10.10.2 有 機 化 合 物

本項では，純粋な状態にある有機化合物，有機金属化合

物および有機ラジカルについて，29815Kにおける標準生

成エンタルピーΔH°，標準エントロピー S°の値をあげ

た．標準状態圧力は101325Pa（1atm）である．本項の終

わりに表作成に用いたおもな文献を示す．利用者の便宜の

ため，重要な物質については値が未確定であってもあえて

表に取り込んだ．

10.10 標準生成エンタルピー，標準エントロピーおよび標準生成ギブズエネルギー -301

表 10.128 CH化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー(29815K)

C H 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

1 1 メチリジンラジカル 59413 18293

1 2 メチレンラジカル 38639 19382

1 3 メチルラジカル 14569 19406

1 3 メチル-d ラジカル 13866 2066

1 4 メタン －7487 18614

1 4 メタン-d －8824 1989

2 2 アセチレン 22673 20082

2 2 アセチレン-d 2213 2087

2 3 ビニルラジカル 229

2 4 エチレン 5247 21921

2 4 エチレン-d 3816 2305

2 5 エチルラジカル 119

2 6 エタン －838 2291

2 6 エタン-d －10736 2445

3 2 シクロプロペニリデン 494

3 3 2-プロピニルラジカル 354

3 3 シクロプロペニルラジカル 478

3 4 プロピン 1849 24800

3 4 アレン 1905 2439

3 4 シクロプロペン 2771 2435

3 6 プロペン 200 (17) 2666 (1957)

3 6 シクロプロパン 533 23733

3 7 プロピルラジカル 101

3 7 i-プロピルラジカル 86

3 8 プロパン －1047 2702

4 6 1-ブチン 1652 (1419) 29072 (19748)

4 6 2-ブチン 1457 (1191) 28319 (19510)

4 6 12-ブタジエン 1623 (1390) 29290 (2096)

4 6 13-ブタジエン 1100 (879) 27863 (19899)

4 6 シクロブテン 1567 26340

4 8 1-ブテン 01 (－205) 30549 (2270)

4 8 cis-2-ブテン －71 (－297) 30072 (220)

4 8 trans-2-ブテン －114 (－330) 29637 (22125)

4 8 2-メチルプロペン －169 (－375) 29348

4 8 シクロブタン 284 (37) 26528 (181)

4 9 t-ブチルラジカル 48

4 10 ブタン －1256 (－1466) 31001 (26347)

4 10 2-メチルプロパン －1342 (－1535) 29453 (2179)

5 5 シクロペンタジエニルラジカル 2644 27985

5 6 13-シクロペンタジエン 1343 (1059) 2740

5 8 シクロペンテン 339 (44) 28955 (20125)

5 8 スピロペンタン 1852 (1577)

5 10 シクロペンタン －764 (－1051) 29277 (20414)

5 10 1-ペンテン －2150 (－4698) 3474 (2626)

5 12 ペンタン －1469 (－1735) 34884 (26347)

5 12 2-メチルブタン －1537 (－1785) 34348 (2604)

5 12 ネオペンタン －1681 (－1902) 30628

6 4 ベンザイン 440

6 5 フェニルラジカル 339

6 6 ベンゼン 826 (490) 26909 (17326)

6 8 13-シクロヘキサジエン 10458 3033

-302 10 熱 的 性 質

6 8 14-シクロヘキサジエン 10475 2962

6 10 シクロヘキセン －50 (－385) 31064 (21460)

6 12 シクロヘキサン －1234 (－1564) 29813 (20435)

6 14 ヘキサン －1671 (－1987) 38829 (29606)

7 7 ベンジルラジカル 207

7 8 トルエン 504 (124) 32055 (22096)

7 8 135-シクロヘプタトリエン 1809 (1422) 31553 (21464)

7 8 ノルボルナジエン 2459 (2130) 3002

7 8 クアドリシクラン 3391 (3021)

7 12 シクロヘプテン －92 3320

7 12 ノルボルナン －549 －951 3110

7 14 シクロヘプタン －1181 (－1566) 34222 (24255)

7 16 ヘプタン －1877 (－2242) 42779 (32857)

8 6 ベンゾシクロブタジエン 406

8 8 1357-シクロオクタテトラエン 2959 (2545) 3270 (2203)

8 8 キュバン 6221 5418

8 8 スチレン 1479 (1038) 34499 (23757)

8 10 エチルベンゼン 299 (－123) 36045 (25501)

8 10 o-キシレン 191 (－244) 35264 (24602)

8 10 m-キシレン 173 (－254) 35758 (25380)

8 10 p-キシレン 180 (－244) 35231 (24351)

8 16 シクロオクタン －1244 (－1677) 36666 (26200)

8 18 オクタン －2086 (－2501) 46662 (36120)

9 8 インデン 1634 (1106)

9 12 135-トリメチルベンゼン －159 (－634) 38519 (27355)

9 20 ノナン －2282 (－2747) 50557 (39367)

10 8 アズレン 2891 2123

10 8 ナフタレン 1503 779 33553 16740

10 12 テトラリン 260 (－292) 3732 (25150)

10 16 アダマンタン －1346 －1941

10 22 デカン －2495 (－3009) 54452 (42589)

12 8 ビフェニレン 4179 3340

12 8 アセナフチレン 2597 1867

12 10 ビフェニル 1814 994 39256 20585

12 10 アセナフテン 1560 703

12 18 ヘキサメチルベンゼン －868 －1615 45226 30631

13 12 ジフェニルメタン 1390 715 436 23932

14 10 アントラセン 2301 1267 3869 20715

14 10 フェナントレン 2017 1104 3926 21506

14 12 cis-スチルベン 2523 (1833)

14 12 trans-スチルベン 2361 1369 25104

16 10 フルオランテン 2890 1899

16 10 ピレン 2257 1255 4021 22489

16 16 ［22］メタシクロファン 1705 785

16 16 ［22］パラシクロファン 2441 1451

16 16 ［16］アヌレン 5475

18 12 トリフェニレン 2655 1465 4381 25468

18 12 ナフタセン 302 177 4415 21539

18 12 クリセン 2635 1453 4472

18 12 ベンズ［a］アントラセン 2882 1708 4530

18 12 ベンゾ［c］フェナントレン 2912 1849 4757

19 16 トリフェニルメタン 2712 1712 31213

20 10 コラヌレン 4637 3423

20 12 ペリレン 3083 1828 26455

24 12 コロネン 2805 1525 4871 28087

25 20 テトラフェニルメタン 3978 2471

表 10.128 CH化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー（つづき)

C H 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

表 10.129 CHO化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー(29815K)

C H O 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

1 1 1 ホルミルラジカル 4351 22454

1 2 1 ホルムアルデヒド －1159 21884

1 3 1 メトキシラジカル 17

1 3 1 ヒドロキシメチルラジカル －9

1 4 1 メタノール －2015 (－2391) 2397 (12727)

1 4 1 メタノール-d －2037 2435

1 4 1 メタノール-d －2169 2508

2 2 1 ケテン －475 (－679) 2418

2 3 1 アセチルラジカル －13

2 4 1 アセトアルデヒド －1661 (－1918) 2642 (1173)

2 4 1 エチレンオキシド －5264 24289

2 6 1 エタノール －2352 (－2770) 2826 (1601)

2 6 1 ジメチルエーテル －1841 2671

3 5 1 エチルカルボニルラジカル －36

3 6 1 プロパナール －1856 (－2153) (21290)

3 6 1 アセトン －2173 (－2481) 2949 (1998)

3 6 1 プロピレンオキシド －947 (－1226) 2883 (1965)

3 6 1 オキセタン －805 2739

3 8 1 1-プロパノール －2551 (－3026) 3224 (19360)

3 8 1 2-プロパノール －2728 (－3181) 3099 (18107)

3 8 1 メトキシエタン －2164 3106

4 4 1 フラン －349 (－623) 2672 (1770)

4 6 1 23-ジヒドロフラン －7225 (－10302)

4 6 1 2-ブタノン －2387 (－2733) 3381 (23906)

4 8 1 テトラヒドロフラン －1842 (－2162) 2990 (2043)

4 9 1 t-ブトキシラジカル － 913

4 10 1 1-ブタノール －2750 (－3273) 36187 (22578)

4 10 1 エトキシエタン －2521 (－2793) 3425 (2531)

4 10 1 t-ブタノール －3125 (－3592) 3263 (1931)

4 10 1 2-ブタノール －2929 (－3426) 35526 (21491)

5 8 1 シクロペンタノン －1921 (－2357)

5 8 1 34-ジヒドロピラン －11281 (－14773)

5 10 1 シクロペンタノール －2426 (－3001) (2059)

5 10 1 テトラヒドロピラン －2234 (－2583)

6 5 1 フェノキシラジカル 54

6 6 1 フェノール －964 －1651 31481 1440

6 6 1 シクロヘキサ-24-ジエノン －31

6 6 1 シクロヘキサ-25-ジエノン －33

6 10 1 シクロヘキサノン －2261 (－2712) 35542 (22794)

6 10 1 シクロヘキセンオキシド －1255 (22096)

6 12 1 シクロヘキサノール －2862 (－3482) 35872 (20387)

7 6 1 ベンズアルデヒド －367 (－870) (2212)

7 6 1 246-シクロヘプタトリエン-

1-オン

439 (－100)

7 8 1 メトキシベンゼン －679 (－1148)

10 8 1 2-ナフトール －2999 －1242 3665 179

10 16 1 ショウノウ －2675 －3194 29015

12 8 1 ジベンゾフラン 5528 －2914 3744 1962

13 10 1 ベンゾフェノン 499 －345

13 10 1 ジベンゾピラン 484 －638

1 2 2 ギ 酸 －3786 (－4251) 2486 (13184)

1 4 2 メチルヒドロペルオキシド －1310

2 2 2 グリオキサル －2120 2724

2 4 2 酢 酸 －4328 (－4856) 28273 (1572)

2 6 2 ジメチルペルオキシド －1257 3083

2 6 2 エチレングリコール －3875 (－4553) 31173 (1632)

3 4 2 2-オキセタノン －2829 (－3299)

3 4 2 アクリル酸 －3307 (－3838) 3150

10.10 標準生成エンタルピー，標準エントロピーおよび標準生成ギブズエネルギー -303

3 6 2 酢酸メチル －4119 (－4458)

3 6 2 13-ジオキソラン －2980 (－3335) 3104 (2802)

4 6 2 γ-ブチロラクトン －36561

4 8 2 14-ジオキサン －3158 (－3539) 2998 (1966)

4 8 2 13-ジオキサン －3423 (－3797)

4 8 2 酢酸エチル －4441 (－4793) 36264 (2594)

4 10 2 ジエチルペルオキシド －1928 (－2233)

5 8 2 アセチルアセトン －3806 (－4238) (2614)

6 4 2 p-ベンゾキノン －1229 (－1857) 3207 (161)

6 6 2 ヒドロキノン －2770 －3645 3430

6 8 2 14-シクロヘキサジオン －3326

6 10 2 2-オキセパノン －396

7 6 2 安息香酸 －2941 －3852 3690 16759

7 6 2 トロポロン －1554 －2393

10 6 2 14-ナフトキノン －975 －1885

12 8 2 ジベンゾ-p-ダイオキシン －592 －1487 3965 2115

14 8 2 910-アントラキノン －757 －1885

14 8 2 910-フェナントロキノン －466 －1547

2 4 3 グリコール酸 －583 3185

3 2 3 13-ジオキソール-2-オン －4186 (－4599)

3 4 3 13-ジオキソラン-2-オン －5084 －5816

3 6 3 135-トリオキサン －4659 －5225 2848 14289

3 6 3 乳 酸 －6940

3 8 3 グリセロール －5779 (－6696) (2045)

4 2 3 無水マレイン酸 －3983 －4698

4 4 3 無水コハク酸 －5279 －6086

4 6 3 無水酢酸 －5725 (－6244) 38984 (2686)

6 12 3 246-トリメチル-135-トリオキ

サン

－6318 (－6732) 3743 (2894)

7 6 3 サリチル酸 －4948 －5899 1724

8 4 3 無水フタル酸 －3714 －4601 1800

14 10 3 無水安息香酸 －3190 －4154

2 2 4 シュウ酸 －7318 －8299 3205 1098

2 6 4 ジオキシビスメタノール －5717 －6658

3 4 4 マロン酸 －8910 14900

4 6 4 コハク酸 －8173 －9405 16735

4 6 4 ジアセチルペルオキシド －500 3906

5 10 4 デオキシリボース －8693

5 12 4 ペンタエリスリトール －7767 －9206 19807

6 8 4 ラクチド －7921 2131

8 6 4 フタル酸 －7820 20794

8 16 4 12-クラウン-4 －6311 (－6968)

14 10 4 ベンゾイルペルオキシド －2717 －3696

5 10 5 d-リボース －10511

5 12 5 キシリトール －11185

6 12 6 α-d-グルコース －12733

12 22 11 d-スクロース －22261

表 10.130 CHN化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー(29815K)

C H N 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

1 0 1 シアノラジカル 43514 20253

1 1 1 シアン化水素 13514 20171

1 3 1 メチレンイミン 883

1 5 1 メチルアミン －230 (－473) 24277 (15043)

2 0 1 CNCラジカル 5565 23079

2 3 1 アセトニトリル 740 (4056) 2435 (14962)

2 3 1 イソシアノメタン 1635 (1327) 2855

表 10.129 CHO化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー（つづき)

C H O 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

-304 10 熱 的 性 質

10.10 標準生成エンタルピー，標準エントロピーおよび標準生成ギブズエネルギー -305

2 5 1 エチレンイミン 1234 (919) 2506

2 7 1 エチルアミン －474 (－741) 28366

2 7 1 ジメチルアミン －186 (－439) 2730 (17385)

3 3 1 アクリロニトリル 1806 (1471) 2739 (17891)

3 5 1 イソシアノエタン 1415 (1084)

3 5 1 プロパンニトリル 515 (155) 2866 (18933)

3 5 1 2-プロピニルアミン (2057)

3 9 1 トリメチルアミン －237 (－457) 2888 (19782)

3 9 1 1-プロピルアミン －702 (－1015) 32533 (22744)

4 5 1 ピロール 1083 (631) 27061 (15644)

4 5 1 シアノシクロプロパン 1818 (1405) 3338

4 7 1 34-ジヒドロピロール 63

4 9 1 ピロリジン －34 (－410) 30911 (20401)

4 11 1 1-ブタナミン －920 (－1277) 36465

4 11 1 ジエチルアミン －725 (－1037) 3522

5 5 1 ピリジン 1404 (1002) 28267 (17790)

5 7 1 1-メチルピロール 1031 (624) 30761 (20052)

5 9 1 22-ジメチルプロパンニトリル －25 (－398)

5 11 1 ピペリジン －472 (864) 31493 (20997)

6 7 1 アニリン 871 (313) 31776 (19106)

6 15 1 トリエチルアミン －928 (－1277) 4054

7 5 1 ベンゾニトリル 2157 (1632) 3210 (2091)

7 13 1 キヌクリジン －42 －550 20698

8 7 1 インドール 1565 867 33222

9 7 1 キノリン 20052 (14122) 34394 (21973)

9 7 1 イソキノリン 20461 (1451) 34436 (21598)

10 9 1 1-ナフチルアミン 1576 677 36648

10 9 1 2-ナフチルアミン 1338 597 36822

12 9 1 カルバゾール 2007 1017 38818

13 9 1 アクリジン 2739 1794 39458 20804

13 9 1 フェナントリジン 2405 14193 39774 20591

1 0 2 CNNラジカル 58451 23160

1 0 2 NCNラジカル 47279 22609

1 2 2 シアナミド 588 2390

1 2 2 ジアゾメタン 215 2428

1 2 2 ジアジリン 2671

1 6 2 メチルヒドラジン 946 (542) 2787 (16594)

2 0 2 ジシアン 30907 24146

2 6 2 アゾメタン 1487 2897

2 8 2 エチレンジアミン －176 (－630) (20242)

3 2 2 マロノニトリル 2663 1879 2889 13096

3 4 2 イミダゾール 1329 498

3 4 2 ピラゾール 1794 1054

4 4 2 ピリダジン 2783 (2248)

4 4 2 ピリミジン 1959 (1459)

4 4 2 ピラジン 1961 1398

4 10 2 ピペラジン －456

6 12 2 トリエチレンジアミン 904 282 15761

6 12 2 テトラメチルジアゼチン 1502 880

7 6 2 インダゾール 243 1519

7 6 2 ベンズイミダゾール 1817 795

8 6 2 キノキサリン 2403 1737

8 6 2 キナゾリン 2431 1665

8 6 2 フタラジン 3299 2476

12 8 2 フェナジン 3288 2370

12 10 2 trans-アゾベンゼン 4055 31141

12 10 2 cis-アゾベンゼン 4506 3577

1 5 3 グアニジン －560

表 10.130 CHN化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー（つづき)

C H N 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

2 3 3 124-トリアゾール 1927 1087

3 3 3 135-トリアジン 22587 17169 12597

5 9 3 アジドシクロペンタン (179)

5 11 3 1-アジドペンタン (151)

6 5 3 ベンゾトリアゾール 3355 2365

1 2 4 1H-テトラゾール 320 236 9636

2 4 4 シアノグアニジン 249 12929

5 4 4 プリン 1694

6 0 4 テトラシアノエチレン 705 624

6 12 4 ヘキサメチレンテトラミン 1989 1241 16338

44 30 4 5101520-テトラフェニルポルフィリン 6213

5 5 5 アデニン 2048 960 15101

表 10.131 CHON化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー(29815K)

C H O N 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

1 1 1 1 イソシアン酸 －10167 23811

1 3 1 1 ホルムアミド －186 (－251) 2484

2 0 1 1 シアノオキソメチルラジカル 210 27807

2 5 1 1 アセトアミド －2383 －3170 1150

2 5 1 1 アセトアルデヒドオキシム －2255 (－7158)

2 7 1 1 2-アミノエタノール (－5075)

3 3 1 1 イソオキサゾール 820 (4478)

3 3 1 1 オキサゾール －155 (－480)

3 5 1 1 アクリルアミド －1302 －21208

3 5 1 1 メトキシアセトニトリル －3565 (－7736)

3 5 1 1 2-アゼチジノン －906 －1734

3 7 1 1 N,N-ジメチルホルムアミド －1917 (－2393)

3 7 1 1 N-メチルアセタミド －248 －319

4 9 1 1 モルホリン (－1867)

5 5 1 1 ピリジンN-オキシド 879 86

5 5 1 1 4-ピリジノール －303 －1489

5 9 1 1 2-ピペリドン －3066 1650

6 5 1 1 ニトロソベンゼン 201

6 11 1 1 カプロラクタム －2396 －3294 17321

6 11 1 1 シクロヘキサノンオキシム －7488 －1532 18508

7 5 1 1 イソシアン酸フェニル －145 (－611)

7 5 1 1 ベンズオキサゾール 4514 －242 14895

7 7 1 1 ベンズアミド －2026

9 7 1 1 8-キノリノール 65 －830

9 7 1 1 4-キノリノール 208 －1143

9 7 1 1 2-キノリノン －255 －1449

12 9 1 1 フェノキサジン 940 －21

13 9 1 1 9-アクリジノン 346 －1016

1 2 2 1 ニトロメチルラジカル 1525 28811

1 3 2 1 ニトロメタン －808 (－1126) 28275 (17175)

1 3 2 1 ニトロメタン-d －618 29195

1 3 2 1 亜硝酸メチル －664 2843

2 5 2 1 グリシン －3905 －52861 10351

2 5 2 1 ニトロエタン －1038 (－1439) 32040

2 5 2 1 カルバミン酸メチル －4253 (－4727)

2 5 2 1 亜硝酸エチル 108

3 3 2 1 シアノ酢酸 －3556

3 7 2 1 ウレタン －4463 (－4973)

3 7 2 1 L-アラニン －4147 －5594 12921

3 7 2 1 1-ニトロプロパン －1243 (－1672) 34994

3 7 2 1 β-アラニン －424 －55804

-306 10 熱 的 性 質

表 10.130 CHN化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー（つづき)

C H N 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

10.10 標準生成エンタルピー，標準エントロピーおよび標準生成ギブズエネルギー -307

3 7 2 1 サルコシン －3672 －51324

5 9 2 1 プロリン －3662 －51518 16406

5 11 2 1 L-バリン －4551 －6179 17887

6 5 2 1 ニトロベンゼン 685 (125) 34869 (2243)

6 5 2 1 ニコチン酸 －2215 －3449

6 13 2 1 L-ロイシン －4868 －6374 21179

6 13 2 1 イソロイシン －6379 20799

9 11 2 1 L-フェニルアラニン －3129 －4669 21364

10 7 2 1 1-ニトロナフタレン 1112 426

10 7 2 1 4-ニトロソ-1-ナフトール －203 －1078

1 2 3 1 硝酸メチルラジカル 99 31206

1 3 3 1 硝酸メチル －1220 (－1563) 30568 (21698)

2 3 3 1 オキサミン酸 －5523 －6612

2 5 3 1 硝酸エチル －1550 (－1904) 32875 (2472)

2 5 3 1 2-ニトロエタノール (－3507)

3 5 3 1 ニトロアセトン －2947

3 7 3 1 L-セリン －7327 14916

6 5 3 1 p-ニトロフェノール －1147 －2071

2 3 4 1 硝酸アセチル (－331)

5 9 4 1 L-グルタミン酸 －10033 18820

1 4 1 2 尿 素 －2355 －33311 2494 10426

2 4 1 2 13-ジアゼチジン-2-オン －3271

3 0 1 2 オキソプロパンジニトリル 2475 3099

3 8 1 2 N,N′-ジメチル尿素 －2216 －3137

3 8 1 2 N,N-ジメチル尿素 －2200 －31906

5 10 1 2 1-ニトロソピペリジン 166 (－311)

6 4 1 2 213-ベンゾオキサジアゾール 3002 2358

6 4 1 2 123-ベンゾオキサジアゾール 3007 2358

12 8 1 2 フェナジン-5-オキシド 2973 1973

12 10 1 2 アゾキシベンゼン 342 2434

2 4 2 2 オキサルアミド －3871 －5044 3036 11811

2 6 2 2 N-ニトロジメチルアミン －48 －747

2 6 2 2 (E)-アゾジオキシメタン 659 －4

3 6 2 2 プロパンジアミド －4164 －54281

4 4 2 2 ウラシル －3029 －4294

4 4 2 2 ピラジン14-ジオキシド 1865 1169

5 6 2 2 チミン －3287 －4628

6 4 2 2 ベンゾフランN-オキシド 2985 2189

6 6 2 2 p-ニトロアニリン 552 －456

6 14 2 2 L-リジン －6788

8 6 2 2 キノキサリン 2271 1151

4 4 3 2 マロニル尿素 －5097 －6347 1573

4 8 3 2 L-アスパラギン －7894 1745

4 8 3 2 N-グリシルグリシン －7477 1803

5 10 3 2 L-グルタミン －8264 19506

5 10 3 2 N-アラニルグリシン －7778 2134

14 14 3 2 p-アゾキシアニソール 334 －1014

1 2 4 2 ジニトロメタン －615 (－1049) 35799

6 4 4 2 13-ジニトロベンゼン 538 －274

2 3 1 3 12-ジヒドロ-3H-124-トリアゾール-

3-オン

－1424

2 5 1 3 2-アジドエタノール (944)

2 5 2 3 アミノカルボニル尿素 －4370 －5637 1461

1 3 3 3 ニトロ尿素 －2808

3 3 3 3 s-トリアジン-246-トリオール －5641 －7035 1422

1 3 4 3 メチルジニトロアミン 535 15

1 1 6 3 トリニトロメタン －1339 －481 43546

6 3 6 3 135-トリニトロベンゼン 623 －372 48523

表 10.131 CHON化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー（つづき)

C H O N 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

-308 10 熱 的 性 質

7 5 6 3 246-トリニトロトルエン 241 －805 50121

6 3 7 3 246-トリニトロフエノール －2143

3 5 9 3 ニトログリセリン －2791 (－3709) 54576

5 4 1 4 ヒポキサンチン －1108 1456

2 4 2 4 アゾジカルボアミド －293

2 6 2 4 12-ヒドラジンカルボアミド －4987

5 4 2 4 キサンチン －3796 1611

5 4 3 4 尿 酸 －6188 1732

1 0 8 4 テトラニトロメタン 824 50361

5 8 12 4 硝酸ペンタエリスリトール －3870 －5389 61460

1 5 2 5 ニトロアミノグアニジン 221

3 6 6 6 135-トリニトロトリアジン 1920 48233

表 10.131 CHON化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー（つづき)

C H O N 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

表 10.132 硫黄を含む有機化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー(29815K)

C H O N S 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

1 0 0 0 1 一硫化炭素 28033 21055

1 0 1 0 1 カルボニルスルフィド －13841 23157

1 1 0 0 1 チオホルミル ラジカル 300

1 1 0 1 1 イソチオシアノ酸 1276 2480

1 2 0 0 1 チオホルムアルデヒド 118

1 2 1 0 1 スルフィン －30

1 4 0 0 1 メタンチオール －229 (－467) 25506 (16322)

1 4 1 0 1 メタンスルフェン酸 －190

1 4 0 2 1 チオ尿素 －931 3031 1158

2 4 0 0 1 チイラン 820 (516) 25513

2 4 0 0 1 チオアセトアルデヒド 50

2 4 1 0 1 チオ酢酸 －1751 (－2169) 3132

2 5 0 1 1 チオアセトアミド 127 －705

2 6 0 0 1 ジメチルスルフィド －375 (－654) (1964)

2 6 0 0 1 エタンチオール －463 (－736) 2961 (20702)

2 6 1 0 1 ジメチルスルホキシド －1513 (－2042) (18878)

2 6 2 0 1 ジメチルスルホン －3731 －4501 14548

2 6 3 0 1 亜硫酸ジメチルエステル －4834 (－5236)

2 6 4 0 1 硫酸ジメチルエステル －6870 (－7355)

3 6 0 0 1 チエタン 606 (247) 28503 (18493)

3 7 2 1 1 L-システイン －5155 1699

3 8 0 0 1 1-プロパンチオール －679 (－999) 33639 (24250)

4 4 0 0 1 チオフェン 1149 (802) 2789 (1812)

4 5 0 1 1 4-メチルチアゾール 1118 (679)

4 6 0 0 1 23-ジヒドロチオフェン 907 (529) 30342

4 6 0 0 1 25-ジヒドロチオフェン 869 (470) 29698

4 8 0 0 1 テトラヒドロチオフェン －341 (－729) 30952 (20782)

4 10 1 0 1 ジエチルスルホキシド －2056 (－2680)

4 10 2 0 1 ジエチルスルホン －4293 －5155

4 10 3 0 1 亜硫酸ジエチルエステル －5522 (－6007)

4 10 4 0 1 硫酸ジエチルエステル －7563 (－8132)

5 10 0 0 1 テトラヒドロ-2H-チオピラン －635 (－1063) 32292 (21824)

6 6 0 0 1 ベンゼンチオール 1124 (637) 3369 (2228)

6 12 0 0 1 チエパン －658 (－1131) 36338

7 8 0 0 1 (メチルチオ)ベンゼン 973 (430) (25250)

8 6 0 0 1 ベンゾ［b］チオフェン 1663 1006 1771

8 20 2 2 1 テトラエチルスルファミド (－6355)

12 8 0 0 1 ジベンゾチオフェン 2051 1200 20420

12 10 0 0 1 ジフェニルスルフィド 2312 (1634)

12 10 2 0 1 ジフェニルスルホン －1187 －2250

14 14 2 0 1 ジベンジルスルホン －1571 －2826

10.10 標準生成エンタルピー，標準エントロピーおよび標準生成ギブズエネルギー -309

1 0 0 0 2 二硫化炭素 11694 (894) 23798 (1510)

2 6 0 0 2 ジメチルジスルフィド －242 (－626) (23539)

3 2 1 0 2 13-ジチオール-2-オン －150 －886

3 4 1 0 2 13-ジチオラン-2-オン －1259 －2063

3 8 1 0 2 メチル(メチルチオメチル)スルホキシド

(－1994)

6 12 4 2 2 L-シスチン －10327 28058

12 8 0 0 2 チアントレン 1820 23089

12 10 0 0 2 ジフェニルジスルフィド 2435 1485

1 2 0 0 3 トリチオ炭酸 (240) (218)

3 2 0 0 3 13-ジチオール-2-チオン 2530 1676

3 4 0 0 3 13-ジチオラン-2-チオン 938 119

3 6 0 0 3 135-トリチアン 846 －86

4 6 0 0 3 13-ジチアン-2-チオン 775 －139

7 4 0 0 3 13-ベンゾジチオール-2-チオン 2420 1232

6 4 0 0 4 テトラチアフルバレン 2908

表 10.132 硫黄を含む有機化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー（つづき)

C H O N S 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

表 10.133 ハロゲンを含む CH化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー(29815K)

C H Hal 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

1 0 1 CFラジカル 25522 21292

1 0 1 CClラジカル 50208 22441

1 0 1 CBrラジカル 51045 23336

1 1 1 フルオロメチレンラジカル 12552 22324

1 1 1 クロロメチレンラジカル 33472 2348

1 2 1 フルオロメチルラジカル －33

1 2 1 クロロメチルラジカル 130

1 2 1 ブロモメチルラジカル 174

1 3 1 フッ化メタン －2343 22273

1 3 1 塩化メタン －8368 23425

1 3 1 臭化メタン －355 (－594) 24585 (15514)

1 3 1 ヨウ化メタン 147 (－123) 25370

2 1 1 フルオロアセチレン 12552 2315

2 1 1 クロロアセチレン 2138 24188

2 1 1 ブロモアセチレン 269

2 3 1 フルオロエテン －136

2 3 1 クロロエテン 373 2639

2 3 1 ブロモエテン 792 2754

2 5 1 フルオロエタン －263 26501

2 5 1 クロロエタン －1121 27577

2 5 1 ブロモエタン －699 (－901) 2875

2 5 1 ヨウ化エタン －75 (－395) 2963

3 7 1 1-フルオロプロパン －2859 3042

3 7 1 2-フルオロプロパン －2935 2921

3 7 1 1-クロロプロパン －1319 (－1606) 31592

3 7 1 2-クロロプロパン －1449 (－1721) 30628

3 7 1 1-ブロモプロパン －870 (－1218) 3309

3 7 1 2-ブロモプロパン －994 (－1305) 3160

3 7 1 1-ヨードプロパン －303 (－660) 3361

3 7 1 2-ヨードプロパン －403 (－748) 3245

4 9 1 2-クロロ-2-メチルプロパン －1822 (－2112) 31735

4 9 1 2-ブロモ-2-メチルプロパン －1324 (－1638) 3320

6 5 1 フルオロベンゼン －1160 (－1506) 3026 (20594)

6 5 1 クロロベンゼン 520 (110) 3135 (1975)

6 5 1 ブロモベンゼン 1054 (609) 3244 (21922)

6 5 1 ヨードベンゼン 1649 (1172) 3341 (2054)

7 7 1 塩化ベンジル 189 (－326)

-310 10 熱 的 性 質

7 7 1 臭化ベンジル 633 (160) 3799

7 7 1 ヨウ化ベンジル 1046 (573)

10 7 1 1-クロロナフタレン 1198 (546)

10 7 1 2-クロロナフタレン 1374 554 20213

1 0 2 ジフルオロメチレンラジカル －18200 24072

1 0 2 ジクロロメチレンラジカル 23849 26522

1 1 2 ジフルオロメチルラジカル －237

1 1 2 ジクロロメチルラジカル 108

1 1 2 ジブロモメチルラジカル 227

1 2 2 ジフルオロメタン －45066 24659

1 2 2 ジクロロメタン －9552 (－1241) 27017 (1745)

1 2 2 ジブロモメタン －148 29328

1 2 2 ジヨードメタン 118 (685) 30939

2 2 2 11-ジクロロエテン 26 (－239) 2881 (20154)

2 2 2 cis-ジクロロエテン 46 (－264) 2895

2 2 2 trans-ジクロロエテン 5 (－243) 2899

2 2 2 cis-ジヨードエテン 2074 3339

2 2 2 trans-ジヨードエテン 2074 3352

2 4 2 11-ジフルオロエタン －5008 28242

2 4 2 11-ジクロロエタン －1277 (－1584) 30505 (22175)

2 4 2 12-ジクロロエタン －1269 (－1674) 3082 (20853)

2 4 2 11-ジブロモエタン (－661)

2 4 2 12-ジブロモエタン －375 (－792) 3297 (22330)

2 4 2 12-ジヨードエタン 733 93 3485

1 0 3 トリフルオロメチルラジカル －47028 26497

1 0 3 トリクロロメチルラジカル 71 29672

1 1 3 トリフルオロメタン －69705 25954

1 1 3 トリクロロメタン －10318 (－1343) 2955

1 1 3 クロロジフルオロメタン －48158 28085

1 1 3 トリブロモメタン 554 (94) 33059

2 1 3 トリクロロエテン －81 (－436) 3248

2 3 3 111-トリフルオロエタン －7456 28732

2 3 3 111-トリクロロエタン －1446 (－1774) 32003 (2267)

2 3 3 112-トリクロロエタン －1512 (－1915) 3371

2 3 3 111-トリブロモエタン －46

1 0 4 四フッ化炭素 －930 2613

1 0 4 四塩化炭素 －9598 (－1282) 30954 (21439)

1 0 4 ジクロロジフルオロメタン －49162 30078

1 0 4 四臭化炭素 5021 294 35800

1 0 4 四ヨウ化炭素 26794 3922 39163

2 0 4 テトラクロロエテン －1243 (－506) 34331 (2406)

2 2 4 1122-テトラクロロエタン －1492 (－1950) 3627 (2443)

2 2 4 1112-テトラクロロエタン (－1935) 3559

2 0 6 ヘキサフルオロエタン －13439 33198

2 0 6 ヘキサクロロエタン －13422 －2028 39773 2373

2 0 6 112-トリクロロ-122-トリフルオロエタン －7268 (－7550) (2895)

6 0 6 ヘキサフルオロベンゼン －9554 (－9913) 3832 (28079)

6 0 6 ヘキサクロロベンゼン －355 －1276 4412 26024

3 0 8 オクタフルオロプロパン －17832

表 10.133 ハロゲンを含むCH化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー（つづき)

C H Hal 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

表 10.134 ハロゲンを含む CH（O，N）化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー(29815K)

C H O N Hal 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

1 0 1 0 1 フッ化カルボニル －17154 24837

1 0 1 0 1 塩化カルボニル －6276 26586

1 0 0 1 1 フッ化シアン 3598 22529

1 0 0 1 1 塩化シアン 13795 23622

10.10 標準生成エンタルピー，標準エントロピーおよび標準生成ギブズエネルギー -311

1 0 0 1 1 臭化シアン 18619 1404 24824

1 0 0 1 1 ヨウ化シアン 22594 1648 25723

1 1 1 0 1 フッ化ホルミル －37656 24641

2 3 1 0 1 フッ化アセチル －4421 (－4672)

2 3 1 0 1 塩化アセチル －2428 (－2729) 2948

2 3 1 0 1 臭化アセチル －1904 (－2235)

2 3 1 0 1 ヨウ化アセチル －1264 (－1635)

2 3 2 0 1 クロロ酢酸 －4352 －5105

2 3 2 0 1 ブロモ酢酸 －3835 －46698 3369

2 3 2 0 1 ヨード酢酸 －3290 －41544

3 5 1 0 1 (クロロメチル)オキシラン －1078 (－1484)

1 0 1 0 2 ジフルオロカルボニル －6389 25877

1 0 1 0 2 ジクロロカルボニル －22008 28369

1 0 1 0 2 ジブロモカルボニル －1135

2 2 2 0 2 ジクロロ酢酸 (－4963)

12 6 2 0 2 23-ジクロロジベンゾ-p-ダイオキ

シン

－112 －2205 2554

2 0 0 1 3 トリフルオロアセトニトリル －49539 29842

2 0 1 0 3 トリフルオロアセチルラジカル －605

2 1 1 0 3 トリフルオロアセトアルデヒド －777

2 1 1 0 3 トリクロロアセトアルデヒド (－2345)

2 1 2 0 3 トリフルオロ酢酸 －10314 (－10699)

2 1 2 0 3 トリクロロ酢酸 －43367 －5033

12 4 2 0 4 2378-テトラクロロジベンゾ-p-

ダイオキシン

－164 －2917 5104 3120

2 3 1 0 3 222-トリフルオロエタノール －8884 (9324)

6 1 1 0 5 ペンタフルオロフェノール －9568 －10241 24284

6 1 1 0 5 ペンタクロロフェノール －2251 －2925 25317

表 10.134 ハロゲンを含むCH(O，N)化合物の標準生成エンタルピー，標準エントロピー（つづき)

C H O N Hal 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

表 10.135 ホウ素を含む有機化合物の標準エンタルピー，標準エントロピー(29815K）

C H O N B 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

0 1 0 0 1 BHラジカル 44267 17174

0 2 0 0 1 BH ラジカル 20083 18008

0 3 0 0 1 ボラン 10669 18777

3 9 0 0 1 トリメチルボラン －123 (－141)

6 15 0 0 1 トリエチルボラン －190 (－153)

3 9 3 0 1 ホウ酸トリメチル －8979 (－9326)

3 12 0 1 1 トリメチルアミノボラン －854 －1424

0 6 0 0 2 ジボラン 4100 23306

2 6 0 0 4 CH B 46

2 7 0 0 5 CH B －11

表 10.136 ケイ素を含む有機化合物の標準エンタルピー，標準エントロピー(29815K）

C H O Cl Si 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

0 1 0 0 1 シリリジンラジカル 37666 19793

0 2 0 0 1 シリレンラジカル 289

0 3 0 0 1 シリルラジカル 203

0 4 0 0 1 シラン 3431 20454

1 0 0 0 1 一炭化ケイ素 71965 21291

1 4 0 0 1 シラエチレン 180

1 4 0 0 1 メチルシリレンラジカル 222

1 6 0 0 1 メチルシラン －29

2 8 0 0 1 ジメチルシラン －96

-312 10 熱 的 性 質

3 9 0 1 1 トリメチルクロロシラン －3535 (2751)

3 10 0 0 1 トリメチルシラン －163

3 10 1 0 1 トリメチルシラノール －4996 (－5452)

4 12 0 0 1 テトラメチルシラン －2866 36101 (27204)

5 6 0 0 1 シラベンゼン 71

0 0 0 0 2 Si 58994 22969

0 6 0 0 2 ジシラン 80

6 18 1 0 2 ヘキサメチルジシロキサン －7774 (－8146) (4338)

0 8 0 0 3 トリシラン 121

表 10.136 ケイ素を含む有機化合物の標準エンタルピー，標準エントロピー（つづき)

C H O Cl Si 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

表 10.137 リンを含む有機化合物の標準エンタルピー，標準エントロピー(29815K）

C H O Cl P 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

1 0 0 0 1 CPラジカル 44989 21615

1 1 0 0 1 メチノホスフィド 1499 21493

3 9 0 0 1 トリメチルホスフィン －941 (－1222)

18 15 0 0 1 トリフェニルホスフィン 328 232

3 9 1 0 1 トリメチルホスフィンオキシド －4276 －4478

18 15 1 0 1 トリフェニルホスフィンオキシド －602

1 5 3 0 1 メチル亜リン酸 －1006 －1054

3 9 3 0 1 トリメチル亜リン酸 －7042 (－7410)

6 15 4 0 1 トリエチルリン酸 －1192 (－1250)

2 5 0 2 1 エチルジクロロホスフィン (－298)

1 3 1 2 1 メチルホスホン酸ジクロリド －557 －619

表 10.138 有機金属化合物の標準エンタルピー，標準エントロピー(29815K）

C H O 金 属 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

3 9 0 Al トリメチルアルミニウム －865 (－1497) (2094)

6 15 0 Al トリエチルアルミニウム －11441 (－1873) (3080)

15 21 6 Al トリスアセチルアセトナトアルミニウム －16712 －17929 4791

3 9 0 As トリメチルヒ素 12 (－16) (2513)

18 15 0 As トリフェニルヒ素 408 310

3 9 3 As 亜ヒ酸トリメチル －5485 (－5908)

3 9 0 Bi トリメチルビスマス 194 (158)

18 15 0 Bi トリフェニルビスマス 601 4896

2 6 0 Cd ジメチルカドミウム 1048 (677) (20188)

4 10 0 Cd ジエチルカドミウム 1053 (593)

4 6 4 Cd 酢酸カドミウム －10263

10 10 0 Co コバルトセン 309 2369 2361

12 12 0 Cr ジベンゼンクロミウム 230 150

15 21 6 Cr トリスアセチルアセトナトクロミウム －1416 －1533

10 10 0 Fe フェロセン 215 141 21185

15 21 6 Fe トリスアセチルアセトナト鉄 －1244 －1310 5265

3 9 0 Ga トリメチルガリウム －36 (－69) (2521)

4 12 0 Ge テトラメチルゲルマニウム －1075 (－1348) (29680)

24 20 0 Ge テトラフェニルゲルマニウム 438 281

12 30 1 Ge ビストリエチルゲルマニウムオキシド －556 (－615)

2 6 0 Hg ジメチル水銀 924 (578)

4 10 0 Hg ジエチル水銀 74 (302)

12 10 0 Hg ジフェニル水銀 392 279

3 9 0 In トリメチルインジウム 2086 1601

15 21 6 La トリスアセチルアセトナトランタン －1796

4 9 0 Li ブチルリチウム －24 (－1095)

4 6 4 Ni 酢酸ニッケル －9615

参考文献

1) M.W.Chase,Jr.,“NIST-JANAF Themochemical Tables,

4th ed.”,J.Phys.Chem.Ref.Data,Monograph 9,1(1998)．

2) J.B.Pedley, R.D.Naylor, S.P.Kirby,“Themochemical

Data of Organic Compounds”,Chapman and Hall(1986)．

3) NIST Chemstry WebBook, http://webbook.nist.gov/

chemistry/．

4) D.R.Stull,E.F.Westrum,Jr.,G.C.Sinke,“The Chemical

Thermodynamics of Organic Compounds”, John Wiley

(1969)．

5) S.G.Lias,J.E.Bartmess,J.F.Liebmen,J.L.Holmes,R.D.

Levin,W.G.Mallard,J.Phys.Chem.Ref.Data,Suppl.1,

17,1(1988)．

6) J.D.Cox,G.Pilcher,“Thermochemistry of Organic and

Organometallic Compounds”,Academic Press(1970)．

7) 2001年までの J. Phys. Chem. Ref. Dataおよび J. Chem.

Eng. Dataに収録された関連の論文．

10.10.3 水溶液中のイオン

本項では，水溶液中で完全に電離した標準状態の溶質

に対し，H イオンのΔH°，ΔG°，S°の値がゼロであるという

規約に従って算出したイオンの29815KにおけるΔH°，

ΔG°の値をあげた．この規約の下では，単独イオンの値

の間にΔG°＝ΔH°－TΔS°の関係が成立しない．この

項の終わりに表作成に用いたおもな文献を示す．利用者の

便宜のため，重要な物質については値が未確定であっても

あえて表に取り込んだ．

10.10 標準生成エンタルピー，標準エントロピーおよび標準生成ギブズエネルギー -313

表 10.138 有機金属化合物の標準エンタルピー，標準エントロピー（つづき)

C H O 金 属 化 合 物ΔH°/kJ mol S°/J K mol

気 体 結晶(液体) 気 体 結晶(液体)

10 10 0 Mg ビスシクロペンタジエニルマグネシウム 1375 693

8 5 3 Mn トリスカルボニルシクロペンタジエニルマンガン －530

12 12 0 Mo ビスベンゼンモリブデン 330 2357

4 12 0 Pb テトラメチル鉛 1361 (981) (31999)

8 20 0 Pb テトラエチル鉛 1096 (530) (4646)

24 20 0 Pb テトラフェニル鉛 674 515

3 9 0 Sb トリメチルアンチモン 32 (1)

6 15 0 Sb トリエチルアンチモン 49 (5)

18 15 0 Sb トリフェニルアンチモン 435 329

4 10 0 Se ジエチルセレン －573 (－962)

4 12 0 Sn テトラメチルスズ －192 (－523) (3108)

8 20 0 Sn テトラエチルスズ －448 (－957)

24 20 0 Sn テトラフェニルスズ 4786 4123

5 25 5 Ta タンタルエトキシド －15611 (－16402)

10 10 0 Ti チタノセン －12 －70

4 20 4 Ti チタンエトキシド －13608 (－14612)

2 6 0 Zn ジメチル亜鉛 554 (250)

4 10 0 Zn ジエチル亜鉛 57 (18)

44 28 0 Zn 5101520-テトラフェニルポルフイリン亜鉛 537 354

表 10.139 水溶液中におけるイオンの標準生成エンタルピーおよび標準生成ギブズエネルギー(29815K）

イ オ ンΔH°

kJ mol

ΔG°

kJ molイ オ ン

ΔH°

kJ mol

ΔG°

kJ molイ オ ン

ΔH°

kJ mol

ΔG°

kJ mol

Dy －699 －665

Er －7054 －6691

Eu －527 －5402

Eu －606 －5741

Fe －891 －789

Fe －485 －154

Ga －2117 －159

Gd －686 －661

H 0 0

Hg 17021 1644

Hg 16687 15376

Hg(NH ) －2828 －517

Ho －705 －6737

ln －105 －98

K －25214 －2833

La －7071 －6837

Li －27847 －933

Lu －665 －628

(n-CH )N －4267

Ca －5430 －5536

Cd －7592 －7761

Cd(NH ) －2661 －1589

Cd(NH ) －4502 －2261

Ce －6962 －672

Ce －5372 －5038

CeCl －8406 －7987

Co －59 －544

Co 79 131

Co(NH ) －5849 －157

Cr －1435 －166

Cr 222 192

Cs －25800 －2920

Cu 7167 4998

Cu 649 6549

Cu(NH ) －3485 －11107

陽イオン

Ac －653 －640

Ag 10579 7711

Ag 2686 269

Ag(NH ) －11929 －1712

Al －5384 －485

AmO －805 －741

Au 19907 176

Au 433

Ba －53764 －5608

Be －3828 －3797

Bi 806 828

CH NH －12493 －3986

(CH )NH －12025 －322

(CH )NH －11293 3740

(CH )N －1052

(CH )N －2151