weglowodany nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: c...
TRANSCRIPT
![Page 1: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/1.jpg)
1
Weglowodany
Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego:Cx (H2O)y „wodziany węgla”
Ogólnie definiuje się je jako:polihydroksy aldehydy
i polihydroksy ketony
lub jako substancje, które w wyniku hydrolizy dająpolihydroksy aldehydy lub polihydroksy ketony.
![Page 2: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/2.jpg)
2
Najprostsze węglowodany, takie które nie mogą być jużhydrolizowane do prostszych węglowodanów noszą nazwę : „cukry proste” – „monosacharydy”.
Węglowodany, które po hydrolizie dają:dwa cukry proste (molowo) disacharydy
3 trisacharydy itd.
Oligosacharydy do 10 cukrów prostych
Polisacharydy >10
![Page 3: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/3.jpg)
3
Disacharydy: maltoza glukoza + glukozasacharoza glukoza + fruktozalaktoza galaktoza + glukozacelobioza glukoza + glukoza
Polisacharydyskrobiacelulozaamylozaamylopektynaglikogenchityna
![Page 4: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/4.jpg)
4
MonosacharydySą klasyfikowane wg:gdy zawierają grupę aldehydową – aldoza ; - oza
ketonową - ketoza ; - ulozailość atomów węgla w cząsteczce: aldoza ketoza
3 trioza triuloza4 tetroza tetruloza5 pentoza pentuloza6 heksoza heksuloza7 heptoza heptuloza8 oktoza oktuloza
Te dwa sposoby często się łączy : np. aldotetroza,ketoheksoza
![Page 5: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/5.jpg)
5
MonosacharydyNajprostsze cukry to triozy:
CHO
CH2OHOHH
CHO
CH2OHHHO
ald. D-glicerynowy L-glicerynowy
Dawniej d – oznaczało skręcalność (+)l – skręcalność (-)
(R)-(+)-2,3-dihydroksypropanal
CH2OHCCH2OH
OCHOCHOHCH2OH
aldotrioza ketotriozaaldehyd glicerynowy 1,3-dihydroksyaceton
![Page 6: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/6.jpg)
6
Konfiguracja względna D i LSzereg D- i L- cukrów.Cukier zaliczamy do szeregu D-jeżeli chiralny atom węgla C* o najwyższym numerze (najniżej narysowany w projekcji Fischera ) ma taką samąkonfigurację jak aldehyd D-glicerynowy.Cukier zaliczamy do szeregu L-jeżeli chiralny atom węgla C* o najwyższym numerze (najniżej narysowany w projekcji Fischera ) ma taką samąkonfigurację jak aldehyd L-glicerynowy.
D-aldoheksoza L-aldoheksoza
CHO
OHCH2OH
CHO
HOCH2OH
![Page 7: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/7.jpg)
7
xD-aldoheksoza L-aldoheksoza
CHO
HOCH2OH
CHO
OHCH2OH
CHO
CH2OHOHH
ald. D-glicerynowy L-glicerynowy
CHO
CH2OHHHO
![Page 8: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/8.jpg)
8
Synteza cyjanohydrynowa – synteza Kilianiego-Fischera
CHO
CH2OHOHH
HCNCH2OH
OHH
CNOHH
CH2OHOHH
CNHO H
1) hydroliza
2) redukcja
2) redukcja
1) hydroliza
CH2OHOHH
CHOOHH
CH2OHOHH
CHOHO H
![Page 9: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/9.jpg)
9
CHO
CH2OHH OH
aldehyd D-(+)-glicerynowy
CHOH OH
CH2OHOHH
CHOHHO
H OHCH2OH
D-(-)-treozaD-(-)-erytroza x
D-(-)-arabinozaD-(-)-ryboza
CHO
CH2OH
HO HH OHH OH
CHOOHHOHHOHH
CH2OH
D-(-)-liksozaD-(+)-ksyloza
CHOHO HHO H
H OHCH2OH
CHO
CH2OH
H OHHO H
H OH
Synteza Kilianiego - Fischera
![Page 10: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/10.jpg)
10
CHOOHHOHHOHH
CH2OH
D-(-)-ryboza
CHO
CH2OH
H OHH OHH OHH OH
CHOHO H
H OHH OHH OH
CH2OH
D-(+)-alloza D-(+)-altroza
CHO
CH2OH
HO HH OHH OH
D-(-)-arabinoza
CHOH OH
HO HH OHH OH
CH2OH
CHOHO HHO H
H OHH OH
CH2OH
D-(+)-glukoza D-(+)-mannoza
![Page 11: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/11.jpg)
11
CHO
CH2OH
H OHHO H
H OH
D-(+)-ksyloza
CHOH OHH OH
HO HH OH
CH2OH
CHOHO H
H OHHO H
H OHCH2OH
D-(+)-guloza D-(-)-idoza
CHOHO HHO H
H OHCH2OH
D-(-)-liksoza
CHOH OH
HO HHO H
H OHCH2OH
CHOHO HHO HHO H
H OHCH2OH
D-(+)-galaktoza D-(+)-taloza
![Page 12: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/12.jpg)
12
Formy zapisu cukrów:np. D-(+)-glukoza
CHOOHHHHOOHHOHH
CH2OH
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
CHO
CH2OH
D-glukoza jest najbardziej rozpowszechnionym cukrem w naturze
![Page 13: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/13.jpg)
13
Ketozy
CH2OHCCH2OH
O1,3-dihydroksypropanon
L-erytrulozaD-erytrulozaCH2OH
HO HCCH2OH
O
CH2OHH OH
CCH2OH
O
triuloza
tetrulozy:
![Page 14: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/14.jpg)
14
D-psikozaD-alluloza D-fruktoza
H OHCCH2OH
O
OHHH OH
CH2OH
HO HCCH2OH
O
OHHH OH
CH2OH
D-rybuloza
H OHCCH2OH
O
OHHCH2OH
D-ksyluloza
HO HCCH2OH
O
OHHCH2OH
HO HCCH2OH
O
HHOH OH
CH2OH
H OHCCH2OH
O
HHOH OH
CH2OHD-sorboza D-tagatoza
2-D-pentulozy:
2-D-heksulozy:
![Page 15: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Epimery – stereoizomery sacharydów różniące się położeniem tylko jednej grupy –OH
Epimerem C2 D-glukozy jest D-mannoza, a epimerem C4 jest D-galaktoza
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
CHOHOHO
OHOH
CH2OH
12
3456
D-glukoza D-mannoza
CHOOH
HOHO
OHCH2OH
D-galaktoza
![Page 16: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/16.jpg)
16
Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza
D-glukoza L-glukoza
CHOHO
OHHOHO
CH2OH
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
a enancjomerem D-gulozy jest L-guloza
D-guloza L-guloza
CHOHOHO
OHHO
CH2OH
CHOOHOH
HOOH
CH2OH
![Page 17: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/17.jpg)
17
W monosacharydach (w aldozach począwszy od tetrozy i ketozach począwszy od 2-pentulozy) cukier o otwartym łańcuchu jest w równowadze z formami cyklicznymi – hemiacetalowymi(hemiketalowymi).
Cykliczne hemiacetale są uprzywilejowaną formą istnienia tych monosacharydów w roztworach i jedyną ich formą w stanie krystalicznym ( z wyjątkiem erytrozy).Np.:
CHOOH
OHCH2OH
HOOH
OCH2OH
OH
OH
OH
OH
OCH2OH
OH
OHOHOH
D-glukoza
![Page 18: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/18.jpg)
18
C O + ROH C OHOR
hemiacetalhemiketal
COH
CH2
CH2
C
CH3
H OH
C
CH2
CH2
C
CH3
H O
H
OH
x O
H
OHCH3
H
cykliczny hemiacetal
laktol
![Page 19: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/19.jpg)
19
CHOOH
OHCH2OH
HOOH
OCH2OH
OH
OH
OH
OH
OCH2OH
OH
OHOHOH
12
3456
6
54
32
1
6
54
32 1
Zamknięcie pierścienia wytwarza nowe centrum asymetrii na karbonylowym atomie węgla – tu C1
x
OHHO
OHHOH2C
HO
O
12345
6
OHHO
OHHOH2C
OH
O
x
12345
6
![Page 20: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/20.jpg)
20
Te dwa cykliczne diastereoizomery różnią się jedynie konfiguracją na byłym węglu karbonylowym (tu C1). Węgiel ten nosi nazwę węgla anomerycznegoa te dwa diastereoizomery to anomery α i β.
CHOOH
OHCH2OH
HOOH
OCH2OH
OH
OH
OH
OH
OCH2OH
OH
OHOHOH
1
11
anomer β anomer α
Dla cukrów szeregu D w projekcji Haworthaanomer α ma grupę –OH skierowaną do dołuanomer β do góry
Dla cukrów szeregu L jest odwrotnie.
![Page 21: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/21.jpg)
21
OCH2OH
OH
OHOH
OH
Czasami wygodnie jest nie zaznaczać z jakim anomeremmamy do czynienia , zapisujemy to wówczas
OCH2OH
OH
OHOH
OH
![Page 22: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/22.jpg)
22
Proces tworzenia pierścienia hemiacetalowego
Pierścienie 5 – członowe to furanozy6 – członowe to piranozy
Furanozy powstają gdy wiązanie hemiacetalowe tworzy grupa –OH odległa o 3 węgle od grupy karbonylowej.Piranozy powstają gdy wiązanie hemiacetalowe tworzy grupa –OH odległa o 4 węgle od grupy karbonylowej
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
![Page 23: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/23.jpg)
23
α -D-glukopiranoza α -D-glukofuranoza
anomer α
O
OHOH
OHHO
CH2OHO
CH2OH
OH
OHOH OH
anomer α
furanozapiranoza
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
![Page 24: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/24.jpg)
24
CHOOH
HOOHOH
CH2OHGrupa OH musi się znaleźć na dole
CHOOH
HOOHHHOCH2
OHx
OHHO
OHHOH2C
HO
O
x
OHHO
OHHOH2C
OH
O
anomer β
OCH2OH
OH
OHOH OH
OCH2OH
OH
OHOH
OH
anomer α
![Page 25: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/25.jpg)
25
OHHO
OHHOH2C
OH
OOH
HOOH
HOH2C
HO
O
xW projekcji Tollensa dla cukrów szeregu D anomer α ma anomeryczną grupę –OH po prawej stronieanomer β po lewej stronie
Dla szeregu L jest odwrotnie.
Dla obu szeregów:Anomer α - anomeryczna grupa –OH jest po tej samej stronie co grupa decydująca o tym do jakiego szeregu należy dany cukier.Anomer β - anomeryczna grupa –OH jest po przeciwnej stronie niż grupa decydująca o tym do jakiego szeregu należy dany cukier.
![Page 26: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/26.jpg)
26
α–D-glukopiranoza β–D-glukopiranoza
OCH2OH
OH
OHOH
OHOCH2OH
OH
OHOH OH
OHHO
OHHOH2C
OH
OOH
HOOH
HOH2C
HO
O
anomer α anomer β
![Page 27: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/27.jpg)
27
Mutarotacja
Mutarotacja – zmiana skręcalności roztworów cukrówmutare -zmieniać
α-D-glukopiranoza ma tt = +146oC i [α] = +112o.β-D-glukopiranoza ma tt = +150oC i [α] = +18,7o.
Roztwór α-D-glukopiranozy o początkowym [α] = +112o
powoli zmniejsza [α] aż do osiągnięcia wartości równowagowej [α] = +52,5o
Roztwór β-D-glukopiranozy o początkowym [α] = +18,7o
powoli zwiększa [α] aż do osiągnięcia wartości równowagowej [α] = +52,5o
![Page 28: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/28.jpg)
28
Mutarotacja jest wynikiem równowag tautomerycznych ustalających się w roztworach sacharydów.
Ta równowaga może dotyczyć również wielkości pierścienia.
CHOOH
OHCH2OH
HOOH
OCH2OH
OH
OH
OH
OH
OCH2OH
OH
OHOHOH
1
11
anomer β anomer α
1 1
anomer α
O
OHOH
OHHO
CH2OH
O
OH
OHHO
CH2OHOH
anomer β
![Page 29: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/29.jpg)
29
Skręcalność właściwa glukozy [α] = +52,5o jest średnią udziałów wszystkich form.
Pomijając formę otwartołańcuchową i formę furanozową(<1%) można wyliczyć udział anomeru α (x ) i β (y).
α-D-glukopiranoza [α] = +112o.β-D-glukopiranoza [α] = +18,7o.
(+112o) x + (+18,7o) y = +52,5o
x + y = 100%
α-D-glukopiranoza – 36%β-D-glukopiranoza – 64%
![Page 30: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/30.jpg)
30
β-D-glukopiranoza jest jedyną aldoheksozą, w której wszystkie grupy –OH i grupa –CH2OH w jednej z konformacji krzesłowych zajmują jedynie położenia ekwatorialne.
O
OH
HOHOCH2
HO OH
O
OH
HOHOCH2
HO
OHa
ee
e e e ee
ee
anomer β
OCH2OH
OH
OHOH OH
OCH2OH
OH
OHOH
OH
anomer α
![Page 31: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/31.jpg)
31
O OH
OHOH
HO
HOCH2
Narysuj poniższy cukier w projekcji Hawortha i Fischera
1
1
2
2
OCH2OH
OH
OHOHOH 1
CHOHO
OHHO
OHCH2OH
D-(-)-idoza
x
HOOH
HOHOCH2
HO
O
1
![Page 32: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/32.jpg)
32
O O
OH
HO OHO
HO
H
O
O
OO
OH
OH
Oleuropeina jest związkiem wyizolowanym z liści oliwki.Zawiera on fragment cukrowy – zakreśl go. Narysuj ten cukier w projekcji Haworth’a i Fischera. Jaki to cukier.
![Page 33: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/33.jpg)
33
O OH
OH
HO OH
HO
O
O
x
1
1
OCH2OH
OH
OH
OH
OH
1OH
HOOH
HOCH2
HO
O
x
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
1
D-(+)-glukoza
![Page 34: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/34.jpg)
34
Acetale węglowodanów - glikozydyAcetal glukozy glukozyd
mannozy mannozydKetal fruktozy fruktozyd
Reakcje sacharydów
1. Tworzenie glikozydów - acetale
x
HCl
CH3OH
CHOOH
OHCH2OH
HOOH
OCH2OH
OH
OHOH OCH3
OCH2OH
OH
OHOH
OCH3+
α-D-metyloglukopiranozydβ-D-metyloglukopiranozyd
![Page 35: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/35.jpg)
35
OOCH3
OHOH
CH2OHO
CH2OH
OCH3OH
OHCH2OH
β-D-metylorybofuranozyd α-D-metylofruktofuranozyd
Wiązanie C karbonylowego monosacharydu i połączoną z nim grupą organiczną nazywane jest wiązaniem glikozydowym.
Glikozydy jako acetale (ketale) są trwałe w roztworach wodnych (nie są w równowadze z formą o otwartym łańcuchu) ,
nie ulegają zatem mutarotacji,nie wykazują właściwości redukujących i są odporne na działanie
zasad.Z chemicznego punktu widzenia acetalami są
oligo- i polisacharydy.
![Page 36: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/36.jpg)
36
2. Utlenianie sacharydów .
Wiele odczynników utleniających używanych jest w chemii cukrów celem wyjaśnienia ich budowy:
Odczynnik Fehlinga – winianowy kompleks Cu2+w środowisku zasadowymOdczynnik Tollensa – amoniakalny roztwór azotanu (V) srebraOdczynnik Benedicta – cytrynian Cu2+ w zasadowym środowisku
Utleniają aldehydy i α-hydroksyketony.Dają pozytywny wynik dla wszystkich aldoz i ketoz.
![Page 37: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/37.jpg)
37
Wszystkie cukry zawierające grupę hemiacetalową lub hemiketalową dadzą pozytywny wynik gdyż są w równowadze z formą łańcuchową.Acetale i ketale nie dają pozytywnego wyniku gdyż są trwałe w zasadowym środowisku reagentów.Odczynniki te mają znaczenie diagnostyczne (odczynnik Benedicta można stosować do ilościowego oznaczenia cukru w moczu i krwi) ale nie mają znaczenia preparatywnego.
![Page 38: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/38.jpg)
38
Kwasy aldonowe ( kwasy onowe)
Łagodne utleniacze jak woda chlorowa lub bromowa (Cl / H2O) (Br2 / H2O),
a także znane odczynniki do wykrywania cukrów redukujących (odczynniki Fehlinga i Tollensa)
selektywnie utleniają –CHO do –COOH
![Page 39: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/39.jpg)
39
Kwasy aldonowe ( kwasy onowe)
Woda bromowa utlenia aldozy lecz nie utlenia ketoz, jako odczynnik kwasowy nie powoduje izomeryzacji cząsteczki.
Stanowi dogodny odczynnik służący do rozróżnienia aldozy i ketozy.
D-glukoza
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
COOHOH
HOOHOH
CH2OH
Br2
H2O
kwas D-glukonowy x
![Page 40: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/40.jpg)
40
Kwasy aldarowe (kwasy arowe) (cukrowe)Rozcieńczony HNO3, silniejszy utleniacz, utlenia –CHO i ostatnią grupę –CH2OH.
Powstaje kwas dikarboksylowy.
kwas cukrowyD-glukoza
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
COOHOH
HOOHOH
COOH
kwas D-glukarowy x
HNO3
![Page 41: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/41.jpg)
41
Kwasy uronowePochodne kwasowe aldoz zawierające grupę karboksylową w
położeniu 6
Kwasy uronowe zachowują właściwości redukujące, ulegająmutarotacji i mogą tworzyć glikozydy.
Kwas D-glukuronowy (uronowy) występuje we krwi i moczu.Pełni on ważną funkcję fizjologiczną – usuwa fenole
i inne związki toksyczne (np. bilirubinę).
COOH
kwas D-glukuronowy
CHOOH
HOOHOH
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
D-glukoza
![Page 42: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/42.jpg)
42
Aby uzyskać kwas uronowy trzeba zabezpieczyć grupęaldehydową. Można to np. uzyskać czasowo blokując wicynalnegrupy –OH przez utworzenie ketali (np. w reakcji z acetonem),które po utlenieniu grupy C6 są odblokowywane w łagodnym
kwaśnym środowisku.
OCH2OH
OH
OH
OH
OH (CH3)2CO
H
OCH2OH
O
O
O
O O2 / Pt OCOOH
O
O
O
O
H
D-galaktoza
OCOOH
OH
OH
OH
OH
kwas galakturonowy
CHOOH
HOHO
OHCOOH
![Page 43: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/43.jpg)
43
Przemysłowo kwas D-glukuronowy (uronowy) otrzymuje sięprzez utlenianie skrobi a następnie jej hydrolizę.
skrobia
OCH2OH
OH
OHOO
CH2OH
OH
OHO
HNO3O
COOH
OH
OHOO
COOH
OH
OHO
H kwas D-glukuronowy
![Page 44: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/44.jpg)
44
Kwasy uronowe mogą występować w postaci pierścieni hemiacetalowych jak i cyklicznych estrów – laktonów tworząc
formy furanozowe i piranozowe.Kwasy aldonowe również mogą tworzyć laktony
(5 i 6 członowe pierścienie – γ- i δ-laktony) a kwasy aldarowe: laktony i dilaktony ( przez obie grupy
karboksylowe )
COOHOH
HOOHOH
CH2OH
kwas glukonowy
OCH2OH
OHOH O
OH
Glukono-δ-lakton
O
OH
OHHO
CH2OH
O
Glukono-γ-lakton
![Page 45: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/45.jpg)
45
3. Redukcja sacharydów – synteza alditoli
D-glukoza
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
CH2OHOH
HOOHOH
CH2OH
x
1. NaBH4
2. H2O
D-glucitolsorbit
sorbitol
![Page 46: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/46.jpg)
46
CH2OHOH
HOOHOH
CH2OH
D-glucitol
180o
CH2OHHOHO
OHHO
CH2OH
2. H2O
1. NaBH4
CHOHOHO
OHHO
CH2OH
L-guloza= L-gulitol
![Page 47: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/47.jpg)
47
główny produkt
D-fruktoza
2. H2O
1. NaBH4
CH2OHC
HOOHOH
CH2OH
OCH2OH
HOHO
OHOH
CH2OH
+
CH2OHOH
HOOHOH
CH2OH
D-glucitol D-mannitol
D-mannoza
CHOHOHO
OHOH
CH2OH
![Page 48: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/48.jpg)
48
4. Reakcja z fenylohydrazyną – osazony
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
CC
HOOHOH
CH2OH
HN NH C6H5N NH C6H53 C6H5NHNH2
+ C6H5NH2+ NH3 + H2O
D-glukoza fenyloosazon D-glukozy
Ten sam osazon daje np.: glukoza, mannoza i fruktoza.alloza, altroza i allulozaguloza, idoza i sorbozagalaktoza, taloza i tagatoza
![Page 49: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/49.jpg)
49
CH2OHC
HOOHOH
CH2OH
O
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
D-glukoza
D-mannoza
D-fruktoza
CHOHOHO
OHOH
CH2OH
3 C6H5NHNH2
CC
HOOHOH
CH2OH
HN NH C6H5N NH C6H5
![Page 50: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/50.jpg)
50
HO HCCH2OH
O
HHOH OH
CH2OH
CHOH OH
HO HHO H
H OHCH2OH
D-galaktoza
D-taloza
D-tagatoza
CHOHO HHO HHO H
H OHCH2OH
3 C6H5NHNH2
CC
HOHO
OHCH2OH
HN NH C6H5N NH C6H5
![Page 51: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/51.jpg)
51
mannitolglucitol(sorbit)
alditolalkohol wielowodorotlenowy
kwasmannuronowy
kwasglukuronowy
kwasalduronowy
aldehydo-kwas
kwas mannarowy
kwas glukarowy
kwas aldarowy
kwas dikarboksylowy
kwas mannonowy
kwas glukonowy
kwasaldonowy
kwas monokarboksylowy
mannozaglukozaaldozamonosacharyd
Nazwa szczegółowa
Nazwa szczegółowa
Nazwa ogólna
Rodzaj związku
![Page 52: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/52.jpg)
52
5. Estry monosacharydów – w reakcjach z chlorkamii bezwodnikami kwasowymi
OCH2OH
OH
OHOH
OHO
CH2OAc
OAc
OAcOAc
OAc(CH3CO)2O
pirydyna
![Page 53: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/53.jpg)
53
6. Etery – metylowanie cukrów przy pomocy CH3I lub (CH3)2SO4pozwala określić wielkość pierścienia i pozycje połączeń.Sacharoza:
OCH2OH
OH
OHOH O
OCH2OH
OH
CH2OHOH
(CH3)2SO4 / OH-lub CH3I / Ag2O
w DMF
OCH2OCH3
OCH3
OCH3
OOCH3
OCH2OCH3OCH3
CH2OCH3OCH3
OCH2OCH3
OCH3
OCH3OCH3
OH
OCH2OCH3OCH3
CH2OCH3OCH3
HO
+
H+
![Page 54: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/54.jpg)
54
Deoksycukry –cukry pozbawione jednej lub kilku grup hydroksylowych
2-deoksy-D-rybozaDNA
L-ramnoza (6-deoksy-L-mannoza) glikozydowy składnik saponin
CHOHH
H OHH OH
CH2OH
O OH
HH
H
OHH
HOH2C
CHOOHH
H OHHO H
HHOCH3
OCH3
OH OH
OHOH
![Page 55: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/55.jpg)
55
Deoksycukry –cukry pozbawione jednej lub kilku grup hydroksylowych
L-fukoza (6-deoksy-L-galaktoza)składnik oligosacharydów różnicujących grupy krwi
CHOHHO
H OHH OH
HHOCH3
OCH3
OH
OHOH
OH
![Page 56: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/56.jpg)
56
Aminocukry –zamiast grupy hydroksylowej występuje grupa aminowa
Glukozamina (2-deoksy-2-amino-D-glukopiranoza)
chityna
Aminocukry wchodzą w skład takich antybiotyków jak : streptomycyna, erytromycyna, gentamycyna, neomycyna
CHONH2H
HO HH OH
OHHCH2OH
OCH2OH
OH
NH2
OHOH
![Page 57: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/57.jpg)
57
Witamina C – kwas askorbinowy
CHOOH
HOOHOH
CH2OH
D-glukoza
H2
Ni
CH2OHOH
HOOHOH
CH2OH
D-glucitolsorbitol
Acetobacter-2[H]
CH2OHOH
HOOH
CCOOH
O
kwas 2-keto-L-gulonowy
CH2OHOH
HOOH
CCOOH
O
CH2OHOH
HOC OHCCOOH
OH
CH2OHOH
HOC OHCC
OH
OHO
- H2O
O
HO OH
HOH
OH
O
witamina Ca- scorbutus
enol lakton
![Page 58: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/58.jpg)
58
Disacharydy
O
OH
HOHOH2C
HO
OHα-D-glukopiranoza
O
OH
HOHOH2C
HO OH
D-glukopiranoza
O
OH
HOH2C
HO
OH
O
OH
HOHOH2C
HOO
123
4 5maltoza
anomer α
4-O-( α-D-glukopiranozylo)-α-D-glukopiranoza
![Page 59: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/59.jpg)
59
Zapis oligosacharydów w skróconej formie:trzyliterowy skrót lub symbol dla oznaczenia monosacharyduz przyrostkiem f lub p dla oznaczenia furanozy lub piranozy.
i tak maltozę4-O-( α-D-glukopiranozylo)-D-glukopiranoza
zapiszemyO-α-D-Glcp(1→4)D-Glcp
![Page 60: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/60.jpg)
60
Disacharydy
D-glukopiranoza
O
OH
HOHOH2C
HO OH
β-D-glukopiranoza
O
OH
HOHOH2C
HO OH
O
OH
OHOH2C
HOOH
O
OH
HOHOH2C
HO anomer α
celobioza
4-O-( β-D-glukopiranozylo-α-D-glukopiranozaO-β-D-Glcp(1→4)α-D-Glcp
![Page 61: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/61.jpg)
61
Disacharydy
β-D-galaktopiranoza D-glukopiranoza
O
OH
HOHOH2C
HO OH
O
OH
HOH2C
HO OH
OH
O
OH
OHOH2C
HO OH
O
OH
HOH2C
HO
OHanomer β
laktoza
4-O-( β-D-galaktopiranozylo)-β-D-glukopiranozaO-β-D-Galp(1→4)β-D-Glcp
![Page 62: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/62.jpg)
62
O
OH
HOHOH2C
HO
OH
OOH
CH2OH
OH
OH
CH2OH
Disacharydy
O
CH2OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
HOHOH2C
HO
O
1
2
3
12
3
α – D-glukopiranoza
β –D-fruktofuranoza
Jako glikozyd glukozy:1-O-(β-D-fruktofuranozylo)-α-D-glukopiranozyd
O-β-D-Fruf(2→1)α-D-Glcp
Jako glikozyd fruktozy:2-O-(α-D-glukopiranozylo)-β-D-fruktofuranozyd
O-α-D-Glcp(1→2)β-D-Fruf
sacharoza
Disacharyd nieredukujący nie ulegający mutarotacji.
![Page 63: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/63.jpg)
63
Jeżeli tak jak dla sacharozy, w tworzeniu wiązania glikozydowego uczestniczą grupy hemiacetalowe z obu cząsteczek cukrów, to powstaje disacharyd nieredukujący, który nie daje także innych reakcji charakterystycznych dla hemiacetali (np. mutarotacji).
Sacharoza - disacharyd nieredukujący, nie ulegający mutarotacji
Wszystkie disacharydy łatwo ulegają hydrolizie katalizowanej przez kwasy, tworząc składowe cukry proste.
![Page 64: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/64.jpg)
64
Dekstryny — zbudowane z cząsteczek glukozy, połączonych wiązaniami α 1,4-acetalowymi, o długości od 3 do ok. 12-14 merów.
Oligosacharydy
O
OH
HOHOH2C
HO
OHO
OH
HOHOH2C
HO
OH
2 x α-D-glukopiranoza
54
32 1
O
OH
HOH2C
HO
OH
O
OH
HOHOH2C
HO
O123
4 5
4-O-(α-D-glukopiranozylo)-α-D-glukopiranoza(maltoza)
O
OH
HOHOH2C
HO
OH
123
4 5
α-D-glukopiranoza
![Page 65: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/65.jpg)
65
Dekstryny powstają w wyniku enzymatycznej lub powodowanej kwasami mineralnymi hydrolizy skrobi. W przemyśle dekstryny są produkowane w wyniku katalitycznej hydrolizy skrobi pochodzącej z ziemniaków.
Dekstryny powstają w jamie ustnej w czasie wstępnego trawienia skrobi i innych cukrów złożonych, na skutek pękania wiązań α-1,4-acetalowych, łączących mery glukozowe pod wpływem enzymów obecnych w ślinie, m.in. amylazy.
Dekstryny są łatwo rozpuszczalnymi w wodzie, substancjami krystalicznymi o barwie białej. Rozróżnia siędekstryny liniowe (o otwartych łańcuchach) oraz dekstryny cykliczne, o kształcie toroidalnym zwane cyklodekstrynami.
![Page 66: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/66.jpg)
66
Cyklodekstryny
Są cyklicznymi oligomerami glukozy zawierającymi6 α-cyklodekstryna7 β-cyklodekstryna8 γ-cyklodekstryna
cząsteczek tego cukru w pierścieniu i połączonych wiązaniami 1,4-α-glikozydowymi.
Znane są również większe cyklodekstryny, zawierające nawet do 39 jednostek glukozy.
![Page 67: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/67.jpg)
67
Cyklodekstryny
Cyklodestryny są łatwo rozpuszczalne w wodzie i przyjmują w roztworze kształt toroidu. Ze względu na fakt, że wszystkie jednostki glukopiranozowe w pierścieniu cyklodekstryny występują w konformacji krzesłowej, wszystkie 1o grupy OH znajdują się po jednej stronie pierścienia, (wyznaczają szerszą krawędź toroidu)a 2o po przeciwnej stronie pierścienia (węższa krawędź).
1o grupy OH
2o grupy OH
O
OHOH
CH2OH
O O
OHOH
CH2OH CH2OH
OH OHOHOHOHOHOHOH
![Page 68: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/68.jpg)
68
O
OHOH
CH2OH
O O
OHOH
CH2OH CH2OH
OH OHOHOHOHOHOHOH
Cyklodekstryny.
Wolne pary elektronowe skierowane są do wnętrza cząsteczki i dzięki temu, wnętrze toroidu posiada cechy hydrofobowenatomiast jako całość cyklodekstryny są hydrofilowei rozpuszczalne w wodzie.
Dzięki hydrofobowości wnętrza, cyklodekstryny są zdolne tworzyć kompleksy inkluzyjne ze związkami hydrofobowymi.
Są to kompleksy typu "gość-gospodarz", w których cyklodekstryna pełni funkcję gospodarza, a kompleksowanyzwiązek hydrofobowy jest gościem.
niepolarna wnęka
![Page 69: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/69.jpg)
69
Cały kompleks jest jednak wciąż rozpuszczalny w rozpuszczalnikach polarnych takich jak np. woda.
Ma to szerokie zastosowanie w farmacji, znane są m.in. kompleksy β-cyklodekstryny z nitrogliceryną czy
hydrokortyzonem. Zastosowanie leku w formie kompleksu z cyklodekstrynązwiększa jego biodostępność, a co za tym idzie możliwość
zmniejszenia dawki. Dodatkowo, lek jest stopniowo uwalniany z kompleksu co
wydłuża czas jego działania. Umożliwia to przyjmowanie leku np. raz dziennie zamiast trzech czy czterech dawek dziennie.
![Page 70: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/70.jpg)
70
Dekstryny mają szereg zastosowań praktycznych, ze względu na łatwość ich produkcji i niską cenę. Są m.in. stosowane jako nietoksyczne kleje biurowe o charakterystycznym słodkim
smaku, substancje zagęszczające w produkcji słodyczy oraz tanie masy plastyczne, z których produkować można np.
jednorazowe, ekologiczne naczynia.Dekstryny są stosowane jako masy tabletkowe, powłoki tabletekoraz otoczki kapsułek, które po spożyciu same rozpuszczają się
w przewodzie pokarmowym.
![Page 71: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/71.jpg)
71
Polisacharydy
Skrobia – składa się z dwóch frakcji:nierozpuszczalnej w zimnej wodzie amylozy
i rozpuszczalnej amylopektyny (w przewadze).
amylozaO
OH
HOH2C
HO
O
O
OH
HOH2C
HO
O
O
OH
OHOH2C
HO
OO
OH
HOH2C
HO
OO
OH
HOH2C
HO
O
100 – 500 cząsteczek D-glukozy, wiązania α-glikozydowe 1,4
![Page 72: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/72.jpg)
72
amylopektyna
10 – 30 cząsteczek D-glukozy, ale rozgałęzione łańcuchy
wiązanie α-glikozydowe 1,6
O
OHHO
O
CH2
O
OH
HOH2C
HO
OO
OH
HOH2C
HO
O
O
OH
HOH2C
HO
O
O
OH
HOH2C
HO
O
O
OH
OHOH2C
HO
OO
OH
OHOH2C
HO
OO
OH
HOH2C
HO
O
wiązanie α-glikozydowe 1,4
![Page 73: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/73.jpg)
73
Polisacharydy
Glikogen – ma budowę zbliżoną do amylopektyny, jest tylko większy i bardziej rozgałęziony
![Page 74: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/74.jpg)
74
Polisacharydy
Celuloza
wiązanie β-glikozydowe 1,4
O
OH
HOH2C
HO
O
OH
OHOH2C
HO O
O
OH
OHOH2C
HO
O
OH
OHOH2C
HO O
Celuloza jest najbardziej rozpowszechnionym związkiem organicznym na Ziemi. ~33% materii roślinnej to celuloza.
90% bawełny 40-50% drewna
![Page 75: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/75.jpg)
75
β - glukanjeden ze składników błonnika pokarmowego. Występuje w
owsie, jęczmieniu, życie i pszenicy. Stanowi on składnik budulcowy ścian komórkowych drożdży, grzybów i zbóż.
Istnieją jego dwa izomery 1,3-D/1,6-D i 1,3-D/1,4-D.
![Page 76: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/76.jpg)
76
Szkielet β(1-3) D- glukanów
n
OCH2OH
OHOH
OCH2OH
OHOH
OO
n
O
OHHO
OH
O
OHHO
O
OH
O
OHHO
O
OH
O
OHHO
O O
OH
H
![Page 77: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/77.jpg)
77
(1,3-D/1,6-D) β-glukan
1,6 – łańcuch boczny
1,3 – łańcuch główny
n
OCH2
OHOH
OCH2OH
OHOH
OO
OOCH2
OH
OHOH
OCH2
OH
OHOH
O
m
![Page 78: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/78.jpg)
78
1,3-D/1,6-D jest nierozpuszczalny w wodzie i występuje m.in. w produktach piekarniczych.
Ma bardzo silne działanie biologiczne – zwiększa odporność, obniża poziom cholesterolu LDL i glukozy we krwi
1,3-D/1,4-D jest rozpuszczalny w w wodzie i obecny jest tylko w nieprzetworzonych produktach naturalnych takich jak
otręby z jęczmienia i owsa
![Page 79: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/79.jpg)
79
Lentinan – β-glukan otrzymywany z grzybków ShitakeStosowany jako lek przeciwnowotworowy
O
OHHO
O O
O
H
OHO
HOHO OH
OHO
HOHO OH
O
OHHO
O
O
OHO
HOHO OH
O
OHHO
O
O
OHO
HOHO OH
O
OHHO
OH
O
n
![Page 80: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/80.jpg)
80
PolisacharydyChityna
OCH2OH
OH
NHCCH3
O
O
O
OCH2OH
OH
NH2
O
ONaOH
OCH2OH
OH
NH2
OH
OH
chitozan
glukozamina
![Page 81: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/81.jpg)
81
Monosacharydy są stosunkowo trwałe w zakresie pH 3 -7 (przy nieobecności związków zawierających grupę aminową).
W środowisku silnie kwaśnym przeważa enolizacja z następczym odwodnieniem i z zachowaniem łańcucha
węglowego.
W środowisku zasadowym zachodzi enolizacja z fragmentacjąłańcucha (reakcja retro-aldolowa) i następczymi reakcjami
powstałych fragmentów (reakcja aldolowa , reakcja Cannizzaro)
![Page 82: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/82.jpg)
82
D-glukoza
COHH
HO HH OH
OHHCH2OH
OHH+
1,2-enediol
HO HH OH
OHHCH2OH
C OHC OHH
HO HH OH
OHHCH2OH
C OCH2OH
D-fruktoza
H+
HOH OH
OHHCH2OH
CCCH2OH
OH
2,3-enediol
W rezultacie w środowisku kwaśnym i zasadowym jest cała gama aldoz i ketoz,
np. z 1,2-enediolu może powstać również D-mannozaa z 2,3-enediolu dwie 3-ketozy lub D-alluloza (D-psikoza),W praktyce w tych środowiskach D-glukoza, D-mannoza i D-fruktoza są w równowadze, a D-psikoza występuje w
niewielkiej ilości.
Enolizacja – tautomeria keto-enolowa
![Page 83: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/83.jpg)
83
O-glikozydy
Cząsteczka cukru przez atom tlenu łączy się z cząsteczkąniecukrową - aglikonem
O
OH
HOHOH2C
HO O aglikon
![Page 84: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/84.jpg)
84
N-glikozydy
Najbardziej znane to nukleozydy występujące w DNA i RNA
ON
H
H
OH
H
H
CH2OH
aglikon
OH RNA
H DNA
![Page 85: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/85.jpg)
85
Glikozydy w naturze
Amigdalina – w gorzkich migdałach,hydroliza * uwalnia HCN
* emulsyna
β
HO
OHHO HO
O CH2O O CH
C NOCH2OH
HO
OH
CHCN
OH C OH
+ HCN
![Page 86: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/86.jpg)
86
Glikozydy w naturze
NHSO3OSO3
OHOH
CH2OSO3COO
OO O
OO
Heparyna – sulfonowany glukozaminoglukan,naturalny czynnik przeciwzakrzepowy(fragment łańcucha)
Przedstawiciel glikozaminoglikanów zwanych wcześniej mukopolisacharydami
![Page 87: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/87.jpg)
87
Sztuczny środek słodzący - słodzik
HOOC Ν
NH2 O
OCH3
OΗ
αβ
Aspartam – E 951ester metylowy
dipeptydu β-Asp-Phekwas asparaginowy
i fenyloalanina200x słodszy od sacharozy( odkr.1961 – FDA 1974)
SΝΗ
Ο Ο
Ο
Sacharyna – E 954300x słodszy od sacharozy
(odkr.1878 -)
![Page 88: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/88.jpg)
88
O NS
O O
O
KAcesulfam K – E 950
200x słodszy od sacharozy(odkr.1967 – FDA 1978)
O
O
OH
HO
Cl
O
HO
HOOH
Cl
ClO
CH2OH
OH
OH
O
Cl
OH
OH
CH2Cl
CH2Cl
O
Sukraloza – E 955600x słodsza od sacharozy
odkr.1976 – FDA 1998 – EU 2004
![Page 89: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/89.jpg)
89
Polialkohole - alditole
CH2OHOH
HOOHOH
CH2OH
OHHO
OHOH
OHOH
Sorbitol-glucitolE 420
OHHO
OHCH2OH
CH2OH
HO OH
OH
OH OH
Ksylitol – E 967
![Page 90: Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C …wanda_kosinska.users.sggw.pl/mst/Wyklad_14.pdf · Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: Cx (H2O)y „wodziany w](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022053003/5f06fc9f7e708231d41abaac/html5/thumbnails/90.jpg)
90
Maltitol – 4-O-α-D-glukopiranozylo-D-sorbitol
OCH2OH
OH
OH
OHOH
CH2OHOH
HOOHOH
CH2OH
α-D-glukopiranoza
D-sorbitol
1 2 3 4 5 6HOCH2
OH
OH
OH OH
CH2OH
65
4 3 2 1
O
O
HO
OH
HO OH
HO
OH
OH
OH
OH
OCH2OH
OH
OH OOH
HOCH2
OH
OH
OH
CH2OH