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1

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO

MANUAL DE GUÍAS DE ESTUDIO

QUÍMICA 2020

II PARTE

SEMANAS 15 A 32

Nombre: ____________________________________________________

Carné: _______________________

Docente: _______________________ Día y hora de Clase: __________

2


INTRODUCCIÓN

Los docentes de la Unidad Didáctica de Química de la Facultad de Ciencias Médicas de la

Universidad de San Carlos de Guatemala hemos preparado Guías de Estudio para que los

estudiantes repasen contenidos de Química Orgánica y Biomoléculas, encontrarán en éste

manual Guías de Estudio de Semana No. 15 a 32.

Recomendamos elaborar los ejercicios que se presentan en cada una de ellas antes de llegar a

clase, así como asistir a clase y expresar todas las dudas al docente.

Es nuestra mejor intención acompañarlos y facilitarles las herramientas necesarias para

abordar el curso de Química; estaremos ayudándolos a aclarar dudas en la resolución de

ejercicios propuestos con el fin de que puedan incorporar los nuevos conocimientos.

3

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

I N D I C E

# Semana Contenido Página

Semana No.15 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGÀNICA

4

Semana No. 16 HIDROCARBUROS SATURADOS 16

Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS 30

Semana No.18 HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS

40

Semana No.19 ALCOHOLES Y FENOLES 54

Semana No. 20 TIOLES Y ÈTERES 60

Semana No. 21 COMPUESTOS CARBONILOS

63

Semana No. 22 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS

73

Semana No.23 AMINAS 87

Semana No. 24 ACTIVIDAD INTEGRADORA

97

Semana No. 25 CARBOHIDRATOS

98

Semana No. 26 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDO 108

Semana No. 27 LIPIDOS SIMPLES

115

Semana No.28 LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES

129

Semana No.29 AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS

140

Semana No.30 PROTEÍNAS 153

Semana No.31 NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS 163

Semana No.32 ÁCIDOS NUCLÉICOS

171

4

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO

GUIA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 15

INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGÀNICA Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

Lea en su libro de texto el capítulo 11 y responda lo siguiente:

I. GENERALIDADES DE QUÍMICA ORGÁNICA

1. Escriba una definición de Química Orgánica:

2. Los compuestos orgánicos poseen principalmente los siguientes elementos:

________________________________________________.

3. Algunos compuestos orgánicos, además de C e H, poseen en menor

proporción: _________, _______, ______, ________ y Halógenos.

4. Escriba nombre y fórmula de algunos compuestos que tienen carbono y NO

son compuestos orgánicos

5. Al escribir la fórmula de un compuesto orgánico generalmente se deben

colocar los símbolos de los elementos en el siguiente orden:

6. ¿Qué es lo que muestran las fórmulas estructurales?

7. ¿Qué tipo de fórmulas hay para representar los compuestos orgánicos?

Escriba un ejemplo de cada una

5

8. Complete el cuadro siguiendo el ejemplo

Substancia Contenido Fórmula

Molecular

Formula de líneas y

ángulos

A. Cafeína 2 O, 8 C,10 H,4 N C8H10N4O

B. Hexano 6 C, 14 H

C. Cocaína 21 H, 4 O, 1 N, 17

C

Tipo de fórmula Ejemplo

6

D. Nicotina 14 H, 2 N,10 C

E. Etanol 1 O, 2 C, 6 H

9. Complete el siguiente cuadro con las fórmulas que se le solicitan, siga el

ejemplo

Fórmulas

MOLECULAR

ESTRUCTURAL

DESARROLLADA

(EXPANDIDA)

ESTRUCTURAL

CONDENSADA

DE ESQUELETO

(Escalonada o de líneas y

ángulos)

A. Ejemplo

C4H10

CH3CH2CH2CH3

B.

C.

D.

E.

(CH3)2CH-CH(CH3)2

F.

7

G.

H. C6H14

II. CARACTERÍSTICAS GENERALES DEL CARBONO

10. En el siguiente cuadro coloque las características generales del Carbono.

Símbolo Metal/No

Metal

# de Grupo en

la tabla

periódica

# de Período

en la tabla

periódica

Número

atómico

# de

Protones

# de

Electrones

Estado físico

a temperatura

ambiente

Diagrama de Bohr

Estructura

Electrónica

Basal

Estructura

Electrónica

Excitada

# de Electrones de

Valencia

III. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO: Observe el video:

https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74

La hibridación es una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para

formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el

espacio.

Es un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía; del orbital s al orbital

p del mismo nivel.

La configuración electrónica del carbono en su estado natural es: 1s² 2s² 2p²

(estado basal);

por lo tanto, en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente.

Tipos de hibridación, Orbitales, Geometría y Ángulos

https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74

8

Tipo de

Hibridación

Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple

sp2 3 sp2

1 p

Trigonal plana 120º Doble

sp 2 sp

2 p

Lineal 180º Triple

A. Hibridación sp3

Cuando el átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital

2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

Puede decirse que es una combinación de un orbital s y 3 orbitales p para formar

cuatro orbitales híbridos sp3 con orientación tetraédrica.

En la figura anterior se puede observar que quedan 4 orbitales con un electrón

cada uno, pudiendo aparear otro electrón en cada orbital, por eso el carbono es

tetravalente en la mayoría de sus compuestos.

En los compuestos en que el carbono presenta enlaces simples, como en

hidrocarburos saturados o alcanos, se ha comprobado que los cuatro enlaces

son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono

ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de

109.5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, Es decir:

1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp3

B. Hibridación sp2

La hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p,

quedando el tercer orbital p sin hibridar; quedan 3 orbitales híbridos, dispuestos

en un plano formando ángulos de 120º.

Combinación de un orbital s y dos p para formar tres orbitales híbridos sp2 que

están orientados en forma trigonal.

Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con

enlaces dobles y moléculas planas.

9

C. Hibridación sp

Es la combinación de un orbital s y un p, para formar 2 orbitales híbridos, con

orientación lineal y con un ángulo de 180º; se encuentra en compuestos con

triples enlaces (alquinos).

11. Complete el siguiente cuadro:

Compuesto Tipo de enlace:

Simple, doble o triple

Tipo de hibridaciòn

Carbono-Carbono

A. CH3- CH2- CH3

B.

C.

D.

IV. CLASIFICACIÓN DE ÁTOMOS DE CARBONO Y SUS HIDRÓGENOS

12. Complete el siguiente cuadro así: a. En la estructura, encierre en un círculo los carbonos e indique a qué tipo

corresponden.

b. Coloque el número de carbonos e hidrógenos de cada tipo en cada una de las estructuras. Siga el ejemplo.

10

ESTRUCTURA

NUMERO DE

CARBONOS

NUMERO DE

HIDROGENOS

1º. 2º. 3º. 4º. 1º. 2º. 3º.

A.

5 5 3 0 15 10 3

B.

C.

D.

E.

F.

11

G.

H.

V. ISOMERÍA Y CLASIFICACIÓN

13. Escriba una definición de Isómero:

12

14. En los siguientes ejercicios, escriba la fórmula molecular abajo de cada

estructura y en base a eso determine si son isómeros ò no.

Estructura / Fórmula Molecular

¿Son

isómeros?

SI/ NO

Tipo de Isómero Estructural

(de cadena, posición o función)

A.

B.

C.

D.

E.

13

F.

VI. GRUPO FUNCIONAL Es el grupo de átomos que caracteriza a una función química y que tienen

propiedades características bien definidas. Son unidades químicas distintas,

como enlaces dobles, grupos hidroxilo, átomos de halógeno etcétera, los cuales

son reactivos.

Algunos ejemplos de grupos funcionales:

VII. DIFERENCIA ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

15. Complete el siguiente cuadro.

PROPIEDAD COMPUESTO

ORGÀNICO

COMPUESTO

INORGÀNICO

ELEMENTOS (que

predominan)

Mayoría de metales y no

metales

ENLACE

14

PARTÌCULAS Moléculas

POLARIDAD DE LOS

ENLACES

PUNTOS DE

EBULLICIÒN Generalmente bajo

PUNTOS DE FUSIÓN Generalmente alto

SOLUBILIDAD EN AGUA

SOLUBILIDAD EN

SOLVENTES NO

POLARES

INFLAMABILIDAD

Alto

ISOMERÌA

ESTADO FÌSICO A

TEMPERATURA

AMBIENTE

Predomina sólido

VIII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE.

A. Lea en el libro de texto: La química en el ambiente “CFC y Agotamiento del

Ozono” (capítulo 11) y responda lo siguiente:

16. ¿En qué productos se han utilizados los compuestos llamados

clorofluorocarbonos (CFC)?

17. En la estratosfera ¿Quién absorbe la radiación UV del sol?

__________________ y éste actúa como

_________________________________________________.

18. Escriba las ecuaciones que representan:

a. La formación de ozono en la estratosfera:

b. La descomposición de los CFC en presencia de LUV:

19. ¿Por qué se solicitó la suspensión de la producción de CFC?

15

20. ¿Qué son los HCFC?

______________________________________________ y ¿Cómo funcionan

en la atmosfera?

__________________________________________________.

21. Explique a que se refiere lo siguiente: “agujero de ozono”

B. Lea en el libro de texto: La química en la Industria “Diversidad en las Formas

del Carbono” (capitulo 3) y responda lo siguiente:

22. Las formas del carbono que se conocen son: __________________,

____________, ____________________, _________________ y

___________________________.

23. ¿Cómo están ordenados los átomos de carbono en el diamante?

________________

__________________________________________________________ y en

el grafito?

_______________________________________________________________

_.

24. ¿Cómo están ordenados los átomos de carbono en la forma

buckminsterfullereno __________________________ y constituyen una

estructura con forma de: ______________________________?

25. Cuando se estira la estructura de Buckybola, se produce:

_____________________ __________________.

26. ¿Qué usos prácticos se espera que tengan: buckybola y nanotubos?

27. Investigue lo siguiente: ¿para qué se utilizan actualmente los nanotubos?

28. Elabore un mapa conceptual con los temas de esta semana.

16



SEMANA 16

HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) Elaborada por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves


I. CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS

II. HIDROCARBUROS SATURADOS

1. Tipo de enlace C-C que presentan los alcanos: a. Por el número de electrones compartidos:

b. Por diferencia de electronegatividad:

2. ¿Cuál es el sufijo que lleva el nombre de los alcanos?

17

3. ¿Qué indica la primera parte del nombre de los alcanos?

4. Escriba el nombre de 3 sustancias que tengan alcanos como principal componente.

__________________, _____________________ y _________________

5. Los alcanos experimentan pocas reacciones debido a:

6. Relacione los términos de la izquierda con las descripciones de la derecha

colocándoles el número correcto.

A. Hidrocarburos ( )

B. Concepto de Hidrocarburo

Saturado

( ) Compuestos básicos de la

Química Orgánica que están

formados por átomos de

Carbono e Hidrógeno.

C. Parafinas ( ) Fórmula general de los

alcanos no cíclicos.

D. CnH2n+2 ( ) Primer miembro de la familia

de los alcanos no cíclicos.

E. Cicloalcanos ( )

F. Ejemplo de un alcano de

cadena normal

( ) Hidrocarburos alifáticos que

tienen todos sus átomos de

carbono unidos mediante

enlaces de tipo simple.

G. Ejemplo de un Alcano

ramificado

( ) Nombre no sistemático que

reciben los Alcanos y significa

poca afinidad.

H. CH4 ( ) Hidrocarburos saturados de

cadena cerrada.

18

III. NOMENCLATURA

7. ¿Qué es un grupo alquilo?

8. En el siguiente cuadro, complete los nombres de los grupos alquilo.

Estructura del

Grupo Alquilo

Nombre Estructura del

Grupo Alquilo

Nombre

A.

CH3-

Metil

H.

Terbutil

B.

I.

CH3CH2 CH2 CH2 CH2-

C.

J.

D.

CH3CH2CH2-

Propil

E.

F.

Sec-butil

K.

Isohexil

G.

L.

19

9. Complete el siguiente cuadro colocando el nombre correcto de la estructura

ESTRUCTURA

NOMBRE UIQPA

A.

B.

C.

D.

E.

20

F.

G.

10. Elabore la estructura que se le indica. Verifique si los nombres que se dan son

correctos o no, en caso sea incorrecto escriba el correcto.

Estructura Nombre

A. 3,4-dietil-2,6-dimetilnonano

CORRECTO / INCORRECTO

B.

4-etil-5-isopropil-3-metil-8-

propilundecano


C. 6-isobutil-2,8-dimetil-4,7-

dipropildecano


21

D. 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-

6,8-dimetil-7-neopentil-6-

propilundecano


E. 4-propil- 5-sec-butilnonano


11. Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos

No. Nombre Estructura

A. 2-metilpropano

B. 2, 2, 3-trimetilbutano

C. 3-etil-2,3-dimetilhexano

D. 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano

E. 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano

F. 7-butil-5-isopropil-3,8,10,12,12-pentametil-6-neopentil-6-propiltridecano

22

12. Escriba el nombre Común para las siguientes estructuras

Estructura Nombre Común

A.

B.

C.

D.

E.

IV. SERIE HOMÓLOGA E ISÓMEROS

13. ¿Qué es una serie homóloga?

23

14. Elabore un ejemplo de serie homóloga, utilice alcanos de 3 a 5 Carbonos.

15. Determine si los siguientes pares de compuestos son isómeros o no y responda lo que se le pide. * Escriba la fórmula molecular debajo de cada compuesto.

ESTRUCTURAS

- ¿Son Isómeros?

Si/No

-Tipo de Isómero

-Es el mismo

compuesto

A.

.

B.

C.

D.

E.

24

16. Complete el cuadro, utilizando la siguiente estructura: CH3CH2CH2CH3

Homologo inferior* Homologo superior* Hibridación entre

C-C (sp3, sp2, sp)

Elabore un Isómero

ramificado*

*Utilice fórmulas estructurales condensadas.

V. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS

Al aumentar el número de carbonos - Aumenta el punto de ebullición - Aumenta el punto de fusión - Aumenta la densidad - Disminuye la solubilidad

Al aumentar el número de

ramificaciones

- Disminuye el punto de ebullición

- Disminuye el punto de fusión

17. ¿Cuál es el estado físico de los primeros cuatro miembros de la familia de alcanos lineales?

18. ¿Qué alcanos lineales son líquidos? 19. ¿Cuál es el estado físico de los alcanos que presentan más de 17 átomos de

carbono?

20. De acuerdo a la información que se presenta y según las propiedades físicas de los alcanos, identifique las siguientes sustancias sabiendo que una de las dos puede ser el n-butano y la otra el 2-metilpropano.

SUSTANCIA PUNTO DE FUSIÓN PUNTO DE

EBULLICIÓN

A -138 °C -0.5 °C

B -160°C -11 °C

a. La Sustancia A es: ________________ b. La sustancia B es: ________________ c. ¿Por qué llego a esa conclusión?

25

21. Las glándulas mandibulares de una especie de cucaracha secretan una feromona de atracción, cuyo principal componente es un alcano lineal de 11 carbonos. Complete el cuadro con la información.

Número

de

carbonos

Fórmula

Molecular

Nombre

UIQPA

Estado

Físico a T

ambiente

Número de

Carbonos

Primarios

Número de

Carbonos

Secundarios

Fórmula

Escalonada

22. Subraye el alcano que tiene el punto de ebullición más alto entre cada una de

las siguientes parejas de compuestos.

a. Octano – Hexano

b. Butano - isobutano

c. Heptano – Decano

d. ¿Por qué escogió esas respuestas?

23. Responda lo siguiente, respecto a los Alcanos:

A. ¿Son Polares?

SI NO ¿Por qué?

B. ¿Son solubles en agua?

SI NO ¿Por qué?

C. ¿Cómo es su Densidad con respecto al agua?

MAYOR MENOR

D. Tipo de hibridación que presenta el Carbono en sus enlaces.

26

VI. REACCIONES QUÍMICAS

A. Combustión Completa e incompleta

24. Complete el siguiente cuadro. Balancee las ecuaciones si lo necesitan.

Ecuación Combustión

Completa o

Incompleta

A.

B.

C.

D.

B. Halogenación

25. Complete correctamente las siguientes ecuaciones:

Ecuación

A.

+

B.

+ CH3CH2 CH2 Br + HBr

C.

CH3CH3 + Br2 +

VII. CICLOALCANOS

26. La fórmula molecular general de los cicloalcanos es: ___________ ¿Es similar a la fórmula de los alcanos no cíclicos? SI___ NO___ ¿Por qué?

_______ +________ 5 CO2 (g) + H2O (g) +

energiaenenergía EEnergíaEnergía

C5H12 + O2 CO + H2O + energía

C6 H 14 + O2 C + 2H2O +

energía

energía

energía

27

27. Complete el siguiente cuadro.

Estructura Nombre Fórmula molecular

A.

B.

Metilciclopentano

C.

D.

E.

28. Complete lo siguiente:

Estructura Nombre UIQPA

A.

B.

28

En hojas adicionales, realice los siguientes ejercicios del libro de texto: 11.2 (a, b, c y d) 11.6 (a, b y c),),11.7 (a, b, c y d), 11.8 (b y c). Busque las respuestas para comprobar si los hizo correctamente.

VIII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

A. Lea en el libro de texto La Química en el Ambiente “Gases de efecto invernadero” (Capítulo 7, pag. 272) y responda lo siguiente:

1. El término “gases de efecto invernadero” se utiliza para nombrar a: _____________________________ y entre ellos se encuentran: _______,______, ____________, ___________________.

2. ¿Por qué el Nitrógeno y el Oxígeno no son gases de efecto invernadero?

3. Los gases de efecto invernadero ayudan a:

4. Sin gases efecto invernadero ¿Cuál sería la temperatura superficial promedio de

la tierra? ______________.

5. El aumento de CO2 atmosférico se debe a: ___________________________

6. “Gas hilarante” se le llama al _______________ y sus principales fuentes son:

__________________________.

7. Subraye el gas que tiene mayor efecto invernadero: CO2 N2O

8. ¿Cómo se podrían estabilizar las temperaturas en la tierra?

B. Lea en su libro de texto La química en la salud “Toxicidad del Monóxido de Carbono” (capítulo 11) y responda lo siguiente:

9. ¿Por qué es necesario que haya ventilación en una habitación cuando se tiene

funcionando una estufa de leña?

C.

29

10. Describa lo que sucede en el organismo después de inhalar CO y elabore la

ecuación de combustión incompleta del metano.

11. ¿A qué proteína se enlaza el CO al llegar al torrente sanguíneo?

12. Enumere tres propiedades físicas del CO.

13. Complete el siguiente cuadro que relaciona los síntomas que se presentan en

una persona al inhalar CO con el porcentaje de hemoglobina que se enlaza a

éste.

Porcentaje de Hemoglobina

enlazada a CO

Síntomas:

10%

30%

50% o más.

Elabore un mapa conceptual con el contenido de la semana.

30

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO

GUÍA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 17

HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS) Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos

1. Analice las siguientes estructuras e indique lo que se le solicita:

a.

Fórmula Molecular: _______________

b.


c.


d.


e.


2. ¿Cuál es la definición de olefina?

31

3. ¿Cuál es la diferencia entre hidrocarburos saturados e insaturados?

4. Escriba la estructura de los siguientes alquenos.

a. etileno

b. propileno

c. alfa-butileno

d. beta-butileno

e. isobutileno

5. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras.

a. nombre: _________________________

b. nombre: _________________________

c.

nombre: _________________________

32

d.

nombre: ___________________________

e.

nombre: ___________________________

6. Escriba la estructura de los siguientes alquenos.

a. 4-isopropil-6-metil-2-hepteno

b. 3-etil-2-metil-2-penteno

c. 3-metilciclopenteno

d. 4-s-butil-5-metil-3-octeno

e. 3-etil-4-isobutil-1,4-octadieno

f. 6-etil-3,7-dimetil-3-noneno

33

7. Los siguientes nombres contienen errores de acuerdo con las reglas UIQPA.

Escriba el nombre correcto para cada uno de ellos.

a. 2-isopropil-2-hexeno Nombre: _____________________

b. 2-metil-4-hepteno Nombre: _________________________

c. 2-metil-4-etil-3-penteno Nombre: _________________________

d. 2-isopropil-2-buteno Nombre: _________________________

e. 3,3-dimetilpenteno Nombre: _________________________

f. 2-sec-butil-1-buteno Nombre: _________________________

8. Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes alquenos e indique si pueden formar isómeros cis-trans.

a. 1-hexeno respuesta: ______________

34

Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

b. 2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

c. 3-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

35

d. 2-metil-2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

e. 3-metil-2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

f. 2,3-dimetil-2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

36

9. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras e incluya en el nombre si es isómero cis o trans.

a. nombre:

__________________

b. nombre:

__________________

10. Complete el siguiente cuadro del estado físico de los alquenos en condiciones

normales:

Número de átomos de carbono Estado físico líquido/sólido/gaseoso

Gas

Líquido

Sólido

11. ¿En qué tipo de solventes son solubles los alquenos?

12. ¿Cuál es la polaridad de los alquenos?

13. Complete las siguientes reacciones de alquenos:

a.

b.

37

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i. Prueba de Baeyer:

14. Lea Química y Salud: “Isómeros Cis-Trans para la visión nocturna”. Explique

cómo se lleva a cabo el siguiente proceso y cuál es su importancia biológica.

38

Alquinos

15. Analice la siguiente estructura e indique a partir de ella, cuál es la fórmula general de los alquinos.

Fórmula general: _________________________

16. Escriba el nombre UIQPA y Común de los siguientes alquinos

Compuesto Nombre UIQPA Nombre común

Sólo UIQPA

39

17. Escriba la estructura condensada del 5,6-dietil-7,8,8-trimeti-3-nonino

18. Elabore un MAPA CONCEPTUAL de los temas de esta semana

40

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS -CUM-

UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 18

HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS

Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves


I. GENERALIDADES

1. ¿Qué científico fue el que aisló por primera vez al benceno?

2. ¿Cómo es la estructura del benceno?

3. ¿Por qué razón a la familia de los compuestos del benceno se les conoce como

“Compuestos Aromáticos”?

4. Dibuje las estructuras que representan la resonancia del benceno:

5. Se podría pensar que la fórmula C6H6 corresponde a un compuesto insaturado,

sin embargo, no experimenta reacciones de adición y es un compuesto estable.

Explique por qué:

6. ¿Qué tipo de reacciones experimenta el benceno?

7. Luego de haber estudiado la molécula del benceno se definió Compuesto

Aromático como:

41

8. Escriba tres ejemplos de compuestos aromáticos que se utilizan para dar sabor

en las comidas y dibuje su estructura:

9. Identifique si cada una de las siguientes características corresponde al

ciclohexano o al benceno

II. NOMENCLATURA

Benceno monosustituido: Se nombra el sustituyente seguido de la palabra

benceno.

Muchos otros nombres tienen sus raíces en la tradición histórica de la química, por

ejemplo:

Característica Benceno / Ciclohexano

A. Fórmula C6H12

B. Tiene un átomo de hidrógeno enlazado a cada

carbono

C. Contiene sólo enlaces sencillos

D. Contiene un sistema aromático estable

E. Tiene dos átomos de hidrógeno enlazado a cada

carbono

F. Fórmula C6H6

42

Benceno disustituido: Se utilizan los prefijos orto (-o), meta (-m) y para (-p) para

indicar la posición de los dos sustituyentes en el benceno, nombrándolos en orden

alfabético. Se nombrarán como derivados de los compuestos mencionados en el

cuadro anterior cuando corresponda. Ejemplo: o-xileno

Grupos Arilo

Grupos que pueden ser sustituyentes de una cadena más larga:

43

Benceno como sustituyente: Se nombra como un radical (fenil) del alcano

siguiendo las reglas IUQPA de nomenclatura para alcanos. Ejemplo:

2-fenil-5-metilheptano


No. ESTRUCTURA NOMBRE

A.

B.

C.

D.

m-yodoanilina

E.

44

11. ¿Cuál de los siguientes tiene mayor punto de fusión? ¿Por qué?

o-xileno, p-xileno, m-xileno

F.

G.

H.

Ácido p-aminobenzóico

I. o

m-clorotolueno

J.

p-nitrofenol

K.

L.

M.

o-diclorobenceno

45

12. Complete el cuadro según se le pide

Compuesto

Nombre

Soluble o insoluble

en agua ¿Por qué?

A.

B.

III. REACCIONES QUIMICAS:

El Benceno experimenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de

los hidrógenos es reemplazado por un grupo sustituyente. Ejemplos:

1. NITRACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido

nítrico.

2. SULFONACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-

SO3H)

3. HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno (-Cl, -Br)

+ HNO3 + H2O H2SO4

NO2

∆

+ X2 + HX

(X= Cl, Br)

FeX3 X

46

4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)

13. Complete y clasifique las siguientes reacciones químicas y dé el nombre el

producto:

Tipo de Reacción Reacción

A.

B.

C.

D.

E.

F.

+ CH3CH2Br + HBr

AlCl3 CH2CH3

+ l2 +

FeCl3

+ HNO3 +

H2SO4

∆

+ CH3F + AlCl3

+

H2SO4

∆

NO2

+ H2SO4 +

47

G.

H.

I.

J.

IV. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS O POLINUCLEARES Contienen dos o más anillos aromáticos y cada par de ellos comparten dos átomos de carbono del anillo. El naftaleno, antraceno y fenantreno son los más comunes, y las sustancias que de ellos se derivan, se encuentran en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto punto de ebullición. Son carcinógenos.

Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes. Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.

+ + HBr

FeBr3

+ Cl2 +

+

SO3H +

48

14. Escriba el nombre de cada estructura policíclica

Estructura Nombre

A.

B.

C.

15. ¿Qué compuestos polinucleares contiene el humo de tabaco? Nombre y estructura

de cada uno

16. ¿En dónde más se puede encontrar el benzopireno?

17. ¿Con qué tipo de enfermedad se asocia el benzopireno?

18. ¿Cómo se forma el benzopireno?

V. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

C. Lea en su libro de texto La química en la salud “Algunos Compuestos Aromáticos Comunes” (capítulo 12, pag 472) y responda lo siguiente:

1. ¿Cuál es el nombre y la estructura del compuesto a partir del cual se elabora la

dinamita (TNT)? Dibuje también la estructura de TNT:

49

2. Escriba el nombre y dibuje la estructura de un medicamento analgésico que

sea aromático

3. Escriba el nombre y dibuje la estructura de un aminoácido aromático

D. Lea en su libro de texto La química en la salud “Tiroxina” (capítulo 12, pag 476)

y responda lo siguiente:

1. ¿Cuál es el nombre y la estructura de la hormona producida por la glándula

tiroides que regula la rapidez metabólica en el organismo?

2. Los humanos obtienen la _________________ a partir de la _______________

que es un ________________. Dibuje su estructura

3. ¿Qué elemento es el que únicamente la glándula tiroides lo utiliza dentro del

organismo y cómo lo obtienen los humanos?

4. ¿Cómo se llama la condición cuando hay un agrandamiento de la glándula

tiroides y a qué se debe?

VI. HALUROS Se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un

hidrocarburo por átomos de halógeno.

50

VII. CLASIFICACIÓN

a) Por el radical al que se unen:

• Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo

y su representación general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br

• Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su

representación general es Ar-X. Ejemplo

b) Por el carbono al que se unen:

• Si el halógeno está unido a un carbono primario el derivado será primario.

Ejemplo: CH3CH2CH2Br

• Si el halógeno está unido a un carbono secundario el derivado será

secundario. Ejemplo:

• Si el halógeno está unido a un carbono terciario el derivado será terciario.

Ejemplo:

c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es:

• Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl

• Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH3CH2F

• Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: CH3Br

• Yodo el derivado será yodado. Ejemplo : CH3CH2I

VIII. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ALQUILO (ALIFÁTICOS):

COMÚN: Se nombra el halógeno con la terminación uro (fluoruro, cloruro, yoduro,

bromuro), seguido del nombre del grupo alquilo. Ejemplo:

CH3CH2CH2Cl Cloruro de propilo

UIPAC: Los haluros de alquilo se nombran siguiendo las reglas de los alcanos

sustituidos.

2- cloropropano

Br

CH3CHCH3

Br

CH3 CH3 - C - Cl CH3

CH3CHCH3

Cl

51

IX. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ARILO (AROMÁTICOS):

Se nombra el halógeno seguido de la palabra benceno. Si hay más de uno, se

nombran en orden alfabético y se indican sus posiciones con los prefijos orto, meta o

para.

18. Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:

HALURO DE

ALQUILO

CLASIFICACION NOMBRE UIQPA

NOMBRE COMÚN

TIPO DE

CARBON

O

HALOGENO

A.

CH3CHCH2

Br

B.

(CH3)3 CF

C.

D.

CHCl3

E.

CH3I

F.

CH3CH2Cl

G.

CH3CHFCH3

52

H.

I.

CH2Br2

X. USOS COMUNES DE LOS HALUROS DE ALQUILO

19. ¿Cuáles son algunos usos comunes de los haluros de alquilo?

a. __________________________

b. __________________________

c. __________________________

d. __________________________

e. __________________________

20. ¿Por qué se dejó de utilizar el tetracloruro de carbono para el lavado en seco? ¿Qué

otros productos se utilizan ahora?

21. ¿Qué anestésico era el que se utilizaba en la década de 1840 y por qué se dejó de

utilizar?

22. ¿Qué compuesto es el que se utiliza como anestésico local, cómo actúa? Dibuje su

estructura

23. ¿Qué tipo de compuestos son los nuevos anestésicos?, mencione los tres más

recientes

53

24. ¿Qué otro nombre recibe los freones?

25. ¿Cuál era el uso principal de los freones y porque se ha limitado su uso y

producción?

26. ¿Qué haluro de alquilo se descubrió en 1939 y fue ampliamente utilizado como

pesticida hasta que se prohibió su uso en 1972, explique por qué? Elabore su

estructura

27. Elabore un mapa conceptual con los temas de la semana.

54



SEMANA 19

ALCOHOLES Y FENOLES

Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva

1. ¿Cuál es la representación general de los alcoholes?

2. ¿Cuál es la representación general de los fenoles?

3. ¿Cómo se clasifican los alcoholes?

4. Complete la siguiente tabla:

NOMBRE COMÚN

NOMBRE UIQPA CLASIFICACIÓN

a. NO TIENE

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h. NO TIENE

55

i. NO TIENE

j. NO TIENE

k.

NO TIENE

l.

NO TIENE

m. NO TIENE

n. NO TIENE

ñ.

o.

p.

q.

r. Alcohol bencílico

56

s. NO TIENE

6-Fenil-3-octanol

t. NO TIENE

4-etil-2-metil-3-

hexanol

u. Alcohol

terpentílico

5. ¿Por qué los puntos de ebullición de los alcoholes son más altos que los de los

alcanos de peso molecular similar?

6. ¿Qué permite a algunos alcoholes ser solubles en agua?

7. ¿Por qué el alcohol ter-butílico es totalmente soluble en agua mientras que los otros alcoholes isómeros de 4 carbonos tienen una solubilidad limitada?

8. ¿Qué tipo de isomería presenta el alcohol isopropílico con el alcohol n-propílico?

9. ¿Qué tipo de isómeros son entre sí el propanol y el CH3-CH2-O-CH3 ?

10. Complete las siguientes reacciones de oxidación con KMnO4:

a.

b.

c.

d.

57

11. Escriba la estructura y el nombre UIQPA del alcohol del cual se obtienen los

siguientes productos:

a.

b.

12. Complete las siguientes reacciones de halogenación (Prueba de Lucas) y anote

cuales forman turbidez:

a.

b.

c.

13. Complete las siguientes reacciones de deshidratación con ácido concentrado,

anotando únicamente el producto que se forma en mayor porcentaje (si se aplica la

Regla de Saytseff):

a.

b.

c.

58

14. ¿Cuál es la diferencia entre fenoles y alcoholes?


16. Complete la siguiente reacción para identificar fenoles:

ESTRUCTURA NOMBRE

a.

b.

c.

d.

e.

para-cresol

f.

m-aminofenol

g.

o-nitrofenol

h.

resorcinol

59

17. Lecturas de la Química en la Salud:

a. “Algunos alcoholes y fenoles importantes” (p.530)

1. ¿Se puede ingerir metanol? (si/no) _____¿Qué puede causar?__________

2. ¿De donde se obtiene el etanol en forma natural?_____________________

3. Uno de los principales usos de la glicerina es:________________________

4. ¿El principal uso del etilenglicol es________________________ pero al

ingerirse se transforma en:______________________________.

5. ¿Cuál es el peligro del BPA a nivel hormonal?________________________

b. “Desinfectantes de manos y etanol” (p.532)

1. Muchos desinfectantes de manos utilizan como ingrediente principal:_____

pero por contenerlo en un alto volumen constituye un riesgo de: _________

c. “Intoxicación con metanol” (p.533)

1. El producto final del metabolismo de metanol en el hígado produce: ______

este puede (aum/dism)____________________el pH sanguíneo y puede

conducir a_______________________. ¿Qué compuesto puede utilizarse

para tratar la intoxicación por metanol?___________________________.

d. “Oxidación del alcohol en el cuerpo”(p.533)

1. ¿Qué reacción cataliza la enzima alcohol deshidrogenasa en el hígado?

2. ¿En qué se basa el cálculo de la concentración de alcohol en la sangre con

el CAS o BAC?

18. Elabore un mapa conceptual del contenido de la semana.

60



SEMANA 20

TIOLES Y ÉTERES

Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva

Tioles o Mercaptanos

1. ¿Cuál es la representación general de esta familia de compuestos orgánicos?


3. ¿Cuál es la característica más notoria de los tioles?

4. Para detectar fugas de gas se utiliza el compuesto: 5. Algunas proteínas pueden tener aminoácidos llamados________________

que presenta la función SH-. Estos aminoácidos pueden formar entre sí

puentes_________________ que intervienen en mantener la configuración

estructural proteica.

Estructura Nombre Común Nombre UIQPA

a.

b.

c.

d.

e.

Ter-pentilmercaptano

61

Éteres 1. ¿Cuál es su representación general?

2. Escriba la representación general de un éter simétrico:

3. Escriba la representación general de un éter asimétrico:


Estructura Nombre común

Nombre UIQPA Simétrico / asimétrico

a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

2-etoxipropano

h.

Éter difenílico

i.

3-etil-4-metoxi-

2,5-dimetilheptano

62

5. ¿A qué se debe la gran diferencia entre los puntos de ebullición del éter dimetílico

(PM: 46 gramos) punto de ebullición -250C y el etanol (PM: 46 g) p.eb.780C si

ambos presentan oxígeno y pesos moleculares iguales?

6. Los éteres se utilizan industrialmente como ____________________. El nombre

comercial “eter” corresponde al compuesto (nombre común)________________

(nombre UIQPA) ______________________________.

7. Nombre dos compuestos con los que los éteres pueden formar puentes de

hidrógeno:

8. Lectura de la Química en la Salud:

a. “Éteres como anestésicos” (p.532)

1. Escriba la fórmula del anestésico utilizado antes del año 1950:

2. La mayoría de los anestésicos actuales conservan la función___________

pero se les han adicionado átomos de ________________ que reducen su

_________________________ y su ______________________.

3. Pueden ser tóxicos para órganos como __________________ y ___________.

4. Actualmente se utiliza Fluotano (halotano) y su fórmula es:

Lectura de la Química en el ambiente:

b. “Éteres tóxicos” (p.534)

1. Uno de los mas tóxicos es (nombre común) y siglas:

2. En el organismo puede producir ________________________ al interferir con

el _______________________.

3. Se forma en los procesos industriales en los que se utiliza ________________

por ejemplo en _________________________y _______________________.

• Elabore un mapa conceptual del contenido de la semana.

63



SEMANA 21

COMPUESTOS CARBONILOS Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos

1. Escriba la representación general de

a. grupo carbonilo:

b. aldehídos alifáticos:

c. aldehídos aromáticos:

d. cetonas alifáticas:

e. cetonas aromáticas:

2. A qué se debe la polaridad del grupo carbonilo, explique:

3. Cómo incide la polaridad del grupo carbonilo en su reactividad química:

64

4. Escriba el valor del ángulo indicado en la siguiente figura:

5. Escriba el valor del ángulo indicado en la siguiente figura:

6. Por qué los aldehídos y cetonas son buenos aceptores de puentes de hidrógeno:

7. Por qué los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua:

8. ¿Hasta cuántos átomos de carbono son solubles los aldehídos de alifáticos?

9. ¿A partir de cuántos átomos de carbono son insolubles los aldehídos?

10. Ordene de menor a mayor el punto de ebullición de 1-propanol, propanal y propanona. Investigue y explique.

65

11. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de aldehídos:

Estructura Nombre

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA: propanal

Común: isobutiraldehído

Común:

UIQPA:

Común: valeraldehído

UIQPA:

Común (aceptado por la UIQPA):

66

UIQPA:

UIQPA:

Común: beta-metilvaleraldehído

Común:

UIQPA:

UIQPA:

12. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de cetonas:

Estructura Nombre

Trivial:

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Común:

67

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Trivial (aceptado por la UIQPA):

Trivial: benzofenona

Común:

UIQPA: 2-metil-3-heptanona

UIQPA: 2,4-dimetil-3-pentanona

UIQPA:

Común: diterbutilcetona

UIQPA:

68

13. Complete la siguiente reacción entre el butiraldehído y 2,4-dinitrofenilhidracina:

14. Identifique el aldehído que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-dinitrofenilhidrazona:

Nombre del aldehído:

Estructura:

15. Complete la siguiente reacción entre la acetona y 2,4-dinitrofenilhidracina:

69

16. Identifique la cetona que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-dinitrofenilhidrazona:

Nombre de la cetona:

Estructura:

17. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemiacetal y acetal formados:

hemiacetal

acetal

70

18. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemicetal y cetal formados:

hemicetal

cetal

19. Escriba la estructura y el nombre de la cetona y el alcohol que dan lugar a la formación del siguiente cetal:

cetona alcohol

estructura:

nombre:

estructura:

nombre:

71

20. Escriba la estructura y el nombre del aldehído y el alcohol que dan lugar a la formación del siguiente acetal:

aldehído alcohol

estructura:

nombre:

estructura:

nombre:

21. Complete las siguientes reacciones:

a.

b.

c.

72

d.

e.

f.

g.

22. ¿Cuál es la importancia biológica de la acetona

23. Elabore un MAPA CONCEPTUAL de los temas de esta semana

73



SEMANA 22

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS Elaborada por: Licda. Edda Sofía Tobías de Rodríguez

I. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A. Generalidades Definición: Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional carboxilo, en dicho grupo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo.

1. Los ácidos carboxílicos son similares a los ácidos____________, tienen un sabor ___________ o ________. Producen iones_________ en agua y neutralizan_________.

2. Escriba el nombre de tres sustancias comunes que contengan ácidos carboxílicos.

_________________, _____________________ y __________________.

3. El grupo funcional carboxílico está conformado por dos grupos funcionales, indique el nombre:

Grupo Nombre

OH

4. Elabore lo que se le solicita en el siguiente cuadro:

a. Encierre con un círculo verde el grupo CARBOXILO b. Con color rojo encierre el grupo HIDROXILO c. Marque con color amarillo el grupo CARBONILO d. Encierre con un cuadro azul el RADICAL

e. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo carboxilo? _________________________.

f. Encierre en un círculo rojo el grupo carboxilo y en verde el radical.

74

g. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo carboxilo?

h. Encierre en un círculo rojo el grupo carboxilo y en azul el radical.

5. Las formas en que se puede representar el grupo carboxilo son:

B. Clasificación 6. Por el tipo de radical unido al carbono carboxílico:

Alifáticos

Escriba un ejemplo

Aromáticos

Escriba un ejemplo

7. Por el número de grupos carboxílicos presentes en la fórmula

Monocarboxílicos

Escriba la estructura del

ácido valproico (fármaco

antiepiléptico)

Dicarboxílicos

Escriba la estructura del ácido

málico (involucrado en el ciclo

de Krebs en la producción de

ATP)

Tricarboxilicos


ácido cítrico (antioxidante y

regulador de la acidez)

a. b. c.

75

C. Nomenclatura:

8. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo.

# de Carbonos

FÓRMULA NOMBRE UIQPA

NOMBRE COMÚN / FUENTE, DERIVADO DE

1 HCOOH

Ácidometanoico Ácido fórmico / Hormigas

CH3-COOH

Ácido etanoico ________________ /_____________

________________ /Protos=1ero, pion=grasa

CH3-(CH2)-COOH

Ácido butírico / _______________

ácido pentanoico _______________ /Raíz de valeriana

_____________________/Cabra

Ácido Enántico / Flores de enredadera

Ácido octanoico ________________________ / Cabra

CH3-(CH2)7-COOH

Ácido pelargonico / Pelargonium

Ácidodecanoico

___________________ / Cabra

76

9. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:

Estructura Nombre COMÚN Nombre UIQPA

a.

Ácido pimélico

Ácido heptnodioico

b.

Ácido etanodioico

c.

Ácido Glutárico

d.

e.

f.

Acido malónico


ESTRUCTURA NOMBRE

a.

Común

UIQPA

b.

Común

UIQPA

c.

Común

UIQPA

d.

Común

UIQPA

77

11. Nombre los siguientes compuestos usando el sistema UIQPA

ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA

a.

b.

c.

d.

e.

78


NOMBRE ESTRUCTURA

a. Ácido -etilvalérico

b. Ácido -cloropentanoico

c. Ácido -bromocaprilico

d. Ácido 4-etil-3-isopropil-5-

metiloctanoico

D. Propiedades 13. Elabore la estructura de los dímeros siguientes:

ÁCIDO ESTRUCTURA DEL DÍMERO QUE FORMA

a. Ácido fórmico

b. Ácido propiónico

14. ¿Por qué los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos más polares?

15. ¿Por qué los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes, cetonas y aldehídos de masa molar similar?

16. Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor punto de ebullición

a. Butanal b. 1-Butanol c. Butanona d. Ácido butanoico

17. Los ácidos carboxílicos de uno a cinco átomos de carbono son solubles en

agua porque______________________________________________________________________________________________________________________________.

79

18. ¿Qué sucede con la solubilidad de los ácidos carboxílicos al aumentar la longitud de la cadena carbonada?

19. Elabore la ecuación de ionización del ácido butanoico:

20. Complete lo que haga falta en las siguientes ecuaciones. Siga el ejemplo

a. CH3CHCOOH + NaOH CH3CHCOO- Na+ +

H2O

Ácido propanoico + Hidroxido de sodio Propanoato de sodio + Agua

b.

2CH3(CH2)5COO-Na+ + CO2

+ H2O

c.

CH3COOH + KOH

d.

CH3-CH2-COOH + NaHCO3

e.

Ácido valérico + Hidróxido de sodio

21. La esterificación es una reacción de _____________que se produce cuando reacciona un _________________________y un _____________, en presencia de un ________________________ y __________. Se obtiene como producto un _____________.

80

22. Complete lo siguiente, siga el ejemplo:

a.

CH3COOH + CH3CH2OH

H+

O

CH3CO CH2 CH3 + H2O

b.

+ CH3OH

H+

_______________ + _________

c.

H+

+ H2O

d.

CH3CH2CH2CH2COOH +CH3OH

H+

_____________________+ ________

e.

H+

+ H2O

f.

H+

+ H2O

23. Complete lo que se le solicita:

a. Elabore la reacción de la formación de: benzoato de bencilo. Escriba el nombre común de reactivos y productos:

b. Elabore la reacción de la formación de: Ácido Acetilsalicílico (conocido como aspirina ASA). Utilice ácido acético como uno de los reactivos. Escriba el nombre común de reactivos y productos:

∆

∆

∆

∆

∆

∆

81

II. ÉSTERES, ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA 24. La fórmula general de los esteres es: _________________. 25. El nombre de un éster consta de dos palabras que se derivan de los nombres

del alcohol y el ácido que lo forman. Complete lo siguiente:

ESTRUCTURA Observe la imagen y responda.

a. Nombre (COMÚN) del ácido que origina el éster:

b. Nombre (COMÚN) del alcohol que origina el éster:

c. Nombre (COMÚN) del éster:


ESTRUCTURA NOMBRE DEL ÉSTER

NOMBRE DEL

ÁCIDO QUE LO

ORIGINA

NOMBRE DEL

ALCOHOL QUE SE

ESTERIIFICA

COMUN

Acetato de metilo Ácido acético Alcohol metílico

UIQPA Etanoato de metilo Ácido etanoico Metanol

COMUN

UIQPA

COMUN

Isobutirato de etilo

UIQPA 2-metilpropanoato

de etilo

COMUN

UIQPA

COMUN

UIQPA

Butanoato de ter-

butilo

82

III. AMIDAS A. ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

27. Complete lo que haga falta en el siguiente cuadro, siga el ejemplo:

ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN

1ª; 2ª; 3ª.

Nombre Nombre del ácido

que la origina

2ª. COMUN

N-metilbutiramida Ácido butirico

UIQPA N-metilbutanamida Ácido butanoico

COMUN

UIQPA

COMUN

UIQPA

COMUN

Acetamida

UIQPA

COMUN

N-propilbenzamida

UIQPA

COMUN

UIQPA

B. Propiedades Físicas

28. ¿Cuál es el estado físico a temperatura ambiente de la metanamida?

29. Encierre en un círculo las amidas que pueden formar puentes de hidrógeno entre sí

1ª. 2ª. 3ª.

30. Las amidas que presentan los puntos de ebullición más altos son________, las que presentan los puntos de ebullición más bajos son__________ ¿por qué?

83

C. Acrilamida

31. ¿En qué procesos industriales se utiliza acrilamida?

32. ¿En qué alimentos (por lo menos 2) se puede encontrar acrilamida y por qué?

33. Indique dos riesgos para la salud al consumir acrilamida:

IV. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

A. IMPORTANCIA MÉDICA DE ALGUNOS ÁCIDOS CARBOXILICOS Y

AMIDAS 34. Complete lo siguiente: Nombre

Común

Nombre

UIQPA

Uso en

medicamentos

Elabore la

Estructura *

a. Ácido láctico

Ácido

-hidroxipropionico

Ácido 2-

hidroxipropanoico

Cremas para piel,

reduce daño exposición

al sol, mejora textura y

tono de piel.

Cremas vaginales para

mantener pH

adecuado.

b. Ácido

gamaaminobutirico

“GABA”

Ácido 4-

aminobutanoico

Neurotransmisor del

SNC, usado para

mejorar la

concentración,

memoria y agotamiento

nervioso.

c. Ácido

paraaminobenzoico

“PABA”

Ácido 4-

aminobenzoico

Usados en protectores

solares

d. Ácido valproico

Ácido

-propilvalerico

Ácido 2-

propilpentanoico

Antiepiléptico,

tratamiento de trastorno

bipolar.

84

e. Ácido salicílico

Ácido

o-hidroxibenzoico

Ácido

2-hidroxibenzoico

Acné. Psoriasis,

callosidades, verrugas.

f. Isovaleramida

Beta-

metilbutiramida

3-metilbutanamida Epilepsia, convulsiones

g. “GABOB”

Ácidogamaamino

betahidroxibutirico.

Ácido

4-amino-3-

hidroxibutanoico

Componente de

medicamentos para

mejorar concentración

y rendimiento

intelectual en niños con

dificultad de

aprendizaje.

h. Ácido valproico

Es un ácido ramificado, estructuralmente relacionado con el ácido gamma-aminobutírico (GABA). Es ligeramente soluble en agua y muy soluble en disolventes orgánicos. El ácido valproico se receta básicamente para prevenir las convulsiones. El trastorno convulsivo de la epilepsia es una afección del sistema nervioso donde se alteran las señales eléctricas del cerebro. Esta alteración conlleva problemas temporales de comunicación entre

las células nerviosas, que provocan síntomas que pueden ir de leves (como parpadear o mirar fijamente al vacío) a graves (como pérdida de la conciencia o sacudidas violentas de todo el cuerpo).Las convulsiones pueden obedecer a muchas afecciones médicas distintas, como las siguientes: infecciones que afectan al cerebro o a las meninges (meningitis o encefalitis); anomalías congénitas (presentes desde el nacimiento) en vasos sanguíneos o en el cerebro; traumatismos cerebrales consecuente a accidentes o a la falta de oxígeno en el momento del nacimiento; trastornos metabólicos o genéticos; tumores cerebrales o los accidentes cerebrovasculares. A menudo se desconoce su causa. El ácido valproico también se puede utilizar para tratar el trastorno bipolar, una afección caracterizada por periodos de euforia intensa que se alternan con periodos de depresión, o bien para ayudar a prevenir las cefaleas. En muchos casos, se utiliza en combinación con otros medicamentos para lograr una mayor eficacia. Dosis en epilepsia

La dosis inicial en adultos suele ser de 15 mg/kg de peso, se incrementa a intervalos semanales de 5 a 10 mg/kg de peso al día.

Elabore la estructura del

àcido valproico

85

En niños: la misma dosis que el adulto.

Uno de los efectos secundarios del ácido valproico de mayor gravedad es el daño

hepático. La velocidad a la que el hígado procesa el medicamento varía entre los

distintos pacientes, esta prueba se suele realizar a intervalos regulares a lo largo de

todo el tratamiento.

B. LECTURAS DEL LIBRO DE TEXTO

A.1 Lea “La química en el ambiente: Plásticos” y responda lo siguiente: 1. Elabore la fórmula del ácido tereftálico e identifique los grupos carboxilos con color

rojo.

2. ¿Cómo se forma un polímero de poliéster?

3. En medicina ¿para qué es útil el dacrón y por qué?

4. ¿Qué significan las siglas PETE? 5. ¿Para qué se utiliza el PETE?

B.2 Lea, La química en la salud “Las amidas en la salud y la medicina” y responda lo siguiente: 6. ¿Cuál es la amida natural más simple? __________. Elabore su estructura:

7. ¿Qué significa la palabra uremia?

8. El trastorno llamado “uremia” se presenta por:

9. ¿Qué es la sacarina?

86

10. El aspartame se elabora a partir de dos aminoácidos: ________________________ y ________________________.

11. Elabore la estructura de acetaminofén e identifique con color rojo la función amida:

B.3 Lea “La química en la salud : El somnífero de la naturaleza” 12. La melatonina es una hormona que sintetiza la________________________ a

partir de______________________________.

13. La melatonina regula:

14. Responda lo siguiente con la palabra: aumenta ó disminuye a. Durante la noche la concentración de melatonina en el organismo:

____________. b. Durante el día la concentración de melatonina en el organismo:

_______________.

15. ¿Por qué los jóvenes tienen menos problemas para dormir que las personas mayores?

16. Para tratar el insomnio se usan: Elabore un mapa conceptual sobre “Ácidos carboxílicos, ésteres y amidas”

87



SEMANA 23

AMINAS

Elaborada por Lic. Pedro Guillermo Jayes Reyes

1. Por sus características en solución acuosa, ¿las aminas se consideran Básicas o Acidas? _________________

2. ¿En solución acuosa, el nitrógeno de las aminas acepta o dona un protón (H+)?

_____________ por esta razón se ioniza adquiriendo una carga positiva y puede formar sales.

3. ¿Qué teoría (Arrhenius, Bronsted-Lowry o Lewis) explica el comportamiento de las aminas en solución?

4. En la siguiente reacción identifique la base y su correspondiente ácido conjugado.

88

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA COMUN

Los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. Cada grupo

alquilo se nombra en orden alfabético en una palabra continúa seguida por el sufijo

amina.

NOMENCLATURA UIQPA

Aminas Primarias: Se sustituye la terminación “o” del alcano por el sufijo “amina”.

Si la amina posee 3 carbonos o más; se indica la posición del grupo amino (-NH2) a

través del número que ocupa en la cadena carbonada, siguiendo reglas de UIQPA.

Aminas secundarias y terciarias: Si existe un radical unido al nitrógeno, se usa el

prefijo N- y el nombre del alquilo frente al nombre de la amina. Si hay dos radicales

unidos al nitrógeno, se usa el prefijo N- por cada uno citados alfabéticamente. (Ver en

libro Ejemplo de problema16.1 y Preguntas y Problemas 16.5 –vea respuesta de éste

en pág. 612- ).

Ejemplos:

ESTRUCTURA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 Butilamina ó

n-butilamina 1-Butanamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina N-metilmetanamina

Trimetilamina N,N-dimetilmetanamina

dimetil-n-

pentilamina

N,N-dimetil-1-

pentanamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3

Etilmetil-n-

propanamina

N-etil-N-metil-1-

propanamina

89

5. Llene el siguiente cuadro:

Características Formula estructural

condensada, señale

el grupo funcional

Fórmula de líneas y

ángulos ( esqueleto)

5.1

Amina primaria con menor punto

de ebullición que la n-butilamina,

pero menos soluble que la

etilamina. El grupo amino en un

carbono terminal.

5.2

Amina secundaria de 6 carbonos

cuyos radicales sean idénticos.

5.3

Amina terciaria de 6 carbonos

con radicales idénticos.

5.4

Amina primaria de 4 carbonos,

donde el grupo amino no esté en

un carbono primario.

CUANDO EL GRUPO AMINO ES SUSTITUYENTE (ver tabla 16.1)

El grupo –NH2 pasa a nombrarse como amino. La mayor parte de los grupos funcionales

tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes). Ejemplo

5.5


ácido -aminobutírico(

GABA) neurotransmisor del

SNC y de nombre UIQPA:

Estructura:

Nombre UIQPA

UIQPA: 3-amino-1- hexanol

90

NOMENCLATURADE AMINAS AROMATICAS

Las aminas aromáticas secundarias y terciarias derivadas del benceno, usan el nombre anilina como nombre base (aprobado por UIQPA). Si tienen más sustituyentes en el anillo, se siguen las reglas de nomenclatura ya establecidas. Los sustituyentes Alquilo y Arilo unidos al nitrógeno se mencionan en orden alfabético, precedidos de la letra “N”. Esto permite no confundirlo con los sustituyentes unidos a los carbonos del anillo. Anilina 6. Llene el siguiente cuadro con lo solicitado:

ESTRUCTURA

Clasificación

(1ª 2ª 3ª)

NOMBRE COMÙN

UIQPA

1. CH3-CH2-NH2

2.

4. 2-propanamina

5.

7. Sec-butilamina

8. Isopropilmetilamina

9. CH3-(CH2)4-NH2 1-pentanamina

10

. Etilmetil-n-propanamina

91

7. De las dos aminas siguientes (revise sección 16.2 Propiedades de las aminas).

A B Responda Responda

Cuál tiene mayor punto de

ebullición.?______

Porque

Son isoméricas.? Si _____

No_____

Porqué.?

8. Indique si cada una de las aminas siguientes es soluble en agua (sección 16.2).

ESTRUCTURA

# de C

en

total

Soluble en

Agua:

si/no

Porque? Revise

información sección

16.2

a.

b.

c.

e.

9. Cual (es) de las aminas del cuadro anterior pueden formar:

(Use las letras respectivas, ver fig.16.1).

9.1 Tres puentes de Hidrógeno por molécula __________

9.2 Dos puentes de Hidrógeno por molécula__________.

9.3 Un puente de Hidrógeno por molécula. ___________

Reacción de formación de sales:

Reacción de neutralización formación de “Sales de amonio”:

Amina (1°, 2°, 3°) + acido → Sal de amonio (un solo producto más soluble que la

amina).

El nitrógeno de la amina se protona con el H+ del ácido y el grupo amino adquiere

carga positiva y forma una sal iónica con el anión del ácido (ej.: Cl -, Br --, I-, SO4-2).

Ejemplo: CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl -

Etilamina Ácido Cloruro de etilamonio

clorhídrico

92

10. Complete la siguiente reacción: Dé el nombre común de los reactivos y del

producto.

+

______________ _________ ____________________________

El producto es: ¿Una amina o una sal? _________ Es más o menos soluble en

agua? ______________

11. Escriba la reacción indicando las estructuras que representan a reactivos y

productos:

Etilmetilamina + ácido bromhídrico Bromuro de etilmetilamonio

12. Escriba la reacción y nombre los reactivos para obtener el producto:

Reacción:

SALES DE AMONIO CUATERNARIO: Son compuestos donde el Nitrógeno está

unido a cuatro radicales alquilo o arilo (carece de hidrógeno). Por ésta razón este

nitrógeno se hallará cargado positivamente. Ejemplos:

Cloruro de tetrametilamonio Colina: aminoalcohol presente en

fosfolípidos

93

13. Escriba el nombre o la estructura de las siguientes sales de amonio cuaternario:

Yoduro de dibencilisopropilmetilamonio

AMINAS HETEROCÍCLICAS están formadas por átomos de C y N dentro del mismo

anillo.

14. Coloque debajo de cada estructura, el nombre de las siguientes aminas

heterocíclicas.

15. Dibuje la estructura del cada compuesto nombrado:

Pirrolidina Piridina Piperidina

94

16. En los espacios bajo cada estructura o nombre, clasifique las sustancias con las

opciones: Amina heterocíclica, Sal de Amonio, Sal de amoniocuaternaria,

Amina: 1ª, 2ª, 3ª.

Cloruro de

etildimetilamonio

17. Identifique encerrando en un círculo rojo el grupo amino y con azul las aminas

heterocíclicas presentes en los siguientes alcaloides.

.

95

18. Cuál de las estructuras anteriores posee estructuras similares a: (Comp.

Conceptos 16.5)

18.1 ¿Pirrolidina y Piridina en el mismo compuesto? ____________

18.2 ¿Un anillo de Imidazol?_________________________________

19. Defina el término: neurotransmisor

20. Complete la siguiente tabla, escribiendo la función de cada estructura

ESTRUCTURA ESTRUCTURA

Función

Función

Función

21. Lea la Química en la salud: “Porfirina, Bilirrubina e Ictericia“ y responda.

21.1 ¿Cuántos gramos de Hemoglobina descompone el ser humano al

día?_______________

21.2 ¿De qué color es la biliverdina_______________, y la

bilirrubina?___________________

21.3 ¿Qué órgano del cuerpo excreta la bilirrubina?_______________________

21.4 ¿Qué sucede con el exceso de bilirrubina no procesada?

__________________________

21.5 ¿A qué condición se le conoce como ictericia? ____________________________

_____________________________________________________________________________

96

22. Lea Química y salud: Síntesis de medicamentos. Y responda:

¿Respecto a cocaína y morfina, que acción farmacológica quiere conservarse?

¿Qué efectos secundarios quieren eliminarse?

¿Son alcaloides naturales o sintéticos?

Los investigadores, modificaron la estructura de la cocaína, pero conservaron los

siguientes componentes:

Respecto a la lidocaína y procaína. ¿Son alcaloides naturales o sintéticos?

¿Qué cualidad del alcaloide natural conservan?

¿Qué efectos secundarios de la cocaína NO poseen?

Respecto a la meperidina. ¿Con que otro nombre se conoce?

¿La estructura de qué alcaloide natural se modificó para elaborarla?

¿Este medicamento actúa como un?

Elabore un mapa conceptual acerca de aminas.

97



SEMANA 24

ACTIVIDAD INTEGRADORA Reconocimiento de Grupos Funcionales en estructuras Biológicas y

Medicamentos Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas

INSTRUCCIONES Se le entregará una hoja de trabajo para que la resuelva en grupo durante el período de clase. Cada grupo deberá elegir de varias muestras de medicamentos que se le proporcionarán, tres muestras de medicamentos para identificar cuál es el nombre del principio activo, fórmula molecular, acción terapéutica principal y / o importancia biológica así como dibujar su estructura e identificar en ella qué grupos funcionales posee de los estudiados durante las semanas 16 a la 23. También encontrará un esquema de una Ruta Metabólica; en donde se solicitará información sobre estructuras, nombres y reacciones participantes, que guardan relación con lo aprendido anteriormente. Para esta actividad utilizará crayones o marcadores de colores, el libro de texto, copias, presentaciones, páginas web u otras fuentes de información. Así mismo el simulador de grupos funcionales que se encuentra en

http://guatequimica.com/tutoriales/introduccion/index.htm (Página web del Lic. Raúl Hernández).

A continuación, se presenta un ejemplo: Medicamento Elegido: Aprovel Ibersartan150mg

No. Estructura del Medicamento Elegido Responda

1.

A. Nombre: Ibersartan B. Fórmula Molecular:

C25H28N6O C. Acción Terapéutica: Es una sustancia antihipertensiva. Pertenece a los antagonistas del receptor de angiotensina II. D. Escriba las familias y/o grupos funcionales presentes:

1. Aminas Heterocíclicas 2. Aromáticos 3. Cetona 4. Cicloalcano 5. Alcano

A. Nombre:Ibersartan

http://guatequimica.com/tutoriales/introduccion/index.htm

98

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, -CUM- UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 25

CARBOHIDRATOS (MONOSACÁRIDOS)

Elaborado por: Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido

CARBOHIDRATOS

1. Escriba la definición de Carbohidrato:

2. Escriba la fórmula general de los carbohidratos:

3. Investigue,

a) Los carbohidratos son de origen___________________

b) Los carbohidratos son sintetizados a través de un proceso llamado:

_________________

4. Clasifique las siguientes estructuras de carbohidratos por el número de unidades

estructurales

a)

b)

c)

MONOSACARIDOS

5. Escriba la definición de Monosacárido:

6. Los monosacáridos, de acuerdo por el grupo funcional se clasifican como:

a) _____________________, donde el carbonilo se encuentra en el carbono No.

_______

b) _____________________, donde el carbonilo se encuentra en el carbono No.

_______

99

7. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:

PROYECCIÓ

N DE FISHER NOMBRE

CLASIFICACIÓN

POR EL GRUPO

FUNCIÓNAL

CLASIFICACIÓN POR

NÚMERO DE ATOMOS

DE CARBONOS

CLASIFICACIÓN

(una el grupo funcional

con el número de átomos

de carbono)

Ejemplo

Gliceraldehído Aldosa Triosa Aldotriosa

a)

b)

c)

d)

e)

f)

100

g)

8. Enumere tres propiedades físicas y/o características de los monosacáridos.

a)

b)

c)

9. Indique qué Configuración D o L tiene las siguientes Proyecciones de Fisher.

a)

b)

c)

10. Indique si las siguientes Estructuras de Haworth corresponden a, un Hemicetal o

Hemiacetal y señale el carbono en el que se forma éste.

a)

b)

11. Elabore las Estructuras Lineales y Estructuras de Haworth para los siguientes monosacáridos, así como el nombre de acuerdo al anillo que forman al ciclarse, PIRANOSA O FURANOSA .

101

EJEMPLO:

ESTRUCTURA LINEAL O PROYECCION DE FISHER

ESTRUCTURA DE HAWORTH NOMBRE DE ACUERDO AL

ANILLO QUE ADOPTAN

D-Glucosa

α-D-Glucosa

α-D-Glucopiranosa

ESTRUCTURA LINEAL O PROYECCION DE FISHER

ESTRUCTURA DE HAWORTH NOMBRE DE ACUERDO AL

ANILLO QUE ADOPTAN

D-Manosa α-D- Manosa

D-Galactosa α-D- Galactosa

D-Fructosa β-D- Fructosa

D-Ribosa β-D- Ribosa

D-glucose(an aldohexose)

CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH

D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)

102

D-Desoxirribosa α-D- Desoxirribosa

12. Señale con un círculo e indique cuántos carbonos quirales tiene en total las

siguientes estructuras.

a) _______ b) _______ c) _______

d) ______ e) ______ f) ______

13. Investigue: ¿Para qué se utiliza el polarímetro?

14. Los carbohidratos que en el polarímetro son Dextrógiros desvían la luz polarizada

a la ______________ y los Levógiros desvían la luz polarizada a la

_________________.

15. Indique lo que significan los símbolos que tiene los siguientes nombres:

D-Glucosa (+) 52.5º

a) D significa __________________

b) (+) 52.5° significa

D-Fructosa (-) 92º

a) D significa _________________

b) (-) 92° significa

16. Complete el siguiente esquema de mutarrotación de la glucosa.


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


CHO

CHOH

CH2OH

CH2OH

C

CH2OH

O

glyceraldehyde(an aldotriose)

dihydroxyacetone (a ketotriose)


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


D-ribose 2-deoxy-D-ribose

CHO

C

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

CHO

C

C

C

CH2OH

H

OH

OH

H

H

H

(an aldopentose)

103

17. Indique qué representan las siguientes imágenes.

a) b)

18. Seleccione el concepto de la segunda columna que corresponde para cada

definición.

Conceptos: Actividad óptica, Mutarrotación, Enantiómeros, Luz polarizada en un

plano, Epímero, Anómeros, Estereoisomería¸ Carbono quiral o asimétrico,

Diastereoisómero.

Definición Concepto

a)

Átomo de carbono que está ligado a cuatro

diferentes átomos o grupos de átomos.

b)

Se presenta cuando la molécula tiene por lo

menos un carbono quiral, lo cual se evalúa a

través de un polarímetro.

c) Luz que oscila sólo en un plano.

d)

Es el cambio gradual de la rotación óptica que

continúa hasta que se establece el equilibrio en el

tiempo.

104

e)

Se le llama isomería espacial en la cual las

moléculas poseen los mismos átomos e idénticos

grupos funcionales, pero difieren únicamente en la

distribución espacial de los átomos o grupos de

átomos.

f) Isómeros ópticos que no son imágenes de espejo.

g)

Diastereoisómeros que se diferencian únicamente

en un carbono.

h)

Estereoisómeros que son imágenes especulares

y no pueden superponerse.

i)

Isómeros que se forman en la ciclación de los

monosacáridos. Se denominan α cuando tienen el

-OH hacia abajo y β cuando tienen el -OH hacia

arriba.

19. Elabore el “enantiómero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.

a)

b)

D-Galactosa D-Ribosa

c)

d)

D-Fructosa D-Glucosa

20. Elabore el “epímero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


D-ribose 2-deoxy-D-ribose

CHO

C

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

CHO

C

C

C

CH2OH

H

OH

OH

H

H

H

(an aldopentose)


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


105

a)

Epímero en el carbono 4

b)

Epímero en el carbono 2

D-Glucosa D-Glucosa

21. Elabore el “anómero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.

a)

b)

-D-Galactosa -D-Fructosa

22. ¿Cuál es el producto obtenido y la manifestación para la Prueba de Molish?

23. ¿Cuántos carbonos tiene el carbohidrato más pequeño que puede identificar Molisch?

24. Complete la reacción de la Glucosa con el Reactivo de Benedict. Encierre con un

círculo el grupo funcional Aldehído y el grupo funcional Carboxilo.

25. Si la glucosa, la galactosa y la manosa dan positivo a la reacción de Benedict, es

porque identifica que son:


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH



CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


106

LECTURAS DE “LA QUIMICA EN LA SALUD”

26. “Hiperglucemia e hipoglucemia”, responda:

a) ¿Cuál es el valor de glucosa en la sangre?

Hipoglucemia: ____________ Normal: ______________ Hiperglucemia:

____________

b) Indique dos causas de la Diabetes Mellitus:

27. “Enantiómeros en los sistemas biológicos”

a) ¿Son los dos tipos de enantiómeros activos en los sistemas biológicos?

b) ¿Cuáles son los beneficios de utilizar solo el enantiómero activo del

naproxeno?

28. “Prueba de glucosa en la orina”, responda:

a) ¿Se puede usar la prueba de Benedict para determinar glucosa en la orina?

b) ¿Qué enzima se puede utilizar para detectar glucosa en la orina?

29. “Tipos sanguíneos y carbohidratos”, responda:

a) ¿Cómo se determinan los tipos sanguíneos A, B y O?

b) Complete los sacáridos terminales en la superficie de los eritrocitos según el tipo

sanguíneo:

Tipo

sanguíneo Sacáridos terminales para cada tipo de sangre

Tipo O N-acetilglucosamina

Tipo A Galactosa Fucosa

Tipo B Galactosa

Tipo AB N-acetilgalactosamina Galactosa

30. ¿Qué sucede si una persona con sangre tipo A recibe una transfusión sanguínea de sangre tipo B?

107

31. Elabore la estructura de la N-acetilglucosamina y de la L-Fucosa

32. ¿Por qué las personas con Sangre tipo O son donadores universales?

33. ¿Por qué las personas con Sangre AB son receptores universales?

34. Elabore un Mapa conceptual del tema.

108


FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, -CUM-



SEMANA 26

DISACARIDOS Y POLISACARIDOS

Elaborado por: Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido

DISACARIDOS

1. Escriba la definición de Disacárido. 2. ¿Qué es el enlace glicosídico? 3. Dibuje la estructura de los disacáridos más comunes e indique el tipo de enlace

glicosídico que une a sus monosacáridos:

ESTRUCTURA

• Indique nombre del monosacárido y

• Resalte con otro color el enlace glicosídico

Nombre del

Enlace

glicosídico:

MALTOSA

LACTOSA

109

SACAROSA


CARACTERISTICAS

DISACÁRIDO

Enzima que cataliza

la hidrólisis

Azúcar Reductor /

Azúcar NO Reductor

Experimenta

Mutarrotación /

NO Experimenta

Mutarrotación

MALTOSA

LACTOSA

SACAROSA

5. De la estructura cíclica, responda a lo señalado,

6. Señale con un circulo el carbono anomérico libre, si tiene, e indique de acuerdo

a esto si es un Azúcar reductor o un Azúcar no reductor.

a) b) c)

b) El enlace señalado en el carbono 1, ¿es un Acetal o un Hemiacetal?

1 1 4

a) El enlace señalado entre carbono 1 y el carbono 4, ¿es un Acetal o un Hemiacetal?

110

7. Complete las reacciones de Hidrólisis de los Disacáridos.

a) Lactosa + H2O __________ + __________

b) __________ + ______ __________ + D- Fructosa

c) __________ + H2O D- glucosa + __________

POLISACARIDOS

8. Escriba la definición de Polisacárido.

HOMOPOLISACARIDOS

9. Investigue la definición de Homopolisacárido:

10. Indique Falso o Verdadero para las características de los polisacáridos.

Los polisacáridos: F / V

a) Son solubles en agua

b) Son azúcares reductores

c) Son dulces

d) Al hidrolizarlos liberan como producto final monosacáridos

11. Conteste los siguientes enunciados con Almidón, Amilosa, Amilopectina,

Glucógeno o Celulosa, estas pueden repetirse:

a) El almacenamiento de la glucosa en las plantas lo hace en forma de gránulos:

____________________

b) Los seres humanos no pueden digerirla: ____________________

c) Constituyente del almidón que contiene de 250 a 4000 moléculas de α-D-

Glucosa y unidas por enlace glucosídico α-1,4: ____________________

d) Constituye el 80% del almidón vegetal y tiene cadenas ramificadas:

________________

e) No presenta ramificaciones. Las unidades de glucosa están unidas por enlaces

β-1,4: ____________________

f) Presenta enlaces α-1,4 y aproximadamente cada 25 unidades de glucosa hay

una ramificación unida por enlace α-1,6. Enrollada en forma helicoidal y es un

componente del almidón: ________________

111

g) Polímero ramificado de glucosa que se almacena en el hígado y musculo de

los animales: ____________________

h) Su estructura es similar a la de amilopectina, pero con mayor número de

ramificaciones. Tiene enlaces α-1,4 y las ramificaciones cada 10 o 15 unidades

de glucosa, que se unen por enlaces α-1,6: ____________________

i) Sus cadenas no se enroscan sino que están alineadas en hileras paralelas

que se mantienen por puentes de hidrógeno, lo cual la hace insoluble en agua:

____________________

j) Constituye el 20% del almidón: ____________________

k) Estos carbohidratos complejos se digieren por las enzimas amilasa, en saliva, y

maltasa, en el intestino: ____________________

l) Principal material estructural de madera y plantas: ____________________

m) Se le llama almidón animal: ____________________

12. Complete el siguiente cuadro,

POLISA-

CARIDO

ESTRUCTURAS

(SEGMENTOS)

CONFIGURACION

(Helicoidal, cinta o ramificado)

TODOS LOS

ENLACES

PRESENTES

Alm

idó

n A

milo

sa

Am

ilop

ectin

a

Glu

có

ge

no

OHO

OH

CH2OH

O

O

HO

HOCH2OH

O

O

OH

HO

HOCH2 O

O OH

HO

HOCH2

O

O

OH

OHHOCH2

O

O

HO

OH

CH2OH

O

O

HOOH

CH2OH

OO

HO

OH

CH2OHO

OHO

OH

CH2OH

O

OHO

OHCH2OH

O

O

OH

HO

CH2OH

O

112

Celu

losa

13. ¿Qué función desempeñan los polisacáridos?


Polisacárido Fuente de alimentos

Arroz, trigo, granos,

cereales

Polímero no ramificado de glucosa

unido por enlaces α-1,4 glucosídicos

Arroz, trigo, granos,

cereales

Polímero ramificado de glucosa unido

por enlaces α-1,4 y α-1,6

glucosídicos

Hígado, músculos

Polímero enormemente ramificado

de glucosa unido por enlaces α-1,4 y

α-1,6 glucosídicos

Fibra vegetal,

salvado, frijoles,

apio

Polímero no ramificado de glucosa

unido por enlaces β-1,4 glucosídicos

15. Investigue, ¿Cuál es la importancia de incluir alimentos ricos en fibra, en nuestra

dieta alimenticia?

16. Indique el nombre del compuesto que se obtiene como producto final de, la

hidrólisis de:

a) Almidón _________________

b) Glucógeno _________________

c) Celulosa _________________

HETEROPOLISACARIDOS

17. Investigue la definición de heteropolisacárido:

O

O

OH

HO

O

CH2OHO

O

OH

HO

O

CH2OH

O

OH

HO

CH2OH

O

O

OH

HO

O

CH2OHO

O

OH

HO

O

CH2OH

O

OH

HO

CH2OH

O

O

OH

HO

O

CH2OHO

O

OH

HO

O

CH2OH

O

OH

HO

CH2OH

O

O

OH

HO

O

CH2OHO

O

OH

HO

O

CH2OH

O

OH

HO

CH2OH

113

Ácido hialurónico: Es un heteropolisacárido que es un polímero de aproximadamente

25,000 unidades de disacáridos, es un componente natural del líquido ocular y articular,

así como de piel y cartílagos. Debido a la capacidad del Ácido hialurónico para absorber

agua, se usa en productos para el cuidado de la piel y en inyecciones para suavizar

arrugas, así como para el tratamiento de la artritis.

Las unidades del disacárido del Ácido hialurónico consisten en:

Ácido β-D-glucurónico

N-acetil-D-glucosamina

18. Señale e indique el nombre del enlace glicosídico en el DISACARIDO del Ácido

hialurónico

19. Del fragmento del polisacárido del Ácido hialurónico, indique el nombre de cada enlace señalado

20. ¿Qué enzima hidroliza al Ácido hialurónico?

21. ¿Cuál es la función biológica más importante del Ácido hialurónico?

B: ____________________

A: ____________________

114

LECTURAS DE “LA QUIMICA EN LA SALUD”

22. “¿Cuán dulce es su edulcorante?”, responda:

a) ¿Cuál es el carbohidrato que se usa como estándar de referencia para la dulzura?

b) Dibuje la estructura de la sucralosa

c) ¿Se considera a la sucralosa un carbohidrato? SI___ NO___ ¿Por qué?

d) ¿A partir de qué componentes se forma el aspartame?

e) ¿Cuántas veces es el aspartame más dulce que la sacarosa?

f) ¿Cuáles son los nombres comerciales del aspartame

g) ¿Cómo se llama el trastorno que se produce al no metabolizar el aspartame?

23. Elabore un Mapa conceptual del tema.

115


FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM



SEMANA 27

LIPIDOS SIMPLES

Elaborado por Isabel Fratti de Del Cid

Lea del capítulo 18“Lípidos”. Del libro de texto

1. El vocablo griego “lipos” significa:

_____________________________________

2. Los lípidos son biomoléculas, que comparten el hecho de ser solubles en

(Solventes no polares / Agua) ___________________ pero no en

_____________.

3. Si los lípidos son menos densos que el agua e insolubles en ella. ¿Al cocinar

pollo o res, los Lípidos (grasas) flotan o se hunden en los caldos

preparados? ________________.

4. Observe la estructura del ácido graso dada en la página 659. Y responda:

4.1Lo clasifica como: Un alcohol, una cetona, un ácido carboxílico, un éster:

_______________

4.2Posee Número par o impar de átomos de Carbono? ______________

4.3Escriba la fórmula molecular de dicho ácido__________________

5. De acuerdo con estructuras y datos dados en la tabla 18.1. y otros datos

proporcionados. Responda:

Los ácidos grasos:

monocarboxilicos, dicarboxilicos, tricarboxilicos

Respuesta

¿Poseen número par o impar de átomos de carbono?

¿Son lineales o ramificados?

Los saturados poseen mayor /menor punto de

fusión que los insaturados.

116

6. Observe las formas “cis y trans” para el ácido oleico, dadas en la página 661. Escriba

las formas “cis y trans” para

el ácido palmitooleico.

DIFERENTES FORMULAS PARA REPRESENTAR A LOS ACIDOS GRASOS

I-FORMULA ABREVIADA( “n” = número de Carbonos que posee el ácidograso”)

Ácidos grasos

saturados:

Ácidos grasos insaturados:

CnH2n+1COOH CnH2n-1COOH (1 enlace doble)

CnH2n-3COOH (2 enlaces dobles)

CnH2n-5COOH (3 enlaces dobles),

Nota: por c/ doble enlace se eliminan dos Hidrógenos, respecto a la fórmula del

ácido graso saturado correspondiente


Fórmula

abreviada

Ácido graso

saturado

insaturado

Presenta

dobles

enlaces

Si / No

¿Cuántos

enlacesdobles

presenta?

C17H35COOH

C17H31COOH

C15H31COOH

II-FÓRMULAS ESTRUCTURALES

ÁcidoMiristico:

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH

Los saturados poseen más / menos Hidrógenos

que los insaturados

Si poseen dos o más dobles enlaces se conocen

como:

Nombre del ácido graso saturado de 18 carbonos y

cuál es su fuente.

Tiene 20 carbonos, 4 dobles enlaces, se encuentra

en carne, Huevos y Pescado

El ácido Oleico y Palmitoleico son saturados,

monoinsaturados,poliinsaturados?

117

CH3 (CH2)12COOH: Fórmula estructural condensada del ácido miristico.

III-FORMULA DE ESQUELETO O ESCALONADA: se inicia la cuenta de derecha a izquierda. El C # 1corresponde al grupo carboxílico (-COOH). Cada vértice(quiebre) es un carbono. En el carbono final puede indicarse o no el -CH3.(Metilo terminal, último carbono de la cadena). En los insaturados, los dobles enlaces, –CH=CH-, se indican con una meseta con doble línea. (Isómero” cis”)o doble línea en diagonal (isómero “trans”).ver ejemplo página661.

SATURADO INSATURADO (ISOMERO cis)

.

IV-FORMULA TAQUIGRAFICA: el primer número indica el total de carbonos que tiene

el ácido graso luego se ponen dos puntos. Si es saturado se pone cero (se interpreta

que no posee dobles enlaces). Si posee dobles enlaces, se pone el número de ellos y

en superíndices los números de los carbonos donde se encuentran.

8. Observe los cuadros a y b a continuación y complete lo que haga falta.

Fórmula

taquigráfica

Descripción del ácido graso

14:0 Posee 14 carbonos, no posee dobles enlaces, es el ácido

miristico el cual es saturado.

18: 3 9,12,15 * Posee 18 carbonos, 3 dobles enlaces en los carbonos 9, 12,15.

Es el ácido linolénico: polinsaturado.

20:4 5,8,11,14 *

Posee 18 carbonos y es saturado.

* observe entre la posición de cada doble enlace hay una diferencia de 3.

Ej. 9, 12,15.

ASIGNACIONES DE LAS POSICIONES ω. Las posiciones omega (ω) se cuentan

de izquierda a derecha, es decir a partir del último carbono de la cadena o sea el

Nombre Común

Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o

escalonada Fórmula taquigráfica

Ácido laúrico

CH3(CH2)10COOH

12:0

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:19

118

grupo metilo terminal y el numero corresponde al carbono donde aparece el primer

doble enlace. Si hay más de un doble enlace se clasifica en base a la posición donde

aparece el primer enlace (recuerde de izquierda derecha).

En este caso éste sería un ácido graso

ω-7

9. Copie en el cuadro las estructuras que están en la página 665 y responda lo solicitado

Acido Estructura y tipo de Omega que es

Eicosapentanoico

(EPA)

Araquidónico

(AA)

10. Ácidos Grasos “Esenciales”.El cuerpo humano no es capaz de sintetizar

algunos ácidos grasos poliinsaturados, o no los sintetiza en cantidad suficiente

para nuestros requerimientos; por eso se deben consumir en nuestra dieta. En

niños pequeños la deficiencia de éstos ácidos grasos puede provocarles dermatitis.

En el curso veremos los siguientes ácidos grasos esenciales:

Linoleico (ω-6)

Fuente: Soya y

Girasol

Linolenico (ω-3)

Fuente: maíz

Araquidónico (ω-6)

Fuente: carne, huevos,

pescado

119

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS (ejemplos) Complete lo que hace falta.

Nombre Común

# C

Fórmula Abreviada

Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada Fórmula taquigráfica

Fuente

1.

Ejemplo:

Ácido Cáprico

10

C9H19COOH

CH3(CH2)8COOH

10:0

Cabra

2. Ácido Láurico

C11H23COOH

3. Ácido Mirístico

Nuez moscada

4.

CH3(CH2)16COOH

18:0

5. Ácido araquidico

20:0

120

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS (ejemplos). Complete lo que haga falta.

Nombre Común

Átomos de

carbono

Fórmula Abreviada Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada

Fórmula taquigráfica / tipo omega Fuente

1. 1 Ácido palmitoléico

16

C15H29COOH

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

16:19 Mantequilla

2. Ácido oleico

18:19 / ω-9

3. Ácido linoléico

18:29,12/

4. Ácido linolénico

18:39,12,15 /

5. Ácido araquidónico

20:45,8,11,14/

6. Ácido Eicosapentaenoico (EPA)

C19H29COOH

20:55,8,11,14,17 /

Pescado

7. Ácido

Docosahexaenoico (DHA)

C21H31COOH

22:54,7,10,13,16, 19

Pescado

121

PROSTAGLANDINAS O EICOSANOIDES (PGE y PGF)

10. A partir de que ácido graso se forman ____________________. Cuantos átomos de

carbono pose: _____. Es saturado, monoinsaturado, poliinsaturado.? _______________.

11. En una Prostaglandina que significa:

Letra E en las PGE Letra F en las PGF Los subíndices 1 o 2.

12. Que prostaglandina (PGE, PGF) tiene: a) un grupo cetona en el carbono 9.____________.

b) Un grupo hidroxilo en el carbono 9: ________________.

13-Dibuje cómo se transforma el ácido araquidónico de la sangre en prostaglandinas cuando los

tejidos se lesionan y marque en qué punto intervienen los AINES.

14-Complete el siguiente cuadro con las características generales de grasas y aceites.

Triacilglicerol Estado Físico* a temperatura

ambiente

Origen* Vegetal o Animal

Predominan Ácidos grasos Saturados

ó Insaturados

Punto de fusión relativamente alto ó relativamente bajo

Aceite

Grasa

*Hay excepciones. Ejemplo aceite de ballena origen animal y es líquido.

15-Observe la figura 18.4 y responda, cual grasa o aceite posee el mayor % porcentaje de

a-Ácidos grasos saturados_____________ Es de origen animal / vegetal________

b-Ácidos grasos monoinsaturados __________Es de origen animal / vegetal_________

c-Ácidos grasos poliinsaturados___________ Es de origen animal / vegetal__________

d. Tanto grasas y aceites contienen ácidos grasos saturados e insaturados (Si/No) _______ .

CÓMO NOMBRAR MONO, DI Y TRIACILGLICEROLES. (MONO, DI y TRIGLICÉRIDOS.

Numere de 1 a 3 los átomos de carbono del glicerol de arriba hacia abajo. Los nombres de los

ácidos se sustituye la terminación icopor” o uoil”, por ejemplo, Oleico = Oleo uÓleoil. El

último ácido graso se sustituye la terminación ico por ato o “oil”.Alfinal del nombre se coloca

glicerolode glicerilo.

122

MONOACILGLICEROL:

CH2-O-CO-C11H23

|

CH-OH

|

CH2-OH

DIACILGLICEROL:

CH2-O-CO-C13H27

|

CH-O-CO-C15H31

|

CH2-OH

1-Lauroilglicerol 1-Miristoil-2-Palmitoilglicerol

TRIACILGLICEROL MIXTO

(Tiene ácidos grasos diferentes)

CH2-O-CO-C17H35

|

CH-O-CO-C17H29

|

CH2-O-CO-C17H33

TRIACILGLICEROLSIMPLE

(Tiene el mismo ácido graso).

CH2-O-CO-C11H23

|

CH-O-CO-C11H23

|

CH2-O-CO-C11H23

1-estearoil-2-linolenoil-3-oleoilglicerol

1- estearo-2-linoleno-3-oleatode glicerilo

1,2,3-Trilauroilglicerol

o Trilaurina

16-Escriba el nombre del triglicérido, su clasificación y los nombres de los ácidos grasos

esterificados, en el orden de arriba para abajo de los siguientes lípidos simples:

NOMBRE:

TRIGLICERIDO SIMPLE/MIXTO:

ACIDOS GRASOS ESTERIFICADOS

NOMBRE:

1

2

3

123

TRIGLICERIDO SIMPLE / MIXTO:

ACIDOS GRASOS ESTERIFICADOS:

NOMBRE:

TRIGLICERIDO SIMPLE /MIXTO :

ACIDOS GRASOS ESTERIFICADOS:

17-Observe las estructuras de triglicéridos (triacilgliceroles) que aparecen en las páginas 671,673,675.y la reacción de Hidrogenación dada en ésta guía- Que otro nombre usan para los siguientes triglicéridos( este sistema de nomenclatura para triglicéridos también puede usarse)

Triestearina Tripalmitina Trilaurina Trioleina

EJEMPLO DE FORMACIÓN DE UN TRIACILGLICEROL (TRIGLICERIDO)

ESTERIFICACIÓN: se esterifican 3 acidos grasos cada uno con un grupo –OH del glicerol.

Glicerol + 3 Ácidos grasos Triacilglicerol + Agua (Alcoholtri- hidroxilado) (Ácidos carboxílicos) (Ester)

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES ( TRIGLICERIDOS)

A.SAPONIFICACIÓN ( Hidrolisis alcalina, se rompen los 3 enlaces éster)

Triacilglicerol + 3 Hidróxidos de sodio 3 sales de sodio del ácido graso + glicerol (grasa / aceite) (jabón)

124

B. ADICIÓN DE HIDROGENO (HIDROGENACIÓN, usa catalítico )

Grasa insaturada + nH2 Grasa saturada (enlaces dobles) (no posee enlaces dobles) n= número de moles de H2 que adiciona; un mol de aceite por cada doble enlace.

C.ADICION DE YODO (HALOGENACIÓN no usa catalítico): Por cada doble enlace presente en la grasa /aceite se adiciona un mol de Yodo ( I2)

Grasa insaturada + I2→ Grasa saturada halogenada (enlaces dobles)

Los enlaces éster, que unen al glicerol y los ácidos grasos, experimentan hidrólisis, liberando glicerol y las sales de los ácidos grasos, las cuales se conocen como “Jabones”. Ejemplo

Escriba las reacciones solicitadas colocando lo que falta (catalíticos, calor, productos). La ecuación debe quedar balanceada.

125

18. Adición de Hidrogeno(H2) al siguiente triglicérido. De nombre de Reactivos y Producto

19. Saponificación del siguiente triglicérido. De nombre a Reactivos y Productos

20.Reacción de adición de Yodo del siguiente triglicérido. De nombre a Reactivos.

21. Si se obtuvo como productos 3 moles de “Palmitato de sodio” y un mol de glicerol,

a) ¿Cuáles son los reactivos?____________________________________________

b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?______________________________________

c) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?__________________

22. Si se hidrogena totalmente e:l“1-Lauroil-2-Araquidonoil-3-oleato de glicerilo”,

a) ¿Cuántos moles de hidrógeno se necesita para la saturación total? _____

b) ¿Cuál es el nombre del producto?_________________________________________

c) ¿Cuál es el nombre de la reacción?_______________________________________

d) ¿Qué catalítico necesita para que se realice la reacción?_____________________

23. En la página 673, encontrara una reacción de hidrolisis ácida (H+) o por lipasas. Copie la

reacción y encierre con una línea, el glicerol y los ácidos grasos libres obtenidos.

126

24. Señale en el siguiente compuesto:

A. Enlaces Ester

B. Glicerol

C. Los ácidos grasos y sus nombres

Complete el cuadro:

SECCION DE LECTURAS DE QUIMICAY SALUD Y LA QUÍMICA EN EL AMBIENTE.

A-De acuerdo a la lectura “Olestra un sustituto de la grasa”, responda

1-Para fabricar Olestra, conocida como “Olean”: El disacárido que se usa es la__________.

Los ácidos grasos usados se obtienen de los aceites de __________ y ________________.

2- Vea la estructura de la Olestra, que tipo de enlaces une los ácidos grasos a los radicales

–OH del disacárido? ___________________. Cuantos ácidos grasos como máximo pueden

esterificarse al disacárido: ____________.

3-Porque Olestra no puede absorberse a través de las paredes intestinales:

__________________________________________________________________.

4-Porque la FDA, exige a los fabricantes de Olestra que le adicionen las 4 vitaminas

liposolubles(A,D,E,K)_______________________________________________________.

ESTRUCTURA NOMBRE

AL HIDROLIZARSE SE LIBERAN ACIDO GRASOS LIBRES

SATURADOS O INSATURADOS

Se adiciona H2 SI / NO

SI SE ADICIONA

CUANTS MOLECULAS

SON

NECESARIAS

Se adiciona i2 SI / NO SI SE

ADICIONA CUANTAS

MOLECULAS

SON NECESARIAS

1 saturado

2 insaturados

Si adiciona 3 moles de H2

CH2 - O-COC17H31

CH – O-COC15H31

CH2-O-COC15H29

CH2 - O-COC15H29

CH – O-COC17H29

CH2-O-COC17H33

127

5-Que reacciones adversas, en consumidores de Olestra, hace pensar que actúa como un

laxante?

_____________________________________________________________________.

¿B-Respecto a la lectura “Ácidos grasos omega-3 en aceites de pescado responda?

1. Porque actualmente las dietas recomienden consumir más grasas insaturadas que

saturadas.

2. Explique por qué si los Inuit (Alaska) consumen mucha grasa y tienen niveles altos de

colesterol sanguíneo, pero tienen baja incidencia de ateroesclerosis y cardiopatías

3. Los aceites vegetales y de pescado poseen altos niveles de grasas saturadas

/Insaturadas_______________________.

4. Los ácidos grasos de pescado son principalmenteω-6 ω-3.______________________.

5. Llene el cuadro, nombrando:

3 ácidos grasos ω-3comunes

en el pescado

3 pescados que poseen gran

cantidad de ω-3

6. Los ácidos ω-3 reducen / aumentan: _______________ la formación de coágulos.

7. Las placas de colesterol que se adhieren a las paredes de los vasos sanguíneos ocasionan:

aumento / disminución_________________ de la presión arterial.

C- Respecto a la lectura:” Conversión de grasas insaturadas en saturadas”. Responda:

1. Que nombre recibe el producto que se obtiene de la hidrogenación parcial de grasas

insaturadas de aceites vegetales: _______________________.

2. Nombre tres aceites vegetales que se usan en la fabricación de Margarina: ______________.

3. En aceites vegetales los dobles enlaces se encuentran como “cis o trans”:_____________

4. Si la etiqueta de un alimento dice que contiene aceites parcialmente hidrogenados; el alimento

poseerá ácidos grasos “trans” (Si/No) __________________.

5. En el cuerpo el ácido graso trans, se comporta como saturado / Insaturado: __________.

6. Los siguientes alimentos contienen grasas “trans”, subraye con rojo los que son de origen

natural y con azul los que provienen de proceso de Hidrogenación.

Papas fritas, Huevos, Alimentos fritos, Leche, Galletas, Res, Papas fritas, Margarina.

7. Que consejo se da en la lectura, para reducir la grasa total de la dieta: _________________

128

D-Respecto a la lectura “Biodiesel como combustible alternativo”. Responda:

1.Que recursos naturales renovables se utilizan para producir biodiesel: ___________________

2. Subraye que características son verdaderas para el Biodiesel: Es derivado del petróleo No es

toxico, produce más emisiones de CO2 que el Diesel.,

3. Porque hay menos riesgo de que su uso produzca lluvia ácida;_______________________

____________________________________________________________________________

4- Que % de esteres de etilo posee______ y qué % de diesel estándar posee:_____________

E-Respecto a la lectura de acción limpiadora de los jabones. Responda:

1.Antiguamente como se elaboraban los jabones?

2- Explique cómo actúan las partes de un jabón, para eliminar la “mugre”?.

3-Explique con una ecuación como el ion Mg+2 o Ca+2, pueden formar sales insolubles con los

iones provenientes de los jabones. Ocurre esto si se usan detergentes. (Si/

No)__________________

Ejercicios adicionales: resuelva los ejercicios del libro: 18.75 inciso b; 18.79 a y b; 18.87incisoa

Busque respuestas en páginas 695 a 697

Elabore un mapa conceptual con los temas de la semana.

129





SEMANA 28

LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES

Elaborado por Isabel Fratti de Del Cid

Lea capítulo 18 secciones 18.5 -18.7

1.Complete lo solicitado para los Glicerofosfolípidos* y los Esfingolípidos*

Líp

ido

co

mpu

esto

Alc

oh

ol

: p

rese

nte

Glic

ero

l / E

sfin

go

sin

a Posee 1 o

2 ácidos

grasos?

Están

unidos por

enlace

éster o

amida Tie

ne f

os

fato

?

Si /n

o

Qu

e c

arg

a tie

ne

el

fosfa

to?

(+)

/ (-

)

Po

se

e a

min

o

alc

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l. S

i /N

o.

Qu

e

ca

rga

tie

ne

el

Nitró

gen

o.

(+)

o (

-)

Pre

sen

ta

reg

ión

po

lar

y n

o p

ola

r.?

Si/N

o.

So

n a

nfipá

tico

s?

Se

p

rese

nta

n

co

mo

Zw

itte

rió

n

Si /

No

Pue

de

n

hid

roli

-

za

rse

Glic

ero

fosfo

lipio

Esfing

oli

pid

o

* vea esquemas, estructuras, figuras sección 18.5.

2. Escriba las estructuras de los tres aminoalcoholes presentes en Glicerofosfolipidos y

Esfingolípidos. Subraye con resaltador la carga (+) que posee.

Colina Serina Etanolamina

3- De los tres aminoalcoholes anteriores responda: Cuál de ellos es:

Un aminoácido?______________________. Un compuesto de amonio cuaternario?_________

130

4. Copie la estructura b de la figura18.6. Señale y de nombre de los ácidos grasos y del

aminoalcohol presente. Clasifíquelo como Glicerofosfolipido / Esfingolípido.

5- Lecitina y Cefalina,son:(Glicerofosfolipidos / Esfingolípidos) _____________________

abundantes en tejidos cerebrales y ___________ también en yema de huevo y _____________

6- Responda con las palabras: Colina, Etanol amina, Serina:

Las lecitinas contienen __________ y las Cefalinas, contienen generalmente _______ y ______

7- Explique brevemente porque el veneno de las serpientes Cascabel Lomo de Diamante y

de la Cobra de la India, producen hemolisis de los eritrocitos.

8- Escriba la estructura de una Cefalina, que contenga (en este orden): Ácido Oleico y Acido

Palmítico, que el aminoalcohol sea la serina.Encierre con un línea azul la región Polar y con una

roja la región Apolar.

Respecto a la estructura anterior responda:

Es anfipática (si/no) ______. Se presenta como zwitterion (si / no)._______________

Cuál ácido graso presente en la estructura anterior se hidrolizaría con la fosfolipasa del veneno

de la cobra de la India ___________________________________.

Si se le realiza una hidrolisis total, que componentes libera

131

9. A continuación se presenta la estructura de una esfingomielina, responda lo solicitado.

A. Subraye con resaltador amarillo, toda la porción que corresponda a laesfingosina, con

celeste el grupo fosfato, con una flecha la función amida.

B. Que aminoalcoholestá presente? _________________

C. Es una molécula anfipatica?______________________.

D. Se presenta como zwitterión.?____________________.

E. Nombre del ácido graso unido a la esfingosina________________________

F. El ácido graso es saturado o insaturado?_____________________________

9- Escriba en éste espacio la estructurade una esfingomielina que contenga Acido mirístico y

Etanolamina Encierre con líneas e identifique la región polar y la no polar.

10-Respecto a la estructura anterior: Es anfipática (Si / No). Se presenta como Zwitterión (Si /

No) ______. ¿Qué tipo de enlace une el ácido graso a la esfingosina? ________________

132

Nota: Las preguntas 11 a 16, respóndalas en base a información dada en página 680.

11- Las Esfingomielinas son abundantes en la___________________ de la vaina de la Mielina.

¿Que función tiene esta vaina de mielina? __________________________________________

_____________________________________

12- Explique brevemente que le sucede a la vaina de mielina en la Esclerosis Múltiple:

___________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________.

13- Cuáles son los síntomas de la Esclerosis Múltiple? _____________________________

_________________________________________________________________________.

14- Se conoce la causa de la Esclerosis Múltiple?__________________________________

15- Algunas investigaciones sugieren que la provoca un: ____________________________

16- Estudios sugieren que cantidades suficientes de vitamina D, (Reducen /Aumentan)_______,

el riesgo o la gravedad de esta enfermedad.

17-En la siguiente estructura, encierre con una línea los siguientes componentes: Glicerol, Ácidos

grasos, Fosfato, Colina y diga con que numero están señalados en la estructuras.

A-Nombre los componentes de la

estructura ( el alcohol, los ácidos grasos,

el fosfato, el amino alcohol )

1.________________________

2._______________________

3._______________________

4._______________________

B-Encierre con una línea e identifique

dando nombres a los enlaces éster y

fosfoéster.

1

.

2

3

4

133

18-A continuación se observa:la estructura del compuesto conocido como 4,5-bifosfato de

fosfatidilinositol (1, 4-5.trifosfatode inositol). Integrante de membranas celulares donde actúa

como fosfolípido de anclaje para proteínas de Señalización. Está formado de los siguientes

componentes y enlaces.

a) Alcohol polihidroxilado cíclico de 6 carbonos: Inositol.

b) Dos Ácidosgrasos(varían según el tejido,) pero generalmente están:

esterificados en el carbono 1 y 2 del glicerol

c) Entre el 3er Carbono del glicerol y el carbono # 1 del Inositol se esterifica

un grupo fosfato a través de un enlace diesterfosfato.

d) 2 gruposfosfato,unidos por enlace fosfoéster,en posición 4 y 5.

Responda para la estructura:

Es saponificable?___Señale los enlaces que se hidrolizarían.

Escriba la fórmula taquigráfica de los dos ácidos grasos que

Contiene y clasifíquelos como saturado, mono o poliinsaturado.

Fórmula taquigrafica

Nombre los componentes de la estructura:

a._______________________

b._______________________

c._______________________

d._______________________

e. Es una (Cefalina o Lecitina)______________ por contener:______________________

f. ¿Es saponificable (si/no)?________________ Si se saponificara con NaOH. Como se

llamarían las sales de los ácidos grasos o jabones obtenidos__________________________

y ___________________________

134

19-Las siguientes estructuras representan aGlicolípidos (Glucolipidos). El primero

contienecomo alcohol al Glicerol y el otro contiene Esfingosina como alcohol.

a) Encierre al glicerol, con un círculo.

b) Encierre los ácidos grasos con rectángulos.

c) Posee grupo fosfato?______.

d) Se presenta como zwitterión?______.

e) Nombre a los monosacáridos / disacáridos en la posición x.

20-La siguiente estructura corresponde a un glucolípido (glucoesfingolipido), conocidos como

“Cerebrósidos “.Responda a lo solicitado:

a) Nombre del aminoalcohol: __________________________

b) El ácido graso es saturado /insaturado__________________________

Señale con rojo el enlace amida.

c) Nombre del carbohidrato presente: ________________

d) Señale con azul el enlace glucosídico

e) Posee grupo fosfato?___________

f) Se presenta como zwitterión?______

20-El siguiente aminoalcohol se conoce como Esfingosina, se encuentra en los

Esfingolípidos,responda:

135

Cuantos

carbonos posee

Es saturado o

insaturado

Es lineal o

ramificado

Cuantos radicales

–OH posee?

Señale la

función alcohol

2ario.

21-Encierre y nombre los diferentes componentes de:

a) Señale con rojo el enlace amida b) Señale con azul el enlace fosfodiéster

c) Subraye las cargas eléctricas que presenta. Eszwitterión ______

d) Marque la porción polar o ____________________ (Hidrofóbica/ Hidrofílica)

e) Marquela porción apolar o ___________________ (Hidrofóbica/ Hidrofílica)

f) ¿Es anfipática (sí/no)?__________________.

La siguiente estructura es la base de los lípidos llamados Esteroides y es conocida como Núcleo

esteroidal llamado“perhidrociclopentanofenantreno”: complete:

a) Cuantos anillos tiene._____________ Se hallan fusionados ______,

b) Escriba dentro de cada anillo, la letra que identifica cada anillo.

c) Numere los carbonos que componen el anillo.

136

1. Complete el siguiente cuadro. Coloque en el núcleo esteroidal los enlaces, grupos, radicales, incluso eliminar* un enlace s i fuere

necesario para obtener la estructura solicitada en cada cuadro.

Estructura Función En qué parte del

organismo se encuentra

Derivada

del:

Testosterona

Progesterona

Estradiol

(estrógeno)

137

Estructura Función En qué parte del

organismo se encuentra

Derivada

del:

Glicocolato de

sodio

(sal biliar)

Vitamina D *

“Activa”

Calcitriol

138

Sección de lecturas Química y Salud.

I-Síndrome de Dificultad Respiratoria del Recién Nacido

1-Los sacos diminutos de los pulmones donde se da el intercambio de O2 / CO2 se llaman:

_________________________.

2-El surfactante pulmonar (reduce / aumenta)__________la tensión superficial de los alveolos.

Esto (ayuda / impide)___________ a que se “inflen” los alveolos.

3- El Surfactante pulmonar es una mezcla de (triglicéridos/ glucolipidos / fosfolípidos / ácidos

grasos) ______________________.

4- El surfactante pulmonar está constituido principalmente, por Lecitina y _____________.

5- El Síndrome de Dificultad Respiratoria del Recién Nacido causa (subraye todo opción

Correcta). Daño en Células Alveolares, Hipoxia, Alcalosis, Acidosis.

6- Que significa la siguiente relación Lecitina/Esfingomielina (L / EM).

Relación L / EM Significado

2.5

2.4-1.6

> 1.5

7- Indique que tratamiento le dan a un bebe prematuro (que ya nació) para ayudarle a la

maduración de sus pulmones:

8-Indique que medida le hacen a un bebe que no ha nacido para evaluar la madurez de sus

pulmones: ________________________________________________________________.

9-En que liquido corporal, hacen ese estudio.______________________________________.

II- Esteroides Anabólicos.

1- Los esteroides anabólicos se sintetizan a partir dela: ____________________________

2. Con que fin usan los deportistas los esteroides anabólicos:_______________________

_____________________________________________________________________.

3- Las organizaciones deportivas,_________ ( permiten /prohíben ) el uso de estas sustancias.

139

4- Enumere 4 efectos adversos del uso de esteroides Anabólicos en Hombres y Mujeres.

En Hombres

En mujeres

5- Enumere 3 consecuencias a largo plazo del uso de esteroides anabólicos en ambos sexos:

6-Copie en éste espacio la estructura de la testosterona y de la Nandrolona. Indique que

diferencias hay entre ellas.

Testosterona

Nandrolona Diferencias

Resuelva los siguientes ejercicios del libro y vea la respuesta en la página 695-697.

18: 49 (por error la respuesta aparece en numeral 18:45) y 18.59

Elaabore un mapa conceptual con temas de las semana.

140





SEMANA 29

AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS Elaborado por Lic. Pedro Jayes

Lea en el libro de texto el capítulo correspondiente y responda lo siguiente:

1. Nombre y escriba las estructuras de los dos grupos funcionales característicos de los

aminoácidos.

1.1

1.2

2. En la siguiente estructura general de un -aminoácido indique los componentes señalados:

3. ¿Qué parte de la estructura de los aminoácidos le confiere características únicas que los

hace diferentes a los de su especie? ____________________________________________

4. ¿Cuántos aminoácidos diferentes se encuentran comúnmente en las proteínas humanas?

___________________________

5. ¿El carbono alfa de la mayoría de aminoácidos es un carbono quiral?

Si/No, _______________, Explique

6. ¿Todos los aminoácidos presentan actividad óptica? Si/NO _________, ¿Si su respuesta es

NO, cuál/cuáles no la presentan? Explique

A. ___________________________

B. ___________________________

C. ___________________________

D. ___________________________

141

7. ¿Los aminoácidos pueden existir como enantiómeros D y L? Si/NO ________, dibuje al más

pequeño para ejemplificar

8. En el ser humano, los únicos aminoácidos incorporados a las proteínas son los enantiómeros:

__________.

NOMENCLATURA Y CLASIFICACIÓN

Aminoácidos esenciales y no esenciales para el humano:

Aminoácidos esenciales Aminoácidos NO esenciales

Histidina

VAlina

Glicina

Alanina

Leucina Serina

Metionina Tirosina*

ISOleucina Cisteína*

Fenilalanina Ácido Aspártico

LISina Ácido Glutámico

TREonina Asparagina

TRIptófano Glutamina

Prolina

Arginina*

9. ¿En qué condiciones o etapas del ser humano, los aminoácidos marcados con asterisco se

consideran esenciales?

10. Complete el siguiente cuadro con lo que haga falta.

El primer ejercicio le sirve de ejemplo.

No. NOMBRE

Símbolo,

Esencial/

No

esencial

ESTRUCTUR

A

DE IÓN

DIPOLAR

CLASIFICACION

-No polar

-Polar

-Ácido

- Básico

Responda lo que se le

pregunta de cada

aminoácido.

Regla nemotécnica

“His-va-le-me-iso-fe-lis-tre-tri”

142

1. Glicina

Gli

(Gly)

No

esencial

No polar

¿Qué grupo presenta en

su cadena lateral?

Un Hidrógeno.

¿Tiene Carbono

asimétrico?

No

2.

Val

Esencial

Nombre del radical que

presenta en su cadena

lateral:

3. Leucina

Su cadena lateral es:

(subraye)

alifática/ Aromática

El nombre del radical es:

4. Alanina


(subraye)

alifática/ Aromática


5. Prolina

No polar

¿Posee C- libre?

SI / NO

Explique:

6.


lineal /ramificada


143

No. NOMBRE

Símbolo,

Esencial/

No

esencial

ESTRUCTUR

A

DE IÓN

DIPOLAR

CLASIFICACION

-No polar

-Polar

-Ácido

- Básico


pregunta de cada

aminoácido.

7. Trp

Aminoácido

heterociclico,

derivado de:

8. Fen

(Phe)

No polar


(subraye)

Alifática / Aromática


9. Lis

(Lys)

Es un aminoácido:

Ácido/Básico

¿Por qué?

10. Tir

( Tyr )


(subraye)

Alifática / Aromática

Es:

Polar /Apolar

¿Por qué?

11. Cis

(Cys)

Polar

Su cadena lateral

presenta:__________

Es: Polar /Apolar

¿Por qué?

12. Serina

Polar Su cadena lateral

presenta:

13. Tre

( Thr)

Es: Polar /Apolar

¿Por qué?

144

No. NOMBRE

Símbolo,

Esencial/

No

esencial

ESTRUCTUR

A

DE IÓN

DIPOLAR

CLASIFICACION

-No polar

-Polar

-Ácido

- Básico


pregunta de cada

aminoácido.

14. Gln

¿Por qué se considera

una Amida del ácido

glutámico?

15.

¿Por qué se considera

una Amida del ácido

aspártico?

16.

Asp

La cadena lateral

presenta:

17.

Acido

Glutámico

La cadena lateral

presenta:

18.

His La cadena lateral

presenta:

19. Arginina

La cadena lateral

presenta:

20.

Es: Polar /Apolar

¿Por qué?

145

11. La selenocisteína (“aminoácido # 21”, descubierto en 1986) Posee su propio codón y se ha

encontrado en proteínas humanas. Es similar a la cisteína, pero posee Se en lugar de S.

Elabore la estructura del aminoácido.

12. La Treonina posee dos carbonos quirales: en la estructura señale con un asterisco cuáles

son:

13. Escriba el nombre y estructura del aminoácido que corresponda a cada descripción:

13.1 Presenta su carbono alfa dentro de una estructura cíclica:_____________

13.2 Posee dos grupos carboxilo y su radical tiene dos carbonos

secundarios________________.

13.3 Puede formar puentes disulfuro en las cadenas peptídicas: ___________________

IONIZACIÓN DE AMINOÁCIDOS

El punto isoeléctrico (pI) es el pH al cual un aminoácido existe como zwitterión es decir con una

carga neta cero.

146

14. Complete el siguiente cuadro escribiendo lo que haga falta:

No.

Nombre del

Aminoácido/

pI

Estructura en Medio

ácido

(pH menor a su pI)

Forma catiónica

Estructura de

Zwitterion

Estructura en Medio

básico

(pH mayor a su pI)

Forma aniónica

1. Leucina / 6.0

2.

3.

Cisteína/ 5.1

PÉPTIDOS

Los péptidos se forman por la unión de aminoácidos mediante un enlace peptídico, enlace

covalente que se establece entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del

siguiente (enlace amida), dando lugar al desprendimiento de una molécula de agua.

147

Formación del enlace peptídico

15. Nombre y elabore lo que se le indica en los siguientes incisos. Siga el ejemplo.

15.1 El Dipéptido: Gly-Ala

- Nombre: Glisilalanina

-Número de enlaces peptídicos: 1

-Cuántas moléculas de agua se liberan en su formación: 1

-Elabore la estructura del péptido y encierre en un círculo de color azul el aminoácido N-

terminal y en un círculo de color rojo el aminoácido C- terminal.

15.2 El Tetrapéptido: Met-Tre-Tyr-Gln

- Nombre:_____________________________________________

-Número de enlaces peptídicos: __________________

148

-Cuántas moléculas de agua se liberaron: _________________

-Elabore la estructura del péptido y encierre en un círculo de color azul el aminoácido N-

terminal y en un círculo de color rojo el aminoácido C- terminal.

15.3 El Hexapéptido: Ser-Pro-Trp-His-Ile-Met

- Nombre: _____________________________________________

-Número de enlaces peptídicos: ____________________

-Cuántas moléculas de agua se liberaron: ___________________

-Elabore la estructura del péptido y encierre en un círculo de color rojo el aminoácido N-

terminal y en un círculo de color azul el aminoácido C- terminal.

16. Observe cada una de las siguientes estructuras y luego responda las preguntas

correspondientes.

No. Estructura del Péptido

16.1

a. ¿Cuántos aminoácidos tiene? __________________

b. Identifique con un círculo rojo los aminoácidos polares.

c. Identifique con un círculo verde los aminoácidos apolares.

d. Identifique con un círculo azul los aminoácidos azufrados.

e. ¿Se encuentra en su pI? SI____NO_____

¿Por qué

149

16.2

a. ¿Cuántos aminoácidos aromáticos posee?_____________

b. ¿El aminoácido C- terminal es polar? SI__NO__ ¿Por qué?

c. ¿Cuántos aminoácidos básicos posee?______

d. 16. ¿Cuántos aminoácidos ácidos posee?______

e. En total hay _______ enlaces peptídicos.

16.3

a. En total hay _______ enlaces peptídicos.

b. ¿Cuántos aminoácidos polares posee?_______

c. ¿Cuántos aminoácidos apolares posee?________

d. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.

150

16.4

a. En total hay _______aminoácidos y enlaces peptídicos________.

b. El nombre del aminoácido N- terminal es:____________________

c. El nombre del aminoácido C- terminal es:____________________

d. Identifique con un círculo azul el o los aminoácidos básicos.

f. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.

17. Construya con la abreviatura de cada aminoácido la estructura del siguiente péptido según la

información que se le proporciona.

-El aminoácido N-terminal es aromático con un grupo hidroxilo.

-El 2do tiene como grupo R un isopropil

-El Tercero NO posee carbono asimétrico.

-El Cuarto tiene como grupo R un sec-butil

-El aminoácido C-terminal es azufrado y esencial.

18. Construya con la estructura de cada aminoácido el siguiente péptido según la información

que se le proporciona.

-El aminoácido N-terminal posee un grupo imidazol.

-El segundo es un di carboxílico cuyo radical es un grupo aceto.

-El tercero es un aminoácido esencial y aromático de un anillo.

-El cuarto es un aminoácido básico con un grupo amino en posición épsilon.

-El aminoácido C- terminal es el responsable de formar puentes disulfuro dentro de las

cadenas peptídicas.

151

PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

Nombre Secuencia Descripciòn

Glutatión

(GSH)

Glu-Cis-Gli

Tripéptido.

-Principal antioxidante

endógeno.

-Protege células contra

radicales libres y peróxidos.

-Mantiene activos antioxidantes

exógenos.

-Es esencial en el

mantenimiento del sistema

inmunológico.

-Participa en desintoxicación de

xenobióticos y carcinógenos.

(orgánicos e inorgánicos).

-El sulfhidrilo (tiol), grupo (SH)

de la cisteína, sirve como

donador de protones y es

responsable de su actividad

biológica.

Vasopresina

Nonapéptido.

-Hormona anti diurética, reduce

la reabsorción de agua en el

riñón.

- Regula presión arterial.

Oxitocina

Nonapéptido.

-Estimula la contracción uterina

y la secreción de leche por la

glándula mamaria.

Responda según se refiera a glutatión, vasopresina u oxitocina.

19. Hormona que tiene en su secuencia fenilalanina y arginina, su función es reducir la absorción

de agua por el riñón:_________________________________________

20. Es el principal antioxidante endógeno, el grupo sulfhidrilo de uno de los grupo R de sus

aminoácidos es el responsable de su actividad biológica:____________________________

21. Es un Nonapéptido que estimula la secreción de leche por la glándula

mamaria:________________________

152

APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

22. Lea la química en la salud “AMINOÁCIDOS ESENCIALES”

a. ¿De los 20 aminoácidos presentes en las proteínas humanas, cuántos y cuáles son los

que se metabolizan?

b. ¿A qué se le llama proteína completa? Escriba 3 ejemplos

c. Qué aminoácidos no están presentes en el maíz: _______________, _______________

y en el frijol: _______________ y ___________________.

d. ¿Cuáles son los aminoácidos esenciales?

e. ¿Cuál sería una buena combinación de alimentos vegetales para obtener todos los

aminoácidos esenciales?

23. Lea la química en la salud “POLIPÉPTIDOS EN EL CUERPO”

a. ¿Qué función tienen las endorfinas y encefalinas dentro del cuerpo? ¿Cómo actúan?

b. Las moléculas más pequeñas con actividad opiácea son:_________________ y

encuentran en:______________________.

c. Elabore la secuencia del péptido "met-encefalina" (con abreviatura de los aminoácidos).

d. Enumere los cuatro grupos de endorfinas que se han identificado:

e. ¿Cómo producen las endorfinas los efectos sedantes?

f. ¿Qué polipéptido libera la célula al ser dañada y cuál es su función?

g. ¿Cuáles son los aminoácidos que diferencian a oxitocina de vasopresina?

Elabore un mapa conceptual acerca de aminoácidos y péptidos.

153

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS -CUM- UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 30

PROTEÍNAS Elaborada por Lic. Pedro Jayes

Estudie el tema en el libro de texto, apóyese en más bibliografía y conteste: 1. ¿Qué son las proteínas?

2. ¿Qué criterios se aplican para clasificar a las proteínas? 2.1 ___________________________________________________________

2.2 ___________________________________________________________

2.3 ___________________________________________________________

3. Por su composición química las proteínas se clasifican en: 3.1 Proteínas ____________, al hidrolizarse forman únicamente_____________________

3.2 Proteínas ____________, al hidrolizarse forman ____________ y _________________

4. Por su forma las proteínas se clasifican en: 4.1 Proteínas ______________, se caracterizan por: ______________________________

_____________________________________________________________________

4.2 Proteínas _________________, sus características son: ________________________ ______________________________________________________________________

5. ¿En las proteínas humanas, cuántos y cuáles son los aminoácidos que las conforman?

154

6. Relacione la clase de proteína que se encuentra en la columna de la izquierda con la función de esta que se encuentra en la columna de la derecha, de un ejemplo de cada una.

CLASE DE PROTEINA FUNCION

A HORMONAL

Reconoce y destruye sustancias extrañas.

Ejemplo:

B ENZIMAS

Transporta sustancias esenciales por todo el

cuerpo.

Ejemplos:

C CONTRACTIL

Almacena nutrientes

Ejemplos:

D ESTRUCTURAL

Regula el metabolismo y el sistema nervioso

Ejemplos:

155

E PROTECCIÓN

Cataliza reacciones bioquímicas en las células.

Ejemplos:

F ALMACENAMIENTO

Permite el movimiento de los músculos.

Ejemplos:

G TRANSPORTE

Proporciona componentes estructurales.

Ejemplos:

7. Indique que nivel estructural representa cada imagen y relaciónela con la

descripción que se encuentra en la columna de la derecha colocando el inciso, guíese con el ejemplo

ESTRUCTURA

NIVEL

ESTRUCTUAL

REPRENTADO

(1ª., 2ª.3ª. 4ª.)

LETRA

DE LA

ESTRUC-

TURA

LA SIGUIENTE DESCRPCIÓN

CORRESPONDE A LA

ESTRUCTUA (letra).

A.

2ª.

Presente en todas las proteínas. Todas las proteínas

tienen una secuencia exclusiva, es diferente incluso

en la misma proteína de especies diferentes.

156

B.

A

Se forma cuando se alinean

de lado a lado dos o más

segmentos de cadenas

polipeptídicas o cuando dentro

de la misma cadena se forma

un pliegue.

C.

La cadena polipeptídica se

enrolla sobre sí misma

formando una espiral

D.

Tres cadenas peptídicas alfa-

hélices, enrolladas sobre sí

mismas como trenza.

E.

Resulta de la unión de varias

cadenas polipeptídicas

llamadas subunidades para

formar un complejo más

grande.

F.

Resulta de las atracciones y

repulsiones entre los grupos R

de los aminoácidos en la

cadena polipeptídica.

157

8. Llene el siguiente cuadro indicando los tipos de enlaces e interacciones que estabilizan los distintos niveles estructurales de las proteínas

9. Responda en base a la siguiente estructura:

9.1 ¿Cuántas Hojas plegadas beta hay? ____________________________

9.2 ¿Cuántos enlaces disulfuro hay presentes: _______________________

9.3 ¿Qué tipo de interacción señala A:________________________

9.4 ¿Qué tipo de interacción señala B:________________________

9.5 ¿Qué tipo de interacción señala C:________________________

9.6 ¿Qué tipo de interacción señala D:________________________

9.7 ¿Cuál es nombre del tipo de estructura secundaria que señala E?:_______________

NIVEL

ESTRUCTURAL

ENLACES Y/ O INTERACIONES QUE ESTABILIZAN LA

ESTRUCTURA

1ª.

2ª.

3ª.

4ª.

A

B

C

D

E

158

10. ¿Condición que provoca que en la proteína se alteren las interacciones de los radicales de los aminoácidos que las conforman, sin alterar su estructura primaria?

11. ¿Por qué metabólicamente es muy importante que las proteínas mantengan su estructura nativa?

12. ¿Qué factores pueden provocar que la proteína pierda su estructura nativa, sin alterar el orden y secuencia de los aminoácidos que la conforman?

12.1 __________________________________

12.2 __________________________________

12.3 __________________________________

12.4 __________________________________

12.5 __________________________________

13. ¿Al ser cocinados los alimentos, sus proteínas se desnaturalizan, esta condición hace que estas sigan siendo nutritivas? Si __________ No _______________ ¿Explique por qué?

14. ¿Defina qué son las enzimas?

15. ¿Cuál es la relevancia de las enzimas en el metabolismo celular?

159

16. Indique el inciso que corresponda a la enzima que cataliza la reacción de la derecha

CLASE DE ENZIMA REACCION CATALIZADA

A

HIDROLASAS

Catalizan reacciones de

hidrólisis, agregan H2O, dividen

un compuesto en dos

productos.

B

LIGASAS

Catalizan la unión de dos

moléculas usando

energía del ATP

C

TRANSFERASAS

Catalizan la transferencia

de un grupo funcional

entre dos compuestos

D

LIASAS

Catalizan la adición o

eliminación de un grupo

sin hidrólisis

160

E OXIDOREDUCTASA

Catalizan reacciones

oxidación reducción

F

ISOMERASAS

Catalizan el reordenamiento de

átomos dentro de una molécula

para formar un isómero

161

17. Lea La Química en la Salud “Priones y las Vacas Locas” y responda:

17.1. ¿Qué son los priones y cuál es su relevancia frente a la salud humana? 17.2 ¿Qué significa EEB y en qué consiste?

17.3 ¿Cuál es la diferencia entre PrPc y PrP

s?

17.4 ¿Qué circunstancias provocan que el ganado se contagie de EEB? 17.5 ¿Cuál es el nombre de la mencionada enfermedad en humanos? 17.6 ¿Qué provocó que los miembros de la tribu Fore se contagiaran de ECJ?

18. Lea La Química en la Salud “ La Anemia Drepanocítica o de Células Falciforme”

y responda:

18.1 ¿Qué causa el desarrollo de drepanocitosis?

18.2 En la drepanocitosis, en la cadena β: ¿Cómo se llama el sexto aminoácido y por

cuál es sustituido?

18.3 ¿Qué cambio morfológico sufre el eritrocito por efecto de la sustitución en los

aminoácidos antes mencionados?

18.4 Además del cambio morfológico en los eritrocitos, ¿qué otro problema provoca

esta enfermedad?

162

18.5 ¿Genéticamente qué condición debe presentarse para que se manifieste la

drepanocitosis?

19. Lea la química en la Salud: “Las Isoenzimas como Recurso para Establecer un

Diagnóstico”

19.1 ¿Qué son las isoenzimas?

19.2 ¿En qué consisten las isoenzimas?

19.3 ¿Qué significa el hecho de detectar alterado los niveles normales de las

isoenzimas en el suero sanguíneo?

19.4 ¿Qué condición puede aumentar el nivel normal de LDH5 (M4) en el suero

sanguíneo?

19.5 ¿Qué se espera en los niveles de CK2 de un paciente que ha sufrido infarto al

miocardio?

Elabore un mapa conceptual de tema “Las Proteínas”

163

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 31

NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto

I. NUCLEÓSIDOS 1. Defina que es un

Nucleósido______________________________________________


BASES NITROGENADAS

Derivados de Pirimidina

PIRIMIDINA URACILO (U) TIMINA (T)

CITOSINA (C)

Derivados de Purina

PURINA ADENINA ( A ) GUANINA ( G )

3. Cuáles son las bases nitrogenadas presentes en el ADN:

Púricas ________________________ + _____________________________ Pirimidínicas ____________________ + ______________________________

4. Cuáles son las bases nitrogenadas presentes en el ARN: Púricas ________________________ + _____________________________

5. Pirimídica _______________________ + _____________________________

164


NOMBRE

DEL

AZÚCAR

ESTRUCTURA DEL AZÚCAR (numere los carbonos)

CLASIFICACIÓN

Forma lineal Forma cíclica Por el # de

carbonos

Por la

estructura cíclica

ARN

ADN

7. Los componentes de un Nucleósido son: __________________ + ______________

8. Unidos por enlaces en el azúcar:_________________ + _____________________

9. En qué se diferencian los nucleósidos de ADN y de ARN: ________________________________________________________________________________________

NOMENCLATURA DE NUCLEÓSIDOS:

Los NUCLEÓSIDOS se nombran según el azúcar y la base nitrogenada que posean:

AZUCAR+BASE NOMBRE EJEMPLO

Ribosa + Base Púrica

Se nombra cambiando la

terminación–INA-del

nombre de la base por –

OSINA-.

GUANINA + RIBOSA =

GUANOSINA

Ribosa + Base

pirimídica

Se nombra cambiando la

terminación de la base por

IDINA.

URACILO + RIBOSA

=URIDINA

Desoxirribosa + Base

Púrica o Pirimídica

Se coloca el prefijo

DESOXI + el nombre del

Nucleósido

ADENINA +

DESOXIRRIBOSA =

DESOXIADENOSINA.

165

10. Complete el siguiente cuadro, colocando el nombre del nucleòsido, estructura, y el enlace que presenta. Siga el ejemplo.

Base Nitrogenada

Base nitrogenada + Ribosa (indique el enlace)

Base nitrogenada+Desoxirribosa (indique el enlace)

¿Base Púrica o Pirimídica?

Adenina

Adenosina

Desoxiadenosina

Púrica

Guanina

Citosina

Uracilo

Timina

Enlace

-N 1,9 glicosídico

Enlace

-N1-9-glicosídico

166

II. NUCLEÓTIDOS

11. Escriba una definición de Nucleòtido:

__________________________________________________________________

12. Los componentes de un NUCLEÓTIDO son: ____________________________,

____________________________y ____________________________________.

13. En las siguientes estructuras:

a) Numere los carbonos del azúcar (recuerde usar el número con prima ´) b) Escriba el nombre de los enlaces señalados.

NOMENCLATURA DE NUCLEÓTIDOS Los nucleótidos se pueden nombrar de cuatro formas, las cuáles se indican en el cuadro siguiente.

167

14. Complete el siguiente cuadro colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.

Nucleótidos presentes en ARN Azúcar (Ribosa) + Base Nitrogenada + Fosfato

ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES

a) -N-glicosídico 1´- 9

b) 5´-fosfoester

a) Adenosina monofosfato (AMP)

b) Nucleótido de adenosina

c) Ácido adenílico

d) 5’- fosfato de adenosina

a)

b) 5´-fosfoester

a)

b) Nucleótido de guanosina

c)

d) 5’- fosfato de guanosina

a)

b)

a) Citidinamonofosfato (CMP)

b)

c) Ácido citidílico

d)


b)

a) Uridinamonofosfato (UMP)

b)

c)

d) 5’- fosfato de uridina

a)

b)

168

15. Complete el siguiente cuadro, colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.

Nucleótidos presentes en ADN Azúcar (Desoxirribosa) +Base Nitrogenada+ Fosfato

ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES


b) 5´-fosfoester

a) Desoxiadenosinamonofosfato(dAMP)

b) Nucleótido de desoxiadenosina

c) Ácido desoxiadenílico

d) 5’- fosfato de desoxiadenosina

a)

b)

a) (dGMP)

b)

c)

d) 5’- fosfato de desoxiguanosina

a)

b)

a)

b) Nucleótido de desoxicitidina

c)

d)

a)

b)

a)

b)

c)

d) 5’- fosfato dedesoxitimidina

b)

a)

169

III. NUCLEOTIDOS LIBRES

A. AMPc

Adenosínmonofosfato cíclico, es un segundo mensajero. AMPc y sus quinasas

asociadas funcionan en varios procesos bioquímicos, incluyendo la regulación

del glucógeno, azúcar,y metabolismo de los lípidos.

11. Indique los componentes y enlaces señalados del AMPc

B. ATP

Adenosíntrifosfato es un nucleótido fundamental en la obtención de energía

celular. Es la principal fuente de energía para la mayoría de las funciones celulares.

12. Señale con un circulo y ponga el nombre de las partes del ATP.

A._________________________

B._________________________

C._________________________

D._________________________

E._________________________

A

B

C

D

E

AMPc

170

C. NAD+ Nicotinamida Adenina Dinucleótido se encuentra en todas las células vivas. Es un dinucleótido, ya que consta de dos nucleótidos unidos a través de sus grupos fosfato: adenosina y el otro es nicotinamida. 13. Identifique los componentes del Nucleòtido (NAD+)

En el metabolismo, el NAD+ participa en las reacciones redox, llevando los electrones de una reacción a otra. NAD+ es un agente oxidante, acepta electrones de otras moléculas y pasa a ser reducido, formándose NADH, que puede ser utilizado como agente reductor para donar electrones.

14. Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.

171

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 32

ÁCIDOS NUCLÉICOS Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto

1. Defina qué son los ácidos nucléicos:

2. Cuáles son los tipos de ácidos nucléicos:

3. Complete el siguiente cuadro de los componentes del ARN

Estructuras

de

bases

Nitrogenadas

URACILO

CITOSINA ADENINA GUANINA

Estructuras

Azúcar

Estructura

Ácido

Fosfórico

4. ¿Cómo se llaman los enlaces presentes entre: a) Azúcar y bases: ______________________y ____________________________

b) azúcar y fosfato: ___________________________________________________

c) Unión de Nucleótidos _______________________________________________

172

5. Complete el siguiente cuadro sobre el de moléculas de ARN en los seres humanos

Tipo Abreviatura Porcentaje de

ARN total Función en la célula

6. Indique extremos, enlaces y bases del siguiente segmento de ARN:

Enlace:

Extremo ___

fosforilo

Enlace:

Enlace:

Extremo ___ hidroxilo

BASE:

BASE:

BASE:

BASE:

Enlace:

Enlace:

Enlace:

Enlace:______________

_____

173

5. En el siguiente cuadro coloque el nombre y estructura de los componentes del ADN:

6. Escriba la secuencia de bases complementarias para el siguiente segmento

de ADN

5´-A-A-A-G-T-C-T-G-A-C-3´

7. Utilice la figura de su libro de texto.

a) Dibuje los pares de bases complementarias. b) Señale con una flecha la fuerza intermolecular que las mantiene unidas

Pares de bases complementarias

A – T G - C

Nombre del enlace

Cuantos enlaces presenta

8.¿Qué es antiparalelismo?

Estructuras de

Bases

Nitrogenadas

a)

b) c) d)

Estructura del

Azúcar

Estructura de

Ácido

Fosfórico

174

9. Utilice la imagen del segmento de Ácido Nucleico para completar los ejercicios

a y b.

a. Indique nombres de bases, enlaces y extremos que se le solicitan.

Extremo

____fosforilo

Extremo _____hidroxilo

Enlace:

……………………

……………………

……….

……………………

……………………

……………………

……………………

……………………

……………………

……………………

…………………0

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

0000000000.

0

Extremo___fosforilo Extremo____hidroxilo

Nombre de las Bases:

Enlace:

Enlace: Enlace:

Enlace:

175

b. Complete el siguiente cuadro con el segmento de ADN anterior:

i. Total de bases encontradas en el segmento:

ii. Total de puentes de hidrógeno en el segmento:

iii. Las bases complementarias que se encuentran de la parte superior a la inferior son:

iv. Total de enlaces β-N-glicosídico 1´- 9

v. Total de enlaces β-N-glicosídico 1´- 1´

10.Escriba cuatro diferencias entre ADN Y ARN:

a. _______________________________________________ b. _______________________________________________

c. ___________________________________________ d. ___________________________________________

11. Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente Lea en su libro de texto La química en la salud: CANCER y complete lo siguiente:

A. Relacione los términos de la izquierda con las descripciones de la derecha, colocándoles el número correspondiente.

a. Virus de Hepatitis B (VHB) ( )

Cualquier substancia que aumenta

la posibilidad de inducir un tumor.

b. Tumor ( ) Se presenta cuando el efecto del

tumor es limitado.

c. Virus de Papiloma ( ) Causante de cáncer de hígado.

d. Tumor cancerígeno ( ) Presentan una división celular

ordenada y controlada.

e. Células normales ( ) Se presenta cuando las células del

cuerpo comienzan a crecer y a

multiplicarse de manera

descontrolada.

f. Cancerígeno

( ) Causante de cáncer cervical, de

colon

g. Tumor benigno ( ) Se produce cuando se invaden otros

tejidos y se interfiere en las

funciones normales del cuerpo.

176

B. Responda:

a. Algunos carcinógenos conocidos son: ___________________________ __________________________________________________________

b. ¿Cómo se desarrolla el cáncer de piel: ___________________________ __________________________________________________________

c. Según las investigaciones ¿Quién es el responsable del cáncer de mama? ___________________________________________________

• Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.

177

DOCUMENTO DE APOYO 1. ESTRUCTURA DEL ADN : A. Organización Estructural del ADN: El ADN presenta cuatro estructuras (en eucariotas):

➢ PRIMARIA ➢ SECUNDARIA ➢ TERCIARIA ➢ CUATERNARIA y niveles de empaquetamiento superiores.

Estructura primaria: es la secuencia de nucleótidos de una sola cadena o hebra, que puede presentarse como un simple filamento extendido o bien algo doblado en sí mismo. Los nucleótidos se unen entre sí mediante el grupo fosfato del siguiente nucleótido, que sirve de puente de unión entre el carbono 5’ del primer nucleótido y el carbono 3’ del siguiente nucleótido. (Ver siguiente estructura).

Estructura secundaria: es el modelo de doble hélice de J. Watson y F. Crick; está formado por dos hebras de polinucleótidos, situadas de forma antiparalela (una con dirección 5’ a 3’ y la otra de 3’ a 5’) una al lado de la otra; formando puentes de hidrógeno entre las bases enfrentadas. Siendo las bases complementarias: A……T formando entre ellas dos puentes de hidrógeno G……C Entre ellas se forman tres puentes de hidrógeno. Las dos hebras están enrolladas en torno a Um eje imaginario, que gira en contra del sentido de las agujas de un reloj.

178

Estructura terciaria: consiste en que la fibra de 20Å se halla retorcida sobre sí misma, formando una especie de superhélice. Esta disposición se denomina ADN Superenrrollado. Este enrollamiento da estabilidad a la molécula y reduce su longitud. El ADN es una molécula muy larga en algunas especies y, sin embargo, en las células eucariotas se encuentra alojado dentro del núcleo. Cuando el ADN se une a proteínas básicas, la estructura se compacta mucho.

Estructura cuaternaria: La cromatina en el núcleo tiene un grosor de 300°A. La fibra de cromatina de 100°A se empaqueta formando una fibra de cromatina de 300°A. El enrollamiento que sufre el conjunto de nucleosomas recibe el nombre de solenoide. Los solenoides se enrollan formando la cromatina del núcleo interfásico de la célula eucariota. Cuando la célula entra en división, el ADN se compacta más, formando los cromosomas.

2. ALGUNAS MODIFICACIONES QUÍMICAS EN EL ADN:

Epigenética: hace referencia al estudio de los factores diferentes de la genética

clásica que juegan un papel importante en la genética moderna. La información epigénética modula por lo tanto la expresión de los genes sin alterar la secuencia de ADN. Los patrones de metilación son los más estudiados y entendidos como marcadores de fenómenos epigéneticos. En la actualidad se han podido discernir mecanismos epigenéticos en una gran variedad de procesos fisiológicos y patológicos que incluyen varios tipos de cáncer, patologías cardiovasculares, neurológicas, reproductivas e inmunes.

Metilación: Es la introducción de un grupo metilo dentro de una base nitrogenada que generalmente es la citosina. En muchos casos promueve o acelera el proceso tumoral. También puede ser utilizado como un marcador de teratogénesis. El grado de hipermetilación puede utilizarse como un indicador del cáncer de próstata.

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Dimerización: La luz UV puede dañar al ADN produciendo dímeros de timina, que se forman por ligamiento cruzado entre bases pirimidínicas. Estas causan un impedimento físico a la replicación y transcripción. Reacción de dimerización de la timina:

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