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Todas as ligação simples são denominadas sigmas.
Cada ligações duplas (=): possui uma ligação denominada sigma e a outra pi(π).
Cada ligações triplas (≡): possui uma ligação denominada sigma e as outras duas ligações pi(π).
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Carbono Definição
1ª Ligado somente, no máximo a 1 outro carbono
2ª Ligado somente, no máximo a 2 outro carbono
3ª Ligado somente, no máximo a 3 outro carbono
4ª Ligado somente, no máximo a 4 outro carbono
CLASSIFICAÇÃO DE CARBONOSEm função do encadeamento classificam-se em:Primário (1.º), Secundário (2.º), Terciário (3.º) e Quaternário (4.º)
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Classificação dos Carbonos:
C C C C C
C
C
C
C C primários
C C secundário
C C terciário
C C quaternário
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C
C
C
sp3
sp2
sp
Tetraédrica
(109º28’)
Trigonal
(120º)
Linear
(180º)
HIBRIDIZAÇÃO
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Classificação de cadeiaCadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta
pelo menos duas extremidades e nenhum
ciclo ou anel1) H3C-CH2- CH =CH2
2)
3)
Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicasNão apresenta
extremidades , e os átomos originam um ou
mais ciclos( anéis).
1)
2) 3)
CH3CCC
H
H
H H H
H
HH
H3C CH2 CH3
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Cadeia saturada : Apresenta somente ligações simples entre carbonos que constituem a estrutura.
1)
2)
3)
Cadeia insaturada: Aresentam pelo menos Ligações duplas ou triplas entre carbonos da estrutura. 1)
2)
H3C CH2 CH3
OH
H3C CH3CH
N
H3C CH CH2
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Cadeia Homogênea : Cadeia constituída somente por átomos de carbono.1)
2)
3)
Cadeia Heterogênea: Cadeia constituída além de carbonos por um heteroátomo que pode ser: (O,N,S e P). Para ser classificada como heterogênea o heteroátomo deve estar entre carbonos.
1)
2)3)
OH
H3C CH3CH
CH3
N
H3C CH3OCOH
H3C CH2O
O
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As cadeias carbônicas aromáticas classificam-se de acordo com a tabela a seguir:
CLASSIFICAÇÃO DEFINIÇÃO EXEMPLO
Mononucleares Possuem apenas 1 núcleo aromático
Polinucleares Possuem mais de 1 núcleo aromático
CH2
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Núcleo isolados
Os átomos de carbono dos
núcleos aromáticos são distintos
Núcleo condensado
Os núcleos aromáticos
possuem átomos de carbono em
comum
C
O
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CH3
CH C CH2CH3 H
CH3
CH3C
CH3
CH3
CH2
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H3C-CH2-CH =CH2
CH2CHH2C CH
CH3
H3C CHC
CH3
C CH3
Benzeno
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ÁLCOOIS Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado.
GRUPO FUNCIONAL: (R—OH)
CLASSIFICAÇÃO DE ACORDO COM A QUANTIDADE DE OH.
1-Monoálcool →1OH2-Diálcool→ 2OH3-Poliálcool→ 3 OH
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NOMENCLATURA: Prefixo+an+ol
Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos.Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos.A prioridade da numeração , ou seja, o menor número é A prioridade da numeração , ou seja, o menor número é
do grupo funcional).do grupo funcional).
Etanol (Etanol (CHCH33-CH-CH22 – OH)– OH) METANOL METANOL ( CH( CH33 —OH) —OH)
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1)
2)
ÀLCOOIS
H3C CH2 OH
CH3
CHCH2
OH
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POLIÁLCOOIS Nesses álcoois as posições dos grupos funcionais
são fornecidos pelos menores nº possíveis. São indicados pelos sufixos diol ,triol.... OBS.: 1OH por C
1)
H3C CH2 CH2 OHCH
OH
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ÁLCOOIS INSATURADOS
Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla entre carbonos que não apresentam grupo OH.
Seu nome deve constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade.
H3C
CH3
CHCH OHCH
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FENÓISOs fenóis são composto as que apresentam
o grupo OH ligado diretamente a um carbono de um anel aromático .
OH
hidrioxibenzeno
OH
α-hidróxinaftalenoNOMENCALTURA: HIDRÓXI + NOME DO HIDROCARBONETO
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OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
ÁLCOOIS AROMÁTICOS
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O primeiro anti-séptico comercializados provocou uma queda muito grande no nº de mortes causadas por infecção no pós-operatório. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade por causar queimaduras na pele por ser corrosivo e venenoso se ingerido. O THC
CH3CH2 CH2
OH
O CH2 CH2H3C
CH3
H3C
tetra-hidro-carbinol componente Ativo da maconha
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Metanol
CH3 – OH
combustível da fórmula Indy chama invisível. letal ( 0,07g por Kg de massa
corpórea).Sua grande solubilidade em água é justificada pelo
fato, da molécula ser pequena e apresentarem ligações de hidrogênio.
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Etanol
CH3 – CH2 – OH
bebidas alcoólicas.combustível brasileiro perfumes obtido da fermentação de glicídios:
C6H12O6 2 CH3 – CH2 – OH + 2 CO2
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FENOL
OH
hidroxila
anel aromático
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CRESÓIS
CH3
OH
CH3
OH
m-metil-hidroxi-benzeno
desinfetantes poderosos - CREOLINA
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CETONAS
Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional carbonila, posicionado entre carbonos secundários. São muito úteis como solventes
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C
O
C C
GRUPO FUNCIONAL (CARBONILA ENTRE CARBONOS)
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PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + SUFÍXO: ONA
NOMENCLATURA
EX.:
CH3C
O
H3C CH2
CH3C
O
H3C
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Acetona
C
O
CH3 CH3
propanona
dimetil-cetona
Solvente de tintas, vernizes e esmaltes
Utilizada na fabricação de solventes e em removedores de esmaltes, conhecida comercialmente como (acetona). Sua comercialização é controlada pela policia federal pois é utilizada para o refino de algumas drogas
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ALDEÍDO
CO
H
CHOou
carbonila em ponta de cadeia
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PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFÍXO(AL)
CO
H
H
CO
HH3C
NOMECLATURA
EXEMPLOS:
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CO
H
H3C CH2
CH2
CH3
C
CH3
CO
H
H2C
CH3
CCH
CH 3
C
O
H
EXEMPLOS
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PRINCIPAIS ALDEÍDOS Metanal: aldeído fórmico ou formaldeído conhecido como: formol tem propriedade de desnaturar a proteína tornando-se resistente á decomposição por bactérias.
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Metanal
CO
HH
aldeído fórmico
formaldeído Conservação de peças anatômicas
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Benzaldeído: odor de amêndoa, utilizado em perfumaria e fabricação de cosméticos.
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ÉTER
C – O – C
oxigênio como heteroátomo
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RADICAL MENOR + ÓXI +RADICAL MAIOR (HIDROCARBONETO)
NOMENCLATURA:
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Éter dietílico
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
etóxi-etano
éter comum
1° anestésico
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GRUPO FUNCIONAL
CO
OH
ou COOH
carbonila + hidroxila = carboxila
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ÁCIDO +PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO+ SUFIXO: ÓICO
NOMECLATURA
OH C
OH
H3COH
O
CCH CH2CH
C3H7
CH OH
OC
OC
OHCH3
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C2H5
OHCH3 CH2CH2 CH CH
O
HC C
C2H5
C2H5
OH
CH3
CH2CH2CH
O
HC C CO
OH
OH2C
CH3
CCH
CH3
COH
O
H3C CH COH
CH3
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ÉSTER
CO
O R
R = ramificação
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ÉSTER: Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por uma estrutura carbônica. É característica desses compostos ter cheiro e sabor agradáveis.
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO(OATO) + DE RADICAL (ILA)
NOMENCLATURA
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Etanoato de etila
C
O
CH3
O CH2CH3
aroma e sabor de maçã
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SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO: (SAL ORGÂNICO): Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por um cátion, sendo ele geralmente um metal.
C
O
CH2H3COH
+ NaOH C
O
OCH2H3C _
+Na+ H2O
PREFIXO +TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO: OATO DE NOME DO CÁTIONS
NOMENCLATURA
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Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio(F,Cl,Br,I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.Esses compostos são representados genericamente por: R - X , em que X-( F,Cl, Br ou I)
HALETOS ORGÂNICOS
NOMENCLATURA OFICIAL
NOME DO HALOGÊNIO + NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE
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NOMENCLATURA USUAL
BROMETO, CLORETO, FLUORETO, IODETO DE + NOME DO RADICAL
Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema:
EXEMPLOS:
H3C Br
brometo de metila
H3C CH2 Cl
cloreto de etila
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C C
O O
RROH
OH
X Br Cl IF
-
+ X ( , , , )
HALETOS ÁCIDOS OU HALETOS DE ACILAOs haletos de ácidos provêm da substituição da
hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio.
Observe
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AMINA
R NH2R NH2
primáriaprimária
secundária
terciáriaterciária
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Anilina
NH2
fenilamina
corantes
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AMIDA
C
O
NH2
C
O
NH2
carbonila + nitrogêniocarbonila + nitrogênio
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Forças Intermoleculares
Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo permanente)
Pontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênio
Forças de Van der Waals de London Dipolo-dipolo induzido (ou Dipolo induzido – Dipolo induzido)
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ISOMERIA PLANA
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Isomeria Plana
Cadeia
CC44HH1010
CHCH33- CH - CH- CH - CH33
CHCH33
CHCH33- CH- CH22- CH- CH22 - CH - CH33
Posição
CC33HH66OO
CHCH33- CH - CH- CH - CH33
OHOH
CHCH33- CH- CH22 - CH - CH22-OH-OH
(ramificada)
(normal)
(1-propanol)
(2-propanol)
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Isomeria Plana
Função
CC44HH1010OOCHCH33- CH- CH22- O- CH- O- CH22 - CH - CH33
Metameria
CC22HH66OOCHCH33- CH- CH22 - OH - OH
CHCH33- O - CH- O - CH33
CHCH33- O - CH- O - CH22 - CH - CH22 - CH - CH33
(álcool)
(éter)
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Isomeria Plana
Tautomeria
CHCH22 = CH = CH- OH- OH
EnolCHCH3 3 - C - H- C - H
OO
Aldeído
Enol Cetona
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ISOMERIA ESPACIAL
OU
ESTEREOISOMERIA
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É o caso de Isomeria em que os compostos apresentam a mesma
fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana.
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
ÓPTICA
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GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
CONDIÇÕES:
C = CC = C
R4R4R2R2
R1R1 R3R3R1 R2
R3 R4
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Isomeria Geométrica
C = CC = CCHCH33
CHCH33
HH
HHC = CC = C
CHCH33CHCH33
HH HH
Cis Trans
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Em Compostos Cíclicos:
C C -- C CR4R4R2R2
R1R1 R3R3R1 R2R3 R4
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1,2-dicloro-ciclopropano
C - C
C ClCl
HH
H2
Cis
C - C
C
Cl
Cl
H
H2
Trans
H
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ÓPTICAÉ o caso de isomeria em que uma
molécula é
a imagem especular da outra.
Uma substância é considerada Opticamente Ativa quando desvia o plano da luz polarizada para a esquerda (LEVÓGIRA-L) ou para a direita (DEXTRÓGIRA-D).
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Condições:
CR1
R2
R3
R4R1 R2 R3 R4
C = Carbono Assimétrico ou Quiral
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CH3 HBr
OH
Br
+C CH3H3C
O
H3C C
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Exemplo:
HOOC- C - CHHOOC- C - CH33
OHOH
HH
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
Enantiômeros
Ou Antípodas Ópticos22nn
Isômeros Ativos
Isômeros Inativos
22n-1n-1
Dextrógiro - d Levógiro - l
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REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAL LIVRE São reações que envolvem a substituição de um radical livre por
outro. Essa reação só ocorre em presença de luz e calor . Reagente característico os alcanos.
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REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA São as reações que evolvem os a substituição de um
H do aromático por um grupo eletrófilo.Esse tipo de reação pode ocorrer a escuro e a frio.
H
+ OH SO3H
SO3H
HOH+
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REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICASão reações que envolvem a substituição de um
grupo núcleófilico por outro. Reagente característico Haleto e alcoóis.
H3C
Cl
CH CH3 KOH H3C CH CH3 KCl++
OH
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NOS CASOS DE SUBSTITUIÇÃO NOS AROMÁTICOS MONOSSUBSTITUIDO.Nas reações de substituição nos aromáticos monossubstituídos, existirão hidrogênios com reatividades diferentes para a substituição. Isso se deve ao efeito eletrônico do grupo substituinte pressão anel.
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RADICAIS ORTO E PARA DIRIGENTES(SATURADOS): orientam a substituição para as posições orto e para. Os principais radicais orto-para-dirigentes são: –- CH3; - O - CH3; - OH; - F; - Cl; - NH2
RADICAIS META DIRIGENTES: orientam a substituição para a posição meta. Os principais radicais meta-dirigentes (radicais insaturados) são: – NO2, – SO3H , – COH , – COOH, CN, COO-
R,cetona
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REAÇÃO DE ADIÇÃO VIA RADICAL LIVRE São as ligações que ocorrem a quebra da ligação PI( ) pela adição de dois radicais livres, um em cada carbono da insaturação. Esse tipo de reação só ocorre na presença de LUZ e CALOR. Reagente característico Composto orgânico insaturado + H2
H3C
CH3
+ CH3CHH3C
CH3
CH2 H2CLUZ
CALOR
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REAÇÃO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA Ocorre a quebra da ligação pi() pela adição de dois íons aos carbonos insaturados. Esse tipo de reação pode ocorrer no escuro e no frio os principais reagentes são alcinos e alcenos.(sem H2)
CALOR
LUZC H2CH2
CH3
H3C CH CH3+
CH3
H3C
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OH
CN
CN+
HCCH2H3CO
H
H3C CH2 C H
CH3 HBr
OH
Br
+C CH3H3C
O
H3C C
REAÇÃO DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA: Ocorre a quebra da ligação pi () nos aldeídos e cetonas sem (H2) .
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REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
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•C primários CO2 + H2O ou ácido carbônico.•C secundário ácido carboxílico•C terciário cetona
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•Produtos formados conforme o tipo de carbono da dupla:•C primário e C secundário aldeído;•C terciário cetona.
H3C CCH3 H3C
O
CH3
C
CH3
CH3CCH3
OC H3C
O3
Zn H2O
+
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H3C CH3CO
HCH2 C
OH3C +OH
[O]
( -H2O) OH
•ÁLCOOL PRIMÁRIO
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H3C C CH3
OH
C CH3H3C
OH
[O]
•ÁLCOOL SECUNDÁRIO
ÁLCOOL SECUNDÁRIO CETONA