16 quinones

6
4/9/2015 1 Лекция 16 Хинони Органична химия Пантелей Денев O O O O O O O O 1,2-áåíçîõèíîí 1,4-áåíçîõèíîí 1,4-íàôòîõèíîí 9,10-àíòðàõèíîí Ðàñòå àðîìàòíèÿò õàðàêòåð Ïîâèøàâàò ñå îêèñëèòåëíèòå ñâîéñòâà Фенол Бензохинон

Upload: nadejda-petkova

Post on 27-Jul-2015

13 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

Page 1: 16 quinones

4/9/2015

1

Лекция 16

Хинони

Органична

химияПантелей Денев

O

O

O

O

O

O

O

O

1,2-áåíçîõèíîí 1,4-áåíçîõèíîí 1,4-íàôòîõèíîí 9,10-àíòðàõèíîí

Ðàñòå àðîìàòíèÿò õàðàêòåð

Ïîâèøàâàò ñå îêèñëèòåëíèòå ñâîéñòâà

Фенол

Бензохинон

Page 2: 16 quinones

4/9/2015

2

Бензохинон Хидрохинон

Редукция

Окисление

O

O

OH

OH

+ 2H2e

2e

+

O

O

e+

e

O

O

: :

: :

O

O

: :

: :

O

O

: :

: :.. ..

.....

.

e+

e

ñåìèõèíîí

äèìåð

Бензохинони

OH

OH

O

O

î-áåíçîõèíîíAg2O, åòåð

OH

OH

O

O

ð-áåíçîõèíîí

K2CrO7

H2SO4

CH3

NH2 O

O

CH3K2CrO7

H2SO4

Page 3: 16 quinones

4/9/2015

3

O

O

: :

: :..

O

O

: :

: :

õèíîèäíà áåíçîèäíà

Резонансни структури

HO N=O NO OH

ð-íèòðîçîôåíîë ìîíîîêñèì íà ð-áåíçîõèíîíà

O

O

N

N

OH

OH

2NH2OH+

1,4-Присъединяване

O

O

O

OH

O O

Cl

H

OH

Cl

+ HCl

OH

OH OH

Cl Cl

O

O O

H

OCH3

OCH3

OH

CH3OH/HCl+

OH

OH

Page 4: 16 quinones

4/9/2015

4

O NH NHHN

Хинонимини

Убихинон

+2e

H

O

O

CH3CH3O

CH3O (-CH2CH=C

CH3

CH2)10

H

OH

OH

CH3CH3O

CH3O (-CH2CH=C

CH3

CH2)10

H

Биологични окислителни процеси

Коензим Q10(KoQ10) редуцирана форма на коензим Q10(KoQ10-H2)

Page 5: 16 quinones

4/9/2015

5

Нафтохинон и производни

Âèòàìèí Ê

O

O

OH

OH

Íàôòàçàðèí

O

O

CH3

H(CH2CH2CH=C

CH3

CH2CH2CHCH2

CH3

)3

1,5-íàôòîõèíîí(1,2-íàôòîõèíîí)(1,4-íàôòîõèíîí) (àìôè)

2,6-íàôòîõèíîí-íàôòîõèíîí-íàôòîõèíîí

O

O

O

O O

O

O

O

Антрахинон и производни

1,2-àíòðàõèíîí

OO

1,4-àíòðàõèíîí

O

O9,10-àíòðàõèíîí

O

O

O

O

OH

OH

N

N

O

OO

NH

NH

O

O

O

ÀëèçàðèíÈíäàíòðåí

Ôëàâàíòðåí

Page 6: 16 quinones

4/9/2015

6

Нинхидрин

Индантрион

Индан

Н2О

ОН

ОН

Нинхидрин

Амониевата сол на енолната форма има виоле-тово-син цвят