the chemical recycling of polyurethanes...
TRANSCRIPT
G. Behrendt, B. W. Naber
3
Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy, 44, 1, 2009, 3-23
THE CHEMICAL RECYCLING OF POLYURETHANES(REVIEW)
G. Behrendt1, B. W. Naber2
1University of Applied Sciences Wildau,
Bahnhofstrasse 1, D-15745 Wildau, Germany,
E-mail: [email protected] Naber, Strasse der Jugend 56,
01987- Schwarzheide, Germany
ABSTRACT
���������� ��� �������� ��� ���� ���� �������������� ��������������������� ������� ������ ��������������
���������� ��������������������������������������������� ������������� �������������� �������������
����������������������������������������������������� ��� �����������������������������������������������
������������������������������������������������������������������������������������������������ �������
����������������������������������������������������������������������� �����������������������������������
����������������� �!�����������������������������"������������������#�����������������������������������
���������������������������������������������������������������������������������������������������$����
��������������������������������������������������� ��������������������������������������������������������
������������������
%�� ���&�������������������������������������������������������������
Received 15 September 2008
Accepted 09 February 2009
INTRODUCTION
����������� ����� �� ���� �������� ����
��� ������ ��� � ���� ���������� ������ ������
���� �� ����� �� ������� ���� ������� ������� �� ����
�������� ������� ��� �� �� ������������� !�� ����
�������� �������� �������� �� �������� �����������
������� ������ �� ���������� �� ���� ��������� �����
������� �� "������� �������� ���� ��� �� ����
��������#�� ��������� �� ��� �� ���� ��� ��
�������������� $�� �� �� �������� ��������� ��
!�� ����� �� �� ������� �� ����% ����������% �� ������
�� ��������� �� �� ��������" ����������� �� ����
��� �� ������ �������% �� �� ������� &� !���
�������� �� ��&��� ����� ���� ����� ��� ���% ���� ���
������% ��� �����!�� ����������% ���% ��� ����������
�" ��������� &���� '����(������% �� �� ��� ����
&� !��� ��� ��&��� ������� �� ������ ����� ��
����������� ���� ��������% ��������% �� �(�������
��������" ���� )��� ������� ������� !�� ������ ��
������ ��������" *�+� ,����� ������� �� �� ��������
���� !� ������" �� ����������� *�+ �� ��� ����������
���� ������ ��������" !�� �� ��"�� �� ���#�!�� ����
�� ��������� ���� !� ��������" ������ "����� ������
���� �� ����� �� �� ���������� ��� ��������" ���
������ ��� ���� �� �� �- . !� ���"� */+� ���
������ ��������" ������ ������� ��!�����" �� ���#�
�!�� *0+ �� ��"�� ���� *��+ ��� �� ������ ��"��"
Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy, 44, 1, 2009
4
�� ��� �� �� ���"��� ������ �� �� ��� �� ������
��� � !����� ��� ������� ��� ��������� ����� ��
���� ������ ��������" �� �� ����������� ��������
� ������� !��� ������� � �� � ��� �� ���� � . �� ��
�������� ������ )�� �� �� ��� ������!�� �� ��� ����
��� ����������� �� �� ������ ��� �� ������ �����
������� � ���"����� �� ������" ��������� !� ���
������ ������������� �� �� ���� ���������
1������� �� ������� ����������� !� ������
������� �� ����� � ��� � ��� ���� �� ��������� 2����
����������� ���� �������� � ��!��� �� �����������
�� �� ���������% ��� ���� ��&������ �� �� ���
�0���� )� ��&�������� �� �����������% ���% ������
�� �� 3�� ��� �� �� �� ������� ��!���% �� ����
������ �� ��"�� ���� �������� �� �� ���� 4��� 1��
���� �� �� ��� �04�� ���������� �� 5����� �� ��
�,1 ���"� !��� ��&�����" �� ������� �� ��������
�� ����������� �� ������� "�� �� ������ �� ��
������������ � �� �� ����� �� �� ���������� ��
������������� �� "������� �� �� ��"� �� ���6'� 1����
���� �� ���� �� ������ ���&��� ��� ��&����"����� ��
�� ��������" �� ����������� ������ �� �� �����07���
8� ��� ���� �� ���� �� �� ��������� �����������
�� �� ��������� ��� ���� ������ �� ��� ��������
�� ����������� �� �� 4-�6' �2��� 9���� '���� )��
��% ���� �#��� ��� ����������� ���!!�� ���� ����
������ ����!�� ��������" ��������� �� ��� �� ����
���� �� ��������� 1� �� ��� �������� �� �� ���� ��
����������� �� ����% ����� �� �� ��������" ���������
�� �� ���� ���� ��������� �� ������� ����� �� ����
������ �� �������� �������� �� ��� �� ��������� *��+�
8� ��� ���� �� ��������� :���� ��������� ��
�������� ������� ����������� �� ������!�� �� ����
��� �������� �� �&����� �������" �� ���� �������
���� �� ��� �� ���������� �� &��!��� ;��� �� ��
��������� �� ��������" �������� ���� ����������� ���
������� �� �� �������% �������� �� �����"��� �����
!����� �� ��������� �� � �� ��� �������� �� ����
�!&���� ������ :���� �� �� ���������� ������ !��
��������� ��"������ !�� !� ���������� �� �����"�����
POLYURETHANES
����������� !����" �� �� ���� �� �����������
����� ��������� )�� �� �������� !� ��������
����������� ������� ���� ��������#�� ��������
!����" � ���� ��� ����#�� "����� �� � ��������
�������� ��� � ���� ��� �������� "���� �������"
�� �� "����� ������
R N C O R' OH+
RNH
CO
R'
O ���
<�� ������ �� ����� ��������� ��� ��� ���
���&� "����� ������������� �������� �� ���"�����
�� ���� ��������:�� �������� �� ��������� )� ����
���� ��� �������� �� ���&���� �� �� ��� ��� �� ����
��� ������ �� ������� �� ������������
���������� ����������� *�4+
)� !��� ������� �� ����������� �� �� ����
���� �� � =����&� �������� �� � �������� ����
����� ���� �(� ��� )� ������� �� ��� ������� ��
��# ������� ���" ������� �� ��� ������ �� ������
���� �� =����&� �������� �� �� �����"�� ��� ��
�� �������� *�+�
HO
R'
NC
O
RO
H
R'
R N C O R' OH+ 2
RNH
CO
R'
O
R' OH+ ���
)� ������� �� ����� ����������% ���� �� ����
�������� ��� �� �� ������ �����"�� ��� � �� ���
����� �������% �� �� �� ����>��� '������ �� !� ���� ���
����� �����"�� ��������� &��" � ���� ��� �������
�����"��% ��"��������� ���������% �� ?���� ���� *3+�
2��(������ ���� ������� �� ���������� �������� ��
@%@�������� ������#�� ����% @%@A�
������������>��% @%@�������� ���������%
��>!������ ����� �$1;' �% @%@%@A%@A����������
!���� ������% ��� ��������% ��!���� ��� �������% ���
"��� ��������� �� �������% ���% !������� *7+� <��
������ ������� �� �&�� �� �� �������� �� �� ����
��� "����� ����� �������� ���������� �������� ����
��������% ���� ���� �������� �� �� �������� "����
�� �� �������� �� �������% ������ )��� �������
�� ������>���� �� �� �������� "���� �� ����
G. Behrendt, B. W. Naber
5
���������� ��(� 3�% �� ������� �� ��������� �� �����
�%4������� ��� ��!��������� �� ���� ������������
��(� 4�% �� �������>���� �� �� �������� "���� �� ����
�%3%-����>������ ������������% �(� -�% �� ������� ��
��� �������� "����� �� ���� ��!�������� ��(� 7�
�� �� ������� �� �� �������� "���� ��� �� ����
��� "���� �� ���� �������� ��(� ���
R N C O NC
NC
RR
O
O
2 �3�
)� ��������� �� ������ ���� ���
��!��������� �� ���� ������������ �������" �� �(� 4�
R N C O R' N C N R'+
NC
NC
R'R
O
NR'
�4�
R N C ON
CN
C
NC
O
OO
R
RR
3 �-�
R N C O2
R N C N R + CO2 �7�
R" N C ORNH
CO
R'
O
+
RN
CO
R'
O
CO N
H
R"
���
2���������% � ���� ����� �� ���� �� �������
�� ���� �� ���� � !�����" "��� �� ������� ��
���� � �� !� ����������� )�� �� �������� �������
��� �� �������� �� �� ���� "���� �� ��!�� ���
�#��� �� �� ����� ���� �� �� &��� ��� ������� �� ��
���� ������ ��� ����� �������� "���� �������"
�� �(������ / �� 0�
R N C O R NH2 + CO2 �/�
R NH2 R N C O+
RNH
CNH
R
O
�0�
1����������% �� ��� ��� ������ �� ���� ���
����� �������� "���� �� ���� !����� "���� ��(�
����
R N C ORNH
CNH
R
O
+
RN
CNH
R
O
CO N
H
R
����
� ��� ��% ��� ���� ����� ��������� �� ������
!�� !����� ���� � ����� )� �������� �� ��������
�� ���������� ��� ������� ������� ���������� !��
����� ��� �� �3-6'� ;����� ��� ����������
�������� �� ������" �������" �� �� �(����!����
�� �� �������� �������� )� �������� �� !������ ��
������ �(����!���� ������� �� �� ���������� ��"���
�� ��� �� �--6' ��� ����� ������������� � �����
���� � �"�� ������������
)� ������� �� �� ��������� ������&�� ��
��� �� �� ���� ��� ��������B �����������%
��!���������% �� ������%4�������� )� �������� ��
���� ��������� �� ���� ���������� ��������� ��
Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy, 44, 1, 2009
6
�������� ����� �� �� �������� �� �������� )� �����
���� �� ����������� �������" �� �(� - �� � �#�����
��� ������� ��� ����� ����� � ��� �����������
!�� ��������� ��� ��������" ����������� '������
��!� ������� �����% !������% ?���� ����% ?����
!���% ��"��������� ���������% �� !��� *4+� C&��
�� ������ "���� ��� ��� ��� !������ �� ��������
�� ���� ������������� �� ���� ����������� *-+� )�
������� �� ���� ��!��������� ������ ���� ��� ��
��!������ �� ��!�� ���#��� �� �� ������� ���� ���
�������� ��������� �� &� �� ������%4������ ���� �(� 7��
)� ������� �� ������� !� �������� ���������
���������% ��������% ������� �#����� �� !� ����
��� ��: !����
'�!��������� �� ���� �����% !�� ����� "�����
�� �� ���� ��!�� � �" ������������ $�� �� ��
���!�� !��� ������ ��� �� �"�� �����&� ����� ��&�
��� ���� �����&� "������ 8� &��" ����!�� ���������
��� �� ����� ���� �� ���� ����!�������� ���
��� �� ���� �� � ��!�� � �� ������ �������� ��!�
�������� �����
������%4������� �� ������ � �������� �������
���� �����&�� ��� ����� ��� ���������� �#����
!������ -6' �� 436' �� �" ���������� �#��
��� !����� 7-6' ��(� 7�� )�� �� ��!�� �� ������"
���������� ��������" �� �� ��������� �� �� ��!������
����� ;����� �� ������" ����������% �� "� �� ��� ��
)$8 �7-6'% �� ������%4������� ����� �� ���� �� ���"��
�� ��������� "��� )�� �� ����� � ����� �������
����� !� ����#���� "����� ��������� �� �� �������� ��
������ �������% �� "� �� ������ ���� ������� ���� ��
���������� ���������
,�����" ��% ���� �� �� "����� ���� �� ��#
����� �� "����� ������� �� �� ����������� <�� ���:�
��" !��� ��������" �� ����&���� ���������� �� ����
"�����% ���� ���� ������ �� ����� !�&����% &�
�� !� �:�� ���� �������������
'�!�#���� ���� ���� ��� ��������� �� ����
��#�� �������� ��� �������� ������ ��!�� ���#���
��������" �� �� �������� �� ��!�#���� ����� ��(� ����
R N C O R' COOH RNH
CO
CR'
OO
+
CR'
O
RNH
+ CO2 ����
������ "����� ���� � ���� ��� ��!�#����
���� �� ���� ��� ���� ��(� ����
RNH
CO
R'
O
R" COOH+
N
R
C
O
R"R
NH
C
O ����
Types of Polyurethanes and their Properties����������� �� �������� ��������� �� ��&���
������ �����% ����������% (�������% �� ����������
�� �������� ������ �� ���������� )� ���������� �� ��
���� �� ���������� �� �� "����� ������� !� ������
����" �� ������ ���� �� ���� ������ ����������� )�
������ ����������% ����% ������� ������ ��� �� ����
�������% ��!���>��% ������% ��(��� �� ����� �����&��%
�� �� ��� �� ���� �����" "���� ���������� ��
����� ����� !� �� ���������� �� ��������� �� ��
������� ��"��� �� ���������� $�������" �� �� ���������
�� �� �������% ���� ��� ���"�% ��������� ����� ��� �
������ �� ������% ����� �� ���� "�����% ����#��
������������% �� ����������� ��!� �������� ����
�#������� ���#�!�� �� �#������� ��"�� ��&����" ���
���� ��"� �,��� ������� �� �- 1 �� /� $� ��������
���� �����" �#���� �� ��� ���������� �� &�
���������� ��������� �� ������� �� ����������� ��
���������� ��������" �&�� �� �������� ��� �� ���
���������� ����� �����
)� ���" ��� ������� D ����������������%
���������������% ���������������% ������!����
������� D �� ���� �� ������ ���#�!�� �����������%
����� �� �� ���#�!�� ����% !�� ��� ���������% �������
���������% �� ����"�� ����� 2��#�!�� ���� �� ����
����� ���� ��������������� !��� �� ������� �� ����
������ �#���� � ��!����: ���� �� ��"� !���:� �� ����
������% � �" ���������� ���� ��� ������� ���������
�� ���% � &���������� ���� ��� !�����" ��������% ��
� ����"�� ���� ��� �������� ����"��� ����� ��������
C�������� �� �������� � ��� ��������� �� ������
������ ���������� ��������� �)��� ����� ����
�������������� �� ���������������� ,��� �������>��
��������� �� !��� �� ���������������� �#���
��)9 % �)=2� �� ����� ���� �� ������ �������"�
�� �����������
G. Behrendt, B. W. Naber
7
Fig. 1. (a) Dependence of the glass transition temperature on hydroxyl equivalent weight expressed as the molecular weightbetween crosslinks in MDI triol systems and (b) on the polyol functionality at constant hydroxyl number of 430 mg KOH/g and MDI.
,��� ��� ������� �� ����� ���� ��� ��"�� ���
���������� !�� ��� �� ������� �������������� ����%
������% �����"�% �� ����&��� )� ������� ��"�� ����
�������������� �� ���� �� "����� &��" �����
�������� !������ ���� �� ��"� �� ������ ���������
������� ��� ������������ �� ���� 8� ���� �������
����� ��� �� ���� ������� �� ���!����% �� ���� ����
��������� �� �������� �������% �� �������� ��&������
����������� ����� ���� �� ������� !��� �� �����
���� *��+�
;� ��������" ��������� !��� ������� �� �������
���������� �� ���&��� )��� �� �� "����� ����� ��
�������� ���������� ������� �� �� ��� ��������
���"����� �� �� �� !�� �� �#���� �� ���������
�� !��� �� � ����&���� ���������� ��� � !���
��&������ !� ������ ������� �� �#��������� �� ���
���&� ������ ����������� �� ���&� �� ���������A ������
Composition of Selected Types of Polyurethanes)��% !� ��������" �� �������� ����� ��� ���#�
�!�� ���������� ���� ��� � �� �������� ��������
������ ��� ��� ��� ��� ������� �� ������� ���
�� ���!����� !� ������ ���������% ������% ��!����%
���� &���� ���:�% �� �����"�� )� ������>� ����
������ �� ��#���� �� �������� ������ � ��� ����
!����� ���� �� ��������� �#��� ��� �� ��"� �� ���
�� /� . !� ���"�� �� ������� �#���% ����#�� �����
�������� ����� �� ���� �� ����� �������� ���"�
������!����� !�� ��� ����������� "����� ���� ��
��� �� � �� ������� �� ���� �:������� )� "���� ��
������� ��E�� ������������ &� ���� ��� ��������
���"� !�� �� ��������� ����� �� �� �������� �����
�� ���� ��������>���� �� �� ���������� ����#�
2����" �� "������� ��������� ����� !� ���� ����
�(�� � �� /� �� ���� �� ���#���� ��� ������
!�����" "��� ��� � ������% �������� �������% =2'�
�34 �� �� ��:�� )��% ���#�!�� ���� ������ �� "�����
���� ��� "����� �� ������ "����� �� !������ 3
�� �� . !� ���"� �� �� "����� ���������
)� ����������� �� ���#�!�� ��� ������ �����
������ !������ �� &����� ������ ,�!����: ���� ����
��� "������� ���� "����� �������� ������� �������
��" ������ ������� �#��� � � ������� !���: �� )$8 �
�� �������� ���������� )� !�����" "��� �� �� "���
��� ���� ��������� ��� �� ��� �� � �#����� !����
��" "���� =�" ���������� 2��� �� ���������� ����
���" ��� �������� ������� ��� �"�� ��������
���"� �4��� �� 7���� �� �"�� ���������� �� �����
��� �#��� �!������ �� �� �7 . !� ���"�� �� 9$8 �
�� �������� ���������� 8� ��� ��&��������% ��
����� ������� ���� �� �������� ����" ���� ��������
������� ���!���� ��� "����� �������� ������� ��
)$8 � �� ��������� F���������� ���� �� ��������
���� ��#���� �� �" �������� ���"� ��������
������� ��� ����� �"�� �������"� �� ������� �#���
�� ���� ��� �������� ������ �� 9$8 � �������
Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy, 44, 1, 2009
8
�� ���������� )$8 �� ������ 8���"�� ���� �� ������
���� ���� �������� ������� �� �� �� �� !�&� �����
��� �� ������� �� ������ ��� �#������� ��E�� ����
�� �������� ����� ����" 9$8 � �� ��������� ,���
�������� ���#�!�� ���� �� !��� �� ��������� ������
����" 9$8 � �� �������� ����������
8� ��"�� ����% �� ����#�� ������������ �� ��
������ ����� !� � �" � �����!�� ����� ��� �������
��" �� �� "��� ��������� ���������� ��% ����% ��
���&��� ����������� �������� ������������% ��� ���
������" ����#�� ������������ �� �� ������ ��� &������
��� �������� �#���������� ��� �:�� �� ������!��
��� ����� ���������"� )��% ���� �� ���� ���� ��
!���� �� &�������� �� �� ����#�� ������������ ��
�� ������ !� ���������" ��&��� �������� ��"�� ����
��% �����(������% !��� �� "����� �� ��#���� �� ����
�������� ���������� ��������#�� ����������
8� ��� �� ���������% ������% �� ����&�� ��
����� �� �� ��������#�� ��������� �� ��� ����
���������� � ��� ������ ���������� &� �� !�
���&��� )� ��� ���% ��� ���� ���" ��� �� ������
��� ������� �� ���� !�� ��� ��������� ��� �#�����
���� )��� ��!� ����� ��� � !������%4����� �� �����
��� � �������� !���������� ������� �9 '1� �!� ��"�
������� ��� !�����% ������ ��������� ������% �� ����
��� ���"������ ��� ���� "����� � ��� "����� �� �&��
���� �� &��� ���� (�������� ��� ��� �� �:�� �� ��
����!����� �� �� ��!�� ���#���� =����% �� ����� �� ����
������ ��� ������# ��������� ��������� �� ��&���
��������� ���������� )�� �� ��� �!���&�� �� ������� ����
������ �� ��� �� ���� ���� ������ �����������% ���
� ����������%-�����������% ������� ����������% ��
��������� ���������� �� �����
Reactions of the Urethane Group)� ������ "���� �� &��� ��: !��� "����
��� ��� ���� �������� ��� � �� �����"�� ��� ��
������ ��� ���&��� ������� @�&��������% �� ����� ���
��������� �� �������� )� ������� ��� ��������
�� ���� �������� �� ���� �� �(� 7� 2���������%
�� ������ "���� ����� ��� ���� ����� �������� ��
� ���&��� ����������� ��(� �3��
RNH
CO
R'
O
+ H2O
R NH2 R' OH + CO2+ ��3�
)�� ������� ���� �� �� �������� �� �������
�� ���� ���� ��!�� ���#��� �� �&��&��� )� ����
���� �� ��������� !� �����" ����% �� "� ����������
���% �� ��� ���� ������������ �� �� �������
�� ������� ���� �� ���������� ����� ���� ������
����� ���� �� ���� �#����� <�� ����" �����" �:�����
��� � ������ ����#��� �� ������� �������� � �����
����������� �� ���������� � �����
8����� �� ����"��� ������� ��"��� �� !� ����
�� ������� ��� ����� �� "����� ���� �� ������ "�����
)��% ��!�#���� ��� �������� ���� ��� �� ������
"���� �� ���� ��� ���� ��(� �4��
RNH
CO
R'
O
O
CR"
O
C
O
R"
+2+ H2O
- CO2
N
R
C
O
R"R
NH
C
O
R" COOH R' OH++ H2O + 2- CO2 ��4�
)������% ������ "����� ��������� �� ��&�
��� ��� �� ������ �� ���� ������� �� �� ���"��� ����
���� � ������� !���" ����� �� ������� ��������� ����
������ �������� �� ����� �� ��!�� ���#���% �����%
�� ��������� ��������� ���� �(� �-��
��@=�' � '=��'=
���A G ��@=
� H
H ' � H '=
�I'=��A ��-�
)� ������ "���� �� ���� ��� ������ ��
�������� ����� �� ���� ��� �� �����!�������� ����
��(� �7��
RNH
CO
R'
O
+ R"2NH
RNH
CN
R"
O
R"
R' OH+ ��7�
)�� ������� �������� �� ������ ���&���� (���
�����&��� �� �� �� ��!� ���� �� ��������� �� �����
�� ������ "����� �� ��#����� ��� :���� ����� ��
�� �������� ���� *�3+� ,���� �� ������� "����
����� ��� ����� � ���� !�� ����� ���� �����"��� ����
G. Behrendt, B. W. Naber
9
������� �� �� ����� ���&��� �� ���&��� ��#���� ���
������� ��!� ���� �� ������������ !�� "������
8� ����� ������� ���� ���� ��� ���#�� ����
������ �� ���� ������ �����% ��������� �� ��� �� ���
���� ��!��������� �� � ���� ��� ��� �����"�� ��(� ����
RNH
CNH
R
O
R' OH2
R' OHR NH2 R N C N R2 + + CO2 ����
)�� �� ����� ������� �� ������� ��!���������
����>�� !� ����������� �� ���!������ ��� �������
���� ��������
Reactions of Polyurethanes<��� �� ������������ �� ������ "����� !�
�� ������� ������!�� �������� �� �� ��� �� ������
������ �������� �� �������� �� ����������� ��
��!���� �� ��!��������� �������% �� ��� ���"� �� ��
������������� �� ���� "�������% ������ ��������%
�����&��% �� ���"!�����" "����� �� ���� ��������� ������
2���������% � ����� �� �� ������ "����� ���������
�� �� �� �����&�� �� ������� �� �������� �� ����
���� �� (���� ����� �� �� ������� ���� ���������
)� ������� �� ����������� �� �������� ���� ������
���� �#��� !��� ��������� ��� ����� ���� ��������
����#�� "������ ����������� !��� �� ��� ��������
������� �� ������ ����������� �� ���� ��������!��
�� ����� �� ����������� ���: ��% �����(������%
�� ����� ���������� ������" ����!�� ����������� )���
�� ������������� ����� � ����������� �� !��� �7-6'
��������" ���� ��������� ������� ���% ����
• �� ��&���� ������� �� �� ������ !���� �� ������ ����#�� �������� �� �� �������� "��B
RNH
CO
R'
O
R N C O R' OH+ ��/�
�� ��� �� �������� ����� ������ ��� �� &��!��
����"�� ���&� �������� �� �� ������� ��#����%
• ����� ������������� ��� ���������� �� ���!�� ���#��� �� ���� ����� �� �������� ���������
��� "����� �� �� �������� ���B
RNH
CO
CH2
CH2
O
O
R'
R NH2 CH2
CH
OR'+ + CO2 ��0�
���� !� ������ ������ ����� �� ��� �� ������
��� �� ������������� �� �� ���������� �� ������%
��
• ����� �����"����� �� �� ��������� "�������� �� ������������� ���� ����� "���� ��� ��!���
���� �� �� �������� �� ��� ���������� ������� ����
RNH
CO
CH C
H2
O
O
R'
CH3
R NH2 CH
CH2
OR'CH2+ + CO2 ����
��� ������� �� ������ ������� �������� � �� ��
������ ����
������������% �� ������ ��!�������� ���� ��
�� ������� ��� �� �� ��� ���� ������� ���� ��!��
!�� �� �� ���� ���� ��!���� �� ����������� ���:� )��
���� �� ���&"� �� �� ��� "���� ��� !��:��" ��
��� ��� �� �������� �� ������ ������ �����B
RNH
CNH
R
O
+ H2ONc
R NH2 + CO22Nc
����
�@� �������" �� �����������
;� ��������" ������� ���������� �� �������
����� �#������" �/�6' �� �� �� �������� ���������
Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy, 44, 1, 2009
10
����� ��� �"�� �� ����� ��� �� ������� ��������"
�� �� ����������% �� ���� �� ���������� ����% ��
�� ����� �� ���� �������� )� ��� ������� �����
���� �� ������� �� �� ������ ������ ����� ���
��� �� ���!���� ��� ��"������� ���� �� ���������
��������� ������ ���� ������ �� ����#�� ���������
���� �� �� ������� ���������
<�� ����" ������ �� �������� ������
����� �� �� �� �� ������� ���������� ��"�� ���
�� �� ��� �"�� �����&��� �� ���� ��������� !��
���� �� ������ "���� �����B
RNH
CO
R'
O
+ R"2NH
RNH
CN
R"
O
R"
R' OH+ ����
2������% ���� �����!�������� ���"����� ���� !�
������ �� �� ���"��� �������� ����� ��!������
����� ������� ���������� ����% �� ������� �� ����
���� ���&�� �� ���� ��� ���� ����� �������" ��
������� �� ��4� ��� "�&��" ���� �� ���� ������
����� ������� �� �� ������� ��#�����
<�� ����" !�� ����� �� "������ �� �� ����
���� ��#���� �� ������" �� ����������� � �"��
����������� �� �������� �� ������ ����� �� ���
���������" �� �"�� ��"��� �&�� ��� �� ���� ��
������� �� :��� ����� )��% �� &����� �������� ����
��" �� ������ ������ ����� �� �� �� ��� �������
��" �������� �� �� ���&"� �� ������ "����� ��
���������� �� ��� "������
WAYS TO RECYCLE POLYURETHANESThermal methods
)���� ������ ��!� ��!��&���� ���� ��
���� ���"�����B ���������% ����������� �� �����% ��
����� ���&"� �� �����&� ������� ����������
��������� �� �������� ��&��� ����� �� �������
������ ������� ��� � �������� "� �� ���� �������
��� ��������� �� !� ���� �� ����� ��������>�����
)� !��� �������� ���� ���� !�&�� ,���� ��� ����
�� ��������" �� ��� �� �� ��������� ��������� � �����
���� ��� �� ������������ �������� �� �������� �� ��
��� ���������� �������
8���������� �� �������� ��� ���"�� ��������
��� �������� �� "�&� �� �� ��������� ����"� *�-+
�� � �" ����"���� ������� ���� �� ���� ��������
���� ������ ����������� ������ ��������!��
����� �� ����� ����"� �� �� ��"� �� �� 3� 9JE:"�
,�&��� ���� �� �� ����� �� �� ����������� ��������
���� ��� �� ����� ������� �� ��������� ���� ;��
&� ��&�� !��� ����� �� ��"������� ������� ;��% ��
���� ��#���� �������� �� !� ���������� �� ��!��
����#��� ��� �� �������� ���� �� ������� �� ��"�
������� ������ �� � �� !� ��������� ���� �� �#�
��� "��� !� ����!�����"� <�� ��"�� ��������"
���� �������� �� ���� �� ���� ������� ������� ��
�&������� �� ������"��� �������� ���� ���!���
��� �� ��������� �� �������" &���� !� ��"�������� )�
�" ������ &��� �� �� ����������� �:� ��� �"��
�����!�� � � ������� ���� �� ����������� �� �� ���
������ &��� ����� �� �� !����� �� ���� ��������
�� �" ���� ������� �� �� ������ ������� �����
)���� ���&"� � !��� ����� �� ������� ����
������ �� ��� ��� )�������% ������ ���"�� �� �����
������� &� !��� ����"��� �� ������� �" ������
�� ��������� *�7+� 1�������" �� ������ ����������
�� ��������� ��&������ �� �� ������� ������ �� ��
��"� �� �- �� �� . !� �� �� ������ ��������� ��
������ �"�� ������ ��� ������ ������������
)� !��� ������� �� �� ���� !������ �� �� ���%
�� ������� ���� �� ��������� ���:��" �������" ��
��� ����� !�� ��� ����� ����� �� ������"� )� ���
����� �� �������� ������ �� ��� �� ����&������
�� ��� ������� �� ��� �� ����� �� �!��� ������ ���
�� ������!���� �� �� &��� �� ��� �� ���"��� ��
�� ������ �� �� ������� �� ��������� � �� �� ����
��� �����
Hydrolysis of polyurethanes)� ��������� �� �����������% �� �� �� ����
���� ��� ���� �� ���� ����� ���&��� ����������% ��
�� ����� ���� �� ��������" ���� !� �� 2��� 9���� '��
*��+ �� �� ��#����� )� ������� ����� �� !� ������ ��
������" �� �� "����� �(�����
RNH
CO
R'
O
+ H2O
R NH2 R' OH+ + CO2 ��3�
G. Behrendt, B. W. Naber
11
)� ���&������ �� ����� ��������� � �������
����� �� !��� 3��6' �� ��������� �� !��� �- �� !��
������ ��&�������� �� �� ������� �������� �� �����
�� ���� �#����� ����������% ���� ����������� !�&�
4-�6' � �������� �� �� ��"� �� -� � *�/+� )��
������� ����� �" ����"� ����� ���� �� ������� )�
����"� ����������� �� ������ �������� !� �� ������
���� �� ���������� ������ �� ����� ���� �� ��������
�������� )�� �������� �������� �� �������� �� !� !��
�� ��� �� ����� ��� �������� �� �� ���"������
������� �� ������� ��� ��������� ���� ���� )��
�������� ������� �� ��&�� ��&������ �� ��� ��"�
� �� �!��� �� �"�� ���� ������� �������� ��� ��
���"������ ��������
=��������� �� !�� ���� ������� �� ���� ��� ��
�������� ������� ����������� ����� �� ����������
��� ������� ���� �� ���� !���!�� ����� )� �����
�� ���� �� ���� �� !������ - . !� �� �� &����������
���� �� ��- . !� �� �� "�� ��"�� ����� <��� ����
���� �� ������ ��������" ��������� ���� �� ���� ���
������ "�&��" ��������� ��������% ��������� ������
������ ������� ��� � 4%4A�������������������
�9$1� �� �%4� �� �%7���������� �������� )��� ��
��� ���� ������"���� ��!������ !�� ��� ����� ��
(����� �� �� ��������" ������� �� ����� ��B ���
������� ���� &�������� ��� �� ��#�������
Alcoholysis of polyurethanes)� ����� ��!��������� �� ��� ����"�� ��� ��
���� !� � ������ "���� ���� �� ������ ��� ��
� ���� !� ���� � ���&"� ��"���� ��� ������������
)� ����� ����� �� !� ���� �� ������� )� �������
�� ��������� �� ������ �� � �� ��������� � �"
���������� ����� ��������� 8� �� ���� �� ���� ���
��� ������ �� ����� ���� �� ������ ������ ��#�
����� 8� ������ ��� �� �� �������� �� ����� � ����
������ � ��� �� ��������� �������� !�� ����������
������ � �� !� �&������� =�"�� ������ ��� �
!������ ���� ���� � ���� !�� &��" �� !����� ��������
@������� ������ ��� ������� �� ��������� �� &���
!�� !�� ���� �� �� ��������� ������!�� ������� ����
��"�� ���� ����������
Glycolysis of polyurethanes5������ �� ��&���� ������ ��� �"�� !����
��" ������ �� �� � ���&��� ����������� �� ��������
� �� !� ������� '����(������% ��� ������� �� �#�
�����&��� ��&����"��� �� ��&��� ������ �� ������� ���
������" �������� ������!��� )� "��������� � �����
�&��"�B ����� �� "������ ���� ��� ����������� ��
���� ����� ������������� � ���� ��� ��!� ��� ��
�� ������� ��#���� � ��������� �� ������� �����
�������� 5��������� �� ��������� � ���"�� ��"� ����
���� ��� �� ������ ������� *�+� @���� �� ����� ��
������� &� !��� ���� D ������� �����% ���� ����
������% ��� ��"����% !����� ��"����% �:���� ����#�
���� �� ���� �� ��!�#���� ����% ����"��� ����% �����
"��� ����% ��������� ��"��� ���������% ������
��� �� ��������� ������ � �� ��
)� "��������� �� ������ ��������� � �������
����� !������ ���6' �� ���6' ����� ���� �� ��� ����
*�0+� $����" ��� ���� ����� �� �� �� ���� ��������
������!�� !�&� ������ '������ �� ��� ��"���������
������ �� ������� ������ )��% ���� "����� ����� ��
"��������� �� �� !� ����
• ��������>�� "��������� !� ��� �����������"� "������ ��� � ��������� "����� �� �����������
"����� �� ��#����� ������� )� ������� �� ����� ����
������ �� !�� ������� �� !� ������ �� �#�������
*��+� )� ����� �� �� ��&������ �� ����� ���� ��"�
!� �� ;��� 15 !�� ������ ��&�� ��� ���� ����������
��� �� ����� �� (����� �� �� ��������� 1 ������ ����
���� �� �� ����� ��� ������� *��+ �� ��� ���� "�����
����� �� "����� �� ��������� ��� �� �������� �������
• �� ����>�� "��������� �� ������ �� !����� �� ������� �� ���� ����� �� �������� )� �����
���� ������� �� �����"��� ��������� ��� � ���
������ �� ��!���� ��� �������� )� ������� ������ ��
!�� ���� �� �� ������� �� ��������� �� ��# �� ��"�
���� ��� ��"�� ���� �� ���� �� ��&�� ���� ���
���#�!�� �����
• �� "��������� !� ��� �� �������� ������� ����� ������ ����" �������� )� ����� �����&� ��
���#�� "����� �� �� �������� ������� ��� �� ���"��
������� ����� �� �� �� ��� �� ������� �� ��� ����
���� �� ����� �� !� ��������� !� �� ��� �� !�� ���
����� ��E�� "������� 8� �� ��� ���� � ������ &����
�� �� ����� ��� �������� <�� ��� �#������" �� "���
������� �� �" ���&������ ���������� �� ���"��������
�� �� ������� �� �!������
• �� "��������� ��!� ��������� !� ������������"��� ������� �� ���������� �� ����� !� ����"
�#������� *�3+% �#������� ������� ��� ����� �� ���
����� *3�+ � �� ���� ���� ��� ��������� �� !� ���
Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy, 44, 1, 2009
12
��" �� "���������E��������� &���� �� ����������
��#�� :����� *3-+�
� ����% �� ������� �� ��������� ������"� 1 ����
��� &���� �� �� "��������� �� ����������� �� ��
��� ���������� ���� �����" �� ���� �� ������� ��
�������� �� ������ ����� �������� �� ���� ��#��
���������� )�� ����������% ��� �� ������ ���
����� �� ������ ���� "����� ��� ����� ��"��� ��
������� ��!��������% ���� ��#�� ����������% �� !���
��������� �� ������ ������� �� �� �� ���� ����
����� ���� ��� �������� !� ���� ���"�� ���
�#�����% �� "� '�� �� '
�/ "������� ����� �������" �� ��
"����� ������ *��+
R NH2
CH2 OCH2 CHO
CnH2n+1+
RNH
CH2 CHCH2 O
OH
CnH2n+1
��4�
)�� ������� �� �� ���� ��� &��" !��� �� ���
������� ��������� ��� ��������" ��"�� ����������
�� �������������� ���� � ?K"��K� �K� �$����:��
��� ����������� ���� ��������� �� "��������� ���� ����
��� ��� ����� �� ��"�� ���� ��������� � !�� ����
������ !� ���� 5�!= �� 5�����% !� 5��>���
<��:������ 5�!=% 1�����% ��� ����� ���������%
�� ������ �� �� 9�#��� !�� ���� �� ��� ������ ��
���������� �����
Acidolysis of polyurethanes1����� ���� �� ������� ��� �� �������� ��
�������� ���� �� �� ��������" ��������� �� ��������
���� �� ���� ��������� !�� !� ����"��� �� ��"���
����� 8���"��� ���� ��������� �� ������ "���� ���
�������� �� ���� ���� �� �� ������ �������" ��
RNH
CO
R'
O
+ HCl + H2O
R NH2 R' OH·HCl + CO2+ ��-�
)�� ������� �� ��� �� �� :���� �������
������ �� ��������� ����������� ��� ������ ����
��� �� ���� ����������� 1�� ���� ����"��� ��� ���
��� �� ������ ���
)� ������������� ��� ����� �� �����
!�#���� ���� �� ���� �� ��&��� ������ �� ���� ���
�� ������� ������������ �� ������� ����� ���� ���
������� ������ ����!�#���� ����% �� "� ����� ���
�� ������ ���% !� ��� �� ������ "���� �� �����
������ ���� � ���� *�3+B
RNH
CO
R'
O
CH
CH
COOHHOOC2 +
RNH
CR
NH
CCH
CH
O
O
��7�
)�� ������� ���� �� ���"����� ��� �������
��� "����� �� � ���� �� ������ ��#����� 8� �� ��
�� ���� �������� ��� ������ �� ������ �����������%
��������� ���� ����� !� �������� ���� ��� �����
����� )� ���� �� �� ��� ��� ������� �������� �� �
����&�� !� ����� ��������>����� 1 ���!��� ��
������ ���� �� ��� �= &��� �� �� ������� ��������
��� ������ �� ��!����� �&�� ���"�� ��������
1����� ���� �� ��������� �� �� ��� �� �����
!�#���� ���� � ���&"� ��"����% �� "� ����� ���� )�
��������� ��!� ��������� � ��� ����������� �� ����
7�6' �&�� ���� ���� ������� �� ����� )� �������
�������� �� ����� ���� ����% ���"�����% �����% ��
�� �������� @������>���� �� ��������� !� ����" ����
��� �:�� �#����% ����#����% �� ��!����� *�4+� 1��
��� �������>����% �� ������� ������� � �� !� ����
����� �� ����&� �� ����"��� ��������� �� ����� )�
�������>�� ������� ��!� ���� �� ������� ��������
���� "�� !�� ���� ����� ������ ��!� ���� ��
�#�����" ����������� �� �� �#��"� �� ������
�������� ��������
Alkaline Cleavage of Polyurethanes)� ���&"� �� �� ������ !��� ��!� ���&��
��� �:���� ��������� �� �� ��� ����� � ��� ��
���� 1 ������ �#���� �� �� ��� � (����� �:���� �����
����% �� "� �� �� �� . !� �� �� ������ ����#���� )�
G. Behrendt, B. W. Naber
13
�:�� ���� ���:� �� ������ "���� ������ �� ����
�� ���� �� �� ������ ��� �� ��!������ �� ��!��
���#��� � ������!�� �� �(����� ����
RNH
CO
R'
O
+ 2 NaOHH2O
R NH2 R' OH+ + Na2CO3 H2O
����
8� ��� �������% �� ���� �� ������ �� ����
���� �� ��!� ��������� ��� !� ���� �� �#������ ����
�� ������� ��#���� �� ���� �� ���� ���������% �� "�
!� ������!��� ��� � �#����� *�-+� L������ ����
��� �� �� �:���� ����>�� ��������� ��""���� ����
���# ������� �����% ��� ��� �������� ���������" �
��������� ����% !�� ��������" �� ������ ���� � ��
�������� )� ����� ������� �� !����&�� �� !� �� ��
�������� �� �� ������ ���:"� �� �� ������ �������
�� ��������� �� �� ��� ���:"� *�-+� )�� ������� ���
����" ������ ����#��� �� ��� �� ����� ���� ���
����������� �� !��� �/�� �E *�-+�
)� ��������� !� ���� �� �� �������� �� �:�
���� ��������� �� ��&������ �� ����� ��"� � ����
������� �������� )� ��� ��"������ �� ���������
� ����������� �� !��� �0�6' ��� ��������� ����� ��
�� �� 3� �������� ;� ��� �������% !��� 7� �� /�. ��
�� ������� ����� !� ����&���� *�7+� 8� ����� &����
�� ��� ������� ���� ����� �#������ �� ���� �� ��
������� ��� ���� ��� ������ ������� ���������� *��+�
Aminolysis of Polyurethanes)� ������� �� �� ������ "���� ��� �����
�� ���" !��� :���� !�� ���� ��� �#���� �� �� ��� ��
��� ������� �� �� ��������" �� ����������� � !��
���� :���� *�/+� ��� �������� �� ��� ���� ��� ��
���� *�0+ �� �:�������� *3�+� ;� ����" �����
� "� �� ��"���� ��� ���� �� :���� �������� ����
���� ��� �� �������� �� ������# ������� ��#������
1�:�������� ���� ���� ������ ��� �� �� ��� !�
������ �� �� �����"�� �� ���� ������ ������� ������
������ <�� ����" ����� �� ������� ���������� &�
�� !� ���� ������ �� �� ���� �� �� ������� �� �������
�� �" ��"��� *3�+� 8� �� ��������� �� �����&� ����
������ ���������� !�� ������ ��������� ��
��������� ��!� ���� *3�+� )� �� �� �� �������
�� � ������!�� �� �(����� ��7�� <�� ��������"
��������� ��� � ����������� �������% ���������
�������% �� �� ��:� �"�� �����&� ���"�� �� ��������
�� �!����� ��� �� ������ ���� ���
������������� �� ����� ��������% �� �� �������� ��
�����" "��� ������� �����
Combinations of Reactions 1� � !��� ���� !�&� ��&��� �� �� ����
��!�� �������� �� �� ������ "���� ����� �� ����
�����" ��� )�� �� ���� ���������� !� �� ��������
�� ���� !���� �� �� ������ ��������� 8� ���#�!��
��� �� ��������" ���:"� �� �� ��� "����% �� ����
��� "���� �� ���� ������� ��� �� �� 3- ���� .�
��� "����� �� !� ������� � ����% �� "� �������
�� !������ "�����% !�� ���� �� ���&�� ������ ��
������ �� ��� "������
)� �:� ��� �� �� �&��"�� �� ��������" ���
������ �� ���������" �� ���&"� �� �� �����������
���!������� �� ��� �������� ���� ����� �� �#����
�� �� ��� �� ��������� ��� !�� ���� �� ��
���#�� "������ ;�� "����� ���� !�� ��� �� ��������
�� ��� ����#���������� �������� )�� �� ������
���� �� &� �� !� ������� !����� �� ������� ��!�
���� "���
8� ����� ������� �� ���!������ �� ��&���
����� ��� "������ �� �������� �� ���&� ��������
���� *33+� ;� ����" ����� ������ �� �������� ���
���� ���� ��� � �����!�������� ��"���� ��� ���
�� ���� "������ �� ����" ������ ���" ��� ��������
������ ��������" ������� �� !� �!����� ���� ��&���
����� �� ����������� ��� �� !� ���� �� �#�����"
����������� !������ �- . !� �� �=� ���� �� -� . !�
�� ���� ������ *34+� )� ������� �� ��� � �����������
!������ �/� �� ���6' ����� �- �� 3� ������� �� ��
�� ��������" �� ���� �� "����� �����������
<�� ����" =� �� ��!����: ���� ��� �������
�� !� ��� ������������ �� �������� ����"��� ������
��� ��������� ����� �� �� ������� �� ���� � �����������
�� !��� ���6' �� ������ �� ������� ������ �� �� ������
���� �� ���#�!�� ���� �� �����"� *3-% 37+� )� �������
��!� ������ ��� �� ���� ���������� ��������
Side Reactions during Solvolysis1� ������� ��� �� ��� ������� !������ �� ���&�
"� ���� ������� �� �������� �� �� �������� �� ������
Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy, 44, 1, 2009
14
������ ������ )� �������� �� ���� ��������� ��
!��� �� ��&��� �������� �������" �� �(�� �3% �-% �� ��
��� 1�� ���� �������� ����� �� ��"�� �� ������ �#�����
,���� �� �� ����� �� ���#�!�� ���� ��� "����� �������
��� � �� !� �:�� �� �� ��� "����� �� ��� �������
!� �� ���&������ ����������� )�� �� ���� �����!�� �����
�� ���������� ���:� �� ��� "���� ���� ���� �����
'����(������% �� �� �����!�� �� ��� �� ���&������ � ���
���������� �� ���� ����% ���� ���� ��� ��������
Formation of Aromatic Amines and their TreatmentC������ ��"������� ����� �� ������� �� ����
��� ������ ����� �� !� ���� �� ��� . !� �� ��
������ ������������ ��� ���������� �&�� �����
������� )� ������ ������ ����� ��% ���% ��
���� ������� ��� ��������" ��������� �� ��������
�� �� ����� )��% ��&��� ��� &� !��� �������� ��
"�� ��� �� ���� ����� !� ����������" ��� ���� ����
��"����� ���������� )� ���� �� �� �� ���� ��
����� ��� �#����� �� &����� ����� �� ������� ����
������ ���� ��� �������" �� �(����� ��4�� )��
������� � !��� ���� � ��������" ������� �� ��
"��������� �� ���������� �� �������������� �����
��� �#����� ���� ���� �� ������ �:����� �#����
���� �� ������� �������� ������� )��% ��������� �#�
��� � !��� ���������� ���� �� �� ���&������ �������
�� ���� ��� ��� �� ������ �� �������� �����
�������� C������ �#��� � !��� ���� �� ������ �#����
!�� ����� !� ���� � ����� 8� � ��� !����� :���� ��
��� ��������� ���� ��� �&�� � ����� ���� ��"�� <��
����" ���������� ������� �� ���&� �� ����������� ��
������� ������� ���� ������� ���� �� ��������� ����
��� ��� �#����� �� ��������� �������� *3�+ �� �����&�
��������" ������� ��� ������� �� ������ ������
����� �� ���� �� ���3 . !� �� 8� �� ���&������ �� ����
������ ��� ��#����� �� "������ �� ����� �� ������
������� �� ������ ������ ����� �� �� �� ��"� �� ���
�� ��- . !� �� ��������" �� �� ���� �� ��� �� ��
������� ���������� ����� 8� ��� ���% ���� ����� ������
�� �#����� &� �� !� ���� ���� �� ��� ���"����"�
��"� �� �� ������ �� ������� ������� ��� ������
������ ���� ������� �� ���� �� ���- . !� �� ��%
����% ������" C������ ��"��������
Alcoholysis with Circulation of Glycols8� ����� ������ �� &��� �� �������� �� ����
��� ������ ����� �� ���� ������� �� ��
���&������ ������� �� ������� �� ��������� ��� �"
�#���� �� "������ �� ���� ���� ��������� ��� �� ������
��� ������ ��� �������� *��+� 8� ��� �������% �� ���
�������� �� �� "����� �� ���!���� �� ����!�� ������
�� ������ � ��� �� �4�6' �� �������� �� �� 4 !� ��
��� �� ��# ���� ����� �����"�� !��:��� <��� �� ������
�� �� -. �� �� ��#����% ������ ������� ��E��
�:�������� �� ����� 1���� �������% �� ��������" ��#�
���� �� ������ �� ������ ���� ������" �- ������� �� ����
����� )� ������� ���� �� ��������� �������� !� ���
�����"� )� ����� �������� ��� �� �� ��!������ �� �
�#������� ������� !� !���"��" �� ������� ���� ������ ���
����� ������ �� ������ ��#���� ��� ��� �������� ���"�
�� ������" �� ��#���� �� ������ "��� )� �������
��� �� ��������� �� ����������� ���� �� �������� ��� ��
���� �� ������� ������� "��� 8� ����� ���� �� ��� ����
���� �� ��� �������� ���"� ��������� �� ��������� ���
�� �� ��������� �� ���� � �� �#������� ������ "��
����� �� ��� �������� ���"� ������ �� ��� ���������
�� �� ���������� �������� )� ��� ��� � �� !� ����
����� ���� )� �������>� ������� !� �:�#������ �� �� ���
��� ������ ��� �� !� ��� ����������� )�� ������� �� ����
������ ��� ���� ���� �� ����� ���� !�� ������� !�����
�� �������� ��������������
Alcoholysis using Polyethers or Polyesters1 ������ &���� �� �� "��������� �� ��������
��� ���� �� ������������ ��������� �� �� ��� ��
����� �� ���" ��� �������� �� ��������� �� �� ���
�� ����" ��������� ����� �� ��� �� ��� ������ � ��
���� �� �� ��� ����������� <��� ��� ������� ��
������!�� ��� ���������� ���#�!�� ���� ��� ����"
���" ��� �������� ������ �� ���������" �� ����
���� �� �� �������� �� ������� ��E�� �������� �� �
��� !����� :���� �� ��� ������� �� ������������
���������� ���� ���������
� �� ���� ��% �� ��� �� ������������ ����
������ ��� ��������� ���� ������������ ��������� ��
��������� 5��>��� 5�!= �� 1����� ������&�� ���������
���� �� ��� ���������� ���� �� �������� ���"�����
����� )� ������� ���������� �� ���� ���� ��� ���
����� �� ���������� �� ����� @� �������� �� �������
1 ������ ������� �� ��&������ ��� ��� ����
������ ����" �� !��� ��������� �� �� �������� ����
!���� ��� �� ��� �#������ !������%4����� �� ����
��� ����� �� ��#���� �� !� ���� ������ ��������
���� "�� �� �� ���������� �� ��� ��������� *3/+�
G. Behrendt, B. W. Naber
15
APPLICATION OF THE CHEMICAL RECYCLING
8� ��� �� ������ ��������" �� ����������
�������� �� �� �� �� ������� ��������" ������� �� �"�
��� (����� �� !� ������ "�� �� ���������� ������
������ �� �� ��� ���� �� ������� ��� �� ������
���� �� �� ������� �� ������� ���� �� ��������" ������
����� ���� �� ����������� )� :���� ������� ��
������� ��� ��������" ������� &� !��� ��� ���
&����� �� �� �������� 2���� ������� ���� ��� ����
����� ��#�� ����� ��������" �� ������� ������� ��
�� ���������"� @�� �� ���� ������� ��������� ��
�� ���������� �� �" (����� ������ �� �� �� ��
0���� ���� �� :��� �� ���������� !����� ��������
��� �� ������� ������� ���� ���������� ����� ��
:���� !�� ���� &��� ������� ���!�� �� ���� �� �
��������� ����� )� ������ ��� ��� ��������� ����
������ ����� �� (����� ���!���� ��E�� �� �������
�� �� �������� ?���% �� ���� ���!���� ���� ����
(�������� �� �� �����"��� !���� �� �� ������� ����
���� �� �� ���������� �� &��"�� ������� �� �� &���
!����� � ��� ����� �� �� �������� �� ������� ���
������ �������� "��!��� � ��&��� ��� .�
8� ������ ������ �� !� ����������� ���� �����
������ ����������� "�� �� �� !� �������� ��� �
�� ��� ������� ��������� ����� ����� 8� ����" ���������
����� �� ��� ���������� �� ����� �� �� ��������" ��
���������B �� ��� �������� ���� ������" ������� )��%
��� �� ���� �� �� ���� !��� ����� �� ������ �����
����" �� ������� ��% ��� ����% �� ����������� *��+B
8� ?�"� ������ �� �������� �������� )� ��������
���� ������� ��������" ������� ����� ����� �� ��
����� &��!�� ��� ��� �� �������� ��� ����� ���
����� �� �� ������" �������% �� ������ ��������
�� �� ������� �� �� ������� �� �� �� �� !������
��� �� -��� �E��
88� )� ������ �� ������� &� �� !� ���������
������"� )� ��� ��������" ���� ����������� ���
������� (����� �� ����� &� �� !� ���&���� ��
������� ����� ��� ���� ���� ��� �� ��� ��"� ����"�
����������
888� )� ������ &� �� !� ���� �� �� ����� ��
�������� ����� )���% �� :��� ��&��� ������ ����
�������� �� ������� ��������" &����� �����&�� �� ����
�����" ������� 1�� �����&� ��"�� �� (����� �� ��
������� ������ !�� ��� ���� �� ��������" �������
�� �� �� ������ ��� ���&���� �����!������
8F� )� ������ &� �� !� ���� �� �� ����� ��
!���" ��� ����������� )� ������� ������ ���� ��
��������" ��������� &� �� !� ���� �� ����������"
������ ��� � ����% �����% ���� �� ���� �������
�� &��� ���� �������� ��� �����(������ !� (������
�� ����������� ����� � �" �������
'���������" ���� ������������� �� ��������
���������� ��������" �� �� ���:��" � ���!�� ��
���� ���������� �������� �� ���� ����� �� ��
������ ��������" ��������
Rigid Foams)� ��������" �� ��"�� ���������� ���� !�
���&������ �� ������� ��� ������� ��� �� ������� ��
��������" ��"�� ���� "�� ����� �� !� �� ������ ��
�� ��������"� )�� �� �� !�� ���������� !� �� �������
��" ����B
8� �� ����� �� ��� ���� �� �� ������� ��#�
���� � �� !� :��� ��� �� �����&� ������� ��� ����!��
&���������� �� !� ������ ��� ����� �����"% �� �����
!���" �� �� ��"� �� ���� 4� . !� �� �� ���%
88� �� ���&������ �� �� ��"�� ��� ���� ��������
����� ��# ���� �� � �M ������ � �4�6' ��� �����
��� �� ����"� �� �:�� �� ���� ������� �������" �
�� ������ �� �������%
888� �� �� ��������" ������� ���� �� -� . !�
�� �� "������ �� �����&�� ��� ����� �� ����#��
������������ �� �� ��������" ������ �� ���� �� ����
��% ���% "�&��" ���� �� ��� "��� ���������� �� �� ��"�
�� ���� ��6'% �����(������ �� ���������� �������
����� ��� ����� �#���� ��-6'�
)��� ���� ��� �������� �� C����� :���� ��
&� "������>�� ��"�� ���������� ���� �� �������
��� ����% �� �� 1������ �� ��"�� ;�� &� �� ��
������� ����� �� ���: �� �� ���!���� )�� ����
��"� �� �� !�&� ��������� ���� �� �� ������� ������
�� �� ���� ��������� 2���������% �� ��������" �������
���� ��� ����������� �� ��� ��"�� �� �#�����" ����
�������� ��� ������� �� !�����" "���� �� ��������
C#����� �� ��������� ������!�� �� �� *3�+ ��
*30+ � ���� � �� ���� ��!�������� ���������� 1 ��
��� ���!��� �� �� :��� �� ������� �������� �� �� "���
������� ����% �� �� �������� ���"����� �� ��� �� !� ��
����� �� ""�������% �� ����� ���� �� ������ ���
���� ������ ;� �� ������� �� *3�+ �� �� ������ ��
�����&� ���� ������� !� ����" ��#���� �� � ������
���� ��� 4 �� � ��!�� ���� �� � �� �� . !� �� ��
Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy, 44, 1, 2009
16
�����:������� ��� � �� / ��!�� ����� @����"
�� ��� !��� �� ������� �������� ����� � �� ���� ��
�����" �� ����� ���� �� �� ��"�� ���� ���� !����
��� ������������������� ����� �� ����� �� ��
��� �� �� �� ��� ������� �������� �� �� "���������
�� �� �������% N�����#��:�� �������% �� 9$1�
)� ���� �� 9$1 ��������" ���� �� ���&"� �������
�� ����� ��#����� �������� �����" �� ���� ������� ����
���� ���� �� ���#� ��������� ��!� ����% �����
'�� �� '
�/ "������� ����� �� ���#���>�� ���� ���� ��
����� ���� *30+� @�����% ��� ������� �� ��� :����
�� !� ����
�� �#��������� ��� ��"�� ���������� ����
!���" !���� ��� ��#���� �� ���� �� ����������
������!�� ��� � ��34 ��� �� �� ����� ��
���� 9$1 �� ��������� ������� !� �������" �� ����
���� ���������� �� ���� �� �/�6' �� ����" ����
����� ������ ���� � ������ �� ������ �� ����
�����!�������� ���� �� �� �����"�� ��� �� �� ������
"���� �� �� ��������� ������ ������� ����� *4�+� ;�
��� ������� �� ����� �� ��� �� !� ������&�� ����
��� �#���� 4-. !� �� !�� !� ����!�� ���������� �� ��
��������" ��������" ������� �� ���������� �����������
�� �� ���� �������� ��� �� �� �4-6' ��������
��� � �� ���������� ��!����� "�&��" &���� �� O �.
� �4-6'��
Polyisocyanurate Foams��"�� ���� �������� ��� � �#���� �� �������
��� �� ���� �������>���� ���� ���������� ����������
!�&� �������� �� ��"�� ���� ��� ��� �����������B
8� �� ����� �� ��� ���������� ���� �� ����
���� ��#���� � �� !� ����� �� ��� ��"�� ���� ���
�� ��������" �"�� &���������� �� �� "��������� �����
����% ��
88� �� ������� � �� !� ��������� !� ����"
������� � �������� �� �"�� ��������:�� ���������
!�:!��� �� �#������� ������ ���������� �� �" ����
�������� &� �� !� �����
)� ������ �� ������� �� �� "��������� �������
��� �� ��� �:�������� � ���� *4�+� )� ������� ��
��� � ����� ����������� �� �� ��"� �� ��-6' �� �-�6'
!�� �� ����� �� �� �:������� � �� !� ��������
�� �� �� . !� �� �� �� ������� ��#���� �� �!��� �����
!�� ������� ������
)� ������� ������!�� �� *��+ �� ��� ���� ��
������ ��������" ������� ���� �������������� �����
)� ������ �������� �� �������� ���������� ���� ��
��� ���������� ��� ���� ���������� 8� ��� ���% ��
������� ����� �� "������ ��� ��� ��&����� ����� ��
��� ���������� � ���� �� ����� ���������� !� ��
���������� ���������� ��� �� �� ��� ��� �� ���
�������� ��!����� �� ���� �� �-�6'�
Flexible Foams9�� ���: �� ��������� ��� ���#�!�� ���� ��
�� 7���� �� /����� <�� �� �� ���� ��� �� "���
�������� ������� ���� �#�����&��� ���� �� ��!����:
��� ����������� �� ���������� �� �� ��������" �������
���� "�� ���� ������� �� ���������� ��� �� ��
������� �� 4 �� �� . �� ,1@ ������� �� �� ��� ��%
����% �� �� ���&������� )�� �����!�� ��� �� "�� ���
�� �� ���!��� ���� ��&����"���B �� :��� ��
������������� �� ,1@ � ���������� ��&� �� �� ������
�� �� ���� ��"�� �������� �� !� ����� �������� ����
��"�����% �� ���: ����������� �� �"
���������� ���� !��� �� 4%4P�������������
���������� �9$8�% ���� �� ��!����: ���� !��� ��
��������� ����������� �&����" ������ ��#������ �)$8��
)� ��� ���!��� ���� �� �� ���������� �� ��
�������� ������ !� �� ������� �� ���� ���� �� ������
��#���� �� ��!�� �� �� �� ������ �� ��������
����&�� ���� �� ���������� 8� �� ���"��� ��� ����
�������% !��� 4 �� / ����� ���� ����#�� "����� ��
���� �� �� �� �������� ������ �� �������� )�� ����
�� !����� ������!����� �� �������� �� �� �������
��������� ��� ��� ��������� ���� �� �� 4� ������ ��
��� �� ��������� ������������� 2���������% ���
"����� ���� �� ���� ��!�� ""��"��� ���" ������&��
��� �� ��!�� �� �� �/�6' �� ���� �� ���&��
�����" "���������� )� ������� �������� ������ �� 9$8
�� �� �� ��"� �� ���� �� ��% �� ""��"��� �� ��
��&��� Q�% ���� ������ �� )$8 �� "������� ��"�� ��
���� ������ ��������� �� ���� �� �����������
1�� ���� �������� ����� ���� ��!�� ���������� ��
�� ������ �� ��� &� �� !� ��������
)� �������� ������� ����&�� !� ����� ��� ��
�#������� �������"� �� ���� ���� ��������" ����
�� �� ��� ��!���>�� � �������� ��������� �� ��� ��
�� ������� *��+� C#�������� ��!� ��������� �����
!� ������ ������!��� �� !� "������ *4�+� )� �#����
���� ������� �� !� ���� !������ �� �������������
<�� !������ ������� �� ���� �� �#������� �� ����
��&��� �����% �� �� �- �#�������� �� ��� !��� 8� ��
G. Behrendt, B. W. Naber
17
���� ��� �������� �� �� ������ �!����� ���� ����
����� �� �� �#������� ������ � �� !� �������� ����
���% �� "� �� ����&� �� �#������" �������� !� �������
������ )� �������� ������ �� ��� �� &� ������ �����
������ � ������ �������
8� ����� �������% �� �������� �� ���������
�������� ���� ��������� ���� !� ������" �� �������
��#���� ���� ��!��� ���� � �/� �� 3��6' � ��� �����
����� � ��� �� ���� �� �� ����� �&����� ��
��&� ������ ��� ������� ���� �� � . !� �� ��
����� *43+�
8� � ��������� ������� �� �� �����!�� �� ����
���� ��� ������� �� �� �� � �� ���� �������
��� �� �������� ��� ��� �� ����� ��������
;� �� ������� �� �� ������ "���� ��� �� ����
���� ��!�������� �������� �� ������ �� �� �����
���� �� ����� �� ����������� )� �������� ��� �!�
����� ������� !�� �� ������ �� ���&� ���� �� ��
���� ��(��� �����&� �� �� ����������� )�� ��������
��������� �������� ���#�!�� ��� ��� ���� ��
����!�� ���������� �� ���� *3�+� )�� ���������
��� ���� ������� !� ��� �� ��� . �� ���#�!�� ��� !��
��!� ���� �� ����������� �� �� 3� . !� �� ������
�������" ��� �����������
8� ��� �� ��!����: ���� �� ������ "���������
������� ������� �� ����!�� ����������� �� �� ,1@ ���
������� )��% �� "��������� ��#���� � �� !� �������
�� �� ,1@ ����� ������!�� �������� �� �� ��"� ��
��� �� � ��� )� ���&� ���% ������ ���� �� "����� ��
�� !� ���� �� �� ������� ��� � ����������� !��
����� ��� �� �0�6' *44+� 8� �� ����� �� ���
���!������ �� �� . !� �� �� ����������� "����� �� 3�
. !� �� �� "������� ��������� �#��� ������� �������
�� ����#�� ���!�� 4�� �" L =E" � �/�6' �� ,1@
�� �� "����� ������ ������ ������� �� !��� - ��
���"� ��� ����� ����� !� �������� ��� *4-+� <�� ��
,1@ �� �� !� :��� ��������� ���� ����� "������ ��� ��
������� �� ���� �� . !� �� �� ���" ��� ����������
���� "����� &� �� !� ���� � ����������� !���� �/�6'
�� �� �� ,1@ ������ ���������� �������% �� ��"�
������� �������� ���������� ����� ���!��� ��� ��
������� ��>� �#����� �� Q�� )� ��"�� �� ��������
!����� �� ���� ��������� �� �� �� :��� ��� ����������
1 ��������" �� �� ��������% �� �� �� ������� ""��"���%
���� ��� ����� ����� �� ������� ���������� ���������
1� �����(�����% �� ���������� !������ ����!�� �
�� ��"�� �������� ������ ��� ���� ������" ����
������� ��� � �� !� ������� �� !����� ���� )�� ��
����� ������ ���������� ���������� ����� �������!��
�� �� �� ������� �� ��� ������� ���� �#�����" ������
������ �� ����� �#�������
=�" ���������� ���� �� !��� �� 9$8 ��
���� ��� ������ ������� ��������� ��� �� ��
�������� )� ������� ��>� �� !������ ���� �� �� ��
!��� 4�� �� �&�� ��� ""��"��� �� �� ��"�� ���
���� �� ������� )��% �� �������� �� �� ���!���
�� �!��� ��!�� ����������� �� �� �������� �� �� ����
��� ������� ���������� �� �� ������ ""��"����
������� ,�� ������� ���������� ������ �� �� ����
��������� �� �� ��� �� �� ��#���� ��% �����(������%
�� ����� �� �������� �� ��% �� �� ������� ������
�����% ���� �� ����������% �� �� �� ���&������ ��#�
����� 8� ����� !� ���� �� !� ����" ������� �����
�� ������� �#��� !��� ��������� �� �� ��#����
�� ���� �� �� ������ ����� ��"���� ��� ����
����� �� ������������ �������� ������ ��� �"��
������� �� ������� �#��� ��!�� �������������� ����
�" ���������� ��� ���&������� �� !� �!����� ���
����� ���� �� ����"� �&�� � ���� ��� ��� *47+�
$�� �� �� �" ������� �� ���"��� �� �������� ��
���� ���&������� �� �� �� �� . !� �� �� ����
������� �� ���� ��� "����� ��� ���� �� ��������"
������ ��!� ���� �� ���#�!�� ��� ����������� ����
��� !��� �� . !� �� �������% ��� �� ����� ����
����� ����� �� ������� �=$ �������� ����������
�������� ������� ������ �� ��������� �� �"�� ���
��������� �������� �� �������"� *4�+�
)��% ��� �� ��� ������� �� ������� �=$
������� ��� ������ �� ��������� �� ���� �������
��!� ��&��"��� ���������% ��&����"����� �� ����
������ �� ��� ���� � !��� ������ �� �� ����� ��
�����"� !�� ��� ����� �� ����� *4/+� 8� ����� !�
���� !� ���#���� ������������ �� 129 ������
����� ����������� �� �� ���"���� �������� ���&�
!� ���� ���� "����� �� !���� ���� �� ������� ������
���� ������" ��!�� ������ ��� ���������� !������
�� �� �� ���� �� !��� 3�� �� �� ���"� ���
��������� �� ������������� ���������� �� ��
��������" �������������������� 5��� ���������
����������� ���� ����� �� �� ��"��� �� ��� ��
�/�6' ��������" �� �� �� ����� ��������� ��
������� *40+�
Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy, 44, 1, 2009
18
Integral Foams 8���"�� ����% ��� � ���� �� �� ���������%
&� ������ ��������� �� �" ���������� ���� !��
������ ������ �����&�� �� ������� �� ��"����� �� "�&�
�� ������� ���������� 1����������% ��� �� ������
������� �� ����� �� ���� ������� ��� &� �� !� ������
���� !����� ��������� ��� ����� � �������� ����
����"��� ����� <��� �� ���������� ������� ����
�������� ���� ��� ��������� ���� ���!���� D ��� ��
&��� ������ �� ���� ��������� ����� ����� 4�3 D ��
��� ���!��� ����� ���� �� ��������� �������� �����
�����&��� C&�� ���� ���� �� ""������� �� ���� ��"��
�������� ��� �������� �� �� ��"� �� �� �� -�� Q��
)��� �������� ���������� ���� ��� �� ���� �����
!����� ����� ��� �� &��� ��������� �� !� ���������
"��� )��% �� ���&������ �� ����"�� ���� ������� ���
��� �� �"�� &������ ������� �������� �� �� ��"����
��� � �� !� �������� 8� ��� ��������� ���������
:���� ���"� 5�!=� �� ����� �� �� ����� �� ��
��������" ������� �������� ���� �������� �������� ���
�������� ���� �� ���������� "���
Shoe Soles2���������� �� ��� ����� ��!� !��� �����
�� �������� �� ��������� ������� �������� ������
������� � ������� �� ��������� ��� ���� �������
����� )�� �� ����� �� &��� ������ �� � ������!��
!����� ��� ����"�� ���� ��� ���"� �� � ���������
����� ,�� ���� ��������� ����� !��� �� ���������
������ �� �������� �� ������ �� � ������!�� !��
���� ������" ��� "������ ��� ��"��&��� �������" ��
���������� �� �� ���� ����������� <�� ����" ��#����
�� !������%4����� �� ��� ������� �� � ������
���� �� �� �����!�� �� �!��� ������� ��#���� ���
���� �" &�������� ��� �� !� ���������� ���� �#�
�����" ����������� ��� �� �� -�. �� "�&� �� ���
�" (����� ������� � ��� ������ ���������� *-�+�
)� ������ ��������" �� ��� ����� �� �������
���� !� �� ��� �� ��� ������ ���� �� ���� ���
����� �� &����� ������� �� �� �������� �� ��#�
����� �� ������� �� ��� ��!!�� �� ���� ��"��" ��
�� ������ ��������" ������� ��� �� �� ��"������
�� �&��&����� �� ������
1����� ���������� ������ �� �� ��� ����� ��
��� ��� �� �� �� �� � �!���� �� ��������"� )�� �� ���
���� !����� �� ����� ���� ������ ���������� ��"���
���� � �" ����� !�� �� ���!�� �� ������� �� ����
�� ��������� �#������" 3� �� �� �������� �� ��� ��
�������� ���� 1�������� ���!���� �� �� ����
������� ����������� !� �������"�����% �������� ����
�����"% �� ����"��� ������� ��������" �� �"�����
�� ������� ���!�����
Mixed Polymers1� ��� !����� �� ����� 4 �� �� ������� ���
�" (����� ��������" �������� ���� �� !� �� �" ���
���� �� ������� (������ )��% �� ��#�� �����������
�� ����������� ��#�� ��� ���� �������� ����� !�
���� �� ��������" ��������" ������ ���� !� ���� ��
��� (�����% �� ��&��� ���� �� ���� ��� �&�� !� ������ ��
���������� ������������ )� ��� �� ������&� �����
������� �� ��������� ���"�� �� (����� ��� �#�����&�
����������� ����� !� �#������� �� �� �������� ����"���
������� � !��� ������ "�&�� ��� 8� ����� ��� !� ����
�� ��� ������� �������� ������� �" (����� ��
�� ��������" �������� ;������% �� ��� ������� ����
����� �� �������� ��� ��� ����� ������ ��"���
����� �� ������� �� ����� �� �� ������� �� �� �� ��
�� ��� �����!�� �� ��� �� ������������
Reaction Products1� ������!�� !�����% ���� �� !�� ��� �������
�������� ����"��" ���� �� ���&������ ��������� �� �����
�������� )��� ������� �������� �� !� ������!�� �
�� ��������" �����B
8� �������� ������� ��������" &��� ���� �����
���� �� ������� ��E�� ��!���>��� �������� !� ������
���" �������"�%
88� ��������� ������� ��������" N�����#��:��
���"�������� �� ���� "����� ���� �� ���&"� ����
���� ��� �� �� ��� ����#�� "����� ���������
�����������%
888� ��"���� ��������" �������� �� ���������
��������%
8F� $��������� ������� ��� ����� ,1@ ��
�������� �� !��%
F� @������������ ������� ��� �� ���"�����
:��� � ��� ������� ��>� ��� ������ �������� "�������
;����� �� �� �"�� ��&������ ������� ��
������� ����������� �� �� ����������� !���" ���
����� �� ���������� �� � ������� ��&������ �&��
��&��� ���� �� ������� ���� !� &��� ������� ���
G. Behrendt, B. W. Naber
19
����" ��������" ������� )� �������� �� ��� � ��
����� �� �� ���������� �� ��� ������� �� �� �������
D ���������� �� ���������� D �� ������� � ���� �� ��
��� (����� �� �� ���� ������� � ����� ������ )��
���� �� �� �����(������ ������!�� �� ����� 4 ���
�� �� ������� �� �� ������� �� �� ������� �&���
���� �� �� &����� ��������" ��������� ������!�� ��
��������� ��������" �� �������� ������ � ����
!�&�� ,��� �� �� ������� �� ��� �&������ ���� !�
"�&�� !�����
STRATEGIES TO USE RECYCLING PRODUCTS
)� �����"��� �� ��� ��������" �������� �� !�
����� ��&���� ���� ���B
8� )� ��������" ������� � (����� �� ����
�������� �� �� �� ���� �� ������� �� ��� ���� �����
��� "�� ��
88� )� ��������" ������� �� �� (����� ���
����� ����� ������ ���������� �� ����� �� ������
��� �� ���� ����� ���� ��������
L�����" ��� �� ���� �� �� ���� �� ��
���&������� �� ����#�� "���� ��������� �����������
� ���� � �� ���!���� �����" ���� >����� ����
������ ��� � 9$1 �� �� ��������" �������� ���� ��
����� ���: � �� ������ ���� �������"� �� �&����
��" ������� �� �#����� ������ C#����� �����% ���� ��
������� ��&�� �� ���������� ����% &� ���� �� ����
��� �� ��������&� ��"��������
Foam to Foam Recycling1� ������� ��� !�&�% �� ������ ������� �� ����
��������" �������� ���� � �#�����" ���������� ���� ��
��� ���� �� ������ ���������� �� !� &��� ����� �� ����
�� �� ������ ������ ��� ���� �� �� ���&������
��"��� �� �� �������� &� �� !� �������� )��
���� �� ������# �� ������ �������"��
8� ���� �� �� ���&������ �� ������������ ����
������ �� ������ �������� ��� ����" �� ������ ���
�#������� ��� � !������%4����� �� ����������� "���
��� � ��������" ��"���� ��� ��������� �� :���� �� ���:
����������� ����������� ������% ��� ��������� �� ���
� �� ���� ���� ��� �� ���� ������� �� ���������
1����� ��� �� �� ��������" �� ��"�� ����������
�� �������������� ���� ���������% ���� �� :���� ��
��������� �� ��� ��������" �������� �� �� ���������� ��
���� ��������� �� ������ ������ )�� ���&�� �� ���
��������� �� !� ��� ����������� �� ���� ���&���� ����
������� ������ ��� �� ���&������ ������� �� &��!�� �
������� ���� )�� �� �� ��� �� ���������� ����������
�� ����� �� ������ ����� �� �� �� ���� ���� ���
���� ������ ��������" �:�� ������
Internal Loops2�� �� ��� ��������" � ������!�� !����� �� ��
������ �#���� �� � ������� ���� �������"�� )�� ���:�
���� ����� �� �������� ��� ��� �� ����� 4� )��% ����
���� �#����� �� �������� �� :���� �� ���: � ��������
8������ ����� ���� ������ �#������� �� ��
�������"� �� �� ������� �� �� �������� )� �������
�� �� ������� �� ��"��� ���������� !� �� ����� ��
���� &��!�� �� ��������" ������� �� !� ���������
'��������� �� &����� ��������� &� ���� �� �
������� ���� �� ��������" �� ����������� ����!�� �
���������� �� � ���� ���� �E ��������" ������� ,�����
������ �� ����������� �� ������� �� ���� �� � �M
&����� ����� ��� !� ���&�� �� ���: "�&��" ������ ��
�� �������������
External Loops<�� ���:��" �� �#����� �����% ��"������� ��
�������� �� �� ������� ����� ���� !�������% �� "�
�C1'= ����������� �� ���� ��� ������" �� ���0� )��%
>����� ��������� �� �� ��������" ������� ��������
&� �� !� �������� &����� ��� �� ��� ����� ������
��"�������� 8� ��� �� !� ���&�� �#����� ��� �� ��
��������" �������� �� �����!��� C#����� ����� ���� !�
���������� �� ��� ���� ��� ��&��� ��������� ����
���� &��� ������ ���� �������� !�� ���� �� ��� �����
� ����������� ����!�� ����� �� ��� ��������"
�������"� ���� �� ������ ������� �� ��� ��� �����
�� ����������� �� ������ ��� ������ ���������� ��
��������� C#����� �� ��� �����"��� �� ��� ���� ���
������"% ������ �����"�% �� !������ ��� ��!�����" ��
��� ��:���
8� "�����% �� �������� �!����� !� "���������
�� �� �� �� ���� ���&������ ��������� �� �"�� ����
���# ��#����� �� ���������� )��� ��#����� ������
��������� ����� ��� �� ��� ������� �� ������ ��
������� �� ����� !� ������� ����� )�� �� !� ����
����� !� ���������� ������ ��������� ����� 8� �� ���
�� �� �&��"�� �� �� ������ ��������" ������� ��
����������� �� ������� !� ��� ��� ���� �� �������
�� ���� ���� ����������� ��� ��� �� ������ �����
Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy, 44, 1, 2009
20
������ ��� �� ���� ��������� �� �!��� !� ������
�����������
New Products Based on Recycling Polyols'���������" �� ������ ��������� �� �� �����
������ �� �����!�� ��������" �������� �� ��� ��
��� �������� ��� ��� �� ��� ����������� )��% �� ��
���� �� �� ��������" �������� �� ���#�!�� ��� �����
!� ��������� ���� ��"�� ���� ��� ���������� ���
!����� �� �� �� �-�6' *-�+� <�� ����" �� ��� ���� ��
������� !�� �"�� �������� ����# ��"���� ��� ����
��� ������� �������������� ���� ���� �!����� ���
����� �"�� ����� ��!����� !���" �� �� ��"� �� �/�6'�
�������% �� ���&������ ��#���� �� �� ����
���� ���������� �� �� ��������" ������� ���� �������
�� ������� ������� ��� ��� ���������� � �� "�&� ���
����� �� ����������� ��� ��� ����������� �� �� ��
�#����� �� "�&�� !�&� *4�+� )� �=$ ������� ����
����� !� ��� ������ ������� ���� �#����� ����� ���
�� ����������� �� "�&� ����� � �����"�% ��"�� ����%
�� !������ ��������� ��� ���������� ��� ����� �����
���� ��� � ���� �� ��!��� �� ��� �� ��#� ,��� ��
�� �������� �� ������!�� �� ���� ���� ����� !�����
Coatings)� ������� �� ������� �" ���������� ���� ��
"�&� �=$ ������� &� ����������>���� �� �� ��������
��� �������� �� ��������� !� ��#���� �� � ����
��� "������ �� �� �������� �� ������!�� ������% ��
�� �������� ������ ����� � ��� ��% ��� �������
���� �������� ��� ������� ��>� ������!����� �� �� ��
�� 4�� �������� ��"��� ��� ����#�� ���!��� �� �/�
�� 3�� �" L =E" !���" ���� �� �"�� �����&�� ;�
�#�� ��������� �� �� ������� �#��� ������� �� ��
������� ��#���� ��"���� ��� �� �� �� ��������
������ ���"����� ������� �� �� ���������� �������
���� �� �������������� ��"� �� ������ ������� �
���� � �������� ������� ���������� ���� �� ����
�������� )� ���������� �����"�A ���������� ���� ���
�������� !� ���#���� ������������ "�&��" ��� ��������
��������� ��� �� �� ��"� �� D4� �� H�3-6' ���
!��� ��"� �� ����� ������� �������� )� �����"�
� � �� �� !�� ��"�� �� ������ ��� �� �� ������
���������� )�� �#�!�� �" "���� �� �� ��!�� �� ��
��� �� (����� ��������� �� &����� �= &���� )���
������� ���������� � ������� !� ������� �����"�
�#��������� ��� ������� �����"�� �� �� ��"� �� 3� ��
4� 9� �� ����"����� � !��: !������ �� �� �-�.�
)� �����" ������ �� !� ����� ������ �� ��!������
��� � ����� �� �!��� �� ������� �" (����� �����
��#����� *40+� 2����� ��������� �� ��� �����"� ��
�� �������" �� ���� ���� ����� �� ���������� �������
!����� �� �� �" ������� �����&��� �� �� ��������"
������� &�����" �������" �� ���� ���� �� ��� �� ��
����� 1����� ��������� �� ��� �����" �����������
�� �� !���� �� ����% ���� ���� �� �������" !�����
8� �� ����� ��� ���"�>���� �� ����������� ���� ��
�����������
<�� ������" �� ������������� ������� *40+
� ���"�� ���������� �� �����" ����������� ��� ��
�!��� ��� (����� �� ��� �����"� !���" ������ ��
��� ���� �� &��" � �#����� ������ �� ���� ��
7� ,��� $�
Sealants)� ������� ������� !� �� ������� ������!��
�� *47+ ���� ������ ��������� �� ������� ��� ������"
������ ��� ��������� ��&���� *-�+� 8� ����� !� ����
�� ��� ������ � � �#��������� �" !��:�
����" &���"� �� �� ��"� �� �� �� 7� :FE��� )��%
�� ������������ �� �� ������� ������� ��������
���� �� � ������� �� �� ��������� ��������� &�����
Binders and Composites)� ������� ������!�� !�&� *33% 47+ ���� ����
��� ���� �� ������ ��� ���� �� !������ ������ �� ��
���������� �� ���������� ��� �����!�� ��������� *-3+�
)� !������ ���� ������� ����" ���� �#���� �� ����
������ �� �����&� ������ ��� ���� �������� ����
���� �� 4�/ . !� �� )�� !����� ������ �#�!��� �����
��" �� �� -�6' �� 7-6' � ���������� !� $,' ��
��!� ������ � �!���� ���������� �� "�&� ����"�
��!�� ������ �� !� ��#�� ��� �� ����������" ����
���� 8� ����� �� ���������� �������� ���� �������
�� ����� ������������
)� !����� �� ���� �� ���� ��������% ��!���% ��
�� ���� �� "�&� ������ �� ����������� )��� �������
���� ��� ���� ������ ���������� ��� � �" �������
�����"�% �� "� �� 3/ 9�% �" ���#��� �����"�% ��"� 7-
9�% �" ���� �������� � ���� !� �������" �#��
"�� ����# �? 8� �� �/� )� ������� �� ������� ����
����������% ���% ����� ��� �� !� ������ � �� �����
G. Behrendt, B. W. Naber
21
!����� ������ �� �� ����������" ������ �� ����� ��#��
�� ��!������ �� �������"% �#�������% �� ��������� �����
���"� )� !����� ���!���� ��� �� ����#�� "����� ��
�� ��������� �� ���� ������ !���� �� �� �� !�����
���� �� !�� ������� �� �� !� ������� ���� !� ��
�����" �" ������ *-3+� 2���������% �� ������ ���
���� �������" �� �� �� �� ���� �� ���� ������� ��
��� ��� ���� ��� "�� ���&�� �� ������ �����
�� �� ������ !����� �������
��������������� �����������
1 ��������" ����� �� ��� ������� �� �� �����
�� ������������� �� ���������� ����� ��� ����
����� ��������� ����" �� ����� �������������
�����" �������% ������������� ����������� ����
��&��� ��� ��������� ��������� ���&���� �� ������ ����
�����������������" ��������� � ���������� ��
���� ��� ������ �� ����������" ��� �� ���� �����
���"��� ���������� �� ���� !����� ��� �� ��!����
��#�� "��� *-4�-�+�
CONCLUSIONS
'���������" �� ���������� ���: �� �� �����
�� ������ ��������" �� ����������� �� �� ����
���!�� �� �#�����" ���������� ��� ����� ���� �� ��
���������� �� ��������" ���� ��� ����� �:� ������
)� "����� ���!���� ��� ��������" � �������� !�&�
�� ���� ���������� �� �� ���������� �������� !�
�� ��� �� �&�� �� ��� ���� ��&��� ����������� ��
���� �� ��"�� �� �� ��� ���� �&�� ��&��� �����
��� 1� ���� ���� ������ �� �������� ���� ��� ��
�" (����� ��������" �������� �" (����� ��������"
!������ ���� �� ���� ��������� �&�� �� ��"� ����
������� ���!��� ��� � �� ��!����: ��� �������
����� � �� ���� ��% ���� ������ &� !��� ���
&������ �� ��� �� ���� �� ����������% �� "� !�
��!�����" �� !� ����������" �������� ����������
���� ���� �� ��(��� ������ �� �� ��#��" ��� ��
!� ����������� ���� �� �������"�� ?��:��" �� ��
������ ���: ���� �����" �� ��� ��� ���� "��!��� ����
���� �� �� 3� ���� !������ �07- �� �00- �� �����
�� �� ���������� �������� � ���� �������� �� �����
�� ��������" ���������� )�� �� ����� ��� �� �� ���
�� ���� ��������" �������� ��� ��� ���� �� ��(�����
����� �� �� ��������� �� ��� ��"� �������������� 8�
����� !� ��������� ��� �� ��������" ������� ��
����������� �� ��� ������� �� �� ����� �� �C1'=
��% ����% ���������� ������� �� ���� ���� �����
� �� !� ����������
)��% ���� !� ��� ��������� !��� �� :����
�������� �� ���!������ ��� ����!�� �������"� ��
������ ��&��������� ���� ������ ���!���� �� !�
�&������� 8� �� ��� �� !� ���������� !� �� ��� ����
������ �� ����������� �� ���� ��� �� ��� ���� ���
������� ����� �� ���� ������ �������� ��� :����
��" �� �#��������� ���������� �� �����!�� !� ����"
�� ���(�� ��������" �������� � ���� !� �� �����
�� ���� ������ �����
REFERENCES
�� <� ������% $� ��������" &�� �����������% '��
=���� F���"% 9�����% �00-�
�� =� =�����"��% ,���:��� ��� ��:��&��R� ��� 8������
��% ,����"��% �0���
3� ?�)����% 8��������:������ ��� L����� �� ���
��������������% 1�� ��������� ��% 7% �0�0% 3�3�34��
4� 5� ;������% $� J���% S�� L����� &�� ������
8������������������% ����� L����� ��% �0��%
�����/��
-� '� L�"��% J� 1���� '��� ,���% ��% �0-7% 40���
7� ;� 2� ,���"��% ;���������" ����� )����L���������
�� �������������������% 21�� ����% ,� 3�� 3-T
=� L������% U� )���% �� &� 9���% L� 9� 5��%
)� C&������ �� 9��� �� )������ 1���� '��
���� �� '1,C 1���������% ����� ����������� CV�
����% 3�3�30��
�� C� <��"��% J� <"���% 5� <����!��"��% �)C'=
9�� �007% $�� ="�
/� =� ,����% �� F������:% ;� 9����% ����������� '���
�������% 1�8% ;�����% ��� �����
0� ��!����� 2�� �� �� ;��� �� � @' ����������%
;��� 15% 9�� �0/��
��� ;��:��� �� ����� 5�!=% C���������% ���-�
��� ;� @!��% ��������" &�� ����������� ��� 9�"���:���
��� !�� ��� C���������% F����" L����������S������
?���>�"% ���-�
��� ;���9�����,������ 15% $�� "�W�� =����������
���"% L��������� 9">�� ��E����% ,� �4% �7T $� ����%
������� )������"�% ��% 4% ���-% �4�3-T ?� <���%
������� )������"�% ��% -% ����% 4-�-��
Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy, 44, 1, 2009
22
�3� 5� ;������% $����������% ;�����% �0���
�4� 2�� �������� ���&�� ��� �� "� =� �����% '�����
��� �� )������"� �� 8��������% J�� <����
X,���% '�������% �007�
�-��� 2������% =�" )��������� 5��������� ��
,������ �������% F�����1����� ������ $�� 1��
������&� 5����% =��"��% �0/0�
�7� J� '�!���% J� J������% '� ;� �����% )� )����
$������������ �������� �� ��"�� ����������� ��
���������������% 2��� 9����% -% �0/�% �33��4��
��� ?� �� 9���% ,� 1� <�����% 2� '� 2����% C�&������
,��� )������% �% �% �0�4% �3-��30�
�/� J� 5�����:% J� ;���% 9� S��!�% 8��� C�"� '���%
����� ���� $�&�����% ��% �0/4% -4- D --��
�0� )� �� )�� ;����:% $� <� ��!��� �5������ )���
�� ��!!�� '���% 9���� ��� ��������" '����
'������ �����������% �,� �%03�%�-� ���� -� �07���
��� C� 5��"�% =� =��>�� �;��� 15�% ������� ��� ��
'��������� $�"������ �� �������% �,� 4% �-�% ���
���� �0� �0����
��� 5� ���������% $� )����� 5� F������% J� 2� 5� =���
���% 9� ;� 1� $� <���� �8'8 �?'�% ��������" �� 2��#�
�!�� 2��% �,� -% 70�% 3/0 ��-� ��� �00���
��� 9� 5���% ;� @!��% F� @����% �� 9���:��% <�
<������" �;1,2 ,���>���� 5�!=�% ���������
�� �������� �������% �� �� ��� )����� �� ��
��������� �� �����������% �,� -%3-�%��7 ��/�
��� �004�T $C� , 4� 34 33- ���� ��� �00���
�3� C� 9�����% =� 9�����% =��C� ,�����% =� ;��"��% C�
)�"��% $� ;����� �)����"����� 8������� ��� )�#����
��� L��������� �������"�% F������ >�� =���������"
&�� ,����>:��!��� �� ��������,�:���������
������% $C� , 43 �� �0� ���� �� �004��
�4� 5� ;���% @��� C�"�!����� !��� �������� �����
����" &�� �����������% ���� ��������� � ��
,����� Y��������" �� �����������Z% L�S ?���>�"%
9� �� ���3�
�-� J� 5�����:% J� ;���% 8��� C�"� '���% ����� ����
$�&�����% ��% �0/4% --��--��
�7� �� J� ,�����% )� ��������" �� ��������� 2��%
����� ,�C 1@)C' ;���:�����% �0/�% 40�� 404�
��� 5� @������������% C� 5��"� �;��� 15�% F������
>�� :�������������� "��:��������� =������������
1!!� &�� ���������:���������!������ ��
,����:���������% $C� , 3� 3� 47� ���� �3� �0/4��
�/� <� ;� 9�C���� �9�!� '����� '�����% 9���� ��
$�����&��" �����������% �,� 3% ���% 04� ��4� ��� �074��
�0� 9� ;� ,�����% 9���� �� '���������� ��� �������
��" ����������% �,� 4%�7�%00- �3�� ��� �0�0��
3�� � L����% )� =������% =� =��"� �;���"������
)��� '�����% ������� ��� !�����" �������'������
��" =���"������ ?�(��� '���������� ������ ��� ��
���������� �� ��"�� ���������� 2�� 2��� ��"��
���������� 2��% �,� 4% ��4% /�0 ��0� �3� �0����
3�� 5� ;������% F� ,�����&% $� ?����% '�������
��������" &�� ����������;���:���������
������� �;�����"� C�"�!������% <���� ;����� )����
2������ <����% ���-% /-�0��
3�� F� ,�����&% <� L���:����% 5� ;������ ���������
5�!=�% F������ ��� F��������" >�� =���������"
������ ������:���������� �� �����������% $C�
, �� ���- �37 �4� ���� ��� ���-��
33� 5� ;������% 9� ���% F������ >�� =���������" &��
�������� ��� ����� �������% $C��, �00 �� 03� ����
��� �000�% C���/7�70% �,� 7�7/3���0 ���� ��� ���4��
34� 5� ;������% 9� ���% �� <"���% =� =��% L��=�
,�����% $��� ���� ,��������"� >�� =���������"
&�� �������� ��� ����������% <���� ;����� )����
2�������� <���� �E����% �3��/�
3-� �� ?�"��������% 5� ;������% �� $�����% ;� 5�!���%
F������ ��� F��������" >�� :��������������
=���������" &�� ������������������"��������% $C�
, ��3 �3 �-� ���� ��� ������
37� L��=� ,�����% =� L��% 9� ���% =� =��% ,� 8&���%
� ,������% 5� ;������ C�����:���" &�� ����������
;��������"��������� �� ��� ;��� &�� ��������
�������� �� ����������<��������������% <����
;����� )���� 2�������� <���� �E�����
3�� ?� )��% =� L��% <� ,���% ;�<� @!��% F������
>�� :�������������� =���������" &�� ����������
������ �� �����������% $C� , �� ���- �3/ 3�-
&�� �3��/����-�
3/�)�� )����&% �����&�� � :��������� ������� �
!� ����������& ���������� � &��:���� &�:�%
,���% ����% ��� ;��"�����
30� ;� @!��% 9� ?�>��� �;1,2 ,���>���� 5�!=�%
F������ >�� =���������" &�� ���������������% $C�
, 44 4- /0� ���� �7� �007��
4���� ,�����% ?� ,:�:�&% 5� ;������% ��
?�"���������% @�&�� �����:�� &��������
�����!��:� ��������� � ������������������ D
������:��&��� &���������� ��� ��&��������
�:�����:�% ����������&�� )�:����"��% �% ���7% ��
D �7% ��� ��������
G. Behrendt, B. W. Naber
23
4�� 2� 2� 2����% 1� 1� �� ,��" �)� ����� '�����%
��������" ,��� �������������� 2�� ��� �
1������ $��� �� $��:�������% �,� 3% ��/%
44� ��������0�3��
4�� 5� ���������% $� )����� 5� F������% J� 2� 5� =���
���% 9� ;� 1� $� <���� �8'8�% ��������" �� 2��#�!��
2��% �,� -%7�-%03- ��-� ��� �00���
43� 5� @������������% @� ������% J� ,���:% =� =���
>��% C� 5��"� �;��� 15�% ������� ��� ,������"
���������� =������>��� ���� �������� �� $��
����% �,� 4% 300% �37 ��7� �/� �0/3��
44� 9� ;��:�% 8� ����:% �� C&����&% �� ?�"��������% 5�
;������% '����� ?��� �� ���������� 2��#�!��
,�!����: 2�� <���� !� '����� �������% ����
��������� � �� �21 '���������% 9������% '��%
:��!�� ���3�
4-� 5� ;������% ;� @!��% ����!����� ��������
47� F� ���:�&% =��$� =��"��% 5� ;������ �)�������
2�������� <�����% @��� ������������
$����������������� ��� F������ >� ���� =���������"%
$C�����1��� �� ���/% ��/ �4-�4 ��-� ��� ���/��
4�� F� ���:�&% �� C&����&% 9� =��>�"% 5� ;������%
@�� ,������� ����� ��� �=$ �������% J� ���&�
'��� )������ 9��� �,����% �� ������
4/� F� ���:�&% �� C&����&% �� L����% 5� ;������% �����
������� ;��� �� @�� �=$ �������% J� ���&�
'��� )������ 9��� �,����% ����!����� ��������
40� F� ���:�&% 8>�!��&�� � ����������&� ��:����
> :�>� � !> �����:�� ������� �� ����������&�
�������% �� $� �����% ,���% ���/% ��� ;��"��
����
-�� 5� ;������% '����� ��������" �� ����������
8���"�� 2��� �� ,�� ,����% ���� ��� ��
$C,91�=�������% 1���% �0� �0� ���7�
-�� 5� ;������% 9� ���% F������ >�� =���������"
&�� �����������% $C��, �00 �� 034 ��7� �4� �00/E
��� ��� �����% �')EC�00E��7�4�
-�� )�� )����&% �� ������% 5� ;������ �5) 5�!=�%
@��� ��������:������ ���������"��� ���
F������ >� ���� =���������"% $C�1��� �� ���/
��/ �34�0 &�� �3� ��� ���/�
-3� $� ,� 5���"��&% �����&�� � ��&���� ���������
:�������� �� �&�>&��� &������& �� ��������
��������% �� $� )����% ,���% ���/% ��� ;��"�����
-4� L� )���&% F�� 1����&% �� )��&� �� ��% �������
$�"��� �� ,�!�% ��% ����% �-0��7-�
--� L� )���&% 5� 5�����&% �� )��&�% 1� )��:�&%
�������% ��% ����% ����������
-7� L� )���&% 5� 5�����&% �� )��&�% ������� $�"���
�� ,�!�% ��% ����% 43�4/�
-�� L� )���&% '������� �� 1��������� �� =�����
������% C�� C���&���% ���7�