2.4.2015 г.

1

Лекция 3 Алкани- определение, класификация, номенклатура, физични свойства, химични свойства, конформационен анализ на етан и бутан

Органична

химия Пантелей Денев

Определение

Въглеводороди, които в молекулата си

съдържат само прости връзки

Класификация

Алкани

Ациклични CnH2n+2

Циклични

Права верига

Разклонена верига

Моноциклични CnH2n

Полициклични

2.4.2015 г.

2

Хомология

CnH2n+2

Номенклатура на IUPAC

Метан CH4

Етан C2H6

Пропан C3H8

Бутан C4H10

Пентан C5H12

Хексан C6H14

Хептан C7H16

Октан C8H18

Нонан C9H20

Декан C10H22

Корен + окончание

Изомерия

бутан (n-бутан) изобутан (i- бутан)

пентан (n-пентан) изопентан неопентан

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 C

CH3

CH3

CH3CH3 CH

CH3

CH2 CH3

Молекулна Брой изомери

формула

С4Н10 2

С5Н12 3

С6Н14 5

С7н16 9

С8H18 18

С9Н20 35

С10Н22 75

С15Н32 4 347

С20Н42 366 319

С30Н62 4 111 846 763

С40Н82 62 481 801 147 341

2.4.2015 г.

3

Радикали R = CnH2n+1

Номенклатура на IUPAC

Метил СН3 Me

Етил С2Н5 Et

Пропил С3Н7 Pr

Бутил С4Н9 Bu

Пентил С5Н11

Хексил С6Н13

Хептил С7Н15

Октил С8Н17

Нонил С9Н19

Децил С10Н21

Специфични радикали

пропил изопропил

бутил изобутил

втор-бутил трет-бутил

пентил или амил

изоамил

CH3 CH

CH3

CH2 CH2CH3 CH2 CH CH2

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2

CH3 CH2 CH2 CH2CH3 CH

CH3

CH2

CH3 CH CH2 CH3 CH3 C

CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3

Физични характеристики на някои нормални алкани

n Наименование Т.к.,

оС Т.т.,

оС 1 СН4 Метан -161,5 -183

2 СН3СН3 Етан -88,6 -172

3 СН3СН2СН3 Пропан -42,1 -188

4 СН3СН2СН2СН3 Бутан -0,5 -135

5 СН3СН2СН2СН2СН3 Пентан 36,1 -130

6 СН3СН2СН2СН2СН2СН3 Хексан 68,7 -95

7 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Хептан 98,4 -91

8 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Октан 125,7 -57

9 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Нонан 150,8 -54

10 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Декан 174,1 -30

11 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Ундекан 195,9 -26

12 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Додекан 216,3 -10

15 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Пентадекан 270,6 10

2.4.2015 г.

4

Физични характеристики на изомери

CH3 CH

CH3

CH2 CH2 CH3

CH3 C

CH3

CH2 CH3

CH3

CH3 CH

CH3

CH

CH3

CH3

т.к. 60 С т.т. 154 С

т.к. 56 С т.т. 135 С

т.к. 50 С т.т. 98 С

2-метилпентан

2,3-диметилбутан

2,2-диметилбутан

Наименование Температура на кипене оС

Земен газ -161,5

Петролев етер 30 - 70

Екстакционен бензин

70 - 120

Бензин 120 - 135

Съкратено записване на структурните формули

CH3CH2CH3 е еднакво с CH3–CH2–CH3

CH3CH2CH2OH е еднакво с CH3–CH2–CH2–OH

CH3CH2COOH е еднакво с CH3–CH2–COOH

H C C C

H

H

H

H

H

H

H

H C C C

H

H

H

H

O

H

H

H

H C C C

H

H

H

H

O

O H

2.4.2015 г.

5

Линейни формули

Перспективни (пространствени) формули

C C C

Близък край Далечен край

Конформации

Свободно въртене около връзка

въртене

2.4.2015 г.

6

Конформации на етан

Нюманови проекции

Н Н

Н Н Н

Н Затруднена конформация

Н челен атом

Н тилен атом

2.4.2015 г.

7

Н

Н Н

Н Н

Н

Засенчена конформация

Н челен атом

Н тилен атом

Конформационен анализ на етан

Конформационен анализ на бутан

2.4.2015 г.

8

Конформационен анализ на бутан

Метадон Хероин

Химични свойства

Заместителни Елиминиране Деструкция

2.4.2015 г.

9

Халогениране

Верижно-радикалови заместителни реакции

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

метилхлорид

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

метиленхлорид

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

хлороформ

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

тетрахлорметан

Хлориране

Сулфониране

С18Н37SO3Na

2.4.2015 г.

10

Дехидрогениране

C2H6 C2Н4 + H2 t, p

Горене

CnH2n+2 + (3n+1)O2 nCO2 + (2n+1)H2O + Q

C7H16 + 11O2 = 7CO2 + 8H2O

CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O

2.4.2015 г.

11

Крекинг

C12H26

C7H14

C5H12

(200 atm)

450 C

Риформинг

изомеризация

циклизиране

500 С

500 С

50 atm

50 atm

C8H18

C8H18

C6H14 C6H6

+ 4 H2