związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii...
TRANSCRIPT
![Page 1: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/1.jpg)
Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej, zaliczenie 08 marca 2018 Imię i Nazwisko nr albumu
1
1. Podpisz się na nieparzystych stronach formularza. 2. Czas trwania zaliczenia 105 min. 3. Pozytywny wynik zaliczenia od 52 p. 4. Zawartość brudnopisu (na wyznaczonych stronach) nie podlega
ocenie. 5. Punkty cząstkowe są przyznawane tylko w zadaniu nr 1 i nr 7.
1. 60
2. 10
3. 5
4. 5
5. 4
6. 6
7. 10
suma 100
Zad. 1. a. Zaproponuj substraty niezbędne do otrzymania dowolnych pięciu związków spośród tych podanych w tabelce (5 x (0-4) p.).
b. Przeprowadź analizę dyskonekcyjną i zaproponuj substraty niezbędne do otrzymania pozostałych czterech związków (4 x (0-10) p.) Podanie substratów bez przeprowadzenia analizy dyskonekcyjnej nie będzie punktowane.
1.
Brudnopis
![Page 2: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/2.jpg)
2
2.
N
Et
3.
NH
EtO2C CO2Et
Ph
NO2
Brudnopis
![Page 3: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/3.jpg)
Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej, zaliczenie 08 marca 2018 Imię i Nazwisko nr albumu
3
4.
Brudnopis
![Page 4: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/4.jpg)
4
5.
6.
S
NEt
Ph NH2
Brudnopis
![Page 5: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/5.jpg)
Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej, zaliczenie 08 marca 2018 Imię i Nazwisko nr albumu
5
7.
Brudnopis
![Page 6: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/6.jpg)
6
8.
9.
Brudnopis
![Page 7: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/7.jpg)
Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej, zaliczenie 08 marca 2018 Imię i Nazwisko nr albumu
7
Zad. 2. Zaproponuj wzory związków heterocyklicznycznych, jakie można otrzymać z podanych związków (5 x po 2 p.).
1. -chloroacetofenon + 1). N-izopropyloanilina, 2).ZnCl2
2. o-nitrotoluen + 1). 1,1-dimetoksy-N,N-dimetylometyloamina, 2). H2/Pd-C
3. 2-fenyloetyloamina + 1). chlorek benzoilu, 2). tlenochlorek fosforu
4. -chloroacetofenon + pentano-2,4-dion
Brudnopis
![Page 8: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/8.jpg)
8
5. 2-(metyloamino)butanal + tiocyjanian potasu
Zad. 3. Zaproponuj produkty podanych reakcji (5 x po 1 p.). 1. 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru
2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek wodoru, 2). tlenochlorek fosforu (chlorek fosforylu)
3. 2,6-dimetylopirymidyn-4(3H)-on + tlenochlorek fosforu (chlorek fosforylu)
4. 5-metylochinolina + kwas azotowy/kwas siarkowy
5. 2-metylopirydyna + 1). butylolit, 2). aceton
![Page 9: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/9.jpg)
Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej, zaliczenie 08 marca 2018 Imię i Nazwisko nr albumu
9
Zad. 4. Zaproponuj wzory poniższych związków (2 p. + 3 p.). 4,7-dimetyolpirydo[3,2-d]pirymidyna 1H-pirolo[3,2-c]pirydyno-4-amina
Zad. 5. Zaproponuj nazwy poniższych związków (2 x 2 p., punkty cząstkowe nie będą przyznawane).
Zad. 6. Przedstaw równowagę tautomeryczną podanych związków (2 x 3 p.). 1. 4-hydroksypirydyna
2. 1H-pyrazol-3-ol
Brudnopis
![Page 10: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/10.jpg)
10
Zad. 7. Wybierz dwa dowolne związki z zadania nr 1 i zaproponuj rozsądny przebieg reakcji prowadzących do ich otrzymania (2 x (0-5) p.). Podaj nr wybranego związku.
związek nr
związek nr
Brudnopis
![Page 11: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/11.jpg)
-)ć:- cH
I Związki heterocykliczne - synteza i wykorzystanie IV chemii medycznej. zaliczenie 08/1/lIrm 20/8
IIl1Ie I Nazwisko nr albumu1. Podpisz się na nieparzystych stronach formularza. 1 602. Czas trwania zaliczenia 105 min. 2. 103. Pozytywny wynik zaliczenia od 52 p.
3. 54. Zawartość brudnopisu (na wyznaczonych stronach) nie podlega
ocenie. 4. 55. Punkty cząstkowe są przyznawane tylko w zadaniu nr 1 i nr 7. 5. 4
6. 67. 10suma 100
Zad. 1. a. Zaproponuj substraty niezbędne do otrzymania dowolnych pięciu związków spośród tychpodanych w tabelce (5 x (0-4) p.).
b. Przeprowadź analizę dyskonekcyjną i zaproponuj substraty niezbędne do otrzymania pozostałychczterech związków (4 x (0-10) p.) Podanie substratów bez przeprowadzenia analizyd skonekc inei nie b dzie punktowane.
1. n-xry:ycN -=-)~O'to /'
Ue ł-cdc V\' c e ve v(
X =CL[ ~ oa d: bne.cel(UX:J ea)
![Page 12: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/12.jpg)
2. [k]W -l @:dEt l
S-r
-[ l_~liO
2
![Page 13: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/13.jpg)
Zwiazki l, I reterocykliIczne -o synteza i wykorży olmi i Naz o k Z) stan le w che ooWIS 00 Hl l I medycz o - o4 . '''J.'"Iiczen i, 08 marca 20/8
Brudnopis
__ ---'IlllIroalbumu
3
![Page 14: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/14.jpg)
-----
Brudnopis
4
![Page 15: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/15.jpg)
Związki heterocykli me - yrueza i wykorzystanie w chemii medycznej. zaliczenie 08 IIIlIrClI 20/8
lmi i Nazwisko7.
_OVif~
NH
H-Oj(-::::=:;
'I
Brudnopis
5
![Page 16: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/16.jpg)
p~~~~
----. )rot,-t-- ~1'-\tl2. 0-
tJt?~XO./ NHZ
9.
'Je(NC S CN
Brudnopis
6
![Page 17: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/17.jpg)
/
\
\Związki hete:-Jąlt= .nteza i wykorzystanie IV chemii medycznej. zaliczenie 0811larca 20/8
Imię i '3Z\ł-
Zad. 2. Za"~-'"'I'IY'I"lIj wzory związków heterocyklicznycznych, jakie można otrzymać z podanych-·(5xo2.). \
nr albumu
1. a o-oacetofenon + 1). N-izoprpyloanilina, 2).ZnCI2
2 V? ~ ~~ '--- <: /te~ f6 /!. (J" IA7IA..#"
-=t Ql)\
i2..
2. o-nitrotoluen + 1). 1,1-dimetoksy-N,N-dimetylometyloamina, 2). H2/Pd-C
3. 2-fenyloetyloamina + 1). chlorek benzoilu, 2). tlenochlorek fosforu
~---r-01" ?\i1
MJetoda R>}ĄS( ~ Le"la ' ~
-I
Brudnopis
.,
7
![Page 18: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/18.jpg)
- o)butanal + tiocyjanian potasu
-"NP' -t III _--.~c I
V---t'lHIk Se u®
~/,{c,.U~Zad. 3. Zaproponuj produkty podanych reakcji (5 x po 1 p.).1. 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boruo
~~CO\~O J--y f6 - ) (I) t1--z'';>Ił-~:;... 'r{~. l
'v1
2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek wodoru, 2). tlenochlorek fosforu (chlorek fosforylu)
W) ~~ ~~ Hl-O~ ~ PVU~ __ ,\~y ~~y 1 '-)/~U-,-
O
3. 2,6-dimetylopirymidyn-4(3H)-on + tlenach I r k fosforu (chlorek fosforylu)
~Wl-\ POCł1J ~rJ
)fj0lą7 ') JL I-IrL--W?;>-; ct{~
4. 5-metylochinolina + kwas azotowy/kwas siarkowy
NV2-
~}-\ O).
5. 2-metylopirydyna + 1). butylalit, 2). aceton
8
![Page 19: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/19.jpg)
-------------------------------------------------------- ~•
Związki - synteza i wykorzystanie w chemii medv mej. zaliczenie 08 marca 20/8
. + 3nr albumu
1H-pirolo[3,2-c]pirydyno-4-amina
Zad. 6. Przedstaw równowaqe tautomeryczną podanych związków (2 x 3 P.)
2. 1H-pyrazol-3-ol
-;L-)
Brudnopis
9
![Page 20: Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii ...zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech807.pdf · 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru 2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022031501/5c77f09509d3f2a94e8c5c9f/html5/thumbnails/20.jpg)
r.
Za - ierz dwa dowolne związki z zadania nr 1 i zaproponuj rozsądny przebieg reakcjiprowadzących do ich otrzymania (2 x (0-5) p.). Podaj nr wybranego związku.
Brudnopis
związek nr
10