合成高分子化合物 的基本方法

通化市第一中学 侯丹丹

塑料制品

聚乙烯制品

酚醛树脂

橡　胶

合成纤维

我们学过的高分子化合物有哪些？

它们与普通小分子有何不同？

　　（ 1 ）小分子：相对分子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等

　　（ 2 ）高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时，又称高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等

相对分子质量大小不同

结构不同

小分子：结构单一高分子：由若干个重复结构单元组成

性质有较大差异

聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。 nCH2 ＝ CH2

催化剂〔 CH2 －CH2 〕 n

聚乙烯

线型结构

一、高分子化合物的结构特点 高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结

构单元重复连接而成； 如聚乙烯　　　　　　　　　中：

（ A ）－ CH2 － CH2 －叫聚乙烯的重复结构单元（或链节）；

（ B ） n 表示每个高分子化合物中链节的重复次数，叫聚合度； n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量。

[CH2 CH2]n

聚合物的平均相对分子质量 =链节的相对分子质量×n。

n 越大，相对分子质量越大；一块高分子材料是由若干 n值不同的高分子材料组成的混合物。

（ C ）合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。

单体名称 单体结构简式 聚合物

乙烯 CH2=CH2

丙烯 CH2=CHCH3

氯乙烯 CH2=CHCl

丙烯腈 CH2=CHCN

丙烯酸 CH2=CHCOOH

醋酸乙烯酯 CH3COOCH=CH2

丁二烯 CH2=CH—CH=CH2

乙炔 HC≡CH

练习：由单体推导高分子化合物

1,3 丁二烯加聚反应

1 、加聚反应的特点 : 单体含不饱和键：

没有副产物生成； 链节和单体的化学组成相同；

如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。

聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。

二、合成高分子化合物的反应

你知道下面聚合物由何种单体聚合而成的吗？

CH2=CHCl

单体和高分子化合物互推：

nCH2= CH

[ CH2— CH ]n

单体 高分子化合物

单体和高分子化合物互推：

nCH2=CH

Cl [ CH2— CH ]n

Cl

高分子化合物 单体

2 、加聚反应生成高聚物的单体的判断

(1) ．凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。

1 、人造象牙中，主要成分的结构是

它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 （ ）

A. (CH3)2O B. HCHO

C.CH3CHO D.CH3OCH3

B

2 、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ） A.

B.

C.

D.

B

(2) ．复杂结构按见单键断两碳，见双键断四碳处理，断开后，单键变双键，双键变单键

请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点

1、乙酸与乙醇酯化反应

2、两个甘氨酸分子形成二肽

浓硫酸

加热

该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如： H2O 等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。

聚酯 聚己二酸乙二醇酯

催化剂

由两种单体： n mol

n mol

和

进行缩聚反应， 含— COOH —和 OH 的物质的量分别为 2 n mol，而在反应中，有一个端基— COOH —和 OH 是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（ 2n-1 ） mol。

HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH

nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH

链节端基原子团 聚合度

端基原子

+(2n-1)H2O

单 体催化剂

M 聚合物 = 单体的相对分子质量 ×n - (2n-1) ×18

3 、缩聚反应的特点 :

☆ 单体含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子；

☆ 聚合时有副产物小分子生成；☆ 链节和单体的化学组成不相同；

如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。

4 、缩合聚合反应小结☆方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基

原子团）☆由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量

应为（ n-1）☆由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量

应为（ 2n-1）

你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？

缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：

HO(CH2)4OH

5 、由缩聚反应生成高聚物单体的判断

☆ 从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。

如已知涤纶树脂的结构简式为

☆ 凡链节为 H OH 结构的，其单体必为一种，在链节的 -NH 上加氢原子、羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。

如 H OH 的单体是

和HOOC(CH2)mCOOH 。

如 H OH 的单体是

☆ 凡链节为 H OH 结构的单体

必是两种 ，可从 上断开，在 -NH 上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。

线型结构

含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？

1、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用

表示。设聚合度 n为 3000。回答下列问题： （ 1）指出有机玻璃的单体和链节；

（ 2）求有机玻璃的相对分子质量；

2 、下列化合物中：

1 、可以发生加聚反应的是 ，高聚物的结构简式为

2 、由一种分子发生缩聚反应的是 ，高聚物的结构简式为

3 、由两种分子发生缩聚反应的是 ，高聚物的结构简式为

c e g

a b d

a g