08-lipídeos-profa. nadya

7/11/2019 08-Lipídeos-Profa. Nadya

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Lipídeos



Lipídeos

O que são?

• Gorduras, óleos, algumas vitaminas e hormônios, e amaioria dos componentes não-protéicos dasmembranas

• Mistura de compostos que partilham algumas

propriedades baseadas em similaridades estruturais, principalmente uma preponderância de grupamentosapolares



Lipídeos

O que são?

• São pouco solúveis (ou insolúveis) em água, mas

extremamente solúveis em solventes orgânicos, como

o clorofórmio ou a acetona



Lipídeos

Desempenham 3 funções básicas:

• São componentes essenciais de membranas

biológicas (bicamada lipídica)

• Reserva energética

• Eventos de sinalização intra e intercelular



Classificação dos lipídeos

• Compostos com cadeia aberta – Cabeças polares (hidrofílicas)

– Longas caudas apolares (hidrofóbicas)• Ácidos graxos

• Triacilgliceróis

• Fosfolipídeos

• Esfingolipídeos

• Compostos de cadeia cíclica – Esteróides

• Colesterol



Comparação do estado de redução dos átomosde carbono em biomoléculas




• Lipídeos de cadeia

aberta



Classificação e funções dos Lipídeos

Lipídeos Funções

Ác. Graxos Combustível metabólico, blocos construtivospara outros lipídeos.

Acilglicerois Reserva e transporte de Ac. Graxos, interme-diários metabólicos e regulação

Fosfolipídeos Estrutura de membranas, transdução de sinaisem membranas...



Ácidos graxos

• São ácidos

carboxílicos com

cadeias

hidrocarbonadas de 4

a 36 carbonos



Ácidos graxos

• Os ácidos graxos com cadeias de 16 e 18 carbonos são os

mais comuns em plantas e animais superiores

• Cadeias menores que 14 carbonos e maiores que 20 são

incomuns

• A maioria possui número par de átomos de carbono



Ácidos graxos saturados e insaturados (dupla cis)

Saturado Insaturado



Influência da insaturação na disposição espacial dos Ác. graxos



Ácidos graxos saturados

• Não possuem duplas ligações

• São geralmente sólidos à temperatura ambiente

• Gorduras de origem animal são geralmente ricas

em ácidos graxos saturados



Ácidos graxos insaturados

• Possuem uma ou mais duplas ligações e são mono

ou poliinsaturados

• São geralmente líquidos à temperatura ambiente

• A dupla ligação, quando ocorre em um AGnatural, é sempre do tipo "cis“.



Ácidos graxos insaturados

• Os óleos de origem vegetal são ricos em AG

insaturados.

• Quando existem mais de uma dupla ligação, estas

são sempre separadas por pelo menos 3 carbonos,

nunca são adjacentes nem conjugadas



Fontes• Gorduras saturadas - encontradas principalmente em

alimentos de origem animal, como carne, gema de ovo,leite integral e seus derivados (manteiga, creme de leite e

queijos) e em alimentos industrializados como biscoitos echocolates).

• Gordura insaturada - óleos vegetais (principalmente no

de girassol), óleo de soja, óleo de milho, óleo de gergilim,azeite, margarina, abacate, castanhas, coco e etc.

* Óleos vegetais não possuem colesterol.

Á



Ácidos GraxosSaturados

Mistura de Ácidos GraxosSaturados e Insaturados

Pontos de Fusão e Ebulição

Maior interaçãoentre as

moléculas

Menor interaçãoentre as

moléculas

Os Ácidos GraxosPropriedades Físicas

Quanto mais insaturadomenor o ponto de fusãoQuanto menos insaturado

maior o ponto de fusão



18:0 CH3(CH2)16COOHác esteárico

ác oléico 18:1 (D9) CH3(CH2)7CH=CH(CH2) 7COOH

18:2(D9,12)ác linoléico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2) 7COOH

18:3(D9,12,15)ác linolênico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2) 7COOH

CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 – COOH

CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 =CH2 -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 – COOH

CH3-CH2 -CH2 =CH -CH2 -CH =CH -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 – COOH

w 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18

w 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18

w 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18

Numeração D e w ácidos graxos w insaturados

cis

ciscis

cisciscis

w 6

w 3

w 9

18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 D

18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 D

18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 D

D9 cis

D12 cis D9 cis

D12 cis D9 cisD15 cis



Nome

descritivo Nome sistemático

Átomosde

carbono

Duplasligações

Posiçõesdas duplasligações(Delta )

Classe de AgPoliinsaturado

Palmítico Hexadecanóico 16 0 - -

Palmitoleico Hexadecenóico 16 1 9 ômega -7

Esteárico Octadecanóico 18 0 - -

Oleico Octadecenóico 18 1 9 ômega -9

Linoleico Octadecadienóico 18 2 9, 12 ômega -6

Linolênico Octadecatrienóico 18 3 9, 12, 15 ômega -3

Aracdônico Eicosatetraenóico 20 4 5, 8, 11, 14 ômega -6



Ácidos Graxos Essenciais

• O homem é capaz de sintetizar muitos tipos de ácidos

graxos, incluindo os saturados e os monoinsaturados;

• Os AG poliinsaturados, no entanto, principalmente os das

classes ω-6 - família do ácido linoléico e ω -3 - família do

ácido linolênico, devem ser obtidos da dieta, pois são

sintetizados apenas por vegetais.




*



Gordura célula animal

Gordurna na célula vegetal

Triglicerídeos ou TriacilglicerídeosGlicerol

+

Ácidosgraxos



Tecido adiposo

• Tecido adiposo:

– abundante na camada subcutânea e cavidadeabdominal

• Conteúdo em humanos: 21% em homens e 26% emmulheres

• Permite a sobrevivência a um jejum de 2 a 3

meses• A camada gordurosa subcutânea é a

importante forma de isolamento térmico emanimais aquáticos de sangue quente



Ceras: esteres de ácidos graxos com álcoois (cadeia longa)

As ceras geralmente têm ponto de fusão mais alto que os

ácidos graxos e são mais duras.

Ácido graxo

de cadeia longa

Álcool de

cadeia longa



Ceras• Nas folhas e frutas, evitam a perda de água e ajudam a

prevenir o ataque de microorganismos.

• Glândulas da pele de vertebrados secretam ceras para proteger o pêlo e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificadose à prova de água.

• Os pássaros (em especial os marinhos) secretam ceras desuas glândulas do bico para manter suas penas repelente àágua (penas).

• Cera de ouvido, para proteger contra infecção



Spermaceti é uma cera branca translucidacristalizável. Representa 11% do Óleo de baleia. Écomposta de cetyl palmitato e utilizada para

cosméticos, Sabões, velas, etc.Funcionalmente, sua cristalização e variação dedensidade, dependem da temperatura. Permite aflutuação da baleia em grandes profundidades




*



Fosfolipídeos: derivados do Ác. fosfatídico



Glicerofosfolipídeos ou

fosfoglicerídeos • Principal componente

lipídico das membranas

biológicas

– C1 e C2 são esterificados

com ácidos graxos

– O grupo fosforil é ligado a

outro grupo X



Grupos que podem estar

ligados ao ácido fosfatídico



• Fosfolipases existentes

nos venenos de cobras e

de certas abelhas quebram

a ligação éster do ácido

graxo da posição 2.

• O produto formado é o

ácido lisofosfatídico que

funciona como detergente

de membranas.

fosfatídato

O

C

C

C C

C

C C

C C

O

C

C C

C

C C

CC C

O

C

C C

C

O

C

C

C

C

C

C

C C C C

C C C C

C

H

O

O

PO

O C

CH2

H

H

-1

lisofosfatidato

O

C

C C

C

O

C

C

C

C

C

C

C C C C

C C C C

C

H

O

O

PO

O C

CH2

H

H

-1OH



Fosfolipases

Venenos de cobras possuemfosfolipaseA2 e liberam lisolecitina

(ação detergente) que dissolve asmembranas dos Eritrócitos causandoruptura celular

Lisolecitina




*



Esfingolipídios

• São componentes importantes das membranas

• Não contem glicerol, mas sim um álcool aminado

de cadeia longa, a esfingosina



Na Esclerose Múltipla a perda da baínha de mielina leva

à lentidão ou à interrupção da transmissão nervosa

A bainha de mielina que reveste e isola eletricamente

muitos axônios das células nervosas é particularmente

rica em esfingomielinas



Glicolipídeos



Os grupos sangüíneoshumanos (O, A, B) sãoem parte

determinados pelacomposição emaçúcares dos grupospolares destesGlicoesfingolipídeos.




• Compostos com cadeia aberta – Cabeças polares (hidrofílicas)

– Longas caudas apolares (hidrofóbicas)• Ácidos graxos

• Triacilgliceróis

• Fosfolipídeos

• Esfingolipídeos

• Compostos de cadeia cíclica – Esteróides

• Colesterol



Esteróides

• Um sistema de anéis fundidos consistindoem três anéis com seis átomos (A, B e C) e

um anel com cinco átomos (D)



Exemplos dehormônios

esteróides



Os esteróides

O colesterol



Colesterol

• Esteróide mais abundante nos animais

• É classificado como esterol por causa do grupo

OH na posição C3 – OH é o único componente hidrofílico

• Componente majoritário das membranas

plasmáticas

• Mamíferos: o colesterol é o precursor metabólicodos hormônios esteróides



Colesterol

• Por serem insolúveis em água, ligam-se às

proteínas para serem transportados através do

sangue aos tecidos-alvo



Resumindo

• Lipídeos: são derivados de ácidos graxos – solubilizam pequenas moléculas apolares

– são armazenados como triacilgliceróis

– Compreendem:• Triacilgliceróis

• Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos

• Esfingolipídeos e seus derivados:

• esfingomielinas• cerebrosídeos

• gangliosídeos

– Esteróides: colesterol



Bicamadas lipídicas

• As moléculas anfifílicas formas micelas e bicamadas



Vitamina D

• Aumenta a absorção do Cálcio e do Fósforo no lúmen

intestinal; junto ao hormônio Calcitonina tem função

osteoblástica de depositar Cálcio nos ósseos; tem função

osteoclástica junto ao Paratormônio que retira Cálcio dos

ossos quando a concentração deste mineral está baixa no

sangue (hipocalcemia); aumenta a reabsorção do fosfato

inorgânico pelos rins; estimula a síntese do colágeno.



Vitamina D e o tratamento doraquitismo



Vitamina A

• Importante para as funções da retina, principalmente para a

visão noturna. Exerce ainda função na cornificação da pele

e das mucosas, no reforço do sistema imunológico, na

formação dos ossos, da pele, cabelos e unhas. É importante

no desenvolvimento embrionário. Tem influência nas

reações imunológicas, e teria efeitos na prevenção de

certos tumores.

Vi i A d i d



Vitamina A, seus precurssores e derivados

Vitamina A é transformada em retinal, o pigmento da visão



Vitaminas Uso no corpo Deficiência Principais fontes

A (vitamina da

visão)

Necessária para ocrescimento normal e para ofuncionamento normal dos

olhos, do nariz, da boca, dos

ouvidos e dos pulmões.Previne resfriados e váriasinfecções. Evita a "cegueira

noturna".

Cegueira noturna,xeroftalmia, "olhossecos" em crianças,

cegueira total.

Vegetais amarelos (cenoura,abóbora, batata doce, milho),

pêssego, nectarina, abricó,gema de ovo, manteiga, fígado.

D* Atua no metabolismo docálcio e do fósforo. Mantém

os ossos e os dentes em bomestado. Previne o raquitismo.

Problemas nos dentes,ossos fracos, contribui

para os sintomas daartrite, raquitismo.

Óleo de fígado de bacalhau,fígado, gema de ovo.

E Agem como antioxidantes,protegendo as células dos

efeitos nocivos dassubstâncias tóxicas,

principalmente dos radicaisácidos.

Em humanos, a faltade vitamina E provocaalterações neurológicascomo diminuição dos

reflexos, diminuição dasensibilidadevibratória, da

propriocepção eoftalmoplegia.

Óleo de germe de trigo, carnesmagras, laticínios, alface, óleo

de amendoim.

K Atua na coagulação dosangue. Previne

Hemorragias. Vegetais verdes, tomate,castanha.

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