Tugas Kimia Dasar

oleh:

Putri Afri Fauziah

(E1R012041)

Dosen Pembimbing :

Rahmawati, M. Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN MATEMATIKA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS MATARAM

2012

RINGKASAN MATERI TENTANG :

1. GLISERALDEHIDA2. ENANTIOMER3. DIASTEREOMER4. EPIMER5. ANOMER6. STEREOSELEKTIF7. IKATAN GLIKOSIDIK8. GULA REDUKSI9. MUTAROTASI

1. GliseraldehidaGliseraldehida disebut aldotriosa karena terdiri atas tiga atom karbon dan mempunyai

gugus aldehida. Dihidroksiaseton dinamakan ketotriosa karena terdiri atas tiga atom karbon dan mempunyai gugus keton. Monosakarida yang terdiri atas empat atom karbon disebut tetrosa dengan rumus C4H8O4. Gliseraldehida mengandung dua gugus –OH dan satu gugus aldehid, Adanya gugus aldehid pada monosakarida ditunjukkan dengan awalan aldo.Dengan demikian gliseral dehida termasuk dalam monosakarida yang juga dikenal sebagai aldotriosa.Semua monosakarida mengandung satu atau lebih atom C asimetri atau khiral, sehingga dapat membentuk isomer yang bersifat optik aktif dimana senyawa-senyawa tersebut dapat memutar sinar bidang polarisasi menuju ke suatu arah atau kebalikannya. Aldoheksosa, memiliki empat pusat kiral dapat berada dalam 2n = 24 = 16 bentuk stereoisomer yang berbeda, diantaranya adalah bentuk umum glukosa D/Glukosa. Sedangkan gliseraldehida hanya mengandung satu pusat khiral, sehingga hanya dapat berada dalam bentuk isomer aktif yang berbeda atau dikatakan berada sebagai sepasang enansiomer. Konfigurasi A dinamakan D-gliseraldehida dan enensiomernya, yaitu konfigurasi B dinamakan L-gliseraldehida.

2. EnantiomerIsomer-isomer konfigurasi yang merupakan bayangan cermin satu sama lain

disebut enantiomer. Senyawa-senyawa yang berenantiomer mempunyai sifat fisik (titik didih, indeks bias, keasaman, dll) dan sifat termodinamika (energi bebas, entalpi, entropi, dll) yang

identik. Perbedaan senyawa-senyawa yang berenantiomer terletak pada interaksinya dengan senyawa kiral lain, daninteraksinya dengan bidang cahaya terpolarisasi (optis aktif). Oleh karena itu, isomeri konfigurasi dikenal juga dengan nama isomeri optis aktif. Enantiomer merupakan pasangan dari stereoisomer. Dalam hal ini terdapat aturan yaitu:

a. Diberi awalan D dan Lb. Keduanya merupakan gambar cermin yang tak mungkin saling tumpang tindih

ENANTIOMER

3. DiastereomerDiastereomer adalah senyawa stereoisomer yang tidak merupakan benda dan bayangan

cerminnya pasangan stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin satu sama lain disebut pasangan diastereoisomer. pasangan diastereomer mempunyai sifat fisik berbeda di bandingkan enantiomer, sehingga lebih mudah untuk dipisahkan Hubungan antara enansiomer pasangan enantiomorphic terpisah disebut diastereoisomerism. Sebagai contoh, sementara struktur (a) dan (b), dan (c) dan (d), adalah enantiomer, hubungan (a) sampai (c) adalah salah satu dari diastereoisomerism. Mereka tidak gambar cermin, sehingga struktur (a) adalah diastereomer struktur (c) dan (d). Demikian juga, struktur (b) adalah diastereomer struktur (c) dan (d). Dalam cara yang sama, struktur (c) dan (d) adalah diastereomer dari (a) dan (b). Enantiomer memiliki konfigurasi yang berlawanan di semua pusat stereogenik, sedangkan diastereomer memiliki konfigurasi yang sama pada satu atau lebih pusat stereogenik tapi konfigurasi yang berlawanan pada orang lain .

Optik pusat stereogenik aktif (meso bentuk). Beberapa molekul optik aktif meskipun mereka memiliki pusat stereogenik. Senyawa ini biasanya mengandung pesawat simetri. Senyawa 2,3-dichlorobutane harus memiliki empat enantiomer karena memiliki dua pusat stereogenik.

Struktur (b) tidak dapat ditumpangkan pada struktur (a) dengan memutar dalam bidang halaman, dengan demikian, struktur (a) dan (b) adalah enantiomer. Rotasi tentang pusat

stereogenik atas mengarah ke struktur (c), yang merupakan konfigurasi yang berbeda dari (a) dan (b).

Struktur (d) adalah bayangan cermin dari (c). Hal ini dapat ditumpangkan pada (c) dengan memutar 180 °. Karena kedua struktur adalah gambar cermin superimposable, mereka tidak optik aktif, meskipun mereka memiliki dua pusat stereogenik. Alasan untuk ini kurangnya aktivitas optik adalah bidang simetri melalui pusat molekul.

Jenis molekul yang disebut bentuk meso. Dalam bentuk meso, pusat stereogenik yang optik aktif, namun karena simetri molekul, mereka memutar cahaya terpolarisasi-bidang ke tingkat yang sama tetapi dalam arah yang berlawanan. Fenomena ini mengakibatkan suatu pembatalan internal aktivitas optik.

4. EpimerEpimer adalah dua monosakarida yang konfigurasinya hanya berbeda pada satu karbon

kiral.epimerisasi:perubahan dari epimer dengan bantuan epimerase,misalnya galaktosa menjadi glukosa contohnya D-glukosa dan D-galaktosa adalah diastereomer yang epimer ,karena dalam proyeksi gugus hidroksil pada atom C-4 yang berbeda.Sebagai contoh, gula α-glukosa dan β-glukosa merupakan epimer. Pada α-glukosa, gugus -OH yang berada pada karbon pertama (anomerik) mempunyai arah yang berlawanan dengan gugus metilena (pada posisi aksial).

Pada β-glukosa, gugus -OH memiliki arah yang searah dengan gugus metilena (paa posisi ekuatorial).Kedua molekul ini merupakan epimer dan anomer.

Pada kasus di atas, β-D-glukopiranosa dan β-D-manopiranosa adalah epimer karena mereka hanya berbeda secara stereokimia pada posisi 2. Gugus hidroksi pada β-D-glukopiranosa adalah aksial. Kedua molekul ini adalah epimer, namun bukan anomer.

Dalam tatanama kimia, satu dari pasangan epimerik diberikan prefiks epi-, sebagai contoh pada kuinina dan epi-kuinina

5. AnomerDalam karbohidrat atom kiral yang di hasilkan dari reaksi siklisasi d isebut karbon

anomerik,pada glukosa karbon anomerik adalah karbon-1anomer berbeda hanya dalam konfigurasi satu karbon. Anomer suatu tipe khusus epimer . Ini adalah salah satu dari dua stereoisomer dari siklik sakarida yang berbeda hanya dalam konfigurasi di hemiacetal karbon atau hemiketal, juga disebut karbon anomeric. Anomerization adalah proses konversi dari satu anomer yang lain. Anomerization adalah analog anomeric dari epimerization.

Anomer yang siklik monosakarida atau glikosida yang epimer , berbeda satu sama lain dalam konfigurasi C-1 jika mereka aldosa atau konfigurasi di C-2 jika mereka ketosa . Karbon epimer di anomer dikenal sebagai karbon anomer atau pusat anomer.

misalnya. α-D-glukopiranosa dan β-D-glukopiranosa adalah anomers.

6.

StereoselektifStereoselektif adalah sebuah reaksi kimia dimana satu stereoisomer diproduksi atau

didekomposisi lebih cepat dari pada yang lain.juga dikenal sebagai reaksi enantioselektivitas

Sebuah reaksi kimia di mana satu stereoisomer diproduksi atau didekomposisi lebih cepat daripada yang lain. Juga dikenal sebagai reaksi enantioselektivitas. Pendekatan sintesis stereoselektif adalah penggunaan katalis spiral dan bukannya pereaksi kiral.

7. Ikatan GlikosidikIkatan glikosidik adalah jenis kelompok fungsional yang bergabung dengan karbohidrat

(gula)molekul ke kelompok lain.sebuah kelompok glikosidik di bentuk antara Kelompok hemiacetal dari ikatan antara dua molekul monosakarida.ikatan ini terbentuk antara gugus hidroksil dan atom C pada molekul gula yang lain.ikatan glikosidik biasanya terjadi antara atom C no.1 dengan atom C no.4 dengan melepaskan 1 mol air.

Proses dimana monosakarida satu dengan yang lain kehilangan H2O dan menjadi disakarida dinamakan proses kondensasi

Proses dimana disakarida satu dengan yang lain ada tambahan H2O sehingga terpecah lagi menjadi 2 Monosakarida dinamaka  hidrolisis

Disakarida yang umum ditemukan adalah maltosa (glukosa dan glukosa), sukrosa (glukosa dan fruktosa), laktosa (glukosa dan galaktosa).

*Pembentukan disakarida

8. Gula ReduksiGula reduksi adalah gula yang memiliki gugus aldehid (aldosa) atau keton (ketosa) bebas . Aldosa mudah teroksidasi menjadi asam aldonat, sedangkan ketosa hanya dapat bereaksi dalam suasana basa. Secara umum, reaksi tersebut digunakan dalam penentuan gula secara kuantitatif. Penggunaan larutan Fehling merupakan metode pertama dalam penentuan gula secara kuantitatif. Larutan fehling merupakan larutan alkalin yang mengandung tembaga (II) yang mengoksidasi

aldosa menjadi aldonat dan dalam prosesnya akan tereduksi menjadi tembaga (I), yaitu Cu2O yang berwarna merah bata dan mengendap. Maltosa dan laktosa adalah contoh gula reduksi.

Reaksi antara gugus karbonil gula pereduksi dengan gugus amino protein disebut reaksi maillard yang menghasilkan warna coklat pada bahan, yang dikehendaki atau malah menjadi pertanda penurunan mutu. Warna coklat pada penggorengan ubi jalar dan singkong, serta pencoklatan pencoklatan yang indah dari berbagai roti adalah warna yang dikehendaki . Dengan kata lain, dalam kimia pangan gula reduksi berkontribusi membentuk warna coklat apabila berikatan dengan asam amino..Gula Reduksi adalah gula yang dalam bentuk larutan alkali membentuk aldehida atau keton.          GlukosaGlukosa merupakan salah satu monosakarida yang terpenting,kadang-kadang disebut gula darah (karena dijumpai di dalam darah), gulaanggur (karena dijumpai dalam buah anggur), atau dekstrosa (karenamemutar bidang polarisasi ke kanan).Di dalam molase terdapat glukosasekitar 14%.

  

FruktosaFruktosa merupakan monosakarida

sederhana yang banyak terdapat didalam makanan dan merupakan isomer dari glukosa. Fruktosa berwarna putih dan mudah larut dalam air. Fruktosa juga sulit dikristalisasidalam bentuk larutan. Didalam molase terdapat fruktosa sekitar 16%.

 

Gula reduksi adalah semua gula yang memiliki kemampuan untuk mereduksi dikarenakan adanya gugus aldehid atau keton bebas. Aldehid dapat teroksidasi langsung melalui reaksi redoks. Namun, gugus keton tidak dapat teroksidasi secara langsung, gugus keton, tetapi harus diubah menjadi aldehid dengan perpindahan tautomerik yang memindahkan gugus karbonil ke bagian akhir rantai. Monosakarida yang termasuk gula reduksi antara lain glukosa, fruktosa, gliseraldehida, dan galaktosa. Untuk disakarida, contohnya adalah laktosa dan maltosa. Sedangkan yang termasuk gula non-reduksi adalah sukrosa. Gula non-reduksi dicirikan dengan tidak adanya struktur rantai terbuka, sehingga tidak rentan terhadap proses oksidasi reduksi.  Pada polimer glukosa seperti amilum dan turunan amilum (maltodextrin dan dextrin), makromolekulnya dimulai dengan gula reduksi. Umumnya gula pereduksi yang dihasilkan berhubungan erat dengan aktifitas enzim, dimana semakin tinggi aktifitas enzim maka semakin tinggi pula gula pereduksi yang dihasilkan. Persentase gula reduksi di dalam turunan amilum/pati disebut dengan dextrose equivalent (DE).

Metode penentuan komposisi gula reduksi dalam sampel yang mengandung karbohidrat yang digunakan adalah menggunakan pereaksi asam dinitro salisilat / 3,5-dinitrosalicylic acid. Metode ini adalah metode kimiawi. DNS merupakan senyawa aromatis yang akan bereaksi dengan gula reduksi maupun komponen pereduksi lainnya untuk membentuk 3-amino-5-nitrosalicylic acid, suatu senyawa yang mampu menyerap dengan kuat radiasi gelombang elektromagnetik pada 540 nm. Semakin banyak komponen pereduksi yang terdapat dalam sampel, maka akan semakin banyak pula molekul 3-amino-5-nitrosalicylic acid yang terbentuk dan mengakibatkan serapan semakin tinggi.

Reaksi dengan DNS yang terjadi merupakan reaksi redoks pada gugus aldehid gula dan teroksidasi menjadi gugus karboksil. Sementara itu DNS sebagai oksidator akan tereduksi membentuk 3-amino dan 5-nitrosalicylic acid. Reaksi ini berjalan dalam suasana basa. Bila terdapat gula reduksi pada sampel, maka larutan DNS yang awalnya berwarna kuning akan bereaksi dengan gula reduksi sehingga menimbulkan warna jingga kemerahan.

Dalam pembuatan reagen DNS, kita perlu menambahkan NaOH ke dalam larutan yang bertujuan untuk memberikan suasana basa. Karena nantinya reaksi dari reagen DNS ini bekerja pada suasana basa. Selain menambahkan NaOH, juga ditambahkan kalium natrium tartrat 40% (Rochelle Salt). Fungsi dari penambahan ini adalah untuk menstabilkan warna yang terbentuk pada saat reaksi terjadi yaitu merah bata/kecoklatan. Di samping itu, kadang juga diperlukan pemanasan untuk membantu mempercepat jalannya reaksi. Karena nantinya yang akan diukur adalah absorbansi dari warna yang terbentuk tersebut dengan spektrofotometri pada panjang gelombang 575 nm.

9. Mutarotasi

mutarotasi merupakan perubahan anomer sehingga di dalam larutannya terdapat campuran dari dua anomer (alpha dan beta). Larutan monosakarida yang baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran hingga akhirnya dicapai sudut sudut putaran yang tetap. Perubahan sudut putaran ini disebut mutarotasi, Contoh : D – glukopiranosa -Disakarida.

Pada umumnya disakarida juga memperlihatkan mutarotasi tatapi polisakarida tidak. Semua monosakarida ,baik aldosa maupun ketosa merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi. Larutan monosakarida bereaksi positif dengan pereaksi fehling atau pereaksi benedict maupun dengan pereaksi tollens. Pereaksi benedict digunakan untuk mendeteksi glukosa dalam urine.