РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ по органической химии

Студента(ки) ________________________________________________________________

____________________________________________________________

для самостоятельной работы студентов 1 курса

специальности 35.02.06 «Технология производства и

переработки сельскохозяйственной продукции»

Омск 2017

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ

УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ «ОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ П.А.

СТОЛЫПИНА»

Университетский колледж агробизнеса

2

Задание № 1

Тема: Предельные углеводороды. Алканы.

Ключевые слова: алкан, бутан, гексан, гептан, гомологи,

гомологический ряд, декан, метан, неразветвлённый, номенклатура, нонан, насыщенный углеводород, октан,

одинарная (простая) связь, парафиновые углеводороды, пентан, пропан, радикал, радикальный механизм реакции, структурная

изомерия, углеводороды, углеродный скелет, этан, sp3-

гибридизация.

Задачи и упражнения.

1. Закончите определения.

Углеводородами называют органические соединения, ……………………………………………………………………………

……………………………………………………………………….. Алканами называют алифатические углеводороды……………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………

Гомологический ряд – это ……………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2. Заполните таблицу по образцу:

Название

алкана

Формула

алкана

Название

радикала

Формула

радикала

метан CH4 метил CH3-

этан

пропан CH3CH2CH3 CH3CH2CH2-

пропан

изопропил

бутан

3

пентан

изобутан

изопентан

неопентан

гексан

3. Выберите правильный ответ. Какая формула соответствует алканам?

А) СnH2n+2 Б) СnH2n В) СnH2n-2

А Б В

4. Нарисуйте пространственную модель молекулы метана.

5. Напишите все возможные изомеры алкана C6H14 и назовите их.

4

6. Напишите название вещества по его структурной формуле: а)

H3C CH2 CH

CH2

CH2

CH3

CH

CH3

CH3

……………………………………………………… б)

C CH2H3C CH2 CH

CH3

CH2H3C CH3

CH3 ………………………………………………………..

7. Подпишите под моделями молекул соответствующие им названия и молекулярные (вида СхНу) формулы.

8. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2,2,3-

триметилгексан; 2,4-диметил-3-изопропилгептан, 2-нитропропан, тетрахлорметан.

………………….

………………

………………

………………

…………….

…………….

……………….

……………….

………………

………………

5

6

Задание № 2

Тема: Непредельные углеводороды. Алкены.

Ключевые слова: алкен, геометрическая изомерия, двойная

связь, качественные реакции, ненасыщенный, олефины, строение, этиленовый углеводород, этен, этилен, sp

2-

гибридизация.

Задачи и упражнения.

1. Закончите определение.

Алкенами называют…………………………………………………........ ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2. Дайте характеристику класса алкенов.

ХАРАКТЕРИСТИКА АЛКЕНОВ 1. Особенности строения

………………………………………………………………………………………………….…………………………………………………………...........

2. Общая формула:

…………………………………………………………………………………

3.Номенклатура…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

4. Физические свойства алкенов

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………… 5. Способы получения. Запишите уравнения реакций:

а) промышленного; б) лабораторного способов получения этилена. …………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………

7

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………..

3. Заполните таблицу по образцу

Алкен Структурная формула

Число

атомов

углерода

Число

атомов

водорода

1-пентен CH2=CH-CH2-CH2-CH3 5 10

Изобутилен

2-бутен

2-метил-2-гексен

Метилизопропил-

этилен

4. Какие виды изомерии характерны для алкенов?

А) _________________________, Б) ________________________

5. Составьте структурные формулы изомеров углеводорода состава С5Н10 и назовите их.

8

6. Соедините на схеме стрелками прямоугольники «Свойства полиэтилена» с названиями предметов, в которых эти свойства

используются.

Свойства полиэтилена

Трубы для водоснабжени

я

Пленка для парников

Упаковочная

пленка

Обложки для тетрадей

Медицинские шприцы

Изоляция

проводов

Тонкие пленки прозрачны

Низкая газо- и водопроницаемость

Пропускает УФ лучи

Не проводит электрический ток

9

Задание № 3 Тема: Непредельные углеводороды. Алкины.

Ключевые слова: алкин, ацетилен, ацетиленовые углеводороды, гомолог, линейный, качественные реакции, кратные связи,

реакция Кучерова, тройная связь, sp-гибридизация.

Задачи и упражнения.

1. Напишите общую формулу для алкинов: _____________________

2. Заполните таблицу простейших гомологов ацетилена и их структурных изомеров:

Молекулярная

формула

Структурная формула Название

С2Н2 Н-С≡С-Н Ацетилен (этин)

С3Н4

Метилацетилен

(____________)

С4Н6

А)

Б)

1-бутин

______________

С5Н8

А)

Б)

В)

3. Для соединения формула которого: СН= С – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

составьте сокращенные структурные формулы: а) двух изомеров (с разным типом изомерии): ……………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

4. Закончите уравнения реакций получения ацетилена из карбида кальция (А) и природного газа (Б):

А) СаС2 + 2НОН ……………………………………………………

10

Б) 2СН4

……………………………………………………………………………... 5. Где применяют ацетилен и его соединения? ______________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________ ______________________________________________________________

___________________________________________________________

6. Перед Вами ряд превращений. Составьте уравнения реакций, соответствующих данным превращениям:

Н3С-СН2ОН → СН2=СН2 → СН2Br-СН2Br → С2Н2→ CН3-СНСI2

А)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Б)………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………..

В)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Г)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

7. Осуществите превращения и назовите продукты реакций:

CaC2

H2O А ГNaNH2

БCH3Cl H2O, HgSO4

ВА)

1)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

2)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

3)………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………..

4)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

11

8. Составьте словосочетания по образцу.

1-е слово 2-е слово Словосочетание

Функциональная строение Функциональная группа

Гомологический замещения

Пространственная углеводороды

Реакции соединения

Предельные группа

Нециклическое ряд

Реакция изомерия

Структурная углеводороды

Высокомолекулярные полимеризации

Непредельные изомерия

12

ЗАНЯТИЕ № 5

Тема: Ароматические углеводороды. Арены.

Прочтите соответствующие разделы учебника.[1] Глава 3. Циклические углеводороды. Тема 3.2. Ароматические углеводороды (стр. 112-129)

Ключевые слова: арены, ароматический, бензол, бензольный, конденсированный, метилбензол, дегидрирование,

делокализация, замещаться, замещение, мета-ксилол, орто-ксилол, пара-ксилол, нафталин, распределенный, толуол.

Задачи и упражнения

1. Какие соединения называются ароматическими углеводородами?

________________________________________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________ ___________________________________________________________

2. Напишите структурные формулы следующих веществ и дайте им

другое название:

1,2-диметилбензол мета-ксилол 1,4-диметилбензол

……………………. ……………… ……………………..

3. Какие из перечисленных свойств соответствуют бензолу:

а) бесцветная жидкость

б) бесцветный газ

в) кристаллическое вещество

г) без запаха

д) с характерным запахом

е) нерастворим в воде

ж) растворим в воде

з) легче воды

и) тяжелее воды

к) является хорошим растворителем

4. Напишите структурные формулы всех ароматических

углеводородов состава С9Н12 и назовите все вещества

13

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

5. Какие арены получатся при каталитической ароматизации октана? Приведите уравнение реакции.

……………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

6. Какие два вещества вступают в реакцию, и при каких условиях, если

в результате образуются следующие продукты:

а) C6H5-C2H5 и HBr; б) C6H5NO2 и H2O;

в) C6H5-CH2Cl и HCl

Приведите уравнения этих реакций:

а) ……………………………………………………………………….

б) ……………………………………………………………………….

в) ………………………………………………………………………..

7. При нитровании 39 граммов бензола было получено 50 граммов нитробензола. Вычислите выход нитробензола в процентах от

теоретически возможного выхода?

14

8. Напишите уравнение хлорирования бензола: а) на свету; б) с

катализатором.

а)…………………………………………………………………………… б)……………………………………………………………………………

9. Гексахлорциклогексан (гексахлоран) ранее использовался в сельском

хозяйстве в качестве инсектицида. Какая масса бензола, и какой объем хлора (н.у.) требуется для получения 10 кг этого вещества?

Решение:

……………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………

Решение:

………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………

15

10. При бромировании бензола в присутствии бромида железа (III)

получили бромоводород, который пропустили через избыток раствора нитрата серебра. При этом образовался осадок массой 7,52 г. Вычислите массу полученного продукта бромирования

бензола и назовите этот продукт.

Решение:

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………… Ответ: 6,28 г

11. Перед Вами ряд превращений веществ. Составьте уравнения реакций. Укажите условия, при которых протекают реакции.

Назовите все вещества. СН4 →С2Н2 → С6Н6 → С6Н5Br

↓ С6Н12

а) ________________________________________________________

б)

_________________________________________________________

в)

_________________________________________________________

г)

_________________________________________________________

12. Осуществите превращения и назовите продукты реакций:

CaC2 ACакт., 500

0C

БCH3Cl, AlCl3

BKMnO4

t 0 Г

Cl2, FeCl3 Д

1)……………………………………………………………………………………

16

2) ……………………………………………………………………………………

3) ……………………………………………………………………………………

4) ……………………………………………………………………………………

5) ……………………………………………………………………………………

13. Закрасьте карандашом клетки, в которых записаны формулы аренов. Из клеток, соответствующих правильным ответам, получится символ самого распространенного во Вселенной химического элемента.

Подчеркните формулы изомеров.

17

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Бензойная кислота: свойства, применение.

2. Нафталин

3. Антрацен и фенантрен: свойства, применение.

4. Толуол: свойства, применение.

5. Ксилол: свойства, применение.

6.Стирол, его свойства и применение.

18

ЗАНЯТИЕ № 4

Тема: Галогенопроизводные углеводородов»

Ключевые слова: галогеналканы, хлорэтан, хлороформ,

йодоформ, бромэтан.

Задания и упражнения.

1. Запишите определение:

Галогенопроизводные - …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2. Приведите по 2 примера галогенопроизводных углеводородов согласно

приведенной классификации:

3. Напишите изомеры веществ состава С3Н7I. Назовите их.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

4. Назовите по заместительной номенклатуре следующие вещества:

1) Сl СН2СН(СН3)СН2СН2Сl ………………………………………………… 2) СН3СНFСН(СН3)СН3 ……………………………………………………….

3) СН3СН2СНСlСН2СН(СН2СН3)СН2СН2Вr ………………………………………………………………………………………………….

…………………………… ………………………........

…………………………… ……………………………

……………………………. …………………………….

Галогенопроизводные

Алифатические Алициклические Ароматические

19

5. Напишите схему реакции взаимодействия пропина с 2 моль брома. Назовите промежуточный и конечный продукты.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

6. Напишите схему реакций получения 2-бромбутана из

соответствующих алкенов. ……………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

7. Рассмотрите электронные эффекты в молекуле 1-бром и 2-бромбутана. Выделите электрофильные центры. На каком из

электрофильных центров будет сосредоточен больший частичный положительный заряд.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

8. Напишите схему реакций гидролиза 1-йодбутана и опишите ее механизм.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………… 9. Предложите способ синтеза метилэтилового эфира, используя в

качестве из исходного соединения бромэтан: ……………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

10. Осуществите превращения. Назовите продукты реакций 1) СН3 – СН3 CH3CH2Br + KCN X + 2H2O СН3СН2СООН

1……………………………………………………………………………… 2………………………………………………………………………………

3………………………………………………………………………………

2) СН3-СН3 СН3СН2Br + КОН (водн) X + CН3СООН СН3 – СН2 – О – СО – СН3

1……………………………………………………………………………… 2………………………………………………………………………………

3………………………………………………………………………………

20

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Хлорэтан: свойства, применение.

2. Фторэтан: свойства, применение.

3. Тетрахлорметан: свойства, применение.

4. Йодоформ: свойства, применение.

5. Хлороформ: свойства, применение.

21

ЗАНЯТИЕ № 7

Кислородсодержащие органические соединения.

Тема: Спирты и фенолы.

Прочтите соответствующие разделы учебника.[1] Глава 5. спирты. Фенолы. простые эфиры (стр.160-190)

Ключевые слова: алкоголят, водородная связь, глицерин,

глюкоза, диол, диэтиловый эфир, дрожжи, крезол, метанол, фермент, функциональная группа, этанол, этиленгликоль, фенол,

фенолят.

Задачи и упражнения: 1. Какие вещества называются спиртами?

________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Продолжите определение: Фенолы – это производные

ароматических углеводородов, в молекулах которых ___________________________

__________________________________________________ __________________________________________________

3. Запишите определения

Функциональная группа

……………………………………………………………………………………

Предельные одноатомные спирты: ……………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

Многоатомные спирты: ……………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

4. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава C4H9OH. Назовите эти спирты.

……………………………………………………………………………………

22

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

5. Объясните, почему в классе спиртов нет газообразных веществ?

……………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

6. Запишите определение. Водородная связь -

.…………….………………………………………………………………….……………………………………………………………………………...............

Изобразите схему образования водородной связи между молекулами: а) воды б) спирта в) воды и спирта

…………………… …………………… …………………. …………………… …………………… ………………… …………………… …………………… …………………

7. Напишите структурные формулы изомерных ароматических

соединений состава C7H8O и назовите их. Укажите, к каким классам

органических соединений они относятся.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

8. Перечислите химические свойства фенолов, обусловленные

гидроксильной группой (А) и бензольным ядром (Б). Приведите примеры химических реакций.

А)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Б)…………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

23

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

9. С какими из перечисленных веществ будут реагировать фенол и метанол: 1) HBr, 2) Na, 3) NaOH? Напишите уравнения реакций.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

10. Как с помощью качественных реакций различить водные растворы

фенола, этанола, и глицерина. Приведите план распознавания веществ и напишите уравнения реакций.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………… 11. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно

осуществить следующие превращения, укажите условия реакций и назовите вещества, участвующие в реакциях:

H2SO4A B

Br2 NaOH

(водн. р-р)

Cu(OH)2Б Г ДCH3-C-CH3

H2 (Ni)

O

1)……………………………………………………………………………………..

2)..................................................................................................................................

3)……………………………………………………………………………………

4)……………………………………………………………………………………..

5) …………………………………………………………………………………….

NaOH,A Б B

Cакт., 5000C

CaC2 ГCl2 Д

H2O

FeCl3

H2O

3000С, 250 ат

3 HNO3

1) ……………………………………………………………………………………

2) ……………………………………………………………………………………

24

3) …………………………………………………………………………………… 4) ……………………………………………………………………………………

5) ……………………………………………………………………………………

Al4C3 A

H2O 10000С

Б B ГH2O

HgSO4

H2 (Pd)C2H5-O-C2H5

1) ……………………………………………………………………………………

2) ……………………………………………………………………………………

3) ……………………………………………………………………………………

4) ……………………………………………………………………………………

5) ……………………………………………………………………………………

12. Отметьте в таблице области применения перечисленных в ней

реакций. Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название вещества, которое используют как сырье для получения

медицинского спирта:

25

Применение

реакции или

ее продуктов

Химические свойства и применение этанола

Реа

кц

ия

с щ

елоч

ны

ми

мет

аллам

и

Реа

кц

ия

горен

ия

Вн

утр

им

олек

уляр

ная

дег

идрат

аци

я

Молек

уляр

ная

дег

идрат

аци

я

Реа

кц

ия

этер

иф

икац

ии

Оки

слен

ие

на

мед

ном

кат

али

зато

ре

Получение

простых

эфиров

Ц П О К Ц С

Получение

сложных

эфиров

Т Л Е Д Р И

Получение

этилена в

лаборатории

Ф В А Л Д Ж

В

лабораторной

практике

(заправляют

спиртовки)

С Х Ю С Л П

Получение

катализаторов

(алкоголятов)

М П Т О И Э

Получение

альдегидов

С Т К Т Б А

Добавка к

моторному

топливу

З Л П Д О Ю

26

Запишите уравнения химических реакций, соответствующих перечисленным в таблице свойствам.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

27

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Отдельные представители: этанол, метанол. Их свойства, применение.

2. Отдельные представители многоатомных спиртов: глицерин.

3. Непредельные спирты.

4. Ароматические спирты.

5. Фенол, его антисептические свойства.

6. Пикриновая кислота: применение

7. Отдельные представители двухатомных фенолов: пирокатехин.

8. Рецорцин. его применение в медицине.

9. Гидрохинон, его применение.

28

ЗАНЯТИЕ № 8

Кислородсодержащие органические соединения.

Тема: Альдегиды и кетоны.

Прочтите соответствующие разделы учебника.[ 1] Глава 7. Альдегиды и кетоны. (стр. 227-249).

Ключевые слова: альдегид, ацетальдегид, ацетон, диметилкетон, карбонильная группа, карбонильные соединения,

кетон, формальдегид, уксусный альдегид, этаналь.

Задачи и упражнения:

1. Продолжите определение: Альдегиды – это органические вещества,

в молекулах которых_______________________________________

_______________________________________________

2. Какие вещества называются кетонами?

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

3. Напишите структурные формулы следующих альдегидов и кетонов:

а) 2-бутанон……………………………………………………………

б) 3-метил-2-пентанон ……………………………………………….

в) 2-этилпентаналь…………………………………………………….

г) 3,4-диметил-3-гексанон……………………………………………

д) 2-бром-3-метилбутаналь………………………………………….

е) бензальдегид ………………………………………………………

29

4. Запишите структурные формулы и названия изомеров состава С4Н8О, укажите тип изомерии.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………………

5. Химические свойства и применение. Заполните таблицу.

Химические свойства этаналя. Уравнение реакции, условия проведения Применение реакции или

продуктов реакции. Примечание.

Окисление

а) реакция со свежеполученным

гидроксидом меди (II) при нагревании

………………………………………………… б) Реакция «серебряного зеркала»

………………………………………………….

……………………………. ……………………………

…………………………… ……………………………

…………………………… ……………………………

…………………………… ……………………………

…………………………… ……………………………

Восстановление

…………………………………………………

…………………………… ……………………………

…………………………… ……………………………

……………………………

Поликонденсация фенола с

формальдегидом

…………………………………………………

…………………………… ……………………………

…………………………… ……………………………

……………………………

6. Плотность паров альдегида по метану равна 2,75. Назовите этот

альдегид.

30

Решение:

…………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………….

7. В трех пробирках находятся растворы этиленгликоля, уксусного альдегида и ацетона. Каким образом можно определить, где какое

вещество? Напишите уравнения соответствующих реакций. ……………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

8. Получите пропаналь и пропанон из соответствующих спиртов.

……………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

9. 100 граммов ацетальдегида подвергли реакции “серебряного зеркала”. При этом получилось 120 граммов уксусной кислоты.

Вычислите выход кислоты в % от теоретически возможного выхода?

Ответ 88%.

31

Решение:

………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

10. Назовите алкин из которого можно получить 2-пентанон реакцией

гидратации. Напишите уравнения реакции, укажите условия её протекания. Именем какого ученого названа эта реакция?

……………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

11.

В скобках под названиями веществ, к какому классу органических

соединений они относятся.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

32

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………........

33

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Формальдегид, его применение в медицине.

2. Ацетальдегид, свойства, применение.

3. Цитраль: применение в медицине.

4. Ацетон: строение, свойства, применение.

34

ЗАНЯТИЕ № 9 Кислородсодержащие органические соединения.

Тема: Карбоновые кислоты.

Прочитайте соответствующие разделы учебника.[1] Глава 8. Карбоновые кислоты (стр.250-293)

Ключевые слова: алкильная цепь, ароматическая кислота, Бензойная кислота, двухосновная кислота, валериановая кислота,

жирные кислоты, карбоксильная группа, муравьиная кислота, непредельная кислота, одноосновная кислота, предельная

кислота, уксусная кислота, этерификация.

Задачи и упражнения:

1. Что такое карбоновые кислоты?

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________

2. Напишите формулы основных предельных карбоновых кислот:

Название кислоты Формула кислоты

Муравьиная, или метановая кислота

Уксусная, или этановая кислота

Пропионовая, или пропановая кислота

Масляная, или бутановая кислота

Валериановая, или пентановая кислота

Капроновая, или гексановая кислота

35

3. Расставьте формулы и названия кислот: олеиновая кислота С17Н33СООН, стеариновая кислота С17Н35СООН, линолевая

кислота С17Н31СООН, пальмитиновая кислота С15Н31СООН, уксусная кислота СН3СООН, бензойная кислота С6Н5СООН, муравьиная кислота НСООН – на соответствующие им места в

схеме.

Классификация карбоновых кислот

4. Покажите образование водородной связи между молекулами

кислот. ……………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

5. Назовите по номенклатуре IUPAC следующие карбоновые кислоты:

СH3-CH-COOH

CH3

СH3-CH2C-COOH

CH3

CH2CH2CH3

СH3-CH-COOH

Cl

COOH

Карбоновые кислоты

Предельные ……………………

…………………………………………

……………………

Непредельные …………………………

……………………………………………………

…………………………

Ароматические ………………………

………………………………………………

…………………………..

36

6. Отметьте признаки, которые верно отражают физические

свойства уксусной кислоты:

а) при комнатной температуре бесцветная жидкость

б) при комнатной температуре газообразное вещество

в) при комнатной температуре кристаллическое вещество

г) без запаха

д) с характерным запахом

е) плохо растворима в воде

ж) хорошо растворима в воде

з) слабый электролит

и) сильный электролит

7. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно

получить карбоновые кислоты:

А) Взаимодействие соли карбоновой кислоты с концентрированной H2SO4:

………………………………………………………………………………………………

Б) Окисление альдегида:………………………………………………………………….

В) Окисление спирта:……………………………………………………………………..

Г) Каталитическое окисление предельных углеводородов: ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

8. Сколько граммов гидрокарбоната натрия (питьевая сода)

потребуется для нейтрализации 15 граммов уксусной кислоты?

Решение:

…………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

O2N COOH

Br

37

…………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

9. При нагревании 200 мл 96% этанола (ρ=0,8 г/мл) и 200 г 90% уксусной кислоты с каталитическим количеством серной кислоты

получили эфир с выходом 70% . Определите массу эфира.

Решение:

…………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

10. Для нейтрализации смеси уксусной кислоты и фенола потребовалось 57,7 мл раствора гидроксида калия с массовой долей

13% (ρ=1,12 г/мл). При действии на такую же смесь бромной воды выпал осадок массой 33,1 г. Найдите массы уксусной кислоты и

фенола в исходной смеси.

Решение:

…………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………….

…………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………….

Ответ: 9,4 г фенола и 3 г уксусной кислоты.

38

11. Дана цепочка превращений:

A B CCH3Br, AlBr3 KMnO4 Cl2, FeCl3 CH3OH, H2SO4 D

t 0 t

0

Напишите уравнения протекающих реакций и назовите вещества A – D.

1)………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………… 2)………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………....... 3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

4)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………...

12. В качестве консерванта при производстве газированных напитков

используется бензоат натрия (Е211). Напишите уравнения синтеза этого вещества из бензола по следующей схеме:

A BCH3Cl, AlCl3 KMnO4

t 0

NaOHC

1)………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………..

2)………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………..

3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

13. Составьте словосочетания по образцу.

1-е слово 2-е слово Словосочетание

Карбоновая химия Карбоновая кислота

Карбоксильная кислота

Углеводородный соединения

Реакция кислота

Уксусная радикал

Кислородсодержащие группа

Органическая этерификации

39

14. Отметьте в Таблице вещества, взаимодействующие друг с другом.

Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название карбоновой кислоты:

кислота.

Таблица

Химические свойства кислородсодержащих органических соединений.

Реагент Название и формула вещества

Этанол Фенол Этаналь Этановая кислота

Водород

С Ц П Ц

Натрий

А Л Щ Ь

Цинк

Ж В Л М

Оксид меди (II) при

нагревании

И О В Т

Гидроксид натрия

Р И Д Н

Гидроксид

меди (II) при обычных

условиях

Ц Ы Б О

Гидроксид меди (II) при

нагревании

Ч Л В Р

Азотная

кислота

С А Ц Т

Карбонат калия

Р Ю Ь Я

40

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Уксусная кислота: свойства, получение, применение.

2.Муравьиная кислота: свойства, получение, применение.

3. Высшие жирные кислоты.

4. Акриловая кислота: свойства, получение, применение. 5. Олеиновая кислота: свойства, получение, применение.

41

ЗАНЯТИЕ № 10 Тема: «Гидроксикислоты»

Прочтите соответствующие разделы учебника.[1] Глава 10. Гидроксикислоты. (стр.315-335)

Ключевые слова: гидроксикислоты, таутомерия, яблочная

кислота, лимонная кислота, ацетилсалициловая кислота, винная кислота, молочная кислота.

Задачи и упражнения.

1. Напишите определения Гидроксикислоты -

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Таутомерия - ……………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………................

2. Назовите по заместительной номенклатуре глицериновую СН2(ОН)СН(ОН)СООН и яблочную кислоты НООС-СН(ОН)-СН2СООН

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

3. Напишите схему реакции щелочного гидролиза полного метилового

эфира яблочной кислоты. ……………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………….. 4. Выберите из перечисленных гидроксикислот

1) 3-гидроксипентановая 2) 4-гидроксипентановая

3) 3-метил-2-гидроксипентановая соединения, способные образовывать лактоны. напишите схемы реакций.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

5. Какая из двух проекционных формул соответствует L ( - ) – яблочной кислоте

42

СООН ОН Н

СН2СООН

СООН Н ОН

СН2СООН

6. Из приведенных ниже молекулярных моделей I и II винной кислоты

выберите модель D (+)- винной кислоте.

…………………………………………………………………………………….

7. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

а)…………………………………………………………………………… б)……………………………………………………………………………

в)…………………………………………………………………………… г)……………………………………………………………………………

д)…………………………………………………………………………… е)……………………………………………………………………………

8. Напишите схемы реакций получения молочной кислоты

а) из галогенозамещенной кислоты б) из гидроксинитрила ……………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

43

9. Какой вид таутомерии свойственен ацетоуксусному эфиру. Напишите его таутомерные формы.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

10. Напишите схемы реакции салициловой кислоты с гидрокарбонатом и гидроксидом натрия.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

11. Напишите схемы реакций гидролиза ацетилсалициловой кислоты и

фенилсалицилата. ……………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

44

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Ацетилсалициловая кислота: получение, применение.

2. Пировиноградная кислота.

3. Молочная кислота.

4. Лимонная кислота и ее соли. 5. Винная кислота.

6. Яблочная кислота.

45

ЗАНЯТИЕ № 11

Кислородсодержащие органические соединения.

Тема: Сложные эфиры. Жиры. Мыла.

Прочтите соответствующие разделы учебника. [1] Глава 17. Триацилглицерины. (стр.423-432)

Ключевые слова: гидрофильный, гидрофобный, глицериды, жир, карбоксилат-анионлинолевая кислота, моющая

способность, омыление, пропантриол, стеариновая кислота, эмульсия, этилпропаноат, эфир.

Задачи и упражнения.

1. Ответьте на вопрос: «Какие органические вещества называются

сложными эфирами?» ____________________________________________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________ 2. Продолжите определения: Жиры – это ________________________

______________________________________________________

_____________________________________________________

_____________________________________________________

Мыла – это натриевые и калиевые _______________________________

____________________________________________________

3. Карбоновые кислоты и сложные эфиры являются межклассовыми структурными изомерами. Напишите формулы кислот и эфиров

состава С4Н8О2 и назовите их. ……………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………..

46

4. Сколько тонн мыла можно получить из 445 тонн тристеарата, если его выход составляет 75 %?

Решение:

………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

5. Сколько килограммов глицерина можно получить из триолеата,

если выход его составляет 80 % от теоретического выхода?

Решение:

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

........................................................................................................................................ ..

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

.......................................................................................................... ................................

..........................................................................................................................................

.................................................................................... ......................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

6. Вычислите массовые доли углерода и кислорода в метилпропаноате.

Решение

……………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………

47

7. Напишите реакции гидролиза этилацетата: а) в присутствии Н2SO4, б) в присутствии КОН и назовите продукты реакции:

А)…………………………………………………………………………..

Б)…………………………………………………………………………..

В чем отличие кислотного и щелочного гидролиза? Почему щелочной

гидролиз жиров называют омылением? …………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

8. Напишите структурную формулу сложного эфира, образованного глицерином и кислотами: масляной (бутановой), олеиновой и

стеариновой. ……………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Как доказать, что в состав этого жира входит непредельная кислота? ……………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

9. Где применяют сложные эфиры и жиры?

Сложные эфиры Жиры

1

1.

2.

2.

3.

3.

4.

4.

48

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Природные источники сложных эфиров.

2. Эфиры муравьиной кислоты.

3. Эфиры уксусной кислоты.

4. Жиры.

49

ЗАНЯТИЕ № 12

Кислородсодержащие органические соединения. Тема: Состав и строение углеводов.

Прочтите соответствующие разделы учебника.[1] Глава 15. Углеводы. (стр.386-406)

Ключевые слова: альдегидоспирт (альдоза), альдегидокетон (кетоза), альдогексоза, ациклическая форма, брожение, гексоза,

глюкоза, дисахариды, кетогексоза, крахмал, моносахариды, пентоза, полисахариды, сахароза, тетрозы, фотосинтез, фруктоза,

целлюлоза.

Задачи и упражнения:

1. Продолжите определение: Углеводами называют органические

соединения, имеющие ___________________________________________

_____________________________________________________

___________________________________________________

2. Напишите общую формулу углеводов:___________________________

3. На какие группы можно разделить углеводы, в зависимости:

А) от числа остатков моносахаридов в молекуле а)_______________________________

б)_______________________________ в)_______________________________

Б) от числа атомов углерода в моносахариде

а) тетрозы______________________ б)_______________________________ в)_______________________________

4. К какой группе сахаров относятся следующие вещества:

С6Н12О6 (С6Н10О5)n Сахароза С5Н10О5 Целлюлоза

50

5. На рисунках представлены циклические формы глюкозы и фруктозы.

Напишите структурные формулы цепных форм этих моносахаридов.

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

глюкоза

CH2OH

OH

H

HOH2C

HO H

H OH

O

фруктоза

6. С помощью качественных реакций докажите, что глюкоза содержит альдегидную группу и несколько гидроксильных групп. Укажите внешние признаки этих реакций.

……………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

51

7. Под действием ферментов или микроорганизмов глюкоза

подвергается брожению. Приведите примеры спиртового и молочнокислого брожения.

А)…………………………………………………………………………..

Б) ………………………………………………………………………….

8. Какая масса глюкозы образуется при фотосинтезе, если листовая поверхность цветка составляет 1 м

2 и способна поглотить 0,044

грамма СО2?

Решение:

…………………………………………………………………………………………... …………………………………………………………………………………………... …………………………………………………………………………………………...

…………………………………………………………………………………………... …………………………………………………………………………………………...

…………………………………………………………………………………………...

9. При гидролизе сахарозы получили 540 г смеси глюкозы и фруктозы.

Определите массу сахарозы, подвергнутой гидролизу.

Решение:

…………………………………………………………………………………………... …………………………………………………………………………………………...

…………………………………………………………………………………………... …………………………………………………………………………………………... …………………………………………………………………………………………...

…………………………………………………………………………………………... …………………………………………………………………………………………...

…………………………………………………………………………………………... …………………………………………………………………………………………... …………………………………………………………………………………………...

…………………………………………………………………………………………... …………………………………………………………………………………………...

10. Перед Вами ряд превращений: С6Н12О6 → С2Н5ОН → СО2 → СаСО3.

Напишите все уравнения реакции и дайте названия химическим

веществам.

1)……………………………………………………………………………………..

52

2)……………………………………………………………………………………..

3)……………………………………………………………………………………..

11. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20 %.

Рассчитайте массу глюкозы, которая может быть получена из картофеля массой 810 килограммов. Выход продукта составляет

75%?.

Решение:

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………..

12. Вычислите массовую долю кислорода и углерода в глюкозе (С6Н12О6)?

Решение:

………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………

53

13. Смешали 100 г 10%-ного и 200 г 5%-ного растворов глюкозы.

Рассчитайте массовую долю углевода в полученном растворе.

14. 2 моль глюкозы растворили в 98 моль воды. Массовая доля вещества в полученном растворе равна___________%.

………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………

Решение:

………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………

Решение:

………………………………………………………………………………………………. ……………………………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………. ……………………………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………………………. ……………………………………………………………………………………………….

……………………………………………………………………………………………….

Ответ 17%.

54

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Таутомерия.

2. Пентозы (арабиноза, ксилоза, рибоза, дезоксирибоза)

3. Гексозы (глюкоза, манноза, фруктоза)

4. Гликоген.

5. Клетчатка: получение, свойства.

ЗАНЯТИЕ № 13

55

Азотсодержащие органические соединения. Тема: Амины. Аминокислоты. Белки.

Прочтите соответствующие разделы учебника.[1] Глава 6. Амины (стр. 203-218). Глава 11. Гетерофункциональные соединения. содержащие аминогруппу. (стр.336-340).

Глава 16. Аептиды. Белки (стр.406-422).

Ключевые слова: аланин, амин, аминокислота, анилин, белок, диметиламин, производное аммиака, метиламин, триметиламин, этиламин, пропиламин, глицин, пептидная связь.

Задачи и упражнения:

1. Продолжите определение: Аминами называют органические

производные аммиака, в которых

___________________________________

_____________________________________________________

___________________________________________________

2. Приведите примеры различных типов аминов и назовите их:

а) первичный амин………………………………. ………………………

б) вторичный амин……………………………………………………….

в) третичный амин………………………………………………………..

г) ароматические амины…………………………………………………

3. Какое из утверждений правильное? А) Амины, в которых аминогруппа связана непосредственно с

ароматическим кольцом, называют ароматическими. Б) Амины, содержащие в своем составе ароматическое кольцо,

называют ароматическими. Ответ:__________________

56

4. Напишите структурные формулы аминов состава С4Н11N и назовите их:

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

5. При сгорании первичного амина массой 62 грамма образовалось 88 граммов СО2 и 90 граммов Н2О. Найдите формулу амина.

Решение:

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

..........................................................................................................................................

6. Напишите реакции получения анилина из метана (СН4 → С6Н5NН2).

1)……………………………………………………………………………………

2)……………………………………………………………………………………

3)……………………………………………………………………………………

57

4)……………………………………………………………………………………

7. Лекарственный препарат парацетомол можно получить по схеме:

Cl2

FeCl3X1 X2 X3 X4

OH

NH-C-CH 3

HNO3

H2SO4п-изомер

NaOH, t 0

H

O

CH3-CCl

O

HCl+

Расшифруйте эту схему и назовите органические вещества Х1 – Х4.

1)……………………………………………………………………………………

2)…………………………………………………………………………………….

3)……………………………………………………………………………………..

4)…………………………………………………………………………………….. 5)……………………………………………………………………………………..

8. Лекарственный препарат анестезин можно получить по схеме:

X1 X2

KMnO4 X3HNO3, H2SO4

t 0

CH3

п-изомер

C2H5OH, H2SO4 Hанестезин

Расшифруйте эту схему и назовите органические вещества Х1 – Х3.

Подсказка: название анестезина – этил-пара-аминобензоат.

1)……………………………………………………………………………………

2) ……………………………………………………………………………………

3) ……………………………………………………………………………………

4) ……………………………………………………………………………………

9. Продолжите определения: Аминокислоты – это ________________

______________________________________________________

_____________________________________________________

_____________________________________________________

Пептиды – это ___________________________________________

_____________________________________________________

_____________________________________________________

58

____________________________________________________

Белками называют природные полимеры, состоящие _____________

____________________________________________________

____________________________________________________

____________________________________________________

10. Напишите реакции аминоуксусной кислоты с NaOH, HCl, H2SO4 1) …………………………………………………………………………………… 2) ……………………………………………………………………………………

3) ……………………………………………………………………………………

11. Напишите уравнение реакции образования трипептида из глицина,

аланина и фенилаланина. …………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………... 12. В каких соединениях присутствует пептидная связь: а) глюкоза;

б) спирт; в) глицерин; г) крахмал; д) белок; е) дипептид?

Ответ:______________

13. При каких условиях происходит коагуляция белка?

Условия

Встряхивание Нагревание Рентгеновское облучение

УФ освещение

14. Аспартам (код Е951) – заменитель сахара, который широко используется в пищевой промышленности для подслащивания

напитков, жевательной резинки и зубной пасты. По химическому строению аспартам – дипептид. Напишите реакцию гидролиза

аспартама:

H2O, H+

CH2

COOH

NH2-CH-C NH

O

CH

CH2

COOCH3

аспартам

59

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

60

15. Какой альдегид следует использовать для синтеза 2-амино-3-метилбутановой кислоты. Напишите схему реакции

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………...........

16. Из предложенных аминокислот: 2-аминопропановой, 2-амино-2-метилпропановой, 4-аминобутаново и 2-амино-3-метилбутановой

выберите те, которые способны существовать в идее энантиомеров. Постройте проекционные формулы энантиомеров.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

61

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

ЗАНЯТИЕ № 14

1. Метиламин: получение, применение.

2. Триметиламин: свойства, получение, применение.

3. Анилин: получение, свойства, применение. 4. Белки третичной структуры.

5. Белки вторичной структуры.

6. Белки четвертичной структуры.

62

Тема: «Азо-, диазосоединения»

Прочтите соответствующие разделы учебника. [ 1] Глава 6. Амины. Азосоединения. (стр.219-226).

Ключевые слова: Азосоединения, диазосоединения. соли диазония, реакция азосочетания, азокраситель.

Задачи и упражнения.

1. Запишите определения:

Азосоединения - ……………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………… Диазосоединения - ……………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………… Реакция диазотирования -

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Реакция азосочетания-……………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………… соли диазония-

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2. Назовите следующие вещества:

1 2 3

4

1. ……………………………………………………………………………… 2. ………………………………………………………………………………

3. ………………………………………………………………………………

63

4………………………………………………………………………………..

3. Закончите уравнения реакций: 1.

…………………………………………….

2) СН3СН2СН2NН2 + NaNO2 + HCl ---->…………………………………..

4. Какое соединение получается при нагревании водного раствора 3-бромбензолдиазонийхлорида? Напишите схему реакции.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

5. напишите структурные формулы 2,3-дибромазобензола, 2,3

'-

диброазобензола. ……………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………… 6. Напишите схему реакции азосочетания между N,N-диэтиланилином и

3-хлорбензолдиазонийхлоридом. Назовите полученное соединение. ……………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

7. Какое соединение получится в результате реакции азосочетания фенола с 4-нитробензолдиазонийхлоридом.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Напишите схему реакции и назовите полученное соединение. В каких условиях следует проводить эту реакцию и почему?

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

8. Напишите схему последовательных реакций, позволяющих получить из бензола и необходимых неорганических компонентов азокраситель

хризоидин:

64

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

9. Напишите схемы реакций азосочетания 8-аминонафтола-1 с 4-нитробензолдиазонийхлоридом в слабокислой и слабощелочной средах.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………

65

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Получение и применение азокрасителей.

2. Теория цветности.

66

ПРИЛОЖЕНИЕ Применение углеводородов и их производных

I. Углеводороды и галогеноуглеводороды

Газообразные и жидкие алканы используют в качестве топлива.

Вазелин – это смесь жидких и твердых алканов С18-С35. Используется в парфюмерии, медицине и технике.

Парафин – смесь твердых алканов. Парафин используют в медицине, для изготовления свечей и спичек, для нанесения

водоотталкивающих покрытий. Циклопропан применяют для наркоза.

Хлороформ – трихлорметан (СНСl3) и четыреххлористый углеводород (ССl4) применяется как негорючие растворители.

Дифтордихлорметан (CF2CCl2) – хладагент для холодильных установок.

Йодоформ – трийодметан (СНI3). Является антисептиком. Этилен используется как мономер для получения полиэтилена (-

СН2-СН2-)n. Полиэтилен применяется для изготовления пленки, труб,

изоляционных материалов, медицинских изделий. Политетрафторэтилен – это продукт полимеризации 1,1,2,2-

тетрафторэтилена (-СF2-СF2-)n. Используется для изготовления подшипников, авиационных шлангов, протезов различных органов.

Ацетилен используют для сварки и резки металлов. Из ацетилена получают мономеры для синтеза полимерных материалов.

II. Спирты

Этанол – (С2Н5ОН). Используется для приготовления экстрактов, настоек. Является антисептиком. Этанол используют для получения

каучука, лекарственных препаратов, парфюмерных средств. Глицерин – (НОСН2СН(ОН)СН2ОН). Применяется для изготовления

лечебных мазей, кремов и в парфюмерной промышленности.

Нитроглицерин (глицерилтринитрат). Применяется как взрывчатое вещество, в очень малых дозах в качестве лекарственного средства при

заболеваниях сердца. Сорбит – НОСН2(СНОН)4СН2ОН. Используется как заменитель

сахара у больных сахарным диабетом.

III. Фенолы.

67

Водный раствор фенола используется как антисептик. Фенол используется для синтеза аспирина, парацетамола, фенолфталеина.

Крезолы (метилфенолы) применяют для дезинфекции нежилых помещений, производства красителей и медицинских препаратов.

Тринитрофенол используют как взрывчатое вещество и в медицине

для лечения ожогов.

IV. Альдегиды.

Формальдегид (формалин). Используют для дезинфекции и

хранения биологических препаратов. Паральдегид – это продукт примеризации ацетальдегида.

Применяется как снотворное и успокаивающее средство.

V. Карбоновые кислоты.

Бензойная кислота. Обладает антисептическим свойством, входит в

состав мазей для лечения кожных заболеваний. Применяется в органическом синтезе для получения лекарственных препаратов,

душистых вешществ, в пищевой промышленности в качестве консерванта. Уксусная кислота применяется в производстве красителей (индиго),

медикаментов (аспирин), в пищевой промышленности.

VI. Жиры

Жиры используются для получения косметических средств, мыла,

свечей, глицерина и для приготовления мазей.

VII. Углеводы.

Глюкоза. Входит в состав кровозаменяющих жидкостей.

Сахароза и лактоза служат для изготовления лекарственных препаратов.

VIII. Аминокислоты и белки.

Глицин – аминоуксусная кислота используется как лекарственное

средство. Глицин стимулирует работу мозга и оказывает укрепляющее действие на организм.

Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК) является лекарственным средством для лечения нервной системы.

Белки – необходимая составная часть пищи. Они входят в состав питательных смесей.

68

ЛИТЕРАТУРА

1. Органическая химия. под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 2002.

– 512 с. 2. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Карцова А.А. Органическая химия. –

М.: Просвещение, 2003. – 368 с.

3. Егоров А.С. Химия. – Ростов-на-Дону: Феникс, 2006. – 667 с. 4. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. – М.:

Просвещение, 1995. – 160 с. 5. Кашкан Г.В., Икрин В.М. Химия. – Томск: Изд-во ТПУ, 2005. – 185 с.

6. Хомченко Г.П. Пособие по химии. 4-е издание, исправленное и дополненное. – М.: Новая волна, 2005. – 479 с.

7. Химический энциклопедический словарь. – М.: Сов. энциклопедия, 1983. – 792 с.

69