bullGlicoacutesidos ndash Discaacuteridos _ Polisacaacuteridos

Mg Helda C

Del Castillo C

Lunes 10 de mayo de 2010

bull Enlace glicosiacutedico preferencias conformacionales DisacaacuteridosClasificacioacutenEstructuraImportancia bioloacutegica

bull Estructura de oligosacaacuteridos Tipos de glicosilacioacuten en oligosacaacuteridos Importancia bioloacutegicaPolisacaacuteridos Tipos glucanos glucosaminoglicanos Estructura Importancia bioloacutegica

Monosacaacuteridos GlucoconjugadosPolisacaacuteridosOligosasacaacuteridos

Polihidroxial-dehidos

Polihidroxice-tonas

GlucosaGalactosa Fructosa

CelobiosaMaltosaLactosa Sacarosa

Homopolisacaacuteridos

Vegetales Animales

Heteropolisacaacuteridos

CelulosaAlmidoacuten QuitinaGlucoacutegeno

Reserva Estructural

GomaAraacutebica

Agar-Agar

Pectina

Gluco-liacutepidos

Gluco-proteiacutenas

Proteoglu-canos

Peptidoglu-canos

Heteroacutesidos

Membranascelulares

Inmunoglo-bulina

A Hialuroacutenico

Paredbacteriana

Digitalina

EnlaceO-Glucosidico

Seunen por

formando

son

Por ejemploPor ejemplo

forman forman Pueden ser

Des

taca

ncomo como

funcioacutenfuncioacuten

Se clasifican

ejem

plos

formaforma

Prin

cipa

lmen

te

Ejemplo

Ejemplo

Ejemplo

Forman

Presentes

Se clasifican

Disacaacuteridos

Des

taca

n

Pol

iacutemer

os d

e Poliacutem

ero de

LOS GLUacuteCIDOSLOS GLUacuteCIDOS

Los gluacutecidos

Enlace glicosiacutedico

bull Se forma cuando el OH hemiacetaacutelico del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reaccionan con compuestos con grupos OH NH2 y SH con peacuterdida de una moleacutecula de agua para formar los compuestos llamados generalmente glicoacutesidos

bull El enlace glicosiacutedico es un enlace de tipo acetaacutelico cuando ocurre entre un grupo hemiacetal y un grupo hidroxilo o entre dos hemiacetales)

bull La figura inferior muestra la formacioacuten de metilglucoacutesido (un O-glicoacutesido) a partir de glucosa y metanol

ENLACE GLICOSIacuteDICO

Enlace glicosiacutedico

bull Desde el punto de vista quiacutemico el glicoacutesido consta de

bull glicona es el componente gliciacutedico que normalmente aporta solubilidad a la moleacutecula

bull aglicona o genina es el componente que reacciona con el OH anomeacuterico de la glicona y que suele ser responsable de su actividad

bull La glicona no tiene que ser necesariamente un monosacaacuterido En muchos casos es un disacaacuterido o un trisacaacuterido

Enlace glicosiacutedico

bull Seguacuten la naturaleza del grupo reaccionante se distinguen

bull O-glicoacutesidos (a partir de un OH figura anterior)

bull N-glicoacutesidos (a partir de un NH2) y

bull S-glicoacutesidos (a partir de un SH) (figuras de la tabla inferior)

TIPOS DE GLICOacuteSIDOS

El nucleoacutesido guanosina es un N-glicoacutesido

La sinigrina (obtenida de la mostaza negra) es un S-

glicoacutesidoaglicona aglicona

Formacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedicoFormacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedico

Formacioacuten de un enlace O-glicosiacutedico para originar un disacaacuterido

Enlace N-glicosiacutedico en el Enlace N-glicosiacutedico en el nucleoacutesido guanosinanucleoacutesido guanosina

Hidroacutelisis del enlace glucosiacutedico

GLICOacuteSIDOS HOLOacuteSIDOSbull Son los glicoacutesidos en los cuales la aglicona es

un monosacaacuterido bull Los maacutes abundantes son los disacaacuteridos

oligosacaacuteridos formados por dos monosacaacuteridos iguales o distintos

bull Los disacaacuteridos pueden seguir unieacutendose a otros monosacaacuteridos por medio de enlaces glicosiacutedicos Asiacute se forman los trisacaacuteridos tetrasacaacuteridos o en general oligosacaacuteridos

bull Se ha establecido arbitrariamente un liacutemite de 20 unidades para definir a los oligosacaacuteridos Por encima de este valor se habla de polisacaacuteridos

Enlace glicosiacutedico

bull Cuando el enlace glicosiacutedico se forma entre dos monosacaacuteridos el holoacutesido resultante recibe el nombre de disacaacuterido Esta unioacuten puede tener lugar de dos formas distintasEn el primer caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro Asiacute el segundo azuacutecar presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras y podraacute presentar el fenoacutemeno de la mutarrotacioacuten Los disacaacuteridos asiacute formados se llaman disacaacuteridos reductores

En el segundo caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

Asiacute se forma un disacaacuterido no reductor donde no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre y que tampoco podraacute presentar mutarrotacioacuten

DISACAacuteRIDOS

DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Lunes 10 de mayo de 2010

bull Enlace glicosiacutedico preferencias conformacionales DisacaacuteridosClasificacioacutenEstructuraImportancia bioloacutegica

bull Estructura de oligosacaacuteridos Tipos de glicosilacioacuten en oligosacaacuteridos Importancia bioloacutegicaPolisacaacuteridos Tipos glucanos glucosaminoglicanos Estructura Importancia bioloacutegica

Monosacaacuteridos GlucoconjugadosPolisacaacuteridosOligosasacaacuteridos

Polihidroxial-dehidos

Polihidroxice-tonas

GlucosaGalactosa Fructosa

CelobiosaMaltosaLactosa Sacarosa

Homopolisacaacuteridos

Vegetales Animales

Heteropolisacaacuteridos

CelulosaAlmidoacuten QuitinaGlucoacutegeno

Reserva Estructural

GomaAraacutebica

Agar-Agar

Pectina

Gluco-liacutepidos

Gluco-proteiacutenas

Proteoglu-canos

Peptidoglu-canos

Heteroacutesidos

Membranascelulares

Inmunoglo-bulina

A Hialuroacutenico

Paredbacteriana

Digitalina

EnlaceO-Glucosidico

Seunen por

formando

son

Por ejemploPor ejemplo

forman forman Pueden ser

Des

taca

ncomo como

funcioacutenfuncioacuten

Se clasifican

ejem

plos

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Prin

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Ejemplo

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Ejemplo

Forman

Presentes

Se clasifican

Disacaacuteridos

Des

taca

n

Pol

iacutemer

os d

e Poliacutem

ero de

LOS GLUacuteCIDOSLOS GLUacuteCIDOS

Los gluacutecidos

Enlace glicosiacutedico

bull Se forma cuando el OH hemiacetaacutelico del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reaccionan con compuestos con grupos OH NH2 y SH con peacuterdida de una moleacutecula de agua para formar los compuestos llamados generalmente glicoacutesidos

bull El enlace glicosiacutedico es un enlace de tipo acetaacutelico cuando ocurre entre un grupo hemiacetal y un grupo hidroxilo o entre dos hemiacetales)

bull La figura inferior muestra la formacioacuten de metilglucoacutesido (un O-glicoacutesido) a partir de glucosa y metanol

ENLACE GLICOSIacuteDICO

Enlace glicosiacutedico

bull Desde el punto de vista quiacutemico el glicoacutesido consta de

bull glicona es el componente gliciacutedico que normalmente aporta solubilidad a la moleacutecula

bull aglicona o genina es el componente que reacciona con el OH anomeacuterico de la glicona y que suele ser responsable de su actividad

bull La glicona no tiene que ser necesariamente un monosacaacuterido En muchos casos es un disacaacuterido o un trisacaacuterido

Enlace glicosiacutedico

bull Seguacuten la naturaleza del grupo reaccionante se distinguen

bull O-glicoacutesidos (a partir de un OH figura anterior)

bull N-glicoacutesidos (a partir de un NH2) y

bull S-glicoacutesidos (a partir de un SH) (figuras de la tabla inferior)

TIPOS DE GLICOacuteSIDOS

El nucleoacutesido guanosina es un N-glicoacutesido

La sinigrina (obtenida de la mostaza negra) es un S-

glicoacutesidoaglicona aglicona

Formacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedicoFormacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedico

Formacioacuten de un enlace O-glicosiacutedico para originar un disacaacuterido

Enlace N-glicosiacutedico en el Enlace N-glicosiacutedico en el nucleoacutesido guanosinanucleoacutesido guanosina

Hidroacutelisis del enlace glucosiacutedico

GLICOacuteSIDOS HOLOacuteSIDOSbull Son los glicoacutesidos en los cuales la aglicona es

un monosacaacuterido bull Los maacutes abundantes son los disacaacuteridos

oligosacaacuteridos formados por dos monosacaacuteridos iguales o distintos

bull Los disacaacuteridos pueden seguir unieacutendose a otros monosacaacuteridos por medio de enlaces glicosiacutedicos Asiacute se forman los trisacaacuteridos tetrasacaacuteridos o en general oligosacaacuteridos

bull Se ha establecido arbitrariamente un liacutemite de 20 unidades para definir a los oligosacaacuteridos Por encima de este valor se habla de polisacaacuteridos

Enlace glicosiacutedico

bull Cuando el enlace glicosiacutedico se forma entre dos monosacaacuteridos el holoacutesido resultante recibe el nombre de disacaacuterido Esta unioacuten puede tener lugar de dos formas distintasEn el primer caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro Asiacute el segundo azuacutecar presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras y podraacute presentar el fenoacutemeno de la mutarrotacioacuten Los disacaacuteridos asiacute formados se llaman disacaacuteridos reductores

En el segundo caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

Asiacute se forma un disacaacuterido no reductor donde no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre y que tampoco podraacute presentar mutarrotacioacuten

DISACAacuteRIDOS

DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Monosacaacuteridos GlucoconjugadosPolisacaacuteridosOligosasacaacuteridos

Polihidroxial-dehidos

Polihidroxice-tonas

GlucosaGalactosa Fructosa

CelobiosaMaltosaLactosa Sacarosa

Homopolisacaacuteridos

Vegetales Animales

Heteropolisacaacuteridos

CelulosaAlmidoacuten QuitinaGlucoacutegeno

Reserva Estructural

GomaAraacutebica

Agar-Agar

Pectina

Gluco-liacutepidos

Gluco-proteiacutenas

Proteoglu-canos

Peptidoglu-canos

Heteroacutesidos

Membranascelulares

Inmunoglo-bulina

A Hialuroacutenico

Paredbacteriana

Digitalina

EnlaceO-Glucosidico

Seunen por

formando

son

Por ejemploPor ejemplo

forman forman Pueden ser

Des

taca

ncomo como

funcioacutenfuncioacuten

Se clasifican

ejem

plos

formaforma

Prin

cipa

lmen

te

Ejemplo

Ejemplo

Ejemplo

Forman

Presentes

Se clasifican

Disacaacuteridos

Des

taca

n

Pol

iacutemer

os d

e Poliacutem

ero de

LOS GLUacuteCIDOSLOS GLUacuteCIDOS

Los gluacutecidos

Enlace glicosiacutedico

bull Se forma cuando el OH hemiacetaacutelico del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reaccionan con compuestos con grupos OH NH2 y SH con peacuterdida de una moleacutecula de agua para formar los compuestos llamados generalmente glicoacutesidos

bull El enlace glicosiacutedico es un enlace de tipo acetaacutelico cuando ocurre entre un grupo hemiacetal y un grupo hidroxilo o entre dos hemiacetales)

bull La figura inferior muestra la formacioacuten de metilglucoacutesido (un O-glicoacutesido) a partir de glucosa y metanol

ENLACE GLICOSIacuteDICO

Enlace glicosiacutedico

bull Desde el punto de vista quiacutemico el glicoacutesido consta de

bull glicona es el componente gliciacutedico que normalmente aporta solubilidad a la moleacutecula

bull aglicona o genina es el componente que reacciona con el OH anomeacuterico de la glicona y que suele ser responsable de su actividad

bull La glicona no tiene que ser necesariamente un monosacaacuterido En muchos casos es un disacaacuterido o un trisacaacuterido

Enlace glicosiacutedico

bull Seguacuten la naturaleza del grupo reaccionante se distinguen

bull O-glicoacutesidos (a partir de un OH figura anterior)

bull N-glicoacutesidos (a partir de un NH2) y

bull S-glicoacutesidos (a partir de un SH) (figuras de la tabla inferior)

TIPOS DE GLICOacuteSIDOS

El nucleoacutesido guanosina es un N-glicoacutesido

La sinigrina (obtenida de la mostaza negra) es un S-

glicoacutesidoaglicona aglicona

Formacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedicoFormacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedico

Formacioacuten de un enlace O-glicosiacutedico para originar un disacaacuterido

Enlace N-glicosiacutedico en el Enlace N-glicosiacutedico en el nucleoacutesido guanosinanucleoacutesido guanosina

Hidroacutelisis del enlace glucosiacutedico

GLICOacuteSIDOS HOLOacuteSIDOSbull Son los glicoacutesidos en los cuales la aglicona es

un monosacaacuterido bull Los maacutes abundantes son los disacaacuteridos

oligosacaacuteridos formados por dos monosacaacuteridos iguales o distintos

bull Los disacaacuteridos pueden seguir unieacutendose a otros monosacaacuteridos por medio de enlaces glicosiacutedicos Asiacute se forman los trisacaacuteridos tetrasacaacuteridos o en general oligosacaacuteridos

bull Se ha establecido arbitrariamente un liacutemite de 20 unidades para definir a los oligosacaacuteridos Por encima de este valor se habla de polisacaacuteridos

Enlace glicosiacutedico

bull Cuando el enlace glicosiacutedico se forma entre dos monosacaacuteridos el holoacutesido resultante recibe el nombre de disacaacuterido Esta unioacuten puede tener lugar de dos formas distintasEn el primer caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro Asiacute el segundo azuacutecar presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras y podraacute presentar el fenoacutemeno de la mutarrotacioacuten Los disacaacuteridos asiacute formados se llaman disacaacuteridos reductores

En el segundo caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

Asiacute se forma un disacaacuterido no reductor donde no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre y que tampoco podraacute presentar mutarrotacioacuten

DISACAacuteRIDOS

DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Enlace glicosiacutedico

bull Se forma cuando el OH hemiacetaacutelico del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reaccionan con compuestos con grupos OH NH2 y SH con peacuterdida de una moleacutecula de agua para formar los compuestos llamados generalmente glicoacutesidos

bull El enlace glicosiacutedico es un enlace de tipo acetaacutelico cuando ocurre entre un grupo hemiacetal y un grupo hidroxilo o entre dos hemiacetales)

bull La figura inferior muestra la formacioacuten de metilglucoacutesido (un O-glicoacutesido) a partir de glucosa y metanol

ENLACE GLICOSIacuteDICO

Enlace glicosiacutedico

bull Desde el punto de vista quiacutemico el glicoacutesido consta de

bull glicona es el componente gliciacutedico que normalmente aporta solubilidad a la moleacutecula

bull aglicona o genina es el componente que reacciona con el OH anomeacuterico de la glicona y que suele ser responsable de su actividad

bull La glicona no tiene que ser necesariamente un monosacaacuterido En muchos casos es un disacaacuterido o un trisacaacuterido

Enlace glicosiacutedico

bull Seguacuten la naturaleza del grupo reaccionante se distinguen

bull O-glicoacutesidos (a partir de un OH figura anterior)

bull N-glicoacutesidos (a partir de un NH2) y

bull S-glicoacutesidos (a partir de un SH) (figuras de la tabla inferior)

TIPOS DE GLICOacuteSIDOS

El nucleoacutesido guanosina es un N-glicoacutesido

La sinigrina (obtenida de la mostaza negra) es un S-

glicoacutesidoaglicona aglicona

Formacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedicoFormacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedico

Formacioacuten de un enlace O-glicosiacutedico para originar un disacaacuterido

Enlace N-glicosiacutedico en el Enlace N-glicosiacutedico en el nucleoacutesido guanosinanucleoacutesido guanosina

Hidroacutelisis del enlace glucosiacutedico

GLICOacuteSIDOS HOLOacuteSIDOSbull Son los glicoacutesidos en los cuales la aglicona es

un monosacaacuterido bull Los maacutes abundantes son los disacaacuteridos

oligosacaacuteridos formados por dos monosacaacuteridos iguales o distintos

bull Los disacaacuteridos pueden seguir unieacutendose a otros monosacaacuteridos por medio de enlaces glicosiacutedicos Asiacute se forman los trisacaacuteridos tetrasacaacuteridos o en general oligosacaacuteridos

bull Se ha establecido arbitrariamente un liacutemite de 20 unidades para definir a los oligosacaacuteridos Por encima de este valor se habla de polisacaacuteridos

Enlace glicosiacutedico

bull Cuando el enlace glicosiacutedico se forma entre dos monosacaacuteridos el holoacutesido resultante recibe el nombre de disacaacuterido Esta unioacuten puede tener lugar de dos formas distintasEn el primer caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro Asiacute el segundo azuacutecar presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras y podraacute presentar el fenoacutemeno de la mutarrotacioacuten Los disacaacuteridos asiacute formados se llaman disacaacuteridos reductores

En el segundo caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

Asiacute se forma un disacaacuterido no reductor donde no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre y que tampoco podraacute presentar mutarrotacioacuten

DISACAacuteRIDOS

DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Enlace glicosiacutedico

bull Desde el punto de vista quiacutemico el glicoacutesido consta de

bull glicona es el componente gliciacutedico que normalmente aporta solubilidad a la moleacutecula

bull aglicona o genina es el componente que reacciona con el OH anomeacuterico de la glicona y que suele ser responsable de su actividad

bull La glicona no tiene que ser necesariamente un monosacaacuterido En muchos casos es un disacaacuterido o un trisacaacuterido

Enlace glicosiacutedico

bull Seguacuten la naturaleza del grupo reaccionante se distinguen

bull O-glicoacutesidos (a partir de un OH figura anterior)

bull N-glicoacutesidos (a partir de un NH2) y

bull S-glicoacutesidos (a partir de un SH) (figuras de la tabla inferior)

TIPOS DE GLICOacuteSIDOS

El nucleoacutesido guanosina es un N-glicoacutesido

La sinigrina (obtenida de la mostaza negra) es un S-

glicoacutesidoaglicona aglicona

Formacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedicoFormacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedico

Formacioacuten de un enlace O-glicosiacutedico para originar un disacaacuterido

Enlace N-glicosiacutedico en el Enlace N-glicosiacutedico en el nucleoacutesido guanosinanucleoacutesido guanosina

Hidroacutelisis del enlace glucosiacutedico

GLICOacuteSIDOS HOLOacuteSIDOSbull Son los glicoacutesidos en los cuales la aglicona es

un monosacaacuterido bull Los maacutes abundantes son los disacaacuteridos

oligosacaacuteridos formados por dos monosacaacuteridos iguales o distintos

bull Los disacaacuteridos pueden seguir unieacutendose a otros monosacaacuteridos por medio de enlaces glicosiacutedicos Asiacute se forman los trisacaacuteridos tetrasacaacuteridos o en general oligosacaacuteridos

bull Se ha establecido arbitrariamente un liacutemite de 20 unidades para definir a los oligosacaacuteridos Por encima de este valor se habla de polisacaacuteridos

Enlace glicosiacutedico

bull Cuando el enlace glicosiacutedico se forma entre dos monosacaacuteridos el holoacutesido resultante recibe el nombre de disacaacuterido Esta unioacuten puede tener lugar de dos formas distintasEn el primer caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro Asiacute el segundo azuacutecar presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras y podraacute presentar el fenoacutemeno de la mutarrotacioacuten Los disacaacuteridos asiacute formados se llaman disacaacuteridos reductores

En el segundo caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

Asiacute se forma un disacaacuterido no reductor donde no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre y que tampoco podraacute presentar mutarrotacioacuten

DISACAacuteRIDOS

DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Enlace glicosiacutedico

bull Seguacuten la naturaleza del grupo reaccionante se distinguen

bull O-glicoacutesidos (a partir de un OH figura anterior)

bull N-glicoacutesidos (a partir de un NH2) y

bull S-glicoacutesidos (a partir de un SH) (figuras de la tabla inferior)

TIPOS DE GLICOacuteSIDOS

El nucleoacutesido guanosina es un N-glicoacutesido

La sinigrina (obtenida de la mostaza negra) es un S-

glicoacutesidoaglicona aglicona

Formacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedicoFormacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedico

Formacioacuten de un enlace O-glicosiacutedico para originar un disacaacuterido

Enlace N-glicosiacutedico en el Enlace N-glicosiacutedico en el nucleoacutesido guanosinanucleoacutesido guanosina

Hidroacutelisis del enlace glucosiacutedico

GLICOacuteSIDOS HOLOacuteSIDOSbull Son los glicoacutesidos en los cuales la aglicona es

un monosacaacuterido bull Los maacutes abundantes son los disacaacuteridos

oligosacaacuteridos formados por dos monosacaacuteridos iguales o distintos

bull Los disacaacuteridos pueden seguir unieacutendose a otros monosacaacuteridos por medio de enlaces glicosiacutedicos Asiacute se forman los trisacaacuteridos tetrasacaacuteridos o en general oligosacaacuteridos

bull Se ha establecido arbitrariamente un liacutemite de 20 unidades para definir a los oligosacaacuteridos Por encima de este valor se habla de polisacaacuteridos

Enlace glicosiacutedico

bull Cuando el enlace glicosiacutedico se forma entre dos monosacaacuteridos el holoacutesido resultante recibe el nombre de disacaacuterido Esta unioacuten puede tener lugar de dos formas distintasEn el primer caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro Asiacute el segundo azuacutecar presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras y podraacute presentar el fenoacutemeno de la mutarrotacioacuten Los disacaacuteridos asiacute formados se llaman disacaacuteridos reductores

En el segundo caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

Asiacute se forma un disacaacuterido no reductor donde no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre y que tampoco podraacute presentar mutarrotacioacuten

DISACAacuteRIDOS

DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Formacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedicoFormacioacuten del enlace ndashO glicosiacutedico

Formacioacuten de un enlace O-glicosiacutedico para originar un disacaacuterido

Enlace N-glicosiacutedico en el Enlace N-glicosiacutedico en el nucleoacutesido guanosinanucleoacutesido guanosina

Hidroacutelisis del enlace glucosiacutedico

GLICOacuteSIDOS HOLOacuteSIDOSbull Son los glicoacutesidos en los cuales la aglicona es

un monosacaacuterido bull Los maacutes abundantes son los disacaacuteridos

oligosacaacuteridos formados por dos monosacaacuteridos iguales o distintos

bull Los disacaacuteridos pueden seguir unieacutendose a otros monosacaacuteridos por medio de enlaces glicosiacutedicos Asiacute se forman los trisacaacuteridos tetrasacaacuteridos o en general oligosacaacuteridos

bull Se ha establecido arbitrariamente un liacutemite de 20 unidades para definir a los oligosacaacuteridos Por encima de este valor se habla de polisacaacuteridos

Enlace glicosiacutedico

bull Cuando el enlace glicosiacutedico se forma entre dos monosacaacuteridos el holoacutesido resultante recibe el nombre de disacaacuterido Esta unioacuten puede tener lugar de dos formas distintasEn el primer caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro Asiacute el segundo azuacutecar presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras y podraacute presentar el fenoacutemeno de la mutarrotacioacuten Los disacaacuteridos asiacute formados se llaman disacaacuteridos reductores

En el segundo caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

Asiacute se forma un disacaacuterido no reductor donde no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre y que tampoco podraacute presentar mutarrotacioacuten

DISACAacuteRIDOS

DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Formacioacuten de un enlace O-glicosiacutedico para originar un disacaacuterido

Enlace N-glicosiacutedico en el Enlace N-glicosiacutedico en el nucleoacutesido guanosinanucleoacutesido guanosina

Hidroacutelisis del enlace glucosiacutedico

GLICOacuteSIDOS HOLOacuteSIDOSbull Son los glicoacutesidos en los cuales la aglicona es

un monosacaacuterido bull Los maacutes abundantes son los disacaacuteridos

oligosacaacuteridos formados por dos monosacaacuteridos iguales o distintos

bull Los disacaacuteridos pueden seguir unieacutendose a otros monosacaacuteridos por medio de enlaces glicosiacutedicos Asiacute se forman los trisacaacuteridos tetrasacaacuteridos o en general oligosacaacuteridos

bull Se ha establecido arbitrariamente un liacutemite de 20 unidades para definir a los oligosacaacuteridos Por encima de este valor se habla de polisacaacuteridos

Enlace glicosiacutedico

bull Cuando el enlace glicosiacutedico se forma entre dos monosacaacuteridos el holoacutesido resultante recibe el nombre de disacaacuterido Esta unioacuten puede tener lugar de dos formas distintasEn el primer caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro Asiacute el segundo azuacutecar presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras y podraacute presentar el fenoacutemeno de la mutarrotacioacuten Los disacaacuteridos asiacute formados se llaman disacaacuteridos reductores

En el segundo caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

Asiacute se forma un disacaacuterido no reductor donde no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre y que tampoco podraacute presentar mutarrotacioacuten

DISACAacuteRIDOS

DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Enlace N-glicosiacutedico en el Enlace N-glicosiacutedico en el nucleoacutesido guanosinanucleoacutesido guanosina

Hidroacutelisis del enlace glucosiacutedico

GLICOacuteSIDOS HOLOacuteSIDOSbull Son los glicoacutesidos en los cuales la aglicona es

un monosacaacuterido bull Los maacutes abundantes son los disacaacuteridos

oligosacaacuteridos formados por dos monosacaacuteridos iguales o distintos

bull Los disacaacuteridos pueden seguir unieacutendose a otros monosacaacuteridos por medio de enlaces glicosiacutedicos Asiacute se forman los trisacaacuteridos tetrasacaacuteridos o en general oligosacaacuteridos

bull Se ha establecido arbitrariamente un liacutemite de 20 unidades para definir a los oligosacaacuteridos Por encima de este valor se habla de polisacaacuteridos

Enlace glicosiacutedico

bull Cuando el enlace glicosiacutedico se forma entre dos monosacaacuteridos el holoacutesido resultante recibe el nombre de disacaacuterido Esta unioacuten puede tener lugar de dos formas distintasEn el primer caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro Asiacute el segundo azuacutecar presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras y podraacute presentar el fenoacutemeno de la mutarrotacioacuten Los disacaacuteridos asiacute formados se llaman disacaacuteridos reductores

En el segundo caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

Asiacute se forma un disacaacuterido no reductor donde no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre y que tampoco podraacute presentar mutarrotacioacuten

DISACAacuteRIDOS

DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Hidroacutelisis del enlace glucosiacutedico

GLICOacuteSIDOS HOLOacuteSIDOSbull Son los glicoacutesidos en los cuales la aglicona es

un monosacaacuterido bull Los maacutes abundantes son los disacaacuteridos

oligosacaacuteridos formados por dos monosacaacuteridos iguales o distintos

bull Los disacaacuteridos pueden seguir unieacutendose a otros monosacaacuteridos por medio de enlaces glicosiacutedicos Asiacute se forman los trisacaacuteridos tetrasacaacuteridos o en general oligosacaacuteridos

bull Se ha establecido arbitrariamente un liacutemite de 20 unidades para definir a los oligosacaacuteridos Por encima de este valor se habla de polisacaacuteridos

Enlace glicosiacutedico

bull Cuando el enlace glicosiacutedico se forma entre dos monosacaacuteridos el holoacutesido resultante recibe el nombre de disacaacuterido Esta unioacuten puede tener lugar de dos formas distintasEn el primer caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro Asiacute el segundo azuacutecar presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras y podraacute presentar el fenoacutemeno de la mutarrotacioacuten Los disacaacuteridos asiacute formados se llaman disacaacuteridos reductores

En el segundo caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

Asiacute se forma un disacaacuterido no reductor donde no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre y que tampoco podraacute presentar mutarrotacioacuten

DISACAacuteRIDOS

DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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GLICOacuteSIDOS HOLOacuteSIDOSbull Son los glicoacutesidos en los cuales la aglicona es

un monosacaacuterido bull Los maacutes abundantes son los disacaacuteridos

oligosacaacuteridos formados por dos monosacaacuteridos iguales o distintos

bull Los disacaacuteridos pueden seguir unieacutendose a otros monosacaacuteridos por medio de enlaces glicosiacutedicos Asiacute se forman los trisacaacuteridos tetrasacaacuteridos o en general oligosacaacuteridos

bull Se ha establecido arbitrariamente un liacutemite de 20 unidades para definir a los oligosacaacuteridos Por encima de este valor se habla de polisacaacuteridos

Enlace glicosiacutedico

bull Cuando el enlace glicosiacutedico se forma entre dos monosacaacuteridos el holoacutesido resultante recibe el nombre de disacaacuterido Esta unioacuten puede tener lugar de dos formas distintasEn el primer caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro Asiacute el segundo azuacutecar presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras y podraacute presentar el fenoacutemeno de la mutarrotacioacuten Los disacaacuteridos asiacute formados se llaman disacaacuteridos reductores

En el segundo caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

Asiacute se forma un disacaacuterido no reductor donde no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre y que tampoco podraacute presentar mutarrotacioacuten

DISACAacuteRIDOS

DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Enlace glicosiacutedico

bull Cuando el enlace glicosiacutedico se forma entre dos monosacaacuteridos el holoacutesido resultante recibe el nombre de disacaacuterido Esta unioacuten puede tener lugar de dos formas distintasEn el primer caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro Asiacute el segundo azuacutecar presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras y podraacute presentar el fenoacutemeno de la mutarrotacioacuten Los disacaacuteridos asiacute formados se llaman disacaacuteridos reductores

En el segundo caso el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

Asiacute se forma un disacaacuterido no reductor donde no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre y que tampoco podraacute presentar mutarrotacioacuten

DISACAacuteRIDOS

DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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DISACARIDOS

No reductores

Reductores

bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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bull Nombre comuacuten

Notacioacuten abreviada

Nombre completo

Maltosa α-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente G(1α4)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa o 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Isomaltosa

α-D-Glcp(1rarr6)D-Glcp o simplemente G(1α 6)G

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa oacute 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Celobiosa

bullβ-D-Glcp(1rarr4)D-Glcp o simplemente

bullG(1β 4)G

Beta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa oacute4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Lactosa β-D-Galp(1rarr4)D-Glcp o simplemente Ga(1β 4)G

β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosa o 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Sacarosa G(1α2β)F o tambieacuten F(2β1α)G

1-α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranoacutesido (considerando la fructosa como monosacaacuterido principal) 2-β-D-fructofuranosil)-α -D-glucopiranoacutesido (si consideramos la glucosa como monosacaacuterido principal)

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull En ellos el -OH del carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con un OH alcohoacutelico de otro El segundo azuacutecar

(la glucosa) presenta libre su carbono anomeacuterico y por lo tanto seguiraacute teniendo propiedades reductoras

DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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DISACAacuteRIDOS REDUCTORES

bull A este grupo pertenecen

bull la maltosa

bull la isomaltosa

bull la celobiosa y

bull la lactosa

bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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bull En ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido

bull A este grupo pertenece el disacaacuterido

bull sacarosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES

MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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MALTOSAbull Estaacute formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C4 de otra

α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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MALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 4-O-( α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α4)G bullNo existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidroacutelisis del almidoacuten (un polisacaacuterido de reserva en vegetales) Enzima que la escinde maltasa ()() en ceacutelulas epiteliales del intestino delgado bullPuede existir la alfa y beta maltosa

MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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MALTOSA

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

4-O-( 4-O-( αα-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-maltosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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ISOMALTOSA

bullLa isomaltosa tambieacuten estaacute formada por dos glucosas y difiere de la anterior en que el enlace glicosiacutedico se forma entre el OH del C1 en posicioacuten α de una y el OH del C6 de la otra

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa oacute

Alfa-D-glucopiranosil( 1 mdash6) D- glucopiranosa

abreviado G(1α 6)G

ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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ISOMALTOSA

bullSu nombre sistemaacutetico es 6-O-( α -D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o abreviado G(1α 6)G

Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Celobiosa

bullSu nombre sistemaacutetico es4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa o

bullBeta -D-glucopiranosil( 1 mdash4) D- glucopiranosa abreviado G(1β 4)G

Estaacute formada por dos glucosas

unidas por el OH del C1 en posicioacuten β de

una y el OH del C4 de otra

Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

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HO

OH

CH2OH

OH

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OH

OH

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CH2OH

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OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Celobiosa

Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Unioacuten 1-4 4 -O-(-D-glucopiranosil)- -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

-celobiosa

CELOBIOSA

Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Lactosa

bull Estaacute formada por glucosa y galactosa El OH del C1 en posicioacuten β de la galactosa estaacute unido al OH del C4 de la glucosa

bull Su nombre sistemaacutetico es bull 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

o β-D-Galactopiranosil-14D-glucopiranosabull abreviado Ga(1β 4)G bull Este azuacutecar se encuentra como tal en la leche

Asiacute por ejemplo la leche de vaca contiene del 4 al 5 de lactosa

bull Enzima que la escinde lactasa ()

LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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LACTOSA

-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa

LactosaCH2OH

OH

HO

OH

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

O

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

HHO

H

OH

H

OH

HOH

H

CH2OH

H

β-D-Galactopiranosil-14-D-glucopiranosa

DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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DISACAacuteRIDOS NO REDUCTORES bullEn ellos el carbono anomeacuterico de un monosacaacuterido reacciona con el carbono anomeacuterico del otro monosacaacuterido bullEn este caso el enlace no es estrictamente hablando acetaacutelico ya que estaacuten reaccionando dos OH hemiacetaacutelicos Como no queda ninguacuten carbono anomeacuterico libre estos disacaacuteridos no podraacuten presentar mutarrotacioacutenbullA la hora de nombrarlos sistemaacuteticamente hay dos opciones ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacaacuteridos como principalbullEl maacutes importante es la SACAROSA

bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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bull

bullEstaacute formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomeacutericos

Sacarosa

bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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bull

Sacarosa

Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Sacarosa

SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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SACAROSA

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranoacutesidoUnioacuten 1-2

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

CH2OH

CH2OH

HO

HO

O

bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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bull Es el azuacutecar comuacuten o azuacutecar de cantildea

bull Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el neacutectar de las flores de forma que es un componente baacutesico para la elaboracioacuten de la miel

bull La Sacarosa es el edulcorante maacutes utilizado en el mundo industrializado

bull Ninguacuten otro edulcorante puede realizar todas las funciones del azuacutecar con su costo y facilidad

bull Constituye gran parte de nuestra alimentacioacuten pues se encuentra en la mayoriacutea de los alimentos que diariamente consumimos

bull 1048633Enzima que la escinde sacarasa()

SACAROSA USOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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SIMPLES

DERIVADOS

POLISACAacuteRIDOS

POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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POLISACAacuteRIDOS SIMPLES

bull Estaacuten formados por la unioacuten de maacutes de 20 monosacaacuteridos simples Se denominan tambieacuten HOMOPOLISACAacuteRIDOS

bull Seguacuten su funcioacuten se dividen en dos grupos bull los que tienen funcioacuten de reserva almidoacuten

glucoacutegeno y dextranosbull los que tienen funcioacuten estructural celulosa

y xilanos

ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

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O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

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ALMIDOacuteN

bull Es una mezcla de dos polisacaacuteridos ndash la amilosa y ndash la amilopectina

bull La proporcioacuten de ambos polisacaacuteridos variacutea seguacuten la procedencia del almidoacuten pero por lo general la amilopectina es la maacutes abundante

bull El almidoacuten puede ser degradado por muchas enzimas En los mamiacuteferos estas enzimas se llaman amilasas y se producen sobre todo en las glaacutendulas salivares y en el paacutencreas

bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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bull Es un poliacutemero lineal formado por 250-300 unidades de α-D-glucopiranosa unidas exclusivamente por enlaces (1α rarr4)

bull La amilosa se disuelve faacutecilmente en agua adquiriendo una estructura secundaria caracteriacutestica de forma helicoidal en la que cada vuelta de la heacutelice comprende 6 unidades de glucosa

AMILOSA

Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Amilosa

- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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- Amilosa - Amilopectina

AzulRojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

AMILOSA

bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

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CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

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O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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bull Es un poliacutemero ramificado compuesto por unas 1000 unidades de α-D-glucopiranosa Ademaacutes de las uniones (1α rarr4) contiene uniones (1α rarr 6)

bull Las uniones (1α rarr 6) estaacuten regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa) y son los puntos por donde se ramifica la estructura

Amilopectina

Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

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O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

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OCH2OH

OH

HO

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OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Estructura de la amilopectina

amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

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OOH

HO

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CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

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OOH

HO

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O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

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O

OCH2OH

OH

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O

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OOH

HO

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Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

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OCH2OH

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OOH

HO

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AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

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AMILOSA

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Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

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CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Glucopiranosa cuyo C1 estaacute unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Amilopectina

Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Estructura de la amilopectinaCH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

AMILOPECTINA

Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Estructura de la amilopectina

Amilopectina

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13

Amilopectina

AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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AMILOSA

GLUCOacuteGENO

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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bull Es el polisacaacuterido de reserva propio de los tejidos animales

bull Se encuentra en casi todas las ceacutelulas pero en los hepatocitos y en las ceacutelulas musculares su concentracioacuten es muy elevada

bull Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con ramificaciones maacutes frecuentes (cada 8-12 monoacutemeros de glucosa) y su peso molecular es mucho maacutes elevado (de hasta varios millones de dalton)

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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GLUCOacuteGENO

GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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GLUCOacuteGENO

AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

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AMILOSA

GLUCOacuteGEN O

Polisacaacuteridos simples

AMILOPECTINA

DEXTRANO

CELULOSA

DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

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DEXTRANOS

bull Son polisacaacuteridos de reserva producidos por ciertas bacterias

bull Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas cuyo enlace predominante es (1α-6) pero que presenta ramificaciones

(1α -2) (1α 3) y (1α - 4) seguacuten las especies bull El crecimiento de bacterias en la superficie de los

dientes da lugar a la acumulacioacuten de dextranos que constituyen una parte importante de la placa dental

bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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bull Se puede considerar como la moleacutecula orgaacutenica maacutes abundante en la Naturaleza Es un poliacutemero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β - 4) Es muy estable quiacutemicamente e insoluble en agua

Celulosa

Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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Celulosa

Polisacaacuterido de glucopiranosa unida con enlaces ndash(1-4)

Poliacutemero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

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glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

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POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

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Son poliacutemeros de elevada masa molecular formados por la unioacuten de monosacaacuteridos derivados mediante

enlaces glicosiacutedicosForman un grupo bastante heterogeacuteneo

de poliacutemerosAtendiendo a su intereacutes bioquiacutemico

estudiaremos algunos GLICOSAMINOGLICANOS

POLISACAacuteRIDOS DERIVADOS

GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs)

bullLos glicosaminoglicanos son polisacaacuteridos propios de los tejidos animales de origen mesodeacutermico (conjuntivo oacuteseo cartilaginoso) de los que forman parte importantiacutesima la matriz extracelular bullLos glucosaminaglicanos tambieacuten llamados mucopolisacaacuteridos son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacaacuteridos compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacaacuterido con la foacutermula general (azuacutecar aacutecido - amino azuacutecar)nbullNormalmente forman un copoliacutemero del tipo ABABAB que puede considerarse como la

repeticioacuten de un disacaacuterido-

ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

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ASPECTOS GENERALESSu estructura quiacutemica es muy variada pero reuacutenen algunas caracteriacutesticas comunes que conviene

destacar 1- En casi todos la unidad repetitiva baacutesica es un

disacaacuterido formado por un aacutecido uroacutenico (D-glucuroacutenico o L-iduroacutenico) unido

por un enlace (1βrarr3) a un aminoazuacutecar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina) Este

disacaacuterido se une al siguiente por un enlace (1βrarr4) Son por tanto cadenas lineales donde alternan enlaces

(1βrarr3) con enlaces (1βrarr4)

bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

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bull Tambieacuten se le llama hialuronano bull Se encuentra en abundancia en el humor viacutetreo

del ojo en el liacutequido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodeacutermico y tambieacuten del cordoacuten umbilical

bull El aacutecido hialuroacutenico ha revolucionado el mercado cosmeacutetico y meacutedico en la uacuteltima deacutecada y junto al botox es la sustancia protagonista del relleno antiarrugas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull

bull

bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

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glucuroacutenico

Fuentes de consulta

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bull

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bull Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50000 disacaacuteridos baacutesicos con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton

bull No estaacute sulfatado y no estaacute unido a proteiacutenas

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

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glucuroacutenico

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bull La abundancia de cargas negativas atrae a cationes como el Na+ que al ser osmoacuteticamente activos determinan que esteacute extraordinariamente hidratado ) y da soluciones viscosas y transparentes ocupando un volumen importante del espacio intercelular Es una verdadera esponja molecular

AacuteCIDO HIALUROacuteNICO

bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

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Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

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glucuroacutenico

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bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

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bull Constituyen alrededor del 80 de los glicosaminoglicanos presentes en el cartiacutelago de las articulaciones en la coacuternea tendones y huesos

bull Es un importante componente de la mayoriacutea de los tejidos de vertebrados e invertebrados y estaacute presente principalmente en aquellos que poseen una gran matriz extracelular como los que forman los tejidos conectivos del cuerpo cartiacutelago piel vasos sanguiacuteneos asiacute como los ligamentos y los tendones

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

bull Leh nin ger et al ldquoBioquiacutemicardquo

bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

bull httpthemedicalbiochemistrypageorgspanishspanish-indexhtml

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bull Se suelen administrar por viacutea oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneracioacuten de los cartiacutelagos

bull En funcioacuten de su composicioacuten se distinguen dos tipos de condroitiacuten sulfatos

bull Condroitiacuten sulfato Abull Condroitiacuten sulfato C

CONDROITIacuteN SULFATOS A y C

bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

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bull Voet y Voet ldquoBioquiacutemicardquo

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bull Abunda en el tejido cartilaginoso y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresioacuten y a la traccioacuten

bull Tambieacuten estaacute presente en los huesos y en las vaacutelvulas del corazoacuten

bull Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato

bull La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacaacuteridos baacutesicos Puede unirse a proteiacutenas

bull La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas-

CONDROITIacuteN SULFATO A

CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

enlace β(1rarr3) y luego la N-acetilgalactosamina se une con enlace β(1rarr4)con el siguiente aacutecido

glucuroacutenico

Fuentes de consulta

bull StryerL et al ldquoBioquiacutemicardquo 5ordf ed 2002

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CONDROITIacuteN SULFATO A

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 4-sulfatounidas con

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glucuroacutenico

CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

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CONDROITIacuteN SULFATO C

bull Se encuentra asociado al condroitiacuten sulfato A Tambieacuten llamado condroitiacuten-6-sulfato Estaacute formado por aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato

Estaacute formado por unidades de aacutecido glucuroacutenico y N-acetilgalactosamina 6-sulfatounidas con

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