UNIDAD 2

RESUMEN DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS Y COMPUESTOS HALOGENADOS

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS DE AC UERDO A SU GRUPO FUNCIONAL

Alcanos

Saturados Cicloalcanos

Alifáticos

Hidrocarburos (C e H) Alquenos

Insaturados Dienos Ciclo alquenos Alquinos Cicloalquinos

Monocíclicos

Aromáticos Poli cíclicos

Halogenuros Compuestos de Alquilo Orgánicos Halogenados Halogenuros

de Arilo

Alcoholes Éteres Aldehídos y Cetonas

Compuestos Ácidos Carboxílicos Orgánicos Ésteres Oxigenados Anhídridos

Derivados de Ácidos Carboxílicos Amidas Halogenuros de ácido Nitrilos

Compuestos Aminas Orgánicos Amidas Nitrogenados Nitrilos

2

1. HIDROCARBUROS 1.1. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS

• ALCANOS Y CICLOALCANOS:

• FÓRMULA GENERAL: ALCANOS: C nH2n+2. . CICLOALCANOS: CnH2n

• LOS GRUPOS ALQUILO. NOMENCLATURA

Prefijo Aplicación Ejemplo

n-: normal

Para nombrar un grupo alquilo lineal (no ramificado), resulta de sustituir un “H” de un “C-1°” (Hidrógeno terminal).

CH3 - CH2 - CH3

Propano

CH3 - CH2 - CH2 - Grupo n - propilo (C-1°)

CH3 - CH2 - CH2I

Yoduro de n - propilo

Iso (i)-: iso

Para nombrar un grupo alquilo de tres (3) a seis (6) átomos de carbono , que posea un grupo metilo (-CH3) en el penúltimo carbono de la cadena, opuesto al carbono terminal sustituido.

CH3

| CH3 - CH - CH2 - CH3

Isopentano

CH3 |

CH3 - CH - CH2 - CH2- Grupo isopentilo (C-1°)

CH3 |

CH3 - CH - CH2 - CH2Cl Cloruro de isopentilo

sec-: secundario

Se utiliza para nombrar un grupo alquilo proveniente de la sustitución de un H de cualquiera de los C - 2° del n - butano .

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Butano

CH3 - CH2 – CH - CH3 |

Grupo sec-butilo (C-2°)

CH3 - CH2 – CH - CH3 | Br

Bromuro de sec-butilo

3

ter-

Se utiliza para nombrar un grupo alquilo que se origina al sustituir un H de un C - 3° en un alcano con cuatro (4) o cinco (5) átomos de carbono .

CH3

| CH3 – CH - CH3

Isobutano

CH3 |

CH3 – C - CH3 |

Grupo terbutilo (C-3°)

CH3 |

CH3 - C - CH3 |

Cl Cloruro de terbutilo

neo-

Se emplea para nombrar los grupos alquilo provenientes de alcanos con cinco(5) o seis (6) átomos de carbono, uno de los cuales es un carbono cuaternario . Se forma cuando se sustituye un H de uno de los C-1° .

CH3

| CH3 - C - CH3

| CH3

Neopentano

CH3 |

CH3 - C - CH2 - | CH3

Grupo Neopentilo (C-1°)

CH3 |

CH3 - C - CH2Cl | CH3

Cloruro de neopentilo En los Cicloalcanos , los grupos alquilo se denominan cicloalquilos y se obtienen sustituyendo un “H” cualquiera del ciclo por otro átomo o grupo de átomos. Ejemplos: Grupo Alquilo Compuesto Ciclopropilo Bromuro de ciclopropilo Br Ciclobutilo Fluoruro de ciclobutilo F

4 NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILO: Para complementar la idea acerca

de la formación de los grupos alquilo, la siguiente tabla muestra cómo se procede para los distintos tipos de alcanos. La aplicación de esta nomenclatura es recomendable para alcanos que contengan un máximo de seis átomos de carbono, para aquellos que contengan una cantidad mayor la aplicación de esta nomenclatura es no es práctica, debido a que se formaría un gran número de grupos alquilo.

En la siguiente tabla se encuentra la nomenclatura para alcanos que contienen hasta cuatro átomos de carbono.

Nomenclatura de Grupos Alquilo

Carbonos Alcano Grupos Alquilo Abreviatura 1

CH4 Metano

CH3 - Metilo

Me

2

CH3 - CH3 Etano

CH3 - CH2 - Etilo

Et

3

CH3 - CH2 - CH3 Propano

CH3 - CH2 - CH2 -

n-propilo

CH3 |

CH3 - CH - Isopropilo

Pr (n-Pr)

i - Pr

4

CH3- CH2 - CH2 - CH3

Butano

CH3 |

CH3 - CH - CH3 Isobutano

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -

n-butilo

CH3 - CH2 - CH - CH3 |

sec-butilo

CH3 |

CH3 – CH - CH2 - Isobutilo

CH3 |

CH3 – C – |

CH3 Terbutilo

n - Bu

s - Bu

i - Bu

t - Bu

5

• NOMENCLATURA DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

NOMENCLATURA DE ALCANOS: Los alcanos pueden ser nombrados utilizando nombres comunes o mediante el sistema IUPAC. Del pentano en adelante, los nombres de los alcanos se componen de un prefijo que indica el número de átomos de carbono, más el sufijo ano.

• NOMENCLATURA NOMBRES COMUNES : Son nombres triviales o comunes que surgen de su uso común, no tienen relación con el número de átomos de carbono presente en el compuesto. Se usa para nombrar los primeros miembros de la serie de los alcanos: metano, etano, propano, butano.

Se ha visto que los prefijos n - , iso - , sec - , ter - , neo - , son adecuados para diferenciar los diversos alcanos (principalmente butanos y pentanos), pero más allá de ellos se necesitará un número muy grande de prefijos. No se pueden utilizar nombres comunes para describir moléculas complejas, con un gran número de átomos de carbono.

• NOMENCLATURA IUPAC : El sistema formal de nomenclatura que se utiliza en la actualidad es el propuesto por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Es un sistema detallado de nomenclatura, compuesto por una serie de reglas, las cuales generan los nombres de los compuestos orgánicos, se basa en el principio de que cada compuesto diferente debe tener un nombre diferente. Los nombres que se generan se llaman nombres IUPAC o nombres sistemáticos.

Cada una de las familias orgánicas posee su reglamentación al respecto, propias de sus características y estructuras. Sin embargo, estas funcionan de modo semejante para nombrar diversas familias de compuestos. Las reglas que constituyen la nomenclatura IUPAC para los alcanos y cicloalcanos se exponen a continuación:

• NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS

FÓRMULA GENERAL : CnH2n+2

REGLAS

REGLA N° 1: Encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono y con el mayor número de sustituyentes (cadena principal). Emplear el nombre de esta cadena como el nombre básico del compuesto . Sustituyentes: Son las cadenas laterales, en el caso de los alcanos es un grupo alquilo. Se les denomina de esta manera, porque son el producto de la sustitución de un hidrógeno de la cadena carbonada principal, por una cadena lateral

6 Localizadores: Son los números que se le asignan a las posiciones relativas de los átomos de carbono, dentro de la cadena carbonada. Ejemplo: 2 1

CH2 – CH3 Cadena Principal |

Sustituyente CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 3 4 5 6 7 Localizadores

Número de átomos de carbono: 7 Nombre básico: Heptano REGLA N° 2: Enumerar la cadena más larga, comenzando en el extremo de la cadena que esté más cerca de un sustituyente (ramificación).

* Si existiesen dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, decidir por el segundo sustituyente más cercano al extremo y así sucesivamente.

REGLA N° 3: Nombrar los grupos sustituyentes unidos a la cadena más larga como grupo alquilo. Especificar la localización de cada grupo alquilo mediante el número del átomo de carbono en la cadena principal al cual esté unido, separados entre sí por un guión. REGLA N° 4: Cuando estén presentes dos o más sustituyentes, listar en orden alfabético. Cuando estén presentes dos o más sustituyentes del mismo grupo alquilo, usar los prefijos di-, tri- tetra-, etc. (ignorando el orden alfabético) antes del nombre del sustituyente y precedido del número del átomo de carbono de la cadena principal al cual se encuentre unido. Para separar los números uno de otro, utilizar comas.

* Los prefijos di-, tri-, n-, sec-, ter-, no se toman en cuenta para el orden alfabético, pero sí los prefijos iso-, neo- y ciclo.

REGLA N° 5: Cuando un sustituyente de la cadena principal es muy complejo , nombrar dicho sustituyente como un grupo alquilo sustituido. Enumerar sus átomos de carbono, a partir del punto de unión con la cadena principal. Numerar también los sustituyentes del grupo alquilo básico con sus números apropiados, empleando paréntesis para aislar el nombre del grupo alquilo complejo.

• NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALCANOS

FÓRMULA GENERAL: C nH2n

REGLAS

REGLA N° 1: Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos que el anillo. REGLA N° 2: Los cicloalcanos sustituídos emplean al cicloalcano como nombre básico, y los grupos alquilo se nombran como sustituyentes.

7 REGLA N° 3: Se da nombre a los sustituyentes del anillo (grupos alquilo, halógenos) y sus posiciones se señalan con números. Se le asigna la posición 1 a un carbono en particular y, luego, se numera alrededor del anillo, en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, tomando en cuenta la dirección que resulte en la combinación de números más baja posible de los demás sustituyentes. * Si existiesen dos o más sustituyentes en el anillo, se comienza a numerar el

átomo de éste que se encuentre más sustituído. En el nombre los sustituyentes van en orden alfabético.

* Si sólo hay un sustituyente no se necesita numerar. REGLA N° 4: Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se representan por medio de figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopentano, un hexágono para el ciclohexano, y así sucesivamente. Se sobreentiende que en cada vértice de la figura hay dos hidrógenos, a menos que esté presente otro grupo. REGLA N° 5: Cuando la parte acíclica de la molécula contiene más átomos de carbono que la parte cíclica ( o cuando contiene un grupo funcional importante), a la parte cíclica a veces se le da el nombre de sustituto cicloalquilo en la cadena acíclica. 1.2. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS INSATURADOS

• ALQUENOS, CICLOALQUENOS Y DIENOS

• Fórmulas Generales:

Alquenos: CnH2n

Cicloalquenos: CnH2n – 2

Dienos Cadena abierta (acíclicos): CnH2n – 2 Cadena cerrada (cíclicos): CnH2n – 4

• NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS, CICLOALQUENOS Y DIENOS

• NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS

FÓRMULA GENERAL: C nH2n

REGLAS REGLA N° 1: Los alquenos se denominan de modo semejante a los alcanos, empleando como raíz el nombre de la cadena más larga que contenga el doble enlace (cadena principal). REGLA N° 2: Se numeran los carbonos de la cadena principal, comenzando por el extremos más cerca del doble enlace y a éste se le asigna el número menor de los dos átomos de carbono que comparten el doble enlace.

8 Cuando la cadena principal contiene más de tres átomos de carbono, se usa un número para determinar la localización del doble enlace.

Siempre se tomará como cadena principal aquella que contenga el mayor número de insaturaciones, aún cuando exista otra cadena carbonada con más átomos de carbono.

La numeración la determina el doble enlace, no los sustituyentes.

En el caso de isómeros geométricos , se le añade un prefijo: cis- o trans-, o (Z)- o (E)-.

REGLA N° 3: . Se nombra el alqueno como derivado del alcano correspondiente, cambiando la terminación “ano” por “eno” . REGLA N° 4: Si hay grupos sustituyentes como grupos alquilo o halógenos (haloalquenos) fijos a la cadena principal, cada uno se cita con un número para indicar su ubicación. Sin embargo, para numerar se le sigue dando prioridad al doble enlace y conservando el orden alfabético . REGLA N° 5: Cuando son sustituyentes, los alquenos reciben el nombre de grupos alquenilo . A estos grupos se les asignan nombres ya sea sistemáticamente (etenilo, propenilo, etc.), o empleando nombres comunes (metileno, vinilo, alilo, fenilo, etc.).

• NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALQUENOS

FÓRMULA GENERAL: C nH2n – 2

REGLAS REGLA N° 1: Los cicloalquenos se nombran como los cicloalcanos, pero dándole al doble enlace, los números 1 y 2, continuándose a través del anillo, de tal manera que los sustituyentes tengan los números más pequeños. REGLA N° 2: Cuando el compuesto cíclico posee un doble enlace fuera del ciclo (exocíclico), se nombra como derivado del cicloalcano o cicloalqueno correspondiente (metilenciclopentano, vinilciclobutano, 1-(3-butenil)ciclohexeno, etc.).

9

• NOMENCLATURA IUPAC DE DIENOS

FÓRMULA GENERAL Cadena Abierta (acíclica): CnH2n - 2

Cadena Cerrada (cíclica): C nH2n - 4

REGLAS

REGLA N° 1: Se nombran de la misma forma que los alquenos, pero usando la terminación “dieno”, indicando las posiciones de los dos dobles enlaces, a los cuales se les dará los números más pequeños, al numerar la cadena principal.

• NOMENCLATURA NOMBRES COMUNES DE ALQUENOS Y CICL OALQUENOS.

Son nombres triviales de uso común, para formarlos se utilizan los nombres de los grupos alquenilo , los cuales similarmente como los grupos alquilo para los alcanos, estos se originan cuando se elimina un hidrógeno a un alqueno (CnH2n-1). En este caso los alquenos actúan como sustituyentes.

Se utilizan nombres comunes para los compuestos más sencillos, por ejemplo: Compuesto Nombre IUPAC Nombre Común

CH2 = CH2 eteno etileno CH2 = CH - CH3 propeno propileno CH3 | CH2 = CH - CH3 2 - metilpropeno isobutileno

Los diversos alquenos de un determinado número de carbonos suelen

designarse colectivamente como pentilenos (amilenos), hexilenos, heptadienos, etc. (Morrison, 1990).

Los grupos alquenilo utilizados para formar nombres comunes de alquenos y

sus respectivos ejemplos, se muestran en la siguiente tabla.

Nomenclatura de Grupos Alquenilo

CARBONOS ALQUENO GRUPOS ALQUENILO EJEMPLO 1

CH2 =

Metileno

2

CH2 = CH2

Eteno Etileno

CH2 = CH -

Etenilo Vinilo

CH2 = CH – Br Bromoeteno

Bromuro de Vinilo Bromoetileno

10 3

CH3 - CH = CH2 Propeno

3 2 1 CH3 - CH = CH -

1- Propenilo

3 2 1 CH2 = CH - CH2 -

2 - Propenilo Alilo

CH2 = C – CH3 |

Isopropenilo

CH3 - CH = CHBr 1 - Bromopropeno

Bromuro de propenilo

CH2 = CH - CH2Br 3 – Bromopropeno Bromuro de alilo

CH2 = C – CH3 |

Br 2 - Bromopropeno

Bromuro de isopropenilo

4

CH3 - CH2 - CH = CH2

1 - Buteno

CH3- CH = CH - CH3 2 - Buteno

CH2 = CH - CH2 - CH2 -

3-butenilo

CH3 CH3 - C = CH -

2 - Metil -1 – Propenilo

CH3 - CH = CH- CH2 - 2 - butenilo

(Cis y Trans)

Fuente Propia Nota: los nombres en cursiva son nombres comunes.

Los siguientes grupos son utilizados también en la nomenclatura de nombres comunes de alquenos:

CH2 = CH3 - CH = CH3 - CH2 - CH = Metilen Etilen Propilen

11

• ALQUINOS.

• FÓRMULA GENERAL: C nH2n – 2

• NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALQUINOS FÓRMULA GENERAL: C nH2n - 2 REGLA N° 1: Pueden ser nombrados por el sistema IUPAC, siguiendo reglas similares a las que se aplican para nombrar a los alcanos y alquenos: Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluya al triple enlace y se cambia la terminación “ano” de alcano matriz por la terminación “ino”. Se numera la cadena desde el extremo más cercano al triple enlace, y se especifica la posición de éste mediante el átomo de carbono al que le corresponde el número menor. REGLA N° 2: Se asignan números a los sustituyentes que indiquen sus ubicaciones. REGLA N° 3: Cuando estén presentes dos grupos funcionales, se combinan los sufijos para obtener los nombres compuestos de ALQUELINOS (ALQUINILO) , ALQUINOLES , etc. REGLA N° 4: Cuando se presentan dobles y triples enlaces, se escoge la cadena más larga que los contenga. Si están equidistantes, se le da el número menor al doble enlace, utilizando las terminaciones eno e ino , pero dándole prioridad al eno , eliminando la o final (en). REGLA N° 4: Cuando se presentan otros grupos funcionales como el grupo OH de los alcoholes, la cadena de carbonos se numera de manera que se asigne el menor número posible al átomo de carbono enlazado al grupo OH, la posición de este grupo se indica colocando su número inmediatamente junto al sufijo ol .

12

• NOMENCLATURA NOMBRES COMUNES

Se describen como derivados del acetileno (etino) :H – C ≡≡≡≡ C – H. La mayor parte de los alquinos se pueden nombrar como una molécula de acetileno con uno o dos sustituyentes alquilo. (Wade, 1993).

A continuación, se indican ejemplos en los cuales se muestra el uso de esta

nomenclatura:

Nomenclatura Nombres Comunes de Alquinos

Ejemplos:

Fómula Estructural Nombre Común

CH3 – C ≡ C – H

Metilacetileno

Alquilacetileno R – C ≡ C – H

CH3-CH2 – C ≡ C – H

Etilacetileno

CH3 – C ≡ C -CH2 – CH3

Etilmetilacetileno

Dialquilacetileno R – C ≡ C – R

CH3 – C ≡ C –CH(CH3)2

Isopropilmetilacetileno

Cicloalquilalquilacetileno: R – C ≡ C – R

CH3 – CH2 - C ≡ C -

Ciclopropiletilacetileno

Fenilacetileno: Ph – C ≡ C – H Difenilacetileno: Ph - C≡ C – Ph

Ph – C ≡ C – H Ph - C≡ C – Ph

Fenilacetileno Difenilacetileno

Fenilalquilacetileno: Ph – C ≡ C – R

Ph - C ≡ C – CH2CH3

Feniletilacetileno

Los siguientes conceptos son importantes tanto para la nomenclatura de alquinos como para establecer sus propiedades, ambas dependen de la existencia del hidrógeno acetilénico.

• Alquino terminal (Acetileno terminal): alquino donde el triple enlace está ubicado al final de la cadena de carbonos. Al hidrógeno terminal se le denomina Hidrógeno Acetilénico (R – C .≡ C – H).

• Alquino interno (Acetileno interno): alquino donde el triple enlace está ubicado en otra parte que no sea el extremo de la cadena de carbonos, tal como se muestra: (R – C .≡ C – R).

13 1.3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El grupo funcional de los aromáticos es el anillo bencénico.

• El BENCENO: ESTRUCTURA. GRUPO FUNCIONAL

CC

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

Estructura de Kekulé para el benceno (C6H6)

• Representación de la molécula de benceno

a) Mostrando el anillo aromático b) Estructuras Resonantes

Representación de la molécula de benceno

• NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

1. Los derivados monosustituídos del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente, a la palabra benceno.

Br Cl I CH2CH3 NO2 Bromobenceno Clorobenceno Iodobenceno Etilbenceno Nitrobenceno

14 2. Otros derivados monosustituídos del benceno reciben nombres

especiales , los cuales no tienen relación con el nombre del susituyente. CH3 OH NH2 CHO OCH3

Tolueno Fenol Anilina Benzaldehído Anisol CH3 O

| || CH – CH3 COOH SO3H CH=CH2 C – CH3 Cumeno Ácido Ácido Estireno Acetofenona Benzoico Bencenosulfónico

3. Existen tres derivados disustituídos del benceno , isómeros de posición,

los cuales se nombran usando los prefijos: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4), seguidos del nombre de los sustituyentes y finalizando con la palabra benceno.

Br

Br

Br

Br

Br

Br1 2 1 1

3

4

o - Dibromobenceno m - Dibromobenceno p - Dibromobenceno

(orto 1,2) (meta 1,3) (para 1,4)

4. Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, se nombran en orden alfabético.

Br

NO2

CH2CH3

I

Cl

Br1 2 1 1

3

4

o - Bromoclorobenceno m - Bromonitrobenceno p - Etilyodobenceno

15

5. Si los dos grupos son diferentes, y uno de ellos confiere un nombre especial , el compuesto se nombra como un derivado de él. Se da preferencia al grupo más oxidado.

CH3

NO2

1 2

NO2

NH2

1

3

OH

Br

1

4

COOH

CH3

1 2

o – Nitrotolueno p - Bromofenol m - Nitroanilina Ácido

o - metilbenzoico

CH3

SO3H

1

2

OH

HOOC 1

3

Ácido o - metilsulfónico Ácido m - hidroxibenzoico

6. Cuando el anillo del benceno presenta más de dos sustituyentes , se numera

el anillo de tal manera que a los sustituyentes les corresponda los números más bajos .

a) Si los sustituyentes son iguales , se le, antepone el prefijo di, tri, tetra, etc , al nombre del sustituyente, finalizando con la palabra benceno.

Br

Br

Br

1, 2 ,4 -Tribromobenceno

b) Si los sustituyentes son diferentes se nombran en orden alfabético , y se sobreentiende que el último que se nombra , se encuentra en la posición 1 y que los demás números se refieren a éste.

NO2

Cl

Br

NO2

BrCl

4 – Bromo – 2 – cloronitrobenceno 3 – Bromo – 5 – cloronitrobenceno

16

c) Si está presente uno de los grupos que dan un nombre especial , el compuesto se nombra con dicho grupo en la posición 1 .

NH2

Br

Br

Br

NO2

Cl

OH

NO2

CH3

O2N

2,4,6 - Tribromoanilina 2 – Cloro – 4 - nitrofenol 2,6 – Dinitrotolueno

2. COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS

• Fórmula General: Halogenuros de alquilo : R – X, donde R = grupo alquilo o alquilo

sustituido. Halogenuros de arilo : Ar – X ; donde Ar = grupo arilo (anillo

aromático).

• Grupo Funcional: Halogenuros de alquilo : X, el halógeno. Halogenuros de arilo : Ar – X ; pueden ser afectados tanto por las

propiedades del anillo bencénico como por el halógeno.

• HALOGENUROS DE ALQUILO

• NOMENCLATURA IUPAC (SUSTITUCION)

REGLA N° 1: El sistema IUPAC considera que la estructura fundamental es la constituida por el esqueleto del hidrocarburo representado por R (alcano, alqueno, alquino y alifáticos cíclicos), mientras que los halógenos X presentes en la estructura se consideran como si fueran sustituyentes halógenos. El resultado es un nombre sistemático del haloalifático . REGLA N° 2: El nombre se construye de manera similar a los hidrocarburos alifáticos, añadiéndoles al nombre de la “estructura fundamental” el nombre propio del grupo funcional.

Grupo Funcional Prefijo

- F Fluoro - Cl Cloro - Br Bromo - I Yodo

17 REGLA N° 3: Se localiza la cadena principal, que es la más larga. Se numera de forma que a los sustituyentes les correspondan los localizadores que formen la combinación más baja posible, considerando a los halógenos como grupos alquilo.

a) Si al numerar la cadena principal desde un extremo u otro, las dos posibles combinaciones de localizadores son iguales, se aplica el orden alfabético de los sustituyentes (halógenos y alquilos indistintamente).

b) Si existen varios átomos de halógenos iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-,

etc., que no se tienen en cuenta en el orden alfabético, cuando se aplican a un sustituyente sencillo (halógeno o cadena lateral sin ramificar). Pero si los prefijos numéricos forman parte de una cadena lateral compleja (ramificada) , sí se consideran a la hora de establecer el orden alfabético.

c) Si existen varios halógenos distintos en una misma molécula, para formar el

nombre se ordenan por orden alfabético considerándolos como si fueran grupos alquilos.

d) Si la estructura fundamental R sobre la que se localizan los halógenos, es un

cicloalcano, alqueno, cicloalqueno, o alquino, para nombrarlos se siguen las normas propias de esos hidrocarburos, pero considerando a los halógenos como si fuesen unos sustituyentes alquílicos más.

• NOMENCLATURA POR NOMBRES COMUNES (GRUPO FUNCION AL) REGLA N° 1: En este procedimiento, los derivados halogenados se nombran considerando al grupo funcional X como la parte fundamental , mientras que el resto de la estructura R se describe como el radical o sustituyente . A esto se debe el origen del término halogenuros de alquilo . Los nombres comunes sólo son útiles para los halogenuros de alquilo simples. REGLA N° 2: Para formar el nombre, se usa el término que define al grupo funcional -fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro - seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente R. NOTAS ADICIONALES

1. Algunos de los halometanos (CH 3X) adquirieron nombres comunes que no se relacionan claramente con sus estructuras. A continuación se muestran:

CH3X CH2X2 CHX3 CX4

Halometano Dihalometano Trihalometano Tetrahalometano (grupo metileno) (haloformo) (tetrahalogenuro) Por ejemplo:

Si X = Cloro, los nombres son CH3Cl: Cloruro de metilo (1-Clorometano)

CH2Cl2: Cloruro de metileno (Diclorometano)

18 CHCl3: Cloroformo (Triclorometano)

CCl4: Tetracloruro de carbono (Tetraclorometano) 2. Definiciones:

Dihalogenuro Geminal: tiene los dos átomos de halógeno unidos al mismo átomo de carbono.

Dihalogenuro Vecinal: tiene los dos átomos de halógenos enlazados a átomos de carbono adyecentes.

• CLASIFICACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Los Halogenuros de Alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de carbono enlazado al halógeno:

Halogenuro Primario : si el carbono que tiene al halógeno es un átomo

de carbono primario, R - CH2 – X

Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 – F

Nombre IUPAC: 1 – Fluoropropano Nombre Común: Fluoruro de n-propilo Halogenuro Secundario : si el carbono que tiene el halógeno es un

átomo de carbono secundario, R - CH – R |

X

Ejemplo: CH3 - CH2 - CH - CH3 ; Nombre IUPAC: 2 – Yodobutano | Nombre Común: Yoduro de sec-butilo I

Halogenuro Terciario : si el carbono que tiene el halógeno es un átomo de carbono terciario,

R |

R – C – X | R

19

ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ISÓMEROS

Son compuestos diferentes con la misma fórmula molecular (composición química), difieren entre sí en alguna de las dos maneras siguientes: por sus formas estructurales (planas y bidimensionales) o por sus estructurastridimensionales.

2.1. DIVISIÓN DE LOS ISÓMEROS

Se tiene la siguiente división:

ISÓMEROS

Isómeros de Constitución Estereoisómeros (Isómeros Estructurales) (Isómeros Configuracionales)

Isómeros cuyos átomos poseen Isómeros que poseen la misma una conectividad diferente conectividad pero difieren en el

acomodo de sus átomos en el espacio Cadena o Posición Función esqueleto

Enantiómeros Diastereómeros Estereoisómeros que poseen Estereoisómeros que no son

imágenes especulares mutuos imágenes especulares mutuos no superponibles

Isómeros Geométricos otros Diastereómeros Diasterómeros que difieren en con dos o más centros

el arreglo cis-trans en un quirales anillo o doble enlace (Compuestos Meso)

20 ISÓMEROS DE CONSTITUCIÓN O ESTRUCTURALES

Los isómeros de constitución o estructurales son compuestos orgánicos que tienen igual fórmula molecular, pero sus átomos poseen una conectividad diferente, es decir tienen una estructura diferente.

Se clasifican en: 1. Isómeros de cadena o esqueleto : difieren en la organización de la

cadena carbonada.

Ejemplo:

Fórmula Molecular Isómeros de Constitución

CH3 |

C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3 – CH – CH3

Butano Isobutano

2. Isómeros de posición : difieren en la ubicación del grupo funcional.

Ejemplo:

Cl |

C3H7Cl CH3CH2CH2Cl CH3 – CH – CH3

1 - Cloropropano 2 - Cloropropano

3. Isómeros de función : difieren en el grupo funcional.

Ejemplo:

C2H6O CH3CH2OH CH3 – O – CH3

Etanol Éter dimetílico