从茶叶中提取咖啡因

有机化学实验电子课件

一、实验目的

2 、初步掌握升华法提纯有机物的技术；

3 、加深对萃取、重结晶、蒸馏、回流、减压蒸馏等技术的理解和熟练掌握； 4 、初步培养综合实验能力。

1 、通过了解从茶叶中提取咖啡因的原理和方法，加深对从天然产物中分离、提取产物的理解和认识；取咖啡因的原理和方法，加深对从天然产物中分离、提取产物的理解和认识；

二 信息收集物理性质 :白色粉末或六角棱柱状结晶 , 熔点 238°, 178°, 升华。易溶于氯仿（ 12.5%），水（ 2%）及乙醇（ 2%）等。在 100℃时即失去结晶水，并开始升华，在 120℃升华显著， 178℃升华很快化学性质 : 咖啡因属于甲基黄嘌呤的生物碱。强烈苦 味的粉状物。它的化学式是C8H10N4O2。它的化学名是 1,3,7-三甲基黄嘌呤或 3,7-二氢 -1,3,7三甲基 -1H-嘌呤 -2,6-二酮。分子量， 194.19。咖啡因（ Caffeine ）是从茶叶、咖啡果中提炼出来的一种生物碱，适度地使用有祛除疲劳、兴奋神经的作用，临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏。 用 途 :抗病毒 , 抗肿瘤 , 利尿具成瘾性，长期大剂量摄入会损害肝、肾、胃等内脏器官。

药品的物理化学性质

白色粉末或六角棱柱状结晶 , 熔点 236° ， 178° 升华

咖啡因

单宁酸具有弱酸性， 210~215 摄氏度熔融分解， 187 摄氏度闪然。

具有强碱性，可与酸发生中和反应。生石灰

乙醇 沸点为 78.4 摄氏度，与水混溶，可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂

第二类型：不溶物 +可溶物两类物质一类溶于水一类不溶，处理时常常用“过滤”。例如， KCl和 MnO2的混合物。先将混合物加水溶解，然后过滤，滤纸上留下的就好是二氧化锰，然后烘干即可，滤液中溶质为氯化钾，蒸发滤液即得固体。

常见固 - 固混合物分离的方法第一类型：不溶物 +不溶物例如，分离 C 粉和 Fe粉的混合物，分离方法是先将混合物加入水中搅拌，再用吸铁石分离之。

第三类型：可溶物 +可溶物 两类物质均可溶于水，但温度对其溶解度的影响可能不同。例如，分离 KNO3和NaCl的混合物：先把混合物溶于热水中制成热饱和（或接近饱和）的溶液，然后降温，则溶解度受温度影响变化大的KNO3大部分析出，而 NaCl则大部分留在溶液中，然后过滤即初步分离。

索氏提取器的基本构造和使用方法 索氏 (Soxhlet)提取器由烧瓶、提取筒、回流冷凝管 3 部分组成 , 装置如图所示。索氏提取器是利用溶剂的回流及虹吸原理 , 使固体物质每次都被纯的热溶剂所萃取 , 减少了溶剂用量 , 缩短了提取时间 , 因而效率较高。萃取前 , 应先将固体物质研细 , 以增加溶剂浸溶面积。然后将研细的固体物质装人滤纸筒内 , 再置于抽提筒 , 烧瓶内盛溶 , 并与抽提筒相连 , 抽提筒索式提取器上端接冷凝管。溶剂受热沸腾 , 其蒸气沿抽提筒侧管上升至冷凝管 , 冷凝为液体 , 滴入滤纸筒中 , 并浸泡筒中样品。当液面超过虹吸管最高处时 , 即虹吸流回烧瓶 , 从而萃取出溶于溶剂的部分物质。如此多次重复 , 把要提取的物质富集于烧瓶内。提取液经浓缩除去溶剂后 , 即得产物 , 必要时可用其他方法进一步纯化。

咖啡因的鉴定 (1) 与生物碱试剂 : 取咖啡因结晶的一半于小试管中 , 加 4Cml水 , 微热 , 使固体溶解。分装于 2 支试管中 , 一支加入 1～ 2 滴 5% 鞣酸溶液 , 记录现象。另一支加 1～ 2 滴 10% 盐酸 ( 或 10% 硫酸 ), 再加入 1～2 滴碘一碘化钾试剂 , 记录现象。

(2) 氧化 : 在表面皿剩余的咖啡因中 , 加入 30% H2O2 8～ 10滴 , 置于水浴上蒸干 , 记录残渣颜色。再加一滴浓氨水于残渣上 , 观察并记录颜色有何变化。

咖啡因可以通过测定熔点及光谱法加以鉴别。此外，还可以通过制备咖啡因水杨酸盐衍生物进一步确证。咖啡因作为碱，可与水杨酸作用生成水杨酸盐，此盐的熔点为 137℃。

咖啡因的其它鉴别方法

咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和利尿等作用，因此可用作中枢神经兴奋药。它也是复方阿司匹林（ APC）等药物的组分之一。提取原理

茶叶中含有咖啡因，约占 1 ～ 5%，另外还含有11～ 12%的丹宁酸（鞣酸）， 0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如丹宁酸）等，可利用升华法进一步提纯。

三、实验原理

四 操作流程

仪器 电热套、球型索氏提取器（套） 蒸馏仪器（套）、烧杯、蒸发皿、漏

斗、棉花、滤纸、等

试剂 茶叶、 95%乙醇、生石灰

五、主要仪器与试剂

1．萃取

称取 8g茶叶（或茶叶末），放入索氏提取器的滤纸套筒中，在 250mL平底（或圆底）烧瓶中加入 100mL95%的乙醇和几粒沸石，按图装配仪器，水浴加热。控制水浴温度在 80℃左右，连续抽提 2.5～ 3小时。待冷凝液刚刚虹吸下去时，立即停止加热。

六、实验步骤

装置图

脂肪提取器虹吸管

滤纸套

平底烧瓶热水浴

咖啡因提取装置咖啡因提取装置

2 蒸馏 将实验装置改装成蒸馏装置，回收抽提液中的大部分乙醇（约 75mL）。将残液趁热倾入蒸发皿中，拌入 3g研细的氧化钙，并加几粒沸石，在水蒸气浴上蒸干后，将蒸发皿移至电热套上，在较小的加热条件下焙炒片刻，务使水分全部除去，然后再移开蒸发皿并冷却之，用干燥洁净的瓶塞底部将颗粒碾成粉末，并擦去沾在蒸发皿边上的粉末，以免升华时污染产物。

3 中和与干燥

加碱中和：趁热将残余物倾入蒸发皿中，拌入3-4g生石灰，使成糊状。蒸气浴加热，不断搅拌下蒸干。

干燥（焙炒除水）：将蒸发皿放在石棉网上，压碎块状物，小火焙炒，除尽水分。

4 升华

再次将蒸发皿放在电热套上，并在蒸发皿上倒盖一个玻璃漏斗，漏斗的直径应小于蒸发皿，在漏斗的颈部塞上蓬松的棉花。蒸发皿和漏斗之间用圆滤纸相隔，滤纸直径应稍大于漏斗。滤纸上用针刺 30多个小孔，孔径在3mm左右，小心加热升华。注意控制电热套的加热温度在 40-70W范围内。

当滤纸上出现白色针状结晶时，适当控制加热温度，以降低升华速度，当电热套内温度达到 230℃，应立即停止加热（或发现有棕色烟雾时，应停止加热），冷至室温左右，小心揭开漏斗和滤纸，仔细地把附在纸上及器皿周围的咖啡因晶体用小刀刮下。如果残渣仍为绿色，可再次升华，直至残渣变为棕色为止。 合并所得的咖啡因，称量，测熔点。

玻棒蒸发皿粗品

热水浴

脱脂棉三角漏斗滤纸蒸发皿

蒸汽浴加热装置蒸汽浴加热装置 升华装置升华装置

实验注意事项1 滤纸套要紧贴器壁，其高度不得超过虹吸管，纸

套上 部折成凹形，以保证回流液能均匀地浸透被 萃取物。 必须注意，滤纸包茶叶末时要严防漏出

而堵塞虹吸管。2 待回流液无色时即可停止加热。

3 可用少量回收的乙醇将烧瓶洗涤 1～ 2次，洗涤 液一并 倒入蒸发皿中。

4 氧化钙起吸水和中和作用，以除去部分杂质。

5 在蒸干过程中为避免残液因沸腾而贱出，需加几粒沸石于蒸发皿中。6 将蒸发皿放在电热套上用热空气浴焙炒，加热电压不可 太高，炒至变为墨绿色粒状物。7 如留有少量水分，会在升华开始时产生一些烟雾污染器皿。

8 在萃取回流充分的情况下，纯化产品的升华操作是本实 验成败的关键。在升华过程中始终应严格控制加热温度。

六 思考题

1试述索氏提取器的萃取原理，它与一般的浸泡萃取相比，有哪些优点？

2 本实验进行升华操作时，应注意什么 ？

3 蒸发除水时，为什么先用蒸气浴而不用电炉直接加热？