3,5-dimetildecano

1

2

3

4

5

6

8

7

Si tenemos una fórmula topológica, las reglas son las mismas:

3,4,4,6-tetrametiloctano

1

2

3

48

7

10

9

6

5

4-etil-5,6-dimetildecano

1. Del metano al butano son gases, del pentano al heptadecano son líquidos y los demás son sólidos.

2. Su punto de fusión y de ebullición aumentan con el número de átomos de carbono.

3. Son insolubles en agua pero si en los derivados orgánicos como el éter, cloroformo, acetona, benceno, tolueno, etc.. El alcohol disuelve a los alcanos en menor grado.

4. El metano y el etano carecen prácticamente de olor. Del propano al pentadecano tienen olor eporeumático. El resto carece de olor por su poca volatibilidad.

5. Son menos densos que el agua. Su densidad, a 20°C, varía entre 0,424 g/mL y 0,95 g/mL.

PROPIEDADES FÍSICAS

1.Por combustión completa producen dióxido de carbono y agua

2. Por combustión incompleta producen monóxido de carbono y agua u hollín y agua

C H n 2n+ 2 + O C O + H O( n+ 1) n

C H n 2n+ 2 + O C O + H O( n+ 1) n

C H n 2n+ 2 + O C + H O( n+ 1) n

PROPIEDADES QUÍMICAS

VIDEO ANIMACIÓN DE LA COMBUSTIÓN

3. Halogenación de alcanos: Los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de luz solar, calor o de peróxidos generando un halogenuro del alquilo.

R-H + X R-X + Hx2 Alc a no Ha log enuro

d e a lq uilo

Siendo:X2 = halógenoY la reactividad:F2 > Cl2 > Br2 > I2

1. Hidrogenación catalítica: Se puede hidrogenar un alqueno o un alquino. Estos se reducen y se transforman en alcanos. Para esto se usa paladio o platino pulverizados y envenenados con arsénico

El alcano tiene el mismo número de átomos de carbono que El alqueno (o alquino) utilizado.

Pd /As

Alq ue no Alc a no

Pd /As

Alq uino Alc a no

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

2. Reacción o síntesis de Wurtz: Un halogenuro de alquilo se trata con sodio metálico y se obtiene un alcano simétrico con el doble de átomos de carbono.

Ha log e nuro d e a lq uilo

Alc a nosim é tric o

3. Reacción o síntesis de Grignard: Un halogenuro de alquilo se trata con magnesio metálico y se obtiene un halogenuro de alquil-magnesio.Luego este producto se trata con agua y resulta un alcano con igual número de átomos de carbono.

Ha log e nuro d e a lq uilo

Ha lo g enuro d ea lq uil-m a g nesio

a lc a no

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

SITIOS WEB

•http://www.youtube.com/watch?v=q7ZKnnXz5R4&playnext=1&list=PLE96722DA35681959

•RACSO EDITORES (www.racsoeditores.com/nivelpre/CD_QUIMICA/CLASES/19.-%20Alcanos.ppt)