TRABAJO PRÁCTICO N° 7

Ma. Ines Abasolo 2015

Técnica:

• En un erlenmeyer de 125 mL coloque 10 ml de NaOH 10% y 8 mL de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y agitando 1 mL de benzaldehído y luego 0.4 mL de acetona.

• Continúe la agitación durante 20-30 minutos más, manteniendo la temperatura entre 20-25ºC utilizando, si es necesario, baños de agua fría.

• Filtre el precipitado, lave con agua fría, seque los cristales

• Y recristalice de etanol utilizando un aparato de calentamiento a reflujo.

• No se olvide ningún paso.

• Mida la masa y determine el punto de fusión del producto obtenido (recuerde secar)

• Calcule el rendimiento de la reacción.

Nota:

• Si al recristalizar la disolución se torna de un color rojo-naranja, puede que se encuentre demasiado alcalina, por lo que será necesario agregar ácido clorhídrico diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.

TLC

• Verificación de la pureza por TLC

• Haga una cromatografía comparando la materia prima y el producto.

• Disolvente de la muestra: Acetona o acetato de etilo.

• FE: sílica gel

• FM: Hexano/Acetato de etilo 4.5:0.5.

• Revelador: cámara de I2 o luz UV.

• Caracterización de dobles enlaces

• Caracterización de grupos carbonilos

• Caracterización de aldehídos

• Caracterización de metilcetonas

• Leer las caracterizaciones al final de la guía.

• En el informe deben quedar las ecuaciones correspondientes.

Caracterización de dobles enlaces

R1

KMnO4

frío y diluido+ MnO2

R2

R3

R4

R2

R1 OH

R4

R3 OH

Caracterización de grupos carbonilos 2,4-dinitrofenilhidracina

Caracterización de aldehídos Ensayo de Tollens

Caracterización de metilcetonas

• Ensayo de Lieben - Haloformo

Todas las soluciones deben descartarse en los bidones correspondiente.

La reacción de acetona con benzaldehído en presencia de una base es una clásica reacción de condensación aldólica. Dependiendo de la estequiometría y condiciones de la reacción, estos reactivos se pueden usar para preparar benzalcetona o dibenzalcetona. Las condiciones a ser utilizadas en este experimento favorecen la formación de dibenzalcetona.

Mecanismo

PF (ºC) PE (ºC)

Benzaldehido -26 179

Acetona -94 56.5

Benzalacetona 38-40 261

Dibenzalacetona (E,E) 110 -111

(E,Z) 60ºC (Z,Z). 130(0.02)

Aspecto

Benzaldehido Líquido incoloro a amarillo, de olor característico.

Acetona Líquido incoloro, de olor característico

Benzalacetona Líquido – sólido de color amarillo claro - amarillo

Dibenzalacetona

(E,E)- cristales amarillos; polvo de color amarillo.

(E,Z)- agujas amarillo pálido.

(Z,Z)- aceite amarillo.

(E)-4-phenylbut-3-en-2-one

(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one

(1Z,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one

(1Z,4Z)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one

cristales amarillos; polvo de color amarillo.

PF: 107-114 ºC; 110 -111°; 113 ºC; 112-114 ºC

agujas amarillo pálido.

PF: 60ºC

aceite amarillo.

Peb:0.02 130 ºC

PF: 38 - 41 °C

ESPECTROCOSPÍA INFRARROJA REALIZADA EN LA FFYB

Computadora desde donde se maneja el software.

Aparato

Esquema

Pastilla de cloruro de sodio

Aplicación de la muestra sobre la pastilla

Pastillero: soporte de la pastilla

Armado del pastillero para poner en el equipo

Otro tipo de pastillero

Pastillero en posición

Infrarrojo

Aparato abierto mostrando donde va la muestra y los orificios dónde pasa el haz de luz IR

Software Spectrum

Espectro de la benzalacetona impurificada con benzaldehido

H2O

Benzaldehído

4000.0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450.0

43.0

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

105

110

115

120

125

130.0

CM-1

%T

3061.76 3029.72

2900.17

2822.11

2738.19

1701.88

1665.46

1608.37

1495.11

1451.02

1359.94

1258.19

1204.61

1184.78

1061.87

1026.94

977.43

915.94

828.02

750.51

690.89

650.12

559.32

547.91

477.34

H2O

Benzaldehído

Lavado de la pastilla con CH2Cl2

Espectro de la Dibenzalacetona recristalizada

4000.0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450.0

53.0

56

58

60

62

64

66

68

70

72

74

76

78

80

82

84

86

88

90

92

94

95.6

cm-1

%T

3027.95

1650.85

1590.78

1196.88

1100.87

982.54

923.73

884.06

848.82

761.44

694.50

597.35

527.90

477.82

ESPECTROS INFRARROJOS

SDBS: Spectral Database for Organic Compounds

http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

Acetona

Benzaldehido

Benzalacetona

Dibenzalacetona