zucker in technologie und analytik k. lösche ws 2009
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Zucker in Technologie und Analytik
K. Lösche WS 2009
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Die Zuckerrübe gehört zur Familie Chenopodiaceae.
Systematisch wird sie als Beta vulgaris var. altissima eingeordnet.
2.
ZUCKERRÜBE
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1. Zuckerrohr
bildet die Gattung
Saccharum der
Familie Gramineae.
Zuckerrohr
(im engeren Sinn)
wird botanisch
Saccharum
officinarum
genannt.
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42
Reaktionsfähigkeit der Kohlenhydrate beim
Verarbeiten von Lebensmitteln
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43
OH
O
OH H
OH
O
O
H
H
CH2
O
O H
CH3
O
O
H OH
H OH
CH2OH
CH3
O
O
OH
H OH
CH2OH
H
CH3
O
O
OH
H
CH2OH
O
O
OH
OH
O
OH
O
OH
H
H
O
O
OH
OH
H
O
O
OH
OH
OO O
H
O
H
H
OH
O OH
O
OH
O
D-Fructose
langsam
2,3-Endiol
-H2O
schnell
langsam
-H2O
schnellWeg1
-H2O
Maltol
3-Hydroxy-2-methylpyran-4-on
Karamel
Weg 2
-H2O
Isomaltol
2-Acetyl-3-hydrofuran
Karamel
Umwandlung von Monosacchariden in stark saurer Lösung
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44
OH
O
OH H
OH
O
O
H
H
CH2
O
O H
CH3
O
O
H OH
H OH
CH2OH
CH3
O
O
OH
H OH
CH2OH
H
CH3
O
O
OH
H
CH2OH
CH2
O
H O
H OH
CH2OH
OH
H
OHH
CH2
O
H
H OH
CH2OH
OH
OH
CH2
O
H
H OH
CH2OH
OH
H
O
O
OH
OH
O
OHHH
H H
O
O
O
OH
OH
H
O
O
OH
D-Fructose
langsam
2,3-Endiol
-H2O
schnell
langsam
-H2O
schnell
Isomaltol
H+
H+
-H2O
Maltol
H+
H+
2-Hydroxyacetyl-furan
H+
-2H2O
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45
3 (2H) Furanone in Lebensmitteln
O
O OH
O
OO
O
OHO
O
O OH
O
OOH
Aroma:geröstete Zwiebel, Zichorie
Vorkommen:Fleichbrühe
Aroma:fruchtig, erdbeerartig"Erdbeerketon"
Vorkommen:Ananas, Erdbeere, gebrannte Mandeln,Popcorn, Bier, Kaffee
Aroma:Sherry
Vorkommen:Erdbeeren, Himbeere
Aroma:süß, Karamel
Vorkommen:Sojasoße
Norfuraneol Furaneol Mesifuran
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46
Bildung von HMF
OH
O
OHH
OHH
CH2OH
HH
OH
O
H
OHH
CH2OH
H
O
CHO
OHOHO OH
OHH CHO
O
OHCHO
OH
OHH
OHH
CH2OH
HO
O HH
HO
OH
OHH
CH2OH
H
OH
H
H
-H2O
3-Desoxy-D-glucosulose
cis-3,4-Didesoxy-D-glycero-3-hexenulose-H2O
5-Hydroxymethylfurfural
Glucose
Fructose
H+
1,2-Endiol
-H2O H+ -H2O H+
trans-3,4-Didesoxy-D-glycero-3-hexenulose
H+
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47
Umwandlung von Monosacchariden in alkal. Lsg.
OH
H OH
OH H
OHH
OH
OH H
OH
OH H
OH H
O
OH H
OH
H
H
OH
OH
OH
H
HO
H
OH
H
H
OH
D-Glucose 1,2 Endiol D-Mannose
Epimerisierung
Fructose 2,3 Endiol D-Psicose
Lobry de Bruyn van Ekenstein Umlagerung
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48
Cannizarro-Reaktion
R H
OO H R
O
OH
H
R
O
O
H
H
R H
O
R OH
O
R H
O
H
R
O
O
HR H
O
R O
O
R H
O
H
+
+ +
++
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49
Maillard Reaktion (nichtenzymatische Bräunung)
• Bildung von N-Glykoside u. Folgereaktionen• Reaktion von Carbonylverbindungen (Zucker)
mit Aminen (Proteinen, Peptiden, Aminosäuren) charakteristische Aromen
• Bräunung (Melanoidine, N-haltige, braune Pigmente; nicht Melanin!!!) und Aromabildung bei Koch-, Brat- und Backprozesse
• Verluste an essentiellen Aminosäuren, auch Entstehung von Fehlaromen, Entstehung von mutagenen Stoffen (Acrylamid)
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50
Einschub: Melaninsynthese (Bildung von braunen Hautpigmenten)
OHNH2
COOH
OHNH2
COOHOH
O
ONH2
COOHOH
OH NH
COOH
O
O NH
NH O
O
NH
O
O
NH O
O
Polymerisation
Tyrosin
O2 H2ODOPA3,4 Dihydroxy-phenyl-alanin
DopachinonDopachrom
-CO2
Indol-5,6-chinon
Melanin
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51
OH
OHH
OH H
OHH
OHH
CH2OH
OHH
OH H
OHH
OHH
CH2OH
NH
H R
OH
NRH
H
OHH
OH H
OHH
OHH
CH2OH
NH
R
OH
N+
H
H
R
H
O H
NHH
R
O
NH-RH
H
N+
R
H
OH
H
H
N R
H
H
O HN R
H
H
O
H
+-H2O
+H2O
Schiff´scheBase
H+
1-Amino-1-desoxy-Ketose
Amadori - Umlagerung
2-Amino-2-desoxy-aldose
Heyns Umlagerung
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52
OH H
H OH
H N+
R
R'
H
OH
H N R
R'
OH
H+
H
OH
H N+
R
R'
H+
-HNRR' H
OH
O H
H
OH
O
HH
O
H N R
R'
OH
H
OH
H N R
R'
OH
H
H+
H
O
H
O H
H
H
O
H
O
aus Amadori-Umlagerung
-H2O
H2O
3-Desoxyglycosulose
-HNRR'
1-Desoxyglycosulose
siehe Reaktion von Monosacchariden in saurer Lösung
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53
Schema der Maillard-ReaktionAldose + Aminosäure(Ketose)
Aldosylaminosäure(Ketosylaminosäure)
Amadori-Umlagerung(Heyns-Umlagerung)
Ketosaminosäure(Aldosaminosäure)
1.
Dicarbonylverbindungen(Glycosulosen)
SpaltprodukteHydroxymethylfurfural
Polymere
+Aminosöuresiehe Strecker Abbau
Aldehyde
+R-NH2+R-NH2
N-haltige PigmenteMelanoidine
2.
3.
wesentlich reaktiver alsMonocarbonylverbindungen
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54
Strecker Abbau
O
O
R
R'NH2
OH
R
OO
R
R'
NO
O
H
R
O
R
R'
N
R
H
O
R
R'
NH2
H
O
R
R'
NH2
H
NH2
O
OH
H H
O
NH2
OH
O O
H
aus Maillard-Reaktion
+
Aminosäure -CO2
+H2O
RCHO-
AminoketonEnolamin
Strecker-Aldehyd
Schiff'sche Base
honigartigblumig
esterartig
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55
Beispiele für MelanoidineCH3
O
O
OH
OH
CH2OH
N
OO
OH
R1
R
N
R1O
O R
N
O
OH
R
O
OH
OH
CH2OH
OH
HHN
RO
HOH
N
N
RH
O
O
H
OH R
O
OH
CH2OH
O
HH
H OH
H
N
RO
OH
1-Desoxyosone
3-Desoxyosone
4-Desoxyosone
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56
Maillard Reaktion in vivoNH2
COOH
HH
HH
HH
HH
NH2
ONH2
OH
NH2
COOH
HH
HH
HH
HH
NO
HOH
NH2HOOC
OO
NH
NH2
COOH
O
OH
NH2HOOC
NH2
ONH
OH
HOOC
L-Lysin
PeptidPeptid PeptidPeptid
Fructoselysin (Aminoketose)
oxidative Spaltung
Pyrraline
Furosine
Pyridosine
Carboxymethyllysin
Advanced glycolisation endproducts (AGE)
frühe nicht enzym. Glycolisierungsprodukte, mit nachfolgender inter- undintramolekularer Umlagerung in vivo -> Vernetzungsprodukte
stehen in Verbindung mit dem biologischen Alterungsprozeß
F.Ledl, E. Schleicher;
Angew. Chemie, 102,
597-626 (1990)
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57
Diabetes mellitus (Zuckerkrankheit durch Insulinmangel)
• Insulin, Hormon der Bauspeicheldrüse wird in das Blut abgegeben; ermöglicht für Glucose den Durchtritt durch die Zellmembranen
• Insulinmangel:– Aufnahme von Glucose (aus dem Blut) in die Zelle
vermindert Blutzucker erhöht; Störung der Glucoseverwertung, führt zur Steigerung der Glucoseneubildung in der Leber
– Triglceridsynthese (im Fettgewebe) vermindert Anstieg freier Fettsäuren im Blut, sobald Fettsäuren nicht mehr voll abgebaut werden, Anstieg von Keto-Körpern Aceton im Harn
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58
Medizinische Bedeutung
NH2
OH
OHH
OH H
OHH
OHH
CH2OH
N
H
OHH
HOH
OH
OH
CH2OH
H
H
NH
H
O
HOH
OH
OH
CH2OH
H
H
H
Protein-H2O
+H2O
Protein Protein
rev. Bildung einerSchiff'schen Base
irrev. Amadori-Umlagerung
nicht enzymatische Glykierung von Proteinen Ursache vieler zellulärer Disfunktionen
Folgereaktion von Diabetes (Grauer Star: Proteinascorbylierung; Ateriosklerose; Nierensuffizienz)
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Hartkaramellen
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Kristalline und amorphe Zucker
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Rezeptur : Hartkaramelle -amorphe Zucker-
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Glasübergang von Zucker
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Eigenschaften amorpher Zucker- Glasübergangstemperatur Tg -
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Kristalline und amorphe Zuckerstrukturen
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Bleiverglaste Fenster: ein Beispiel für Glastechnologie
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Zucker blasen: ein Beispiel für Glastechnologie
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Lichtemission durch bestimmte Strukturen
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Triboluminescence im Vergleich
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Bestimmung der Refraktion durch Laserbrecheung in amorphen Zuckern
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Laserbeugung durch Zucker im Glaszustand
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Bestimmung des kritischen Winkels
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Praktische Durchführung der Pfund` s Methode
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Chemie des Bieres
• Zutaten (in Deutschland nach dem Reinheitsgebot von 1516 festgelegt): Malz aus Gerste oder Weizen, Wasser, Hopfen und Hefe– anregende und berauschende Eigenschaften
Ethanol– aromatische Eigenschaften Hopfen, Darrprodukten
und zahlreiche Aromastoffe– nährende Eigenschaften unvergorenem Extrakt
(Kohlenhydrate, Proteine)– erfrischende Wirkung Kohlensäure
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Chemie des Bieres: Gerste
• 12 – 20 % Wasser, 80 – 88 % aus Trockensubstanz, diese wiederum zu 60 – 65 % aus Stärke
• Stärke Polysaccharid– Amylose, ein spiralförmiges Molekül aus 60-2000
Glucoseresten, die kettenartig über a(1,4)-Bindngen miteinander verknüpft sind (ca. 6 - 8 Reste pro Windung)
– Amylopectin, aus 6000 – 40000 Glucoseresten, die außer a(1,4)Bindungen auch durch a(1,6)-Bindung verknüpft sind (ca. jeder 15. Rest)
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Chemie des Bieres: Gerste
• 10-14 % Cellulose b(1,4) verknüpfte Glucosereste
• 8-13 % der Trockensubstanz der Gerste sind Proteine (wichtig für den Charakter und für den Schaum eines Bieres)
• 0,1-0,3 % Gerbstoffe und Polyphenole (auf Grund ihrer Bitterkeit starken Einfluss auf Geschmack und Textur
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