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Tipos de sintons carbonílicos
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Podemos resumir em 3 pontos 1- síntese dos compostos difuncionalizados com números ímpares entre as duas funções os sintons podem ter polaridade normal 2- Sintese de compostos difuncionalizados com número par de carbonos entre os grupos funcionais, os sintons deverão ter polaridade inversa a natural. 3. Todos os sintons aceptores (como a1 e a3) e sintons doadores de números pares (d2 e d4) tem polaridade inversa (não natural) Assim conte as relações entre os grupos antes de fazer as desconexões.
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nucleófilos
eletrófilos
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Reação aldólica produz beta hidroxi carbonilas
autocondensação
ESTRATÉGIA COM INTERCONVERSÃO DE GRUPO FUNCIONAL
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Condensação de duas moléculas carbonílicas e eliminação de uma molécula de água
Metoxido De sódio metanol
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Tres questões para condensação cruzada bem sucedida 1- qual composto enoliza e forma enolato preferencialmente? 2- Se é uma cetona não simétrica onde formará enolato preferencialmente ? 3- Qual composto será o eletrófilo ?
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Assim ciclizações que dão intermediarios de 3 ,e 5 membros são reversíveis e fornecem o produto mais estável . Controle termodinâmico (aneis de 5 ou seis membros). Veremos mais tarde reações com contrôle cinético