thẠc sỸ thiết kế hệ thống mô phỏng cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở...

7/30/2019 THẠC SỸ Thiết kế hệ thống mô phỏng cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở trường Cao đẳng sư phạm nhằm nâng cao c…

http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-thiet-ke-he-thong-mo-phong-co-che-phan-ung-hoa 1/149

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTR ƯỜ NG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH

Đặng Việt Hà

Chuyên ngành : Lý luận và phươ ng pháp dạy học Hóa họcMã số : 60 14 10

LUẬN VĂN THẠC SĨ GIÁO DỤC HỌC

NGƯỜI HƯỚ NG DẪ N KHOA HỌC:

TS. NGUYỄN PHÚ TUẤN

Thành phố Hồ Chí Minh - 2008



LỜ I CẢM Ơ N

Luận văn này là k ết quả của quá trình học tậ p tại Đại học Sư phạm

Tp.HCM. Tác giả luận văn xin chân thành cảm ơ n Ban Giám Hiệu, Phòng

Khoa học công nghệ - Sau đại học, Khoa Hóa học tr ườ ng Đại học Sư phạm

Tp.HCM.

Tác giả xin cảm ơ n các bạn cùng lớ p đã luôn tạo điều kiện giúp đỡ ,

động viên nhau trong suốt quá trình học tậ p và thực hiện đề tài nghiên cứu.Đặc biệt, tác giả xin đượ c bày tỏ lòng biết ơ n chân thành và sâu sắc đến

TS. Nguyễn Phú Tuấn, TS. Tr ịnh Văn Biều, những ngườ i thầy đã tận tình

giúp đỡ , hướ ng dẫn tác giả nghiên cứu trong suốt quá trình thực hiện luận

văn.

Cuối cùng, tác giả xin bày tỏ lòng biết ơ n đối vớ i gia đình, bạn bè đồng

nghiệ p đã động viên, giúp đỡ trong thờ i gian học tậ p, nghiên cứu để tác giả cóthể hoàn thành luận văn này.

Đặng Việt Hà



DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT

CĐSP : Cao đẳng Sư phạm

CNTT : Công nghệ thông tin

ĐC : Đối chứng

ĐHSP : Đại học Sư phạm

LVTN : Luận văn tốt nghiệ p

NCKH : Nghiên cứu khoa học

THCS : Trung học cơ sở

THPT : Trung học phổ thông

TN : Thực nghiệm



MỞ ĐẦU

1. Lý do chọn đề tài

Việc đổi mớ i phươ ng pháp dạy học là một yêu cầu cấ p thiết đượ c đặt ra vớ i

nền giáo dục nướ c ta hiện nay. Một trong những hướ ng đổi mớ i phươ ng pháp dạy

học là k ết hợ p các phươ ng pháp dạy học vớ i các phươ ng tiện k ỹ thuật dạy học hiện

đại (phươ ng tiện nghe nhìn, máy vi tính) nhằm nâng cao hiệu quả của quá trình.

Các cơ chế phản ứng trong chươ ng trình Hóa học hữu cơ ở tr ườ ng Cao đẳng

Sư phạm thườ ng khó tưở ng tượ ng và khó ghi nhớ nên cần có sự cải tiến trong

phươ ng pháp dạy học, có thể sử dụng một số phần mềm tin học để hỗ tr ợ như:

Microsoft Powerpoint, Macromedia Flash…..Đặc biệt phần mềm tin học

Macromedia Flash, có thể hỗ tr ợ đắc lực cho việc mô phỏng các cơ chế phản ứng

giúp cho việc học cơ chế phản ứng tr ở nên tr ực quan và dễ hiểu hơ n.

Vớ i mong muốn nâng cao chất lượ ng việc dạy và học Hóa hữu cơ ở tr ườ ng

Cao đẳng Sư phạm chúng tôi đã chọn đề tài: “THIẾT K Ế HỆ THỐ NG MÔ PHỎ NGCƠ CHẾ PHẢ N Ứ NG HÓA HỮ U CƠ Ở TR ƯỜ NG CAO ĐẲ NG SƯ PHẠM

NHẰM NÂNG CAO CHẤT LƯỢ NG DẠY VÀ HỌC.”

2. Lịch sử vấn đề nghiên cứ u

Việc sử dụng phần mềm Macromedia Flash để xây dựng các đoạn phim hoạt

hình đã đượ c thiết k ế nhiều. Tuy nhiên việc sử dụng những ứng dụng này vào từng

bài giảng cụ thể đối vớ i giáo viên là một việc r ất khó khăn.Một số khóa luận tốt nghiệ p cử nhân hóa học ở tr ườ ng ĐHSP TP.HCM cũng

đã có nghiên cứu việc mô phỏng một số cơ chế phản ứng hóa hữu cơ nhưng chỉ

dừng ở mức độ đơ n giản dùng trong tr ườ ng phổ thông.

Ví d ụ:

“Ứ ng d ụng Macromedia Flash trong phươ ng pháp d ạ y học phứ c hợ p nhằ m

nâng cao chấ t l ượ ng d ạ y học một số bài lên l ớ p chươ ng hidrocacbon thơ m”, khóa



luận tốt nghiệ p của SV Vũ Anh Thơ , năm học 2004, mô phỏng cơ chế phản ứng

thuộc chươ ng Hiđrocacbon thơ m lớ p 11, gồm các cơ chế của phản ứng halogen hóa,

nitro hóa, sunfo hóa.


nâng cao chấ t l ượ ng d ạ y học một số bài lên l ớ p chươ ng hiđ rocacbon no”, khóa luận

tốt nghiệ p của SV Lê Minh Hồng Phươ ng, năm học 2004, mô phỏng cơ chế phản

ứng thuộc các bài ankan lớ p 11.


nâng cao chấ t l ượ ng d ạ y học một số bài lên l ớ p chươ ng anken”, khóa luận tốtnghiệ p của SV Nguyễn Bích Duyên, năm học 2004, mô phỏng cơ chế phản ứng

thuộc chươ ng anken lớ p 11.

“ Ứ ng d ụng phần mề m Macromedia Flash trong d ạ y học hóa học ở tr ườ ng

THPT”, khóa luận tốt nghiệ p của SV Đinh Thị Xuân Thảo, năm học 2005, mô

phỏng cơ chế phản ứng thế clo vào metan và thế clo vào benzen. Hai cơ chế này

thuộc chươ ng trình Hóa THPT lớ p 11.

“Ứ ng d ụng phần mề m Macromedia Flash vào việc thiế t k ế một số thí nghiệm

hóa học trung học phổ thông ”, khóa luận tốt nghiệ p của SV Tr ần Thị Kim Trang,

năm học 2008, mô phỏng các cơ chế: phản ứng cộng brôm vào etilen, phản ứng

cộng HBr vào propilen, phản ứng cộng nướ c vào propilen (xúc tác axit), phản ứng

cộng đihiđroxyl hóa anken (AE), phản ứng cộng 1,2 và cộng 1,4 của đien liên hợ p,

phản ứng cộng đóng vòng 1,4 của đien liên hợ p. Các cơ chế phản ứng này thuộc

chươ ng trình Hóa THPT lớ p 11. Năm 2005, học viên Phạm Ngọc Sơ n đã bảo vệ luận văn tốt nghiệ p cao học

tại ĐHSP Hà Nội vớ i đề tài: “Ứ ng d ụng CNTT xây d ự ng một số đồ họa về cơ chế

phản ứ ng trong d ạ y học Hóa hữ u cơ ”. Đề tài này đã sử dụng phần mềm

Macromedia Flash mô phỏng các cơ chế phản ứng: S N1, S N2, SE1, SE2, SEi, E1, E2,

AE, A N, AR , cộng nucleophin A N(CO), thế nguyên tử O trong CO, thế X trong

RCOX, thế ở nhân thơ m SE(Ar), cộng đóng vòng Đinxơ – Anđơ , crackinh xúc tác,



sự chuyển hóa giữa các dạng cấu tạo của glucozơ trong dung dịch. Tổng cộng có 17

đồ họa. Nhưng các đồ họa này chỉ mô phỏng cơ chế dướ i dạng sơ đồ phản ứng dạng

chữ, không mô phỏng dướ i dạng mô hình 3D của phân tử. Mặt khác, các đồ họa này

đượ c thiết k ế khá đơ n giản, không lôi cuốn cả về màu sắc, bố cục và hiệu ứng hoạt

hình.

3. Mục đích nghiên cứ u đề tài

Sử dụng chủ yếu phần mềm tin học Macromedia Flash để minh họa cơ chế

của các phản ứng hóa học trong chươ ng trình Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm

nhằm nâng cao hiệu quả dạy học.4. Nhiệm vụ của đề tài

- Nghiên cứu tổng quan về phần mềm Macromedia Flash.

- Dùng Flash mô phỏng cơ chế các phản ứng Hóa hữu cơ chươ ng trình Cao

đẳng Sư phạm.

- Thiết k ế bài giảng điện tử chươ ng Dẫn xuất Halogen.

- Thực nghiệm xác định k ết quả chất lượ ng một số bài lên lớ p chươ ng “Dẫnxuất Halogen” trong giáo trình Hóa học hữu cơ 2 Cao đẳng Sư phạm.

5. Khách thể và đối tượ ng nghiên cứ u

5.1. Khách thể nghiên cứ u

Quá trình dạy học ở tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm.

5.2. Đối tượ ng nghiên cứ u

Việc thiết k ế hệ thống mô phỏng các cơ chế phản ứng phần Hóa học hữu cơ

hệ Cao đẳng Sư phạm.

6. Phạm vi nghiên cứ u

Các cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ trong giáo trình Hóa học hữu cơ 1 và 2 hệ

Cao đẳng Sư phạm.

Một số bài lên lớ p chươ ng Dẫn xuất halogen giáo trình Hóa học hữu cơ 2 hệ

Cao đẳng Sư phạm.



7. Giả thuyết khoa học

Nếu các mô phỏng cơ chế hóa hữu cơ đượ c thực hiện đảm bảo tính khoa học,

tính sư phạm, tính thẩm mỹ sẽ giúp sinh viên tiế p thu tốt và hiểu rõ cơ chế phản

ứng; qua đó nâng cao đượ c chất lượ ng dạy học môn Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư

phạm.

8. Phươ ng pháp và phươ ng tiện nghiên cứ u

- Đọc và nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến đề tài.

- Phân tích, tổng hợ p.

- Sử dụng máy tính và các phần mềm tin học để thiết k ế các mô phỏng cơ chế

phản ứng hóa hữu cơ .

- Điều tra thực tiễn.

- Thực nghiệm sư phạm.

- Tổng hợ p và xử lý k ết quả điều tra, k ết quả thực nghiệm sư phạm theo

phươ ng pháp thống kê toán học.9. Đóng góp mớ i của luận văn

Thiết k ế hệ thống các mô phỏng cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ dướ i dạng mô

hình phân tử 3D (một số cơ chế có kèm theo mô phỏng sơ đồ phản ứng dướ i dạng

công thức phân tử) giúp cho việc dạy học cơ chế tr ở nên sinh động, tr ực quan và

hấ p dẫn. Các cơ chế này đượ c thiết k ế kèm theo các nút điều khiển nên việc sử

dụng trong dạy học tr ở nên dễ dàng và thuận lợ i hơ n.



Chươ ng 1

CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰ C TIỄN

CỦA ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨ U

1.1. Công nghệ thông tin và truyền thông (ICT) trong dạy học hóa học

1.1.1. Tầm quan trọng của công nghệ thông tin và truyền thông trong dạy

học hóa học

Công nghệ thông tin và truyền thông (công nghệ 4T), (tiếng Anh làinformation and communication technology – viết tắt là ICT) có ứng dụng vô cùng

quan tr ọng trong dạy học.

1.1.1.1. Nhờ ICT ta có khả năng chọn nhập nhữ ng thông tin cần thiết và

xử lý nhanh để biến thành tri thứ c [4], [5]

Chúng ta đang sống ở đầu thế k ỷ 21, thờ i đại thông tin, nhân loại đang quá

độsang n

ền kinh t

ếtri th

ức mà

đặcđ

iểm c

ủa nó là s

ựbùng n

ổcủ

a thông tin, tri

thức. Chính ICT, đặc biệt là ICT mớ i, đã tr ực tiế p sinh ra thờ i đại này, thờ i đại mà

khối lượ ng thông tin nói chung tăng nhanh theo hàm số mũ. Trong tình hình đó,

cũng chỉ nhờ công nghệ thông tin và truyền thông mớ i mớ i có khả năng chọn nhậ p

từ bể cả thông tin đó những thông tin cần thiết và xử lý nhanh chóng chúng để biến

thành tri thức.

Công nghệ thông tin và truyền thông còn là một khía cạnh văn hóa của thế

giớ i mớ i, và như mọi thứ văn hóa, nó sẽ đượ c tiế p cận tốt nhất ở tuổi tr ẻ, giúp cho

học sinh, sinh viên định hướ ng tư duy và thái độ của mình trong thờ i đại mớ i. Do

đó cần làm cho thế hệ tr ẻ nhanh chóng làm quen vớ i ICT thông qua dạy học và

hình thành cho họ phong cách văn hóa mớ i.



1.1.1.2. ICT đang tạo ra nhữ ng thay đổi mang mầm mống của một cuộc

cách mạng giáo dục thự c sự [6], [7]

“Hội nghị Paris về giáo dục đại học trong thế k ỷ 21” do UNESCO tổ chức

tháng 10/1998 có tổng k ết 3 mô hình giáo dục trong bảng 1.1.

Bảng 1.1. Mô hình giáo d ục

MÔ HÌNH TRUNG TÂM VAI TRÒ NGƯỜ I HỌC CÔNG NGHỆ

Truyền thống Ngườ i dạy Thụ động Bảng/ TV/ Radio

Thông tin Ngườ i học Chủ động PC (máy tính)

Tri thức Nhóm Thích nghi PC + mạng

Trong các mô hình trên, mô hình “tri thức” là mô hình giáo dục hiện đại nhất

hình thành khi xuất hiện thành tựu mớ i quan tr ọng nhất của ICT – mạng Internet.

Cùng vớ i mô hình mớ i nhất này những yếu tố thay đổi sâu sắc sau đây trong giáo

dục xuất hiện:

Yếu tố thờ i gian không còn bị ràng buộc chặt chẽ, xuất hiện khả năng giáo

d ục không đồng bộ;

Yếu tố không gian sẽ không còn ràng buộc quá câu thúc; xuất hiện khả năng

sinh viên tham gia học tậ p mà không cần đến tr ườ ng đại học;

Giá thành toàn bộ của giáo dục giảm nhiều, vì xuất hiện các lớ p ảo có qui mô

lớ n mà không cần tr ườ ng lớ p kiểu thông thườ ng;

Sự chuyển giao tri thức không còn chiếm vị trí hàng đầu của giáo dục nữa;

sinh viên phải học cách truy tìm thông tin họ cần, đánh giá và xử lý thông tin

để biến thành tri thức qua giao tiế p;

Mối quan hệ giữa ngườ i dạy – ngườ i học theo chiều dọc sẽ đượ c thay thế

theo chiều ngang, ngườ i dạy tr ở thành thúc đẩy, chuyên gia hướ ng dẫn hay

đồng nghiệ p, ngườ i học phải chủ động thích nghi. Nhóm tr ở nên r ất quan

tr ọng vì là môi tr ườ ng để đối thoại, tư vấn, hợ p tác;



Thị tr ườ ng giáo dục sẽ đượ c toàn cầu hóa vì không còn bị ràng buộc về

không gian. Ngôn ngữ tr ở thành một yếu tố thúc ép mạnh;

Việc đánh giá không còn dựa vào khả năng thi cử như tr ướ c mà dựa nhiều

hơ n vào quá trình tiêu hóa tri thức để tr ở thành lành nghề, biểu hiện ở năng

lực tiến hành nghiên cứu, thích nghi, giao tiế p, hợ p tác…;

Sự khác biệt giữa loại hình và cấ p bậc giáo dục (tiểu học, trung học, đại học,

dạy nghề…) sẽ ít quan tr ọng như tr ướ c đây, và giáo dục thườ ng xuyên sẽ tr ở

thành quan tr ọng nhất.

Như vậy, ở bướ c ngoặt đi vào nền văn minh trí tuệ hiện nay, ICT đang tạo ranhững thay đổi mầm mống của một cuộc cách mạng giáo dục thực sự, ở đó cơ cấu

cứng nhắc theo truyền thống về mối quan hệ “không gian- thờ i gian – tr ật tự thang

bậc” sẽ bị phá vỡ .

1.1.2. Hướ ng ứ ng dụng của công nghệ thông tin và truyền thông trong dạy

học hóa học [4], [5], [6], [7], [32]

-

Sử dụng các phươ ng pháp tính số, giải quyết các bài toán lý thuyết hóa học(hóa lượ ng tử, cơ học thống kê, động lực hóa học, nhiệt động học, động hóa

học…).

- Ghép nối tr ợ giúp cho các đo đạc thí nghiệm, nâng cao tính năng các công cụ

đo.

- Xây dựng các đĩ a CD thí nghiệm mô phỏng hoặc thí nghiệm ảo, xây dựng

một số trang Web dạy học một số nội dung hóa học có các mô hình xây dựng

khái niệm và có thí nghiệm mô phỏng.

- Làm các bài giảng tiện nghi để có thể dạy cho lớ p học đông ngườ i, dạy từ xa,

làm các phần mềm quản lý, chấm bài tr ắc nghiệm…phục vụ dạy học.

Hướ ng thứ nhất r ất quan tr ọng nhưng số ngườ i tham gia còn ít, cần đượ c

tăng cườ ng; hướ ng thứ hai, thứ ba và thứ tư đã có nhiều cán bộ ở nhiều bộ môn

tham gia. Hướ ng thứ tư đặc biệt phù hợ p vớ i giáo viên hóa học ở các tr ườ ng trung

học.



Tr ướ c mắt cần khuyến khích tính sáng tạo trong l ĩ nh vực này ở nhiều mức độ

khác nhau:

- Tạo ra các phần mềm mớ i trong dạy học hay thí nghiệm hóa học bằng tiếng

Việt. Ở các nướ c tiên tiến như Mỹ, Anh, Pháp, Đức, Úc,…đã tạo ra các

phần mềm mớ i về hóa học bằng tiếng Anh có ý ngh ĩ a khoa học, giáo dục và

đào tạo nhưng một số nội dung không phù hợ p vớ i nướ c ta.

- Dựa vào các chươ ng trình có sẵn có lậ p trình hoặc không lậ p trình để tạo ra

các hình ảnh thí nghiệm mớ i hay các mô hình mớ i trong dạy học.

- Dựa trên các đĩ a CD sẵn có ở các nướ c trên thế giớ i, lấy đó làm nguồn

nguyên liệu (base – date) để xây dựng nên đĩ a CD của mình theo nội dung

hay một hướ ng nhất định bằng tiếng Việt (viết đượ c các trang Web để sử

dụng các video clip, movies, animation, image, module,…). Vớ i mục đích

phi thươ ng mại thì việc sử dụng đĩ a CD sẵn có cho dạy học là đượ c phé p.

Khái niệm sáng tạo thứ ba này có thể phù hợ p đối vớ i hóa học vì các

CyperChem ở các đĩ a CD về hóa học, các CD Chemistry Comes Alives khá tốt, các

videoclip, movies, animation, image về nhiều thí nghiệm và các mô hình để xây

dựng khái niệm đã có sẵn.

1.1.3. Phần mềm Macromedia Flash [17]

1.1.3.1. Giớ i thiệu

Hình 1.1. Giao diện phần mề m Macromedia Flash 8



Ngày nay, Flash đã tr ở thành một phần mềm đồ họa hoạt hình chuẩn trên

web. Vớ i Flash, bạn sẽ đượ c bổ sung các hiệu ứng thú vị cho trang Web, làm cho

trang Web có tính tươ ng tác cao hơ n và hấ p dẫn hơ n bở i những hình ảnh động gọi

là hoạt cảnh (Animation).

Những hình ảnh tạo ra từ các công cụ của Flash là hình ảnh Vector, tuy nhiên

Flash vẫn cho phép ta đưa cả các hình ảnh Bitmap vào trong các hoạt cảnh. Bên

cạnh đó, Flash không những cho phép lồng âm thanh vào hoạt cảnh và mà còn đượ c

phép hiệu chỉnh về tr ườ ng độ âm thanh trong đó.

Ở cấ p độ cao hơ n, Flash có thể hỗ tr ợ cho các lậ p trình viên trên ngôn ngữ k ịch bản Javasript, do đó tự thân Flash có thể thiết k ế đượ c cả một Website hoàn

chỉnh.

1.1.3.2. Công dụng của Flash

a. Tạo các hình ảnh cho Web

Word Wide Web – nói ngắn ngọn là Web, là một thành phần của Internet, nó

đòi hỏi có tính sáng tạo tr ực quan. Khi lướ t Web bạn sẽ thấy r ất nhiều ý tưở ngkhác nhau làm cho Website tr ở nên hấ p dẫn.

Vớ i các hình ảnh của Flash có một chươ ng trình thể hiện Flash (Flash

Player), thườ ng đượ c cài đặt sẵn trên các trình duyệt của ngườ i dùng. Khi trình

duyệt gặ p một đoạn phim Flash trong một trang Web, trình duyệt sẽ tự động tải

chươ ng trình thể hiện Flash để bạn có thể xem đượ c đoạn phim Flash (và các hình

ảnh có trong đoạn phim).

b. Hoạt hình website của bạn

Flash làm cho việc tạo hoạt hình tr ở nên dễ dàng bằng cách sử dụng một quá

trình đượ c gọi là biến hình. Về bản chất trong quá trình này bạn sẽ báo cho Flash

biết nơ i bạn muốn hoạt hình bắt đầu và nơ i hoạt hình k ết thúc. Khi thực hiện xong

điều này, Flash sẽ tự động phát sinh tất cả các khung hình tr ung gian. Vì thế nếu

bạn cần tạo ra 24 khung hình để hoàn tất hoạt hình của mình, có thể bạn chỉ cần tạo

ra 2 khung hình và Flash tự động tạo ra 22 khung hình còn lại.



c. Xây dự ng các đoạn phim tươ ng tác

Ngoài hoạt hình đơ n giản, bạn có thể sử dụng Flash để xây dựng các Website

tươ ng tác. Ví dụ, bạn có tạo một đoạn phim Flash cho phép ngườ i dùng chọn một

trong số video-clip hoặc một trong các đoạn âm thanh. Vì Flash xây dựng theo

hướ ng đối tượ ng, đoạn phim của bạn cũng biết cách tươ ng tác vớ i ngườ i dùng. Tất

cả những gì cần làm là báo cho đoạn phim về những gì bạn muốn chúng thực hiện

khi ngườ i dùng thực hiện một điều gì đó, ví như nhấ p vào một nút.

Một số điều có thể thực hiện trong các đoạn phim Flash:

- Cho phép ngườ i dùng chọn đoạn phim mà họ muốn xem.- Tạo các trò chơ i cho phép ngườ i dùng kéo và thả các đối tượ ng.

- Bổ sung nút quay ngượ c và các nút kiểm soát khác cho phép ngườ i sử dụng

kiểm soát quá trình phát lại đoạn phim.

- Tải các đoạn phim khác nhau tùy thuộc vào thờ i điểm ngườ i sử dụng truy

cậ p Website của bạn.

- Cho phép ngườ i sử dụng tắt âm thanh của đoạn phim.- Gửi thông tin của ngườ i sử dụng đến một địa chỉ thư điện tử.

d. Hiển thị các nút nhấn (Buttons)

Các nút nhấn là các phần tử giao diện mọi ngườ i đều hiểu mà không cần phải

giải thích vớ i ngườ i dùng về cách sử dụng các nút nhấn đó. Nhờ đó, ta có thể cho

đoạn film hoạt động, dừng lại hoặc chọn cảnh cần quan sát một cách r ất dễ dàng và

đơ n giản chỉ vớ i một cái click chuột vào nút nhấn.

e. Biến đổi hình dạng (Shape tween)

Một trong những k ỹ thuật của hoạt hình trong Flash cho phép bạn thay đổi

một đối tượ ng từ một hình dạng này sang một hình dạng hoàn toàn khác. Quá trình

này gọi là quá trình biến dạng.



f. Hiển thị băng văn bản cuộn (Scrolling)

Bạn đã từng thấy các băng văn bản cuộn trên một số Website. Các băng văn

bản này thườ ng đượ c sử dụng để tạo ra k ết quả mong muốn. Bạn bắt đầu vớ i một

biến hình chuyển động để di chuyển một khối văn bản ngang qua stage. Sau đó, bạn

bổ sung một mặt nạ kiểm soát lượ ng văn bản thấy đượ c tại thờ i điểm bất k ỳ. Khi

bạn thực hiện điều này, ngườ i dùng không thể nói r ằng toàn bộ khối văn bản đang

chuyển động. Tất cả những gì họ thấy là phần của khối văn bản đang đượ c nhìn

thấy thông qua một mặt nạ.

1.1.3.3. Các phần tử cơ bản của Flash và cách sử dụng Lớ p (Layer) Bảng tiến trình (Timeline) Các bảng điều khiển (Panels)

Hộ p công cụ (Toolbox) Stage

Hình 1.2. Giao diện sử d ụng của phần mề m Macromedia Flash 8



a. Stage

Stage là nơ i trình diễn các hoạt cảnh hay còn gọi là sân khấu. Ngườ i dùng sẽ

định ra công việc của mình như: vẽ các hình ảnh tr ực tiế p bằng công cụ của Flash

hoặc nhậ p các file hình ảnh của các phần mềm đồ họa khác như: Photoshop, Corel,

Ilustrator...

Để đưa các File hình ảnh của những phần mềm đồ họa khác vào Flash, ta

thực hiện bằng cách: vào Menu File Import xuất hiện cửa sổ và chọn File cần

đưa vào.

Trong một hoạt cảnh có thể có nhiều cảnh (Scene). Mỗi cảnh có thể có nhiều

chuyển động và đượ c quản lý trên nhiều Layer khác nhau. Để chèn thêm một cảnh

vào Insert Scene.

b. Layer

Dùng để quản lý các đối tượ ng trên một cảnh hay hoạt cảnh theo từng lớ p

hoặc theo từng chuyển động. Trong một hoạt cảnh có thể có nhiều Layer. Chúng ta

có thể chọn các tùy chọn của một Layer hoặc tất cả các Layer như:- Show/hide all Layers: Hiện hoặc ẩn tất cả các Layer.

- Lock /Unlock all Layer: Khóa hoặc mở khóa tất cả các Layer.

- Show all layer as outline: Chỉ trình bày đườ ng của tất cả các Layer hoặc

ngượ c lại.

- Insert Layer: Chèn thêm một Layer mớ i.

- Insert Layer Folder: Chèn một hạng mục để quản lý Layer theo nhóm haytr ật tự.

- Add Guide Layer: Chèn thêm một Layer mớ i làm đườ ng dẫn cho một chuyển

động ở Layer khác.

- Delete Layer: Xoá một Layer.



Insert Layer Show/hide all Layers

Lock /Unlock all Layer

Show all Layer as outline

Add Motion guideInsert Layer Folder Delete Layer

Hình 1.3. Giao diện hộ p thoại layer

c. Timeline

Là nơ i quản lý từng khung hình và định thờ i gian chuyển động cho hoạt

cảnh. Để bật tắt Timeline, ta vào View Timeline.

Các thuật ngữ về khung hình trên Timeline:

Frame: Khung hình.

Keyframe: Khung hình chủ.

Blank keyframe: Khung hình chủ r ỗng.

Tween animation : Chuyển động nội suy giữa 2 khung hình chủ.

Blank KeyFrame

KeyFrame

Frame

Tween animation

Hình 1.4. Giao diện hộ p thoại timeline



d. Toolbox (hộp công cụ)

Công cụ Selection Công cụ Subselection

Công cụ Free Transform Công cụ Fill Transform

Công cụ Line Công cụ Lasso

Công cụ Pen Công cụ Text

Công cụ Oval Công cụ Rectangle

Công cụ Pencil Công cụ Brush

Công cụ Ink Bottle Công cụ Paint Bucket

Công cụ Eyedropper Công cụ Eraser

Công cụ Hand Công cụ Zoom

Màu nét vẽ

Màu tô

Màu mặc định Chuyển đổi màu

Màu nét vẽ

Ô tùy chọn

Hình 1.5. Giao diện hộ p thoại toolbox

1) Công cụ Selection (mũi tên): Sử dụng công cụ này để chọn đối tượ ng. Bạn

có thể nhấ p vào một đối tượ ng để chọn nó, nhấ p đúp để chọn một đối tượ ng và tất

cả các thành phần của nó hoặc kéo công cụ mũi tên để tạo một hộ p chọn nhằm chọn

tất cả những gì nằm trong phạm vi hộ p chọn này.

2) Công cụ Line (vẽ đườ ng ): Sử dụng công cụ này để vẽ các đườ ng. Giữ phím

Shift khi bạn vẽ các đườ ng nằm ngang, thẳng đứng hoặc nghiêng 45 độ.



3) Công cụ Pen (bút mự c): Sử dụng công cụ này để vẽ các đườ ng cong. Công

cụ Pen sẽ vẽ các đườ ng cong Bezier (là những đườ ng cong vớ i các nút kiểm soát mà

bạn có thể dùng để kiểm soát đườ ng cong).

4) Công cụ Oval: Sử dụng công cụ này để vẽ các đối tượ ng hình ôval. Giữ

phím Shift để vẽ các đườ ng tròn.

5) Công cụ Pencil (bút chì): Sử dụng công cụ này để vẽ từng điểm hoặc các

đườ ng tự do.

6) Công cụ Free Transform ( biế n đổ i t ự do): Sử dụng công cụ này để thay đổi

hình dạng của đối tượ ng.7) Công cụ Ink Bottle (hộ p mự c): Sử dụng công cụ này để bổ sung hoặc sửa

đổi màu của một đườ ng.

8) Công cụ Eyedropper ( ố ng nhỏ mắ t ): Sử dụng công cụ này để chọn màu từ

một đối tượ ng, để bạn có thể chọn đượ c cùng một màu cho các hình vẽ của mình.

9) Công cụ Hand (bàn tay): Sử dụng công cụ này để kéo stage (và tất cả các

đối tượ

ng) tớ

i các vị

trí khác.Đ

iều này có th

ểsẽ

r ất h

ữu d

ụng n

ếu b

ạn phóng quá

lớ n và không thấy đượ c toàn bộ stage và bạn muốn làm việc vớ i các phần khác nhau

của stage.

10) Màu vẽ : Nhấ p vào biểu tượ ng này để mở hộ p chọn màu, bạn có thể chọn

màu dùng cho nét vẽ từ hộ p này.

11) Màu tô: Nhấ p vào biểu tượ ng này để chọn hộ p màu tô hoặc một màu

gradient dùng để tô phía trong các đối tượ ng đã đượ c vẽ.

12) Các màu mặc định: Nhấ p vào biểu tượ ng này để chuyển màu nét vẽ thành

màu đen và màu tô thành màu tr ắng.

13) Không màu: Nhấ p vào đây để thay đổi màu vẽ hoặc màu tô hiện tại (phụ

thuộc vào màu đang đượ c chọn) thành không màu. Bạn không thể chọn tùy chọn

này trong một số tr ườ ng hợ p nếu điều đó không có ý ngh ĩ a (chẳng hạn như thiết lậ p

màu nét vẽ thành không màu khi bạn vẽ một đườ ng thay vì cho một đối tượ ng đượ c

tô).



14) Bảng tùy chọn: Nhiều công cụ có các thiết lậ p tùy chọn xuất hiện trong

bảng tùy chọn ở hộ p công cụ. Để xem các tùy chọn làm gì, hãy giữ con tr ỏ chuột

phía trên biểu tượ ng của mỗi tùy chọn một thờ i gian cho đến khi một hộ p giải thích

nhỏ xuất hiện k ế bên con tr ỏ chuột.

15) Công cụ Subselect: Công cụ này dùng để sửa đổi các đườ ng mà bạn đã vẽ

bằng công cụ bút mực.

16) Công cụ lasso (dây thòng l ọng ): sử dụng công cụ này để tạo một vùng

chọn tùy ý. Điều này giúp bạn chọn bất k ỳ đối tượ ng nào có trong vùng chọn.

17) Công cụ text (văn bản): sử dụng công cụ này để bổ sung một hộ p văn bản. Nhấ p một lần để tạo ra một hộ p văn bản, bạn có thể mở r ộng theo hướ ng ngang

hoặc kéo để tạo ra một hộ p văn bản có chiều r ộng cố định.

18) Công cụ Rectangle (hình chữ nhật ): sử dụng công cụ này để vẽ hình chữ

nhật. Giữ phím shift để vẽ hình vuông. Phụ thuộc vào tùy chọn bạn đã chọn, hình

chữ nhật này sẽ có góc vuông hoặc bo tròn.

19) Công cụ brush (cọ vẽ ): sử dụng công cụ này để vẽ tự do. Công cụ này có

một số tùy chọn kiểm soát hiệu ứng đượ c tạo ra bằng cách sử dụng nó.

20) Công cụ Fill Transform: sử dụng công cụ này để thay đổi hình dạng và vị

trí tô màu gradient.

21) Công cụ paint Bucket (hộ p sơ n): sử dụng công cụ này để bổ sung hoặc sửa

đổi màu tô hoặc màu gradient.

22) Công cụ Eraser (t ẩ y xóa): sử dụng công cụ này để xóa các vùng trên bản

vẽ.

23) Công cụ Zoom(thu phóng): sử dụng công cụ này để phóng to hoặc thu nhỏ

bản vẽ.

24) Hoán chuyể n màu: Nhấ p vào biểu tượ ng này để hoán chuyển màu nét và

màu tô.



1.1.3.4. Tổng quan về cách dùng layer

a. Giớ i thiệu

Layer giống như các tờ giấy trong suốt xế p chồng lên nhau. Khi bạn tạo ra

một đoạn phim mớ i trong Flash, nó tạo một Layer. Bạn có thể thêm vào nhiều Layer

để sắ p xế p các ảnh, ảnh chuyển động và các thành phần khác trong đoạn phim. Bạn

có thể vẽ và hiệu chỉnh các đối tượ ng trong một Layer mà không ảnh hưở ng đến các

đối tượ ng trong những Layer khác. Khi không có đối tượ ng nào trên Layer đầu tiên,

bạn có thể thấy xuyên qua Layer bên dướ i nó.

Số lượ ng Layer bạn có thể tạo ra không giớ i hạn, chỉ tùy thuộc vào bộ nhớ

máy tính của bạn và không làm tăng kích thướ c file khi bạn xuất đoạn phim. Bạn có

thể làm ẩn, khóa hoặc cho hiển thị nội dung.

Khi làm việc vớ i các cảnh và sự chuyển động phức tạ p ta nên dùng Layer để

tổ chức quản lý. Bằng cách đặt các phần tử khác biệt (như ảnh nền, các biểu tượ ng,

các sự chuyển động) trên các lớ p riêng biệt để sắ p xế p thứ tự của sự chuyển động

theo nhiều cách khác nhau.

Ngoài ra, Layer còn đượ c dùng để làm đườ ng dẫn cho một đối tượ ng chuyển

động theo (Guide layer) hoặc dùng làm bản che hay còn gọi là mặt nạ (Mask layer).

b. Các công dụng của Layer (lớ p)

Khi tạo một phép biến hình, tất cả các đối tượ ng trên lớ p có chứa phép biến

hình đó phải di chuyển vớ i nhau. Nếu bạn muốn các các đối tượ ng t ĩ nh trong phim

phải đượ c bố trí trên các lớ p không chứa các phép biến hình. Nếu bạn có các phép

biến hình khác nhau, chúng phải nằm trên các lớ p riêng biệt.

Nếu bạn muốn tạo một phim nơ i mà các đối tượ ng chỉ thấy một phần của

stage, bạn cần phải sử dụng một lớ p đặc biệt có tên là lớ p mặt nạ (Mask).Có thể sử

dụng lớ p này tạo hiệu ứng một ký tự di chuyển phía sau một cửa sổ.

Khi tạo một phép biến hình chuyển động, các đối tượ ng làm hoạt hình nhìn

chung di chuyển theo một đườ ng thẳng. Nếu muốn chúng di chuyển theo một



đườ ng cong nào đó, bạn có thể sử dụng một lớ p đặc biệt gọi là lớ p dẫn (Guide

layer).

Vớ i mục đích tổ chức, phần lớ n các nhà phát triển Flash bổ sung các lớ p

riêng biệt dành cho ghi chú, ghi nhãn và cho các mã lệnh Actionscript. Khi thực

hiện như vậy sẽ giúp bạn dễ dàng tìm ra những mục mong muốn trong bảng tiến

trình.

c. Tạo guide layer

Dùng làm đườ ng dẫn cho đối tượ ng của Layer khác chuyển động theo.

d. Tạo mask layer

Ta có thể dùng Mask Layer để trình diễn một phần chuyển động cho ngườ i

duyệt xem bằng cách tạo một bảng che. Bảng che cũng có thể là một hoạt cảnh.

Những gì nằm ở Layer bên dướ i chỉ xuất hiện bên trong lòng đối tượ ng của Mask

Layer.

e. Định thuộc tính layer

Để định thuộc tính của Layer, ta chọn Layer cần định r ồi vào Modify Layer xuất hiện cửa sổ ta định các thành phần sau :

Name: Định tên Layer.

Show: Ẩn/hiện Layer.

Lock: Khóa/mở khóa.

Type:

o Normal: Layer thườ ng.

o Guide: Layer đườ ng dẫn.

o Guided: Layer chuyển động theo đườ ng dẫn.

o Mask: Layer bảng che.

o Masked: Layer bị che

Outline Color: Màu của đườ ng viền đối tượ ng đượ c hiển thị khi chọn View

as outline.



View as outline: Chế độ hiển thị đườ ng viền của đối tượ ng.

Layer height: Định chiều cao của Layer.

1.1.3.5. Symbol và instance

a. Giớ i thiệu

Trong Flash, có những đối tượ ng đượ c sử dụng nhiều lần trong các hoạt

cảnh. Do đó, ta nên biến chúng thành Symbol và lưu tr ữ vào trong thư viện –

Library.

Những đối tượ ng đưa vào Library gọi là Symbol và các đối tượ ng đượ c lấy

ra từ Library vào Stage đượ c gọi là Instance. Nếu ta chỉnh sửa một Symbol thì tất cả

các Instance trong hoạt cảnh sẽ đượ c cậ p nhật.

Trong mỗi tậ p tin hoạt cảnh của Flash có 2 loại thư viện :

Library: Thư viện riêng của từng tậ p tin hoạt cảnh.

Common Library: Là thư viện chung và là nơ i lưu tr ữ những loại Symbol có

sẵn của phần mềm Flash cung cấ p.

b. Symbol

Trong Flash có 3 loại Symbol :

Movie Clip: Symbol hoạt hình – nội dung là những loại chuyển động.

Button: Symbol loại nút. Một Button gồm có bốn tr ạng thái :

- Up: Tr ạng thái chuột đượ c thả ngoài vùng Hit.

- Over: Tr ạng thái chuột đượ c lăn qua vùng Hit.

- Down: Tr ạng thái chuột đượ c nhấn trên vùng Hit.

- Hit: Phạm vi chuột có tác dụng.

Graphic: Symbol đồ họa – nội dung là các đối tượ ng t ĩ nh mang tính đồ họa.

c. Hiệu chỉnh một Symbol

Nhấ p đúp chuột vào Symbol cần hiệu chỉnh.

Chọn Symbol cần hiệu chỉnh, vào menu Edit chọn Edit Symbol.



Chọn Symbol cần hiệu chỉnh, ấn phải chuột chọn Edit.

Để k ết thúc việc hiệu chỉnh ta vào Edit chọn Edit Movie (Ctrl-E) tr ở về

hoạt cảnh chính.

1.1.3.6. Các loại biến hình

a. Chuyển động dạng biến đổi chuyển động (motion tween)

Để định giá tr ị các phép biến đổi của chuyển động loại này, ta nhấ p chuột

vào khung hình chủ của chuyển động r ồi định lại trên thanh Properties.

Frame: tên khung hình.

Tween: Loại chuyển động.

Scale: Vừa chuyển động vừa co giãn.

Ease: Chuyển động nhanh dần đều hoặc chậm dần đều (giá tr ị dươ ng tăng,

giá tr ị âm giảm).

Rotate: Vừa chuyển động vừa xoay.

- Auto: Tự động.

- CW: Cùng chiều kim đồng hồ.

- CCW: Ngượ c chiều kim đồng hồ.

- Times: Số vòng xoay qua mỗi khung hình.

Option:

- Orient to path: Chuyển động theo đườ ng dẫn.

-

Synchronize: Chuyển động đồng bộ.- Snap: K ết dính đườ ng dẫn.

Vớ i loại chuyển động này ta có thể định lại một số thuộc tính của đối tượ ng

khi chuyển động như : màu sắc, độ trong suốt, sáng tối, vị trí, kích thướ c, …

Color: Hiệu ứng màu sắc, ánh sáng của đối tượ ng khi chuyển động.

- Tint: Hiệu ứng màu sắc.

- Brightness: Hiệu ứng sáng tối.



- Alpha: Hiệu ứng độ trong suốt.

- Advance: Hiệu ứng canh chỉnh từng màu.

b. Chuyển động dạng biến đổi hình dạng (shape tween)

Để định giá tr ị các phép biến đổi của chuyển động loại này ta lần lượ t chọn

và định lại các thuộc tính trên thanh Properties.

Frame: Đặt tên khung hình.

Tween: Kiểu chuyển động phải là Shape.

Ease: Chuyển động nhanh hoặc chậm dần đều.

c. Shape hint

Dùng để định cách biến đổi hình dáng theo ý mình của chuyển động Shape.

Thực hiện trên hai khung hình chủ của chuyển động Shape:

Chọn keyframe đầu tiên của chuyển động Shape và thực hiện các bướ c sau:

- Vào Modify Shape Add Shape Hint các vòng tròn màu đỏ có các

ký tự chữ cái (a z) xuất hiện ở tâm đối tượ ng.

- Lần lượ t cho các Shape Hint tiế p theo xuất hiện.

- Kéo các Shape Hint vào những vị trí cạnh của đối tượ ng như mong muốn.

- Chọn keyframe cuối cùng của chuyển động Shape r ồi lần lượ t kéo và đặt

vào các vị trí cạnh của đối tượ ng như mong muốn (các vòng tròn có màu

xanh).

Để xóa các Shape Hint ta thực hiện bằng cách các cách sau:

- Vào Modify Shape Remove All Hints.

- Chọn một điểm Shape Hint bất k ỳ r ồi ấn phải chuột và chọn các tùy chọn

phù hợ p



1.2. Chươ ng trình hóa hữ u cơ ở trườ ng Cao đẳng Sư phạm

Về mặt lý thuyết, chươ ng trình Hóa hữu cơ ở tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm gồm

3 học phần: Cơ sở hóa học hữu cơ 1, Cơ sở hóa học hữu cơ 2, Cơ sở hóa học hữu cơ

3. Do phạm vi nghiên cứu của luận văn là các cơ chế phản ứng thuộc chươ ng trình

Hóa học hữu cơ 1 và 2 nên dướ i đây chỉ tậ p trung giớ i thiệu chươ ng trình Cơ sở hóa

học hữu cơ 1, 2 hệ Cao đẳng Sư phạm.

1.2.1. Chươ ng trình hóa hữ u cơ 1 [8], [20], [21]

1.2.1.1. Mục tiêu của chươ ng trình

Học xong chươ ng trình này sinh viên phải đạt đượ c các yêu cầu sau đây:

1. Có hiể u biế t sơ bộ về lịch sử phát triển của hóa học hữu cơ , về các nguồn tài

nguyên trong nướ c r ất phong phú (thực vật nhiệt đớ i, than mỏ, dầu mỏ, khí

thiên nhiên…) làm cơ sở cho sự phát triển khoa học và công nghệ hóa học

hữu cơ ở Việt Nam. Từ đó trau dồi thêm lòng yêu ngành, yêu nghề và yêu tổ

quốc.

2. N ắ m đượ c các kiế n thứ c cơ bản và hiện đại mang tính chất đại cươ ng về hóahọc hữu cơ , bao gồm: những khái niệm về chất hữu cơ và hóa hữu cơ vớ i

những đặc thù riêng; những khái niệm về cấu trúc phân tử hữu cơ ; hiệu ứng

cấu trúc và phản ứng hữu cơ . Từ đó, bướ c đầu nhận ra r ằng hóa học hữu cơ

là một ngành khoa học thực nghiệm r ất giàu quy luật.

3. N ắ m đượ c tính chấ t, đ iề u chế và nhữ ng ứ ng d ụng quan tr ọng của các loại

hiđrocacbon no, không no và thơ m, đặc biệt là các hiđrocacbon có trong

chươ ng trình trung học cơ sở .

4. Nhận rõ sự liên quan giữa học phần này vớ i các học phần hóa đại cươ ng đã

đượ c học, và có cơ sở để học tốt các học phần tiế p sau của hóa học hữu cơ .

Biết vận dụng các kiến thức về hóa đại cươ ng vào việc học hóa hữu cơ .

5. Có khả năng giải các bài t ậ p về các chủ đề đại cươ ng và hiđrocacbon, nhất

là các bài tậ p có liên quan tr ực tiế p vớ i kiến thức dạy học ở THCS.



6. Biế t vận d ụng nhữ ng kiế n thứ c tiế p thu đượ c ở học phần này vào việc nắm

bắt nội dung của các tài liệu liên quan ở THCS, trên cơ sở đó tránh đượ c

những sai phạm về nội dung khoa học và phươ ng pháp tư duy.

7. Có khả năng d ạ y t ố t chươ ng trình hóa hữu cơ THCS, nhất là bài "Mở đầu"

và bài "Hiđrocacbon".

8. Có ý chí và khả năng t ự bồi d ưỡ ng để nâng cao trình độ về hóa học hữu cơ

và các môn học có liên quan, tiến tớ i đạt trình độ đại học và có thể cao hơ n

nữa.

1.2.1.2. Nội dung chươ ng trình Hóa hữ u cơ 1Chươ ng trình Hóa hữu cơ 1 gồm 5 chươ ng:

CHƯƠ NG I: ĐẠI CƯƠ NG (24 tiết gồm 19 tiết lý thuyết + 5 tiết bài tậ p)

1. H ợ p chấ t hữ u cơ và hóa học hữ u cơ

1.1. Định ngh ĩ a và đối tượ ng nghiên cứu của hóa học hữu cơ

1.2. Lượ c sử phát triển hóa học hữu cơ

1.3. Đặc điểm chung của các hợ p chất hữu cơ

1.4. Phân loại hợ p chất hữu cơ

1.5. Chất tinh khiết. Phươ ng pháp tách biệt và tinh chế chất hữu cơ

2 . C ấ u t ạo phân t ử hợ p chấ t hữ u cơ

2.1. Thành phần nguyên tố và công thức phân tử

2.2. Công thức cấu tạo. Thuyết cấu tạo hóa học

2.3. Khái niệm về đồng đẳng và đồng phân cấu tạo

3. C ấ u trúc không gian và đồng phân l ậ p thể

3.1 Khái niệm về cấu trúc không gian và công thức mô tả cấu trúc không

gian

3.2. Đồng phân hình học

3.3. Mở đầu về đồng phân quang học



3.4. Sơ lượ c về cấu dạng

4. C ấ u trúc electron. Liên k ế t cộng hóa tr ị và các liên k ế t yế u

4.1. Bản chất và đặc điểm của liên k ết cộng hóa tr ị

4.2. Liên k ết hiđro

4.3. Lực hút Van de Van

5. Hi ệu ứ ng cấ u trúc

5.1. Hiệu ứng cảm ứng

5.2. Hiệu ứng liên hợ p

5.3. Hiệu ứng siêu liên hợ p

5.4. Khái niệm về thuyết cộng hưở ng

5.5. Hiệu ứng không gian

6. Phươ ng pháp xác đị nh cấ u trúc phân t ử hợ p chấ t hữ u cơ

6.1. Khái niệm chung về các phươ ng pháp xác định cấu trúc phân tử

6.2. Phươ ng pháp phổ electron

6.3. Phươ ng pháp phổ hồng ngoại

6.4. Phươ ng pháp phổ cộng hưở ng từ hạt nhân

6.5. Phươ ng pháp phổ khối lượ ng

7. Phản ứ ng hữ u cơ

7.1. Phân loại phản ứng hữu cơ

7.2. Các sản phẩm trung gian kém bền vững trong phản ứng:cacbocation, cacbanion, gốc cacbo tự do

7.3. Khái niệm về cơ chế phản ứng

8. Nguyên t ắc chung của danh pháp hữ u cơ

8.1. Các loại danh pháp cơ bản

8.2. Danh pháp thay thế

8.3. Danh pháp gốc – chức



CHƯƠ NG II: HIĐROCACBON NO (9 tiết gồm 6 tiết lý thuyết + 3 tiết bài tậ p)

1. Ankan

1.1. Đồng phân, danh pháp và cấu trúc (liên k ết C-C và cấu dạng)

1.2. Tính chất vật lý

1.3. Tính chất hóa học: phản ứng thế và cơ chế SR ; phản ứng tách hiđro

và phản ứng crackinh; phản ứng oxi hóa

1.4. Điều chế: tách từ nguồn thiên nhiên; từ hiđrocacbon không no; từ

dẫn xuất halogen; từ muối natri của axit cacboxylic

1.5. Ứ ng dụng

1.6. Giớ i thiệu riêng về metan

2. Xicloankan

2.1. Phân loại, danh pháp và đồng phân (đồng phân cấu tạo và đồng

phân hình học)

2.2. Cấu trúc (các sức căng, liên k ết C-C, cấu dạng)

2.3. Tính chất hóa học: phản ứng cộng - mở vòng; phản ứng thế; phản

ứng oxi hóa; phản ứng đồng phân hóa

2.4. Điều chế

2.5. Giớ i thiệu về xiclohexan

CHƯƠ NG III: HIĐROCABON KHÔNG NO

(12 tiết gồm 8 tiết lý thuyết + 4 tiết bài tậ p)

1. Anken

1.1. Đồng phân (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học). Danh pháp


1.3. Tính chất hóa học: phản ứng cộng và các cơ chế cộng; phản ứng

trùng hợ p; phản ứng thế; các phản ứng oxi hóa



1.4. Điều chế: từ ankan, ancol, dẫn xuất halogen (phản ứng tách) và từ

ankin (phản ứng cộng)

1.5. Điều chế từ hợ p chất cacbonyl

1.6. Ứ ng dụng

1.7. Giớ i thiệu riêng về etilen

2. Polien

2.1. Phân loại, đồng phân và danh pháp

2.2. Cấu trúc phân tử đien liên hợ p

2.3. Tính chất hóa học của đien liên hợ p: phản ứng cộng và cơ chế cộng;

phản ứng trùng hợ p; phản ứng Đinxơ -Anđơ

2.4. Giớ i thiệu riêng về buta-1,3-đien và isopren

2.5. Khái niệm về tecpen

3. Ankin

3.1. Đồng phân. Danh pháp


3.3. Tính chất hóa học: phản ứng cộng; phản ứng oligome hóa; phản ứng

oxi hóa; phản ứng thế nguyên tử H ở Csp

3.4. Điều chế: các phươ ng pháp chung (từ dẫn xuất halogen) và các

phươ ng pháp riêng điều chế axetilen

3.5. Ứ ng dụng

3.6. Giớ i thiệu riêng về axetilen

CHƯƠ NG IV: HIĐROCACBON THƠ M


1. Benzen và các chất đồng đẳng

1.1. Cấu trúc phân tử benzen

1.2. Đồng phân và danh pháp các đồng đẳng của benzen



1.3. Tính chất vật lí

1.4. Tính chất hóa học: phản ứng thế ở nhân thơ m, cơ chế thế và hướ ng

thế; phản ứng cộng; phản ứng oxi hóa; các phản ứng ở mạch nhánh

1.5. Điều chế benzen và các đồng đẳng

1.6. Ứ ng dụng

1.7. Giớ i thiệu riêng về benzen

2. Các aren khác

2.1. Hiđrocacbon thơ m có mạch nhánh không no: stiren, phenylaxetilen

2.2. Hiđrocacbon thơ m chứa nhiều vòng benzen riêng r ẽ: biphenyl,

điphenylmetan, triphenylmetan

2.3. Hiđrocacbon thơ m chứa nhiều vòng benzen giáp nhau: naphtalen,

antraxen, phenantren

3. Hợ p chất thơ m không có vòng benzen

3.1. Tính chất thơ m và đặc điểm cấu trúc của vòng thơ m

3.2. Hợ p chất thơ m không có vòng benzen, chứa các hệ vòng 5 cạnh và

7 cạnh

3.3. Hợ p chất thơ m không có vòng benzen, chứa các hệ vòng 6 cạnh, 8

cạnh và các vòng lớ n

CHƯƠ NG V: NGUỒN HIĐROCACBON TRONG THIÊN NHIÊN


1. Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ

1.1. Tr ạng thái thiên nhiên

1.2. Thành phần

1.3. Ứ ng dụng

2. Dầu mỏ

2.1. Tính chất vật lí. Tr ạng thái thiên nhiên



2.2. Nguồn gốc của dầu mỏ. Quá trình hình thành và phát triển ngành

dầu khí trên thế giớ i và ở Việt Nam

2.3. Thành phần dầu mỏ

2.4. Chưng cất dầu mỏ. Các sản phẩm chưng cất dầu mỏ. Chỉ số octan

2.5. Chế biến hóa học các phân đoạn dầu mỏ: cracking, rifominh

3. Than mỏ

3.1. Các loại than mỏ. Sự chưng cất than mỏ

3.2. Các sản phẩm thu đượ c từ khí lò cốc

3.3. Các sản phẩm thu đượ c từ nhựa than mỏ

3.4. Sự chuyển hóa than mỏ thành nhiên liệu lỏng

1.2.1.3. Hướ ng dẫn thự c hiện chươ ng trình

1. Học phần " Cơ sở hóa học hữu cơ 1" cần đượ c thực hiện sau các học phần về

Hóa đại cươ ng và Hóa vô cơ để vận dụng các kiến thức hóa vô cơ – đại cươ ng

vào hóa hữu cơ .

Học phần này đặt cơ sở cho việc học các phần khác như Cấu tạo chất, Hóa học

công nghệ và môi tr ườ ng, Hóa sinh học, v.v… và đặc biệt cần thiết cho việc

học các học phần Cơ sở hóa hữu cơ 2, 3 và 4.

2. Cấu trúc chươ ng trình học phần này đượ c xây dựng theo các nguyên tắc chính

sau đây:

- Hình thành các khái niệm và phát triển các loại đối tượ ng khảo sát từ đơ n

giản đến phức tạ p.

- Việc nghiên cứu từng loại hiđrocacbon tuân theo một trình tự logic: cấu

trúc – tính chất – ứng dụng – điều chế, nhằm thể hiện rõ mối liên hệ chặt

chẽ giữa các khái niệm hoặc các chủ đề.

- Những vấn đề khó hoặc tr ừu tượ ng như hiệu ứng cấu trúc, đồng phân lậ p

thể, cơ chế phản ứng … đượ c phân tán một cách hợ p lí, vừa nâng cao

hiệu quả dạy học vừa tránh nặng nề quá tải.



3. Nội dung của học phần mang tính cơ bản, tươ ng đối hiện đại và gắn bó vớ i

thực tiễn giảng dạy hóa học hữu cơ ở các tr ườ ng phổ thông cũng như thực tiễn

sản xuất ở Việt Nam.

Ngoài nội dung cốt lõi là chính, chươ ng trình có cả phần mềm và phần mở

r ộng (đượ c in chữ nhỏ và đánh dấu *).

4. So vớ i chươ ng trình năm 1996, chươ ng trình này có một số điểm khác biệt như

sau:

- Phân định rõ phần cốt lõi và phần mềm.

- Chuyển một số kiến thức sang phần mềm để giảm nhẹ nội dung.

- Thêm một số ít kiến thức (khái niệm cộng hưở ng) vào phần mềm.

- Đưa danh pháp hữu cơ theo hai vòng (vòng 1: những nguyên tắc chung

nhất, vòng 2: cách gọi tên cụ thể) để tiết kiệm thờ i gian và tăng hiệu quả

dạy học.

- Điều chỉnh sự phân bố thờ i lượ ng (các chươ ng I, II, VI).

5. Nội dung cơ bản của tất cả 5 chươ ng trong chươ ng trình có liên quan tr ực tiế pvớ i nội dung chươ ng trình hóa học hữu cơ ở THCS và THPT. Vì vậy, trong

quá trình thực hiện chươ ng trình học phần này cần thườ ng xuyên liên hệ vớ i

các chươ ng trình và sách giáo khoa hóa học hữu cơ ở bậc phổ thông.

1.2.2. Chươ ng trình hóa hữ u cơ 2 [8], [20], [21]

Chươ ng trình Cơ sở hóa học hữu cơ 2 hệ Cao đẳng Sư phạm có thờ i lượ ng là

60 tiết, gồm 40 tiết lý thuyết, 20 tiết thực hành.

1.2.2.1. Mục tiêu của chươ ng trình

Học xong học phần "Cơ sở hóa học hữu cơ 2", sinh viên phải đạt đượ c các

yêu cầu sau đây:

1. N ắ m đượ c các kiế n thứ c cơ bản và hiện đại về các loại hợ p chất hữu cơ đơ n

chức và đa chức, đặc biệt là các chất hữu cơ có trong chươ ng trình hóa học



hữu cơ THCS và THPT ở nướ c ta. Đó là những kiến thức về cấu trúc, tính

chất, ứng dụng và điều chế các loại dẫn xuất quan tr ọng của hiđrocacbon.

2. Nhận rõ sự liên quan chặt chẽ giữa học phần này vớ i học phần "Cơ sở hóa

học hữu cơ 1" và các học phần Hóa học đại cươ ng đã học. Biết vận dụng các

kiến thức đã học, nhất là kiến thức thuộc học phần 1, vào việc học học phần

này. Mặt khác, cần có đượ c cơ sở vững chắc để có thể học tốt các học phần 3

và 4 của chươ ng trình hóa hữu cơ .

3. Có khả năng giải các loại bài t ậ p về dẫn xuất của hiđrocacbon, nhất là các

bài tậ p có liên quan tr ực tiế p vớ i các kiến thức thuộc chươ ng trình hóa họchữu cơ THCS.

4. Biế t vận d ụng nhữ ng kiế n thứ c tiế p thu đượ c ở học phần này vào việc đào

sâu và mở r ộng nội dung của những bài liên quan ở THCS; trên cơ sở đó

tránh đượ c những sai phạm về nội dung khoa học và phươ ng pháp tư duy.

5. Có khả năng d ạ y t ố t chươ ng trình hóa học hữu cơ THCS, nhất là bài "Dẫn

xuất của hiđrocacbon".

6. Có ý chí và khả năng t ự bồi d ưỡ ng để nâng cao trình độ về hóa học hữu cơ

và các môn học có liên quan, tiến tớ i đạt trình độ đại học và có thể cao hơ n

nữa.

1.2.2.2. Nội dung chươ ng trình

Chươ ng trình Cơ sở hóa học hữu cơ 2 gồm có 6 chươ ng, đượ c đánh số thứ tự

nối tiế p theo chươ ng trình Cơ sở hóa học hữu cơ 1 (có 5 chươ ng). Nội dung cụ thể

gồm:

CHƯƠ NG VI: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON – HỢ P

CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ (10 tiết gồm 7 tiết lý thuyết + 3 tiết bài tậ p)

1. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

1.1. Danh pháp và đồng phân




1.3. Tính chất hóa học: phản ứng thế và cơ chế thế; phản ứng tách và cơ

chế tách; phản ứng vớ i kim loại

1.4. Điều chế: từ hiđrocacbon và từ ancol

1.5. Đặc tính hóa học của các dẫn xuất flo

1.6. Giớ i thiệu riêng về một số dẫn xuất halogen quan tr ọng

1.7. Ứ ng dụng thực tiễn và tác hại của một số dẫn xuất halogen đối vớ i

môi tr ườ ng

2. Hợ p chất cơ nguyên tố

2.1. Hợ p chất cơ magie

2.2. Một số loại hợ p chất cơ kim khác

2.3. Hợ p chất photpho

2.4. Một số loại hợ p chất cơ phi kim khác

CHƯƠ NG VII: ANCOL – PHENOL – ETE


1. Monoancol

1.1. Danh pháp và đồng phân


1.3. Tính chất hóa học: phản ứng làm đứt liên k ết O-H; phản ứng làm

đứt liên k ết C-OH; phản ứng oxi hóa

1.4. Điều chế: từ anken, từ dẫn xuất halogen, từ hợ p chất cacbonyl

1.5. Giớ i thiệu riêng về metanol và etanol

1.6. Một số ancol có trong tinh dầu (geraniol, mentol…)

2. Poliancol

2.1. Danh pháp




2.3. Tính chất hóa học: các phản ứng tươ ng tự monoancol; các phản ứng

tạo phức vớ i Cu(OH)2 và H3BO3

2.4. Giớ i thiệu riêng về glixerol

3. Phenol

3.1. Danh pháp


3.3. Tính chất hóa học: phản ứng ở nhóm OH, phản ứng ở nhân thơ m,

phản ứng oxi hóa khử

3.4. Giớ i thiệu riêng về phenol (C6H5OH)

3.5. Eugenol và naphtol

4. Ete

4.1. Danh pháp

4.2. Tính chất hóa học: phản ứng vớ i HI, phản ứng oxi hóa

4.3. Giớ i thiệu riêng về đietylete

4.4. Khái niệm về epoxit

CHƯƠ NG VIII: ANĐEHIT – XETON (9 tiết gồm 6 tiết lý thuyết + 3 tiết bài tậ p)

1. Monoanđehit và monoxeton

1.1. Danh pháp


1.3. Tính chất hóa học: Phản ứng cộng vào nhóm C=O và cơ chế cộng;

phản ứng thế nguyên tử oxi của nhóm C=O; các phản ứng khử và oxi

hóa; các phản ứng ở gốc hiđrocacbon

1.4. Điều chế: các phươ ng pháp điều chế chung; các phươ ng pháp điều

chế riêng anđehit – xeton thơ m

1.5. Giớ i thiệu riêng fomanđehit và axeton

1.6. Một số anđehit và xeton có trong tinh dầu (xitral, campho,…)



2. Đianđehit và đixeton

Sơ lượ c về các hợ p chất 1,2-đicacbonyl; hợ p chất 1,3-đicacbonyl và

quinon

CHƯƠ NG IX: AXIT CACBOXYLIC – DẪN XUẤT CỦA AXIT – LIPIT


1. Axit cacboxylic

1.1. Danh pháp. Cấu tạo của nhóm cacboxyl


1.3. Tính chất hóa học: tính axit, phản ứng tạo thành dẫn xuất, cơ chế

este hóa, các phản ứng khử và đecacboxyl hóa; các phản ứng ở gốc

hiđrocacbon

1.4. Điều chế: tổng hợ p giữ nguyên mạch, giảm mạch và tăng mạch

cacbon

1.5. Giớ i thiệu riêng về một số axit monocacboxylic: axit fomic, axetic,

acrilic, benzoic…

1.6. Giớ i thiệu riêng về một số axit đicacboxylic: các axit oxalic,

malonic, phtalic…

2. Dẫn xuất của axit cacboxylic

2.1. Phân loại và danh pháp

2.2. Tính chất hóa học: thủy phân và một số phản ứng tươ ng tự, cơ chế

thủy phân este AcA2 và AcB2; phản ứng vớ i hợ p chất cơ magie; phảnứng ở gốc hiđrocacbon; phản ứng khử

2.3. Giớ i thiệu riêng về một số este (etyl axetat, đietyl malonat…)

2.4. Khái niệm về một số dẫn xuất của axit cacbonic: ure, axit cacbamit,

photgen…

3. Lipit



3.1. Triglixerit: cấu trúc, tính chất vật lý, tính chất hóa học (thủy phân,

hiđro hóa, oxi hóa); các chỉ số hóa học của chất béo

3.2. Khái niệm về sáp và photpholipit

3.3. Khái niệm về xà phòng và các chất giặt r ửa tổng hợ p: cấu tạo, tính

chất giặt r ửa

CHƯƠ NG X: HỢ P CHẤT CHỨ A NITƠ


1. Amin

1.1. Phân loại và danh pháp


1.3. Tính chất hóa học: tính bazơ ; phản ứng vớ i axit nitr ơ ; phản ứng thế

hiđro ở nhóm amino; phản ứng thế hiđro ở nhân thơ m của amin thơ m

1.4. Điều chế: phươ ng pháp thế, phươ ng pháp khử

1.5. Giớ i thiệu riêng về metylamin và anilin

1.6. Khái niệm về hợ p chất amoni bậc bốn

2. Muối arenđiazoni

2.1. Cấu trúc của ion benzenđiazoni

2.2. Tính chất hóa học: các phản ứng thế nhóm +2 N , phản ứng ghép (tiế p

v ĩ ) vớ i phenol và amin thơ m

3. Hợ p chất màu azo và phẩm nhuộm

3.1. Khái niệm về màu, chất màu và phẩm nhuộm

3.2. Quan hệ giữa cấu trúc và màu

3.3. Các loại phẩm nhuộm quan tr ọng

CHƯƠ NG XI: HỢ P CHẤT DỊ VÒNG (6 tiết gồm 4 tiết lý thuyết + 2 tiết bài tậ p)

1. Mở đầu về dị vòng

1.1. Định ngh ĩ a và phân loại



1.2. Danh pháp

1.3. Tầm quan tr ọng của các dị vòng

2. Dị vòng thơ m năm cạnh có một dị tử

2.1. Cấu trúc của pirole, furan và thiophen

2.2. Tính chất hóa học: phản ứng thế, phản ứng khử

2.3. Sơ lượ c về các dị vòng thơ m năm cạnh có hai dị tử: imiđazole,

thiazole và oxazole

3. Dị vòng thơ m 6 cạnh có một dị tử

3.1. Cấu trúc của piriđin

3.2. Tính chất hóa học: tính bazơ , các phản ứng thế, các phản ứng khử

và oxi hóa

3.3. Sơ lượ c về các dị vòng thơ m sáu cạnh có hai dị tử: pirimiđin và

purin cùng các dẫn xuất hiđroxi và amino của chúng

4. Sơ lượ c về ancaloit

1.2.2.3. Hướ ng dẫn thự c hiện chươ ng trình

1. Học phần " Cơ sở hóa học hữu cơ 2" cần đượ c thực hiện ngay sau học phần

"Cơ sở hóa học hữu 1" để đảm bảo sự k ế tiế p liên tục, tạo điều kiện thuận lợ i

cho việc hình thành những khái niệm mớ i trên cơ sở vận dụng và phát triển

những hiểu biết mà sinh viên tiế p thu đượ c qua học phần 1.

Học phần này đặt cơ sở cho việc học các học phần Hóa học công nghệ - môi

tr ườ ng, Hóa sinh học,.. và đặc biệt không thể thiếu đượ c cho việc học cáchọc phần Cơ sở hóa học hữu cơ 3 và 4.

2. Cấu trúc của học phần này đượ c xây dựng theo nguyên tắc phát triển các

nhóm chức từ đơ n giản đến phức tạ p, từ hợ p chất đơ n chức đến hợ p chất đa

chức. Mỗi loại chức đượ c khảo sát theo trình tự logic như khi khảo sát các

hiđrocacbon ở học phần tr ướ c; cụ thể là: cấu trúc – tính chất - ứng dụng –



điều chế. Các vấn đề lí thuyết khó, như cơ chế phản ứng, hiệu ứng cấu trúc…

đượ c phân tán một cách hợ p lí ở các chươ ng thích hợ p.

3. Nội dung của học phần này mang tính cơ bản, tươ ng đối hiện đại và gắn vớ i

thực tiễn giảng dạy hóa học hữu cơ ở tr ườ ng phổ thông (các lớ p 9, 11 và 12)

cũng như thực tiễn sản xuất (tecpen, tinh dầu, công nghiệ p hóa chất, bảo vệ

môi tr ườ ng, v.v…) ở Việt Nam.

Ngoài nội dung cốt lõi là chủ yếu, chươ ng trình học phần này có cả phần

mềm và phần mở r ộng (đượ c in chữ nhỏ và đánh dấu *).

4. Chươ ng trình này về cơ bản tươ ng tự chươ ng trình năm 1996, song có mộtsố điều khác biệt như sau:

- Phân định rõ phần cốt lõi và phần mềm.

- Tinh giản bớ t một số kiến thức, mặt khác chuyển bớ t một số kiến thức

khác sang phần mềm để giảm nhẹ nội dung.

- Tăng cườ ng tính thực tiễn.

- Chỉnh lí đôi chút về cấu trúc và điều chỉnh sự phân bổ thờ i lượ ng của cácchươ ng.

5. Nội dung cơ bản của hầu hết các chươ ng trong chươ ng trình học phần này

đều có liên quan tr ực tiế p vớ i nội dung chươ ng trình hóa học hữu cơ ở THCS

và THPT. Vì vậy, trong quá trình thực hiện chươ ng trình này cần thườ ng

xuyên liên hệ vớ i chươ ng trình và sách giáo khoa ở bậc phổ thông.

1.3. Một số phản ứ ng hóa hữ u cơ ở trườ ng Cao đẳng Sư phạm [18], [19],

[20], [21], [22], [24], [30]

1.3.1. Phản ứ ng thế ở nguyên tử cacbon no (Substitution at saturated cacbon

atom)

1.3.1.1. Cơ chế phản ứ ng thế nucleophin

Trong hợ p chất no, phản ứng thế theo cơ chế Nucleophin là quan tr ọng và

phổ biến nhất.



Sơ đồ phản ứng thế nucleophin (Nucleophilic substitution)

Y + R X R Y + X

Y : OH-, RO-, RCOO-, I-, H2O, ROH, NR 3....

X: I, Cl, Br, OH, OR, OSO2Ar...

1. Cơ chế SN2

a. Đặc điểm cơ chế

Cơ chế lưỡ ng phân tử, một giai đoạn đi qua tr ạng thái chuyển tiế p.

Y + XX Y . . . . . .X

Y +

ttct

Ví dụ:

HO- + CH3 – Br HO-…CH3… Br - HO – CH3 + Br -

Sơ đồ trên áp dụng tr ực tiế p cho tr ườ ng hợ p X là halogen. Khi X = OH hoặc

OR, tr ướ c khi thực hiện phản ứng S N2 cần hoạt hóa nhóm OH hoặc OR

Ví dụ:

CH3OH HInhanh

CH3OH2 I

IS N

2I CH3 OH2

CH3OH2 I CH3 H2O

Khi tác nhân nucleophin trung hòa điện (R 3 N, ROH, H2O) cặ p electron tự do

là tác nhân nucleophin.

ttct

H3CNH2 CH3 Br H3C N C Br

H

H

H

H H

H3C N

H

H

CH3 Br

b. Tiến trình lập thể



Xét về ảnh hưở ng không gian cũng như độ ổn định của tr ạng thái chuyển tiế p

trong phản ứng S N2; Y- tấn công C+ từ phía không có X thuận lợ i hơ n từ phía có X.

+ Y(-)

-X(-)

-X(-)

quay caáu hình

giöõ nguyeân caáu hình

Y

X

C

ttct keùm beàn

Y

X C

ttct beàn

Y C

XC

YC

c. Dẫn chứ ng

- Phản ứng có bậc 2 (bậc 1 đối vớ i chất phản ứng và tác nhân phản ứng).

- Tốc độ v = k[RX][Y(-)]. Tốc độ phản ứng phụ thuộc vào nồng độ, tính

chất của chất phản ứng và tác nhân phản ứng.

- Nếu xuất phát từ RX cấu hình R sẽ thu đượ c RY có cấu hình S và ngượ c

lại.

Ví dụ: (S) – MeCHBrBu và NaOH trong hỗn hợ p r ượ u – nướ c cho (R) -

MeCHOHBu

(S)

+ OH(-) HO CBr C

Bu

Me

H

Bu

H

Me

(R)

+ Br (-)

2. Cơ chế SN

1


Phản ứng đơ n phân tử, hai giai đoạn tạo ra sản phẩm trung gian là

cacbocation R + ở giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng.

Sơ đồ:



C Xchaäm

C + X

C + Ynhanh

C Y

Ví dụ:

Me3C - Br chaäm

+ Br Me3C

Me3C + OHnhanh Me3C - OH

Khi X là OH hay OR cần hoạt hóa bằng H+ hoặc ZnCl2:

Me3C - OH+ H+

nhanh Me3C - OH2

Me3C - OH2 Me3C + OH2

chaäm

Me3C + Cl nhanh Me3C - Cl

Me3C - OH ZnCl2 Me3C O

H

ZnCl2 chaäm Me3C + Zn(OH)Cl2

Me3C + Cl nhanh Me3C - Cl


Cacbocation R (+) có cấu hình phẳng hay gần như phẳng nên xác suất tiến

công của Y(-) từ hai phía vào C(+) là tươ ng đươ ng nhau. Cho nên, nếu xuất phát từ

RX quang hoạt (dạng R hoặc S) sau phản ứng phải thu đượ c hỗ n hợ p raxemic.

BrCchaäm

C hoãn hôïp Raxemic+ Y

(-) quay caáu hình

Y C


YC

nhanh



c. Dẫn chứ ng

- Phản ứng có bậc 1.

- Tốc độ phản ứng v = k[RX]. Tốc độ phản ứng không phụ thuộc vào tác

nhân, chỉ phụ thuộc vào bản chất và nồng độ của chất phản ứng.

- Khi độ bền của cacbocation càng tăng thì tỉ lệ đồng phân giữ nguyên cấu

hình tăng.

Ví dụ:

Thủy phân bằng r ượ u – nướ c thu đượ c ancol tươ ng

ứng gồm 66% dạng S và 34% dạng R, S. Trong điều kiện tươ ng tự R - phCHBrMe

cho 95% sản phẩm (R, S) và chỉ 5% sản phẩm S.

*

6 13 3(R)-n-C H C HBrCH

1.3.1.2. Phản ứ ng thế theo cơ chế gốc tự do (SR )

Sơ đồ phản ứng theo cơ chế gốc tự do:

R – H + X – Y RX + HY

X – Y: Hal2, SO2Cl2, R 3C-O-Cl, CCl3Br, CF3I,…

Phản ứng xảy ra có chiếu sáng hoặc có chất khơ i mào.


Phản ứng dây chuyền tạo ra sản phẩm trung gian là gốc cacbo tự do R

.Có 3

bướ c chính.

Ví d ụ phản ứ ng halogen hóa:

- Bướ c khơ i mào:

X hvX 2X.

(1)

- Bướ c phát triển:

+ RH HX.

X + (2a)

(2b)n laàn

+ X X RX + X.

R.

R.



- Tắt mạch:

R - R+ (3a)(3b)

(3c)

X2

R.

R.

R

.

.X +

+ XR

.X

.X

Bướ c quyết định tạo thành sản phẩm là bướ c phát triển mạch, trong đó (2a)

là giai đoạn chậm.

Cấu trúc của giai đoạn (2a) như sau:

σ+ σ-[R ....H...X ]


Giai đoạn quyết định cấu hình của sản phẩm là 2b, vì có cấu trúc phẳng

hay gần như phẳng nên X2 tiến công R

R

từ hai phía vớ i sác xuất gần như nhau, vậy

tươ ng tự phản ứng S N1 phản ứng SR dẫn đến sự raxemic hóa.

1.3.2. Phản ứ ng tách tạo liên k ết bội cacbon - cacbon

Những phản ứng tách - quan tr ọng đều là những phản ứng nucleophin xảy

ra trong dung dịch (cơ chế E1, E2).

1.3.2.1. Cơ chế E2 (Bimolecular elimination)


E2 là phản ứng lưỡ ng phân tử, một giai đoạn, tạo thành tr ạng thái chuyển tiế p

tươ ng tự S N2 và thườ ng xảy ra song song vớ i S N2.

Y + Y- - H - - - C C - - -X- - - -

+ XYH + C CH C C X

ttct

X: Cl, Br, I, OSO2Ar

Y- : OH-, RO-, NR 3

Ví dụ:



C2H5O- + C C

Br

HHH3C

H

H

C2H5O

C

Br

H

HH3C

H

H

C

- C2H5OH- Br

HH3C

H

C C

H


Về mặt lý thuyết có thể tách theo 2 kiểu:

Tách trans (hay anti) (X và H bị tách ở khác phía)

Tách cis (hay syn) (X và H bị tách ở cùng phía)

Taùch trans (hay anti)

Hôïp chaát chöa no Hôïp chaát no

H

X

X

H

CC

XH

CC

Hôïp chaát chöa no Hôïp chaát no

H

X

Taùch cis (hay syn)

Các tr ạng thái chuyển tiế p tạo ra từ các kiểu tách trans (anti) hay cis ( syn).

X

H

CC

ttct beàn hôn

Y

H

X

Y

ttct ttct

ttct ít beàn hôn

H

CC

Y

X

HY

X

ttct ttct



X: Cl, Br, OSO2Ar, OH2

Ví dụ:

(CH3)3 Br (CH3)3C+ + Br Chaäm

Nhanh(CH3)2C CH3

+(CH3)2C CH2 + H+


E1 không có tính đặc thù lậ p thể như E2 vì R + có cấu trúc phẳng hoặc gần

như phẳng. Khi R + sinh ra có thể quay về cấu dạng bền, thì cấu hình của anken sinh

ra phụ thuộc vào cấu dạng của R + như sau:

- H+

NL

N' L'

H

NL

N' L'

c. Dẫn chứ ng- Tốc độ phản ứng chỉ phụ thuộc vào nồng độ của chất phản ứng: v = k[RX].

- Những yếu tố làm thuận lợ i cho S N1 cũng làm thuận lợ i cho E1.

1.3.3. Phản ứ ng cộng vào liên k ết bội cacbon - cacbon

1.3.3.1. Cơ chế phản ứ ng cộng electrophin (AE)


Phản ứng qua nhiều giai đoạn trong đó giai đoạn tấn công của tác nhânelectrophin tạo cacbocation R + là giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng.

Sơ đồ cơ chế:

C C

X+

-+ +C = C X Y C C Y

X+δ+ δ- chaäm

+

Y

-C C

XYnhanh



X-Y: Hal-Hal, Hal-Hal’, H-Hal, Ha-OH, H2SO4, H2O

- Tr ướ c khi tạo cacbocation có thể còn tạo ra phức giữa anken và tác nhân

X – Y

X Y+C

C

C

Cδ+ δ-X Y

- Trong một số tr ườ ng hợ p cacbocation tồn tại dướ i dạng vòng 3 cạnh.

Ví dụ:

C Cδ-

+ Br Brδ+

C C

Br+

+ Br-

Ion bromoni

Cơ chế cộng AE vào nối ba tươ ng tự cơ chế AE vào nối đôi


Về mặt lý thuyết, phản ứng có thể xảy ra theo 2 kiểu cộng là: cộng cis (syn)

hoặc cộng trans (hay anti).

Cộng cis (syn): tác nhân X-Y tấn công vào cùng phía của nối đôi.

H

H

X

Y

R

R coäng

cis

coängcis

H

H X

Y

R

R

Y

R

H

X

R

RH

X

H

RH

Y

D,L-Erytro

Cis - anken



Cộng trans (anti): tác nhân X-Y tấn công vào hai phía của nối đôi.

H

D,L-Treo

transcoäng

trans

coäng

Y

H

X

RRH

Y

H

X

RRH

HR

R X

Y

Trans - anken

H

H

R

R

X

Y

Phản ứng cộng trans tạo ra sản phẩm có các nhóm thế giống nhau ở xa nhau

nên tránh đượ c tươ ng tác đẩy. Vì thế phản ứng cộng AE xảy ra theo kiểu cộng trans

là chủ yếu, nhất là khi tạo đượ c cacbocation vòng 3 cạnh thì phản ứng có tính đặc

thù lậ p thể là cộng trans.

Ví dụ:

Phản ứng cộng Br 2 vào anken, khi Br + tấn công anken tạo ion bromoni là

vòng 3 cạnh án ngữ một phía nên bắt buộc tác nhân Y- phải vào phía đối diện.

C

Br+

Br

2

1

Br

Br

Br

Br

(1)

(2)

+C = C Br Br chaämBr C

c. Dẫn chứ ng

Phản ứng qua nhiều giai đoạn, tạo cacbocation là sản phẩm trung gian

Ví dụ:



Cho etylen tác dụng vớ i Br 2 có mặt các muối NaCl, NaNO3 và CH3OH thu

đượ c một hỗn hợ p sản phẩm gồm CH2BrCH2Br, CH2BrCH2Cl, CH2BrCH2ONO2 và

CH2BrCH2OCH3.

K ết quả trên chỉ có thể giải thích như sau:

CH2 = CH2 + chaämBr Br

sptg

+CH2 CH2Br + Br

+CH2 CH2Br +

CH2Br - CH2Br

CH2Br - CH2ClCH2Br - CH2ONO2

CH3OH CH2Br -CH2OCH3

ClONO2

nhanhBr

nhanhnhanh

H+nhanh

Khi cho axit maleic tác dụng vớ i Br 2 thu đượ c cặ p D, L – 2,3 – dibrom

succinic axit, trong khi đó axit fumaric tác dụng vớ i Br 2 cho hợ p chất meso.

K ết quả đó chỉ có thể giải thích bằng phản ứng cộng trans.

COOHH

HHOOC

H

COOHCOOH+Br

H

axit fumaric hôïp chaát meso

Br BrBr

Br

Br

Br

COOH H COOHH

Br

Br

(1)

(2)

COOHH

HCOOH

D, L - treo

H

HCOOH

COOH

(2)(1)

+Br

axit maleic

COOH

COOH

H

H

Br

Br

BrH COOH

H COOH

Br BrBr



1.3.3.2. Cơ chế phản ứ ng cộng AE vào hệ đien liên hợ p

Các đien liên hợ p có khả năng phản ứng AE cao hơ n các đien không liên hợ p.

Sau phản ứng thu đượ c 2 sản phẩm: sản phẩm cộng 1, 2 và sản phẩm cộng 1, 4. Tùy

vào điều kiện cụ thể của phản ứng, một trong hai sản phẩm chiếm ưu thế.

a. Sơ đồ phản ứ ng

coäng 1,2

coäng 1,4

(sp coäng 1,2)

(sp coäng 1,4)

- C = C - C = C - + X - Y4 23 1 + -

Y- C = C - C - C -

X

- C - C = C - C - XY

Cơ chế:

Y- C = C - C - C -

X

coäng 1,4

coäng 1,2

X- C C - CC..... .....

(+)Y

(sp coäng 1,2)

(sp coäng 1,4)

Y

- C = C - C - C -X

- C - C = C - C -Y

X- C C - CC..... .....

(+)

- C = C - C = C - + X - Y4 23 1 + -

X

b. Tỷ lệ sản phẩm cộng 1,2 và 1,4

Bản chất tác nhân XY:

XY là Br 2 và I2 cho sản phẩm cộng 1,4 là chính.

2 ộng 1,4.

Nhiệt độ:

ấ p cho sản phẩm cộng 1,2 là chính.

Nhiệt độ cao cho sản phẩm cộng 1,4 là chính.

Tỷ lệ này phụ thuộc vào các yếu tố sau:

XY là Cl cho sản phẩm cộng 1,2 bằng sản phẩm c

Nhiệt độ th



coäng 1,2

coäng 1,4

- 800C

400C

CH2 = CH - CH - CH3 80%Br

CH2 - CH = CH - CH3 80%Br

+ HBr4 23 1CH2 = CH - CH = CH2

1.3.4. Phản ứ ng cộng và thế của hợ p chất cacbonyl

1.3.4.1. Phản ứ ng cộng nucleophin AN vào nhóm C=O

Phản ứng cộng nucleophin A N vào nhóm C=O của hợ p chất cacbonyl xảy ra

theo sơ đồ:

- C - C = O + X - Y + + - - - C - OX

Y

X – Y: H – OH, H – CN, H – SO3 Na, R – Li, R – MgHal, LiAlH4.


Phản ứng lưỡ ng phân tử, hai giai đoạn sản phẩm trung gian là một anion.

- C = O + X - Ychaäm

+ nhanh

- X- + -

X+

- C - OY

- C - OXY

- C - OY

Phản ứng đượ c xúc tác bở i axit hoặc bazơ

Xúc tác axit hoạt hóa nhóm C = O

H+ -- C OH- C=O +

nhanh- H+

chaäm+ ROH..

OH- C.... - C HOH

O-R

OH

OR- C

Xúc tác bazơ hoạt hóa tác nhân



R-OHOH -

RO - + H2O

RO -+- C=O + RO - chaäm

O -

OR- C ROH

nhanh OH

OR- C


Khi cộng X – Y vào R 1R 2C=O thườ ng không có tính đặc thù lậ p thể vì nhóm

C=O có cấu tạo phẳng. Nếu trong phản ứng tạo ra sản phẩm có cacbon bất đối thì

sản phẩm đó phải là hỗn hợ p raxemic, vì xác xuất tấn công của Y-

từ hai phía vàocacbon cacbonyl là như nhau:

hoãn hôïp raxemicCR1

R2 OX

YC= O +

R1

R2

Y - X - +

Khi cacbon của nhóm C=O nối vớ i cacbon bất đối thì sẽ ưu tiên tạo ra một

đồng phân quang học không đối quang nào đó theo qui tắc Cram. Tác nhân Y – X

cộng vào nhóm C=O từ phía ít bị án ngữ không gian và tạo ra tr ạng thái chuyển tiế p

ổn định hơ n.

c. Dẫn chứ ng

Động học: Phản ứng cộng HCN vào Me2C=O đượ c xúc tiến bằng OH và tốc

độ phản ứng sẽ giảm khi cho thêm H+.

HCN H+ + CN- (*).

CN - chaämC= O +

MeMe

C

CN

O-

CN-: là tác nhân tấn công ở giai đoạn chậm.

Thêm OH- làm cho cân bằng (*) dịch chuyển về bên phải, làm tăng nồng độ

CN- .



Thêm H+ làm cho cân bằng dịch chuyển về bên trái, làm giảm nồng độ CN-

1.3.4.2. Cơ chế phản ứ ng este hóa

Về mặt lý thuyết dự đoán có thể xảy ra theo 4 cơ chế:

Cách phân cắt Xúc tác axit

Cắt Ac – O

(Cắt Acyl – oxi)

H

+R - C - O - R'

O

Ac – A2 Ac – A1

Cắt Al – O

(Cắt Alkyl – oxi)

H

+R - C - O - R'O

Al – A2 Al – A1

- Thực nghiệm chưa tìm thấy A1 – A2

- R ất ít gặ p Ac – A1

- Phổ biến nhất là Ac – A2

- Sau đó là Al – A1

a. Đặc điểm cơ chế Ac – A2

Thực chất là cơ chế S N2 (CO)

H+hoaëcR - C - OH

O

+R - C - OH

O

2 R - C - OH+

OH

+R'OH -H+

R - C - OHO+H

R'

OH

R - C - OH2+

OR'

OHR-C

OR'

OH

+ R-C-OR'

O

-H2OR - C - OH

+

OH+ H2O + H+

Tất cả các giai đoạn đều thuận nghịch. Chiều thuận là phản ứng este hóa.

Chiều nghịch là phản ứng thủy phân este.

b. Dẫn chứ ng



- Phươ ng pháp nguyên tử đánh dấu:

18

Ph-C-OH + CH3OHO Ph-C-O-CH3 + H2O

18

O

Chứng tỏ trong phản ứng có sự phân cắt acyl – oxi.

- Phươ ng pháp hóa lập thể:

Nếu xuất phát từ ancol có cấu hình (S), sau khi este hóa và thủy phân ta nhận

lại ancol vẫn có cấu hình (S).

R - C - OHO

+ HO-R'(S)

R-C-OR'O

+H2O RCOOH + R'OH(S)

Chứng tỏ liên k ết R’ – O không bị phân cắt.

- Phươ ng pháp động học: Tốc độ phản ứng thủy phân este:

v = k [RCOOR’][H2O][H+].

Nồng độ nướ c trong dung dịch không thay đổi nên v = k [RCOOR’][H+].

1.3.4.3. Cơ chế phản ứ ng thủy phân este trong môi trườ ng kiềm

Về mặt lý thuyết dự đoán có 4 cơ chế.

Cách phân cắt Xúc tác axit

Cắt Ac – O

(cắt Acil – oxy)

R - C - O - R'O

Ac – B2 Ac – B1

Cắt Al – O

(cắt Alkyl – oxy)

R - C - O - R'O

Al – B2 Al – B1

Thực nghiệm:



Ar - H Ar + H+

cacbanionchaäm -

Ar + E+ Ar - Enhanh-

- Cơ chế hai giai đoạn lưỡ ng phân tử: (Cơ chế phức )

Ar - H + E Ar - H + H+nhanh

chaäm ArH

Ephöùc

K ết quả nghiên cứu bằng thực nghiệm cho thấy hầu hết các phản ứng thế

electrophin ở nhân thơ m đều xảy ra theo cơ chế 2 giai đoạn lưỡ ng phân tử. Còn gọi

là cơ chế phức hay cơ chế SE2 Ar.

Cơ chế SE2 Ar


Phản ứng lưỡ ng phân tử, nhiều giai đoạn, sản phẩm trung gian là một

cacbocation vòng gọi là phức .

RR + E+ E

+

R

+ E

H

R

EH+

R

E

H++

Phöùc Saûn phaåmPhöùc II

I Phöùc

Nếu bỏ qua phức I và

II ta có:

chaämnhanhR + E+

R

+ EH

B

R

EBH+

Phöùc

E+ là tác nhân electrophin tr ực tiế p tấn công vào vòng thơ m.

E+ có thể là một ion dươ ng thực sự , R +, hoặc chỉ mang một phần điện

tích dươ ng như:

+

2 N O

δ+ δ- δ-

3S O ICI , I Br....



b. Cấu tạo của phứ c

- Là sản phẩm trung gian không bền.

- Là một cacbocation vòng không no trong đó 4e đượ c phân bố ở 5 nguyên

tử cacbon, còn nguyên tử cacbon thứ 6 ở tr ạng thái lai tạo sp3 .

hoaëc1

3

+

1

3

1

3

hoaëc EE

HH

+ E

Hsp3 sp3

H

- Sự có mặt của phức : Trong một số phản ứng, ngườ i ta đã tách đượ c phức

.

Thí dụ:

C2H5Fxt BF3 , 800C

H3C

C2H5H

CH3

Menilen

[BF4]-HF-BF3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

C2H5

H3C

Phöùc

Phức là một chất r ắn, Tnc = - 150C.

Bằng nhiều phản ứng khác nhau, ngườ i ta đã chứng minh sự có mặt của tác

nhân E

+

như …

++

2 N O , Br , R

+

Thí dụ:

Ngườ i ta đã tách đượ c muối nitronipeclorat , ClO2 N O

4 , Trên phổ khuếch tán

tổ hợ p của hỗn hợ p HNO3 và H2SO4 đ có vạch 1400cm-1 đặc tr ưng cho ion .2 N O



Nhóm Z có tác dụng làm giảm điện tích âm nên làm tăng độ bền của anion

trung gian.

Thí dụ: Khi Z = NO2, X = Cl, Y- = C2H5O-, anion trung gian có cấu tạo như

sau:

Cl OC2H5

N

O O

b. Dẫn chứ ng

- Phản ứng có bậc hai: v = k[ArX][Y-]

- Trong một số tr ườ ng hợ p, đã tách đượ c sản phẩm trung gian.

NO2

Anion trung gian

OCH3

NO2

C2H5O-

-

O2N

CH3O OC2H5

NO2

-CH3O-

O2NO2N

OC2H5

NO2

NO2 NO2

2,4,6 - trinitro anizol

Khi đưa thêm nhóm thế cồng k ềnh vào vị trí ortho đối vớ i nhóm Z, khả năng

phản ứng giảm vì hiệu ứng SII.

Thực nghiệm đã xác nhận điều đó.

coù knpö 27 laàn>O2N Br

CH3

O2N Br

CH3

c. Ảnh hưở ng của cấu trúc đến khả năng phản ứ ng

- Bản chất của Z: Z hút electron càng mạnh thì khả năng phản ứng càng cao.



- Bản chất của X: X hút electron càng mạnh thì khả năng phản ứng càng cao:

Ar-F >> Ar-Cl >> Ar-Br >> Ar-I.

1.4. Thự c trạng dạy học phần cơ chế phản ứ ng hóa hữ u cơ ở các trườ ng

Cao đẳng Sư phạm

1.4.1. Mục đích điều tra

Để góp phần khảo sát, phân tích đánh giá đúng thực tr ạng việc dạy học phần

cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở các tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm chúng tôi đã đề ra một

số mục đích cụ thể của việc điều tra như sau:

a. Có cơ sở để nhận định và đánh giá một cách khách quan về thực tr ạng dạy và

học phần cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở các tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm hiện

nay.

b. Thông qua quá trình điều tra, đi sâu phân tích các phươ ng pháp dạy phần cơ

chế phản ứng hóa hữu cơ mà các giảng viên đang sử dụng và việc tiế p thu

phần kiến thức này ở sinh viên. Tìm ra ưu, nhượ c điểm của phươ ng pháp dạy

và học. Nguyên nhân?c. Nắm đượ c mức độ ứng dụng công nghệ thông tin trong việc dạy học phần cơ

chế phản ứng hóa hữu cơ ở các tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm hiện nay.

1.4.2. Nội dung, đối tượ ng, phươ ng pháp điều tra

a. Nội dung điều tra

- Điều tra về tình hình dạy học phần kiến thức cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ

trong phân phối chươ ng trình môn học này ở hệ Cao đẳng Sư phạm mà cácgiảng viên đang thực hiện.

- Điều tra thái độ, khả năng tiế p thu của sinh viên đối vớ i phần kiến thức cơ

chế phản ứng trong phân môn Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm.

- Điều tra việc sử dụng phươ ng pháp dạy học phù hợ p vớ i nội dung dạy học

phần cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm.



- Điều tra khả năng và thái độ của các giảng viên trong việc ứng dụng công

nghệ thông tin nhằm nâng cao chất lượ ng giảng dạy phần cơ chế phản ứng

Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm.

b. Đối tượ ng điều tra

Chúng tôi đã tiến hành điều tra:

- 23 giảng viên tr ực tiế p giảng dạy bộ môn Hóa hữu cơ ở các tr ườ ng Cao đẳng

Sư phạm Đồng Nai, Đà Lạt, Bà R ịa Vũng Tàu, Bình Dươ ng, Đắk Lắk, Cần

Thơ , Long An, Nha Trang.

- 78 sinh viên học năm 2, năm 3 ở các tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai,

Đà Lạt, Bà R ịa Vũng Tàu.

c. Phươ ng pháp điều tra

- Gặ p gỡ tr ực tiế p, trao đổi qua email, điện thoại và phỏng vấn các giảng viên

dạy Hóa hữu cơ ở các tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai, Đà Lạt, Bà R ịa

Vũng Tàu, Bình Dươ ng.

- Gặ p gỡ tr ực tiế p, phỏng vấn các sinh viên ở các tr ườ ng Cao đẳng Sư phạmĐồng Nai, Đà Lạt, Bà R ịa Vũng Tàu.

- Phát phiếu thu thậ p ý kiến (phụ lục 1) cho 23 giảng viên ở các tr ườ ng Cao

đẳng Sư phạm Đồng Nai, Đà Lạt, Bà R ịa Vũng Tàu, Bình Dươ ng, Đắk Lắk,

Cần Thơ , Long An, Nha Trang.

- Phát phiếu thu thậ p ý kiến (phụ lục 2) cho 78 sinh viên ở ở các tr ườ ng Cao

đẳng Sư phạm Đồng Nai, Đà Lạt, Bà R ịa Vũng Tàu.

1.4.3. K ết quả điều tra

1.4.3.1. K ết quả điều tra giảng viên

a. Về độ khó của bài truyền đạt kiến thứ c về cơ chế phản ứ ng

Phần lớ n giảng viên (95,65%) cho r ằng việc truyền đạt kiến thức về cơ chế

phản ứng cho sinh viên hệ CĐSP là khó.

Mặt khác, khi phỏng vấn tr ực tiế p các giảng viên cho biết thêm:



Phần cơ chế phản ứng trong chươ ng trình Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm

đượ c lồng chung vào bài dạy của từng chươ ng, chứ không tách riêng ra thành một

môn như môn Cơ sở lý thuyết Hóa hữu cơ ở hệ Đại học. Vớ i thờ i gian ít, khối lượ ng

kiến thức nhiều, giảng viên không thể nào truyền đạt chi tiết nội dung của từng cơ

chế. Mặt khác, trình độ của sinh viên hệ Cao đẳng cũng hạn chế nên việc tiế p thu

mảng kiến thức này gặ p khó khăn.

b. Về thái độ tiếp thu của sinh viên đối vớ i kiến thứ c về cơ chế phản ứ ng

Phần lớ n giảng viên (91,3%) cho biết sinh viên không tậ p trung chú ý hoặc

chú ý hờ i hợ t.Theo giải thích của các giảng viên khi đượ c phỏng vấn, nguyên nhân là đa số

các sinh viên đều cho phần kiến thức này khó, tr ừu tượ ng nên thái độ tiế p thu hờ i

hợ t, không tậ p trung. Mặt khác, như trên đã nói, vớ i việc phân bố chươ ng trình

không hợ p lý (lồng ghép vào các chươ ng về các chất cụ thể chứ không tách riêng

thành phần cơ chế phản ứng, thờ i gian hạn hẹ p), giảng viên không thể dạy k ỹ nên

sinh viên cũng có thái độ xem nhẹ phần kiến thức này. Thêm vào đó, trình độ đầu

vào của sinh viên hệ Cao đẳng Sư phạm còn thấ p nên khả năng tiế p thu phần cơ chế

phản ứng còn kém.

c. Về việc sử dụng phươ ng pháp dạy học phù hợ p vớ i nội dung dạy học

phần cơ chế phản ứ ng hóa hữ u cơ

Mức độ thườ ng xuyên sử dụng các phươ ng pháp dạy học trong bài giảng về

cơ chế phản ứng hóa hữu cơ đượ c thống kê qua bảng 1.2:



Mức độ thườ ng xuyên sử dụng các phần mềm powerpoint, các phần mềm

hóa học và đồ họa trong giảng dạy cơ chế phản ứng đượ c thống kê qua bảng 1.3:

Bảng 1.3. M ứ c độ thườ ng xuyên sử d ụng các phần mề m powerpoint, các

phần mề m hóa học và đồ họa trong bài giảng về cơ chế phản ứ ng hóa hữ u cơ

STT Phần mềm R ất

thườ ng

xuyên

Thườ ng

xuyên

Thỉnh

thoảng

Không

sử

dụng

1 Powerpoint 0% 0% 34,8% 65,2%

2 Các phần mềm hóa học

(Chemwin, Chemdraw, Chem

3D…)

0% 0% 8,7% 91,3%

3 Các phần mềm đồ họa (Flash,

Corel draw…)0% 0% 0% 100%

Qua bảng 1.3 có thể nhận thấy phần lớ n giảng viên thỉnh thoảng (34,8%)

hoặc không sử dụng (65,2%) phần mềm powerpoint, đa số giảng viên (91,3%)

không sử dụng các phần mềm hóa học (Chemwin, Chemdraw, Chem 3D…) và

100% giảng viên không sử dụng các phần mềm đồ họa (Flash, Corel draw…) trong

bài giảng về cơ chế phản ứng hóa hữu cơ của mình.

Về khả năng sử dụng các phần mềm hóa học và đồ họa trong giảng dạy, có

8,7% giảng viên cho biết có khả năng sử dụng thành thạo, 26% không thành thạo và65,21% không biết sử dụng.

Qua các k ết quả khảo sát trên có thể thấy đa số (65,21% - 91,3%) giảng viên

chưa ứng dụng CNTT trong giảng dạy cơ chế phản ứng, đồng thờ i cũng thấy đượ c

trình độ CNTT của các giảng viên còn yếu. Tuy nhiên, 100% giảng viên đều cho

r ằng việc thiết k ế một hệ thống các flash mô phỏng cơ chế phản ứng hóa hữu cơ

dùng cho giảng dạy là cần thiết hoặc r ất cần thiết.



1.4.3.2. K ết quả điều tra sinh viên

a. Về độ khó của kiến thứ c về cơ chế phản ứ ng

Theo k ết quả khảo sát sinh viên, có 87,18% sinh viên cho r ằng kiến thức về

cơ chế phản ứng r ất khó hiểu nên khó tiế p thu. Có 57,69% sinh viên cho biết kiến

thức về cơ chế phản ứng đượ c dạy sơ lượ c; 12,82% sinh viên cho biết họ không

đượ c dạy phần kiến thức này.

Mặt khác, khi phỏng vấn tr ực tiế p các sinh viên cho biết thêm:

Phần cơ chế phản ứng đượ c dạy r ất sơ lượ c, không có tính hệ thống. Một số

giảng viên không dạy phần này mà chỉ tậ p trung vào các phần: danh pháp, đồng phân, tính chất vật lí, tính chất hóa học hoặc chỉ nhắc tớ i tên cơ chế phản ứng có

liên quan đến bài học, sinh viên có thắc mắc thì hỏi thêm. Nếu không hỏi thêm, sinh

viên nghe giảng biết tên cơ chế đó và về nhà tự tham khảo giáo trình. Một số giảng

viên có dạy phần cơ chế này thì cũng dạy ở một mức độ chung chung: mô tả, cho ví

dụ chứ không đào sâu thêm để sinh viên có thể tự vận dụng để giải thích cơ chế đó

ở các bài tậ p nâng cao.

b. Về tầm quan trọng của việc học kiến thứ c cơ chế phản ứ ng

Chỉ có 2,56% sinh viên cho r ằng việc học cơ chế phản ứng là r ất quan tr ọng,

17,95% ý kiến cho là quan tr ọng và 76,92% sinh viên cho là không quan tr ọng.

Điều này cũng phù hợ p vớ i số liệu khảo sát về mức độ hứng thú và mức độ tậ p

trung của sinh viên trong giờ học về cơ chế phản ứng.

c. Về mứ c độ hứ ng thú đối vớ i giờ học về cơ chế phản ứ ng

Chỉ có 6,41% ý kiến hứng thú vớ i giờ học về cơ chế phản ứng, phần lớ n ý

kiến (64,10%) không hứng thú và 29,49% ý kiến chán.

d. Về mứ c độ tập trung trong giờ học về cơ chế phản ứ ng

Chỉ có17,95% sinh viên tậ p trung chú ý trong giờ học về cơ chế phản ứng.

Phần lớ n sinh viên không tậ p trung chú ý (51,28%) hoặc chỉ chú ý một cách hờ i hợ t

(30,77%).



e. Về khả năng giải bài tập sau khi đượ c học các bài về cơ chế phản ứ ng

Phần lớ n sinh viên cho biết họ chỉ giải đượ c bài tậ p dễ (61,54%) hoặc không

giải đượ c bài tậ p (15,38%), chỉ có 12,82% sinh viên giải đượ c bài tậ p ở mức độ

trung bình và 5,13% sinh viên giải đượ c bài tậ p ở mức độ khó.

f. Về mứ c độ thườ ng xuyên đượ c học bài về cơ chế phản ứ ng bằng giáo án

điện tử có sử dụng mô phỏng

Phần lớ n ý kiến cho biết không đượ c học (97,43%), chỉ có 2,56% ý kiến cho

biết thỉnh thoảng đượ c học và không có ý kiến nào (0%) cho biết việc học theo

phươ ng pháp này đượ c diễn ra thườ ng xuyên.

Từ k ết quả khảo sát trên có thể thấy r ằng việc dạy và học cơ chế phản ứng

Hóa hữu cơ ở tr ườ ng CĐSP chưa đượ c chú tr ọng nên chất lượ ng dạy và học chưa

cao. Qua đó, có thể thấy nhu cầu có một hệ thống các mô phỏng cơ chế phản ứng để

nâng cao chất lượ ng ứng dụng CNTT trong bài giảng điện tử của giảng viên là r ất

lớ n. Vì vậy việc thiết k ế hệ thống các mô phỏng cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ là r ất

cần thiết.



K ết luận chươ ng 1

Trong chươ ng này, chúng tôi đã trình bày những vấn đề thuộc về cơ sở lý

luận và thực tiễn của đề tài luận văn.

1. Tr ướ c hết chúng tôi trình bày về vai trò của công nghệ thông tin và truyền

thông trong dạy học hóa học. Đồng thờ i trình bày về phần mềm Macromedia

Flash, là phần mềm đượ c sử dụng để thiết k ế các cơ chế phản ứng của đề tài

luận văn.

2. Chúng tôi đã nghiên cứu và trình bày chươ ng trình Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng

Sư phạm về các mặt: mục tiêu chươ ng trình, nội dung chươ ng trình và những

yêu cầu khi thực hiện chươ ng trình. Đây là phần cơ sở để giúp việc thiết k ế

giáo án giảng dạy đượ c hợ p lý và đúng chuẩn.

3. Vớ i tư cách là sơ sở lý luận tr ực tiế p của đề tài, nội dung của các cơ chế phản

ứng Hóa hữu cơ sẽ thiết k ế trong đề tài đã đượ c chú tr ọng đi sâu nghiên cứu

theo các nội dung: đặc điểm cơ chế (sơ đồ mô tả cơ chế), tiến trình lậ p thể,dẫn chứng. Các cơ chế đượ c nghiên cứu bao gồm: Cơ chế phản ứng thế ở

nguyên tử cacbon no (S N1, S N2, SR ); Cơ chế phản ứng tách tạo liên k ết bội

cacbon-cacbon (E1, E2); Cơ chế phản ứng cộng vào liên k ết bội Cacbon-

cacbon (AE); Cơ chế phản ứng cộng vào hợ p chất cacbonyl (A N); Cơ chế

phản ứng thế ở nhân thơ m (SE2Ar, S N2Ar).

4. Phần cuối của chươ ng 1 là k ết quả điều tra thực tr ạng dạy học phần cơ chế

phản ứng Hóa hữu cơ ở các tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm hiện nay. K ết quả

điều tra cho thấy r ằng việc dạy và học cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở tr ườ ng

CĐSP hiện nay chưa đượ c chú tr ọng nên chất lượ ng dạy và học chưa cao.

Phươ ng pháp dạy học chủ yếu hiện nay là diễn giảng thông thườ ng (100%),

còn việc dùng giáo án điện tử sử dụng các mô phỏng trong giảng dạy còn ít

(13%). Thực tế đòi hỏi r ất cần thiết có một hệ thống các mô phỏng cơ chế



phản ứng đáp ứng nhu cầu nâng cao chất lượ ng dạy và học môn hóa hữu cơ

ở tr ườ ng CĐSP.

Tất cả những vấn đề trên là cơ sở lý luận và thực tiễn giúp chúng tôi quyết

định sử dụng phần mềm Macromedia Flash thiết k ế mô phỏng các cơ chế phản ứng

áp dụng vào dạy học môn Hóa hữu cơ ở tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm. Đó chính là nội

dung chươ ng 2 mà chúng tôi sẽ trình bày sau đây.



2.1.2.4. Chuẩn bị k ịch bản để tạo hoạt hình

Sau khi đã vẽ các đối tượ ng cần thiết cho một mô phỏng, chuyển các đối

tượ ng về từng layer, ta cần chuẩn bị một "k ịch bản" để làm hoạt hình cho cơ chế đó.

Ngh ĩ a là, phải phác thảo ra ý tưở ng về những hoạt cảnh sẽ diễn ra trong cơ

chế đó, cần những hoạt hình nào, đối tượ ng nào sẽ biến đổi ra sao, thứ thự biến đổi

vị trí như thế nào…. Có đượ c một k ịch bản tốt sẽ tiết kiệm đượ c nhiều thờ i gian cho

việc tạo hoạt hình. Bở i vì, một hoạt hình trong Flash cần r ất nhiều thao tác,

lệnh…chỉ cần nhầm lẫn một vài chỗ sẽ khó tìm ra để chỉnh sửa, có khi phải làm lại

từ đầu.

Do đó, việc lên sẵn ý tưở ng cho một k ịch bản mô phỏng cơ chế phản ứng là

điều cần thiết phải làm.

Ví d ụ: K ịch bản cho mô phỏng phản ứng thế của Cl2 vào CH4 sẽ chứa đựng nhiều

đoạn hoạt hình. Sau đây chỉ mô tả một đoạn hoạt hình đầu tiên.

Hoạt hình 1: Cl2 bị tách ra thành 2 nguyên tử Cl. dướ i tác dụng của ánh

sáng:

Gồm các hành động sau:

Ánh sáng xuất hiện, tác động vào liên k ết Cl – Cl.

Liên k ết Cl – Cl bị mờ dần và biến mất, thay vào đó là 2 nguyên tử •Cl xuất hiện.

2 nguyên tử •Cl chuyển động ra xa trung tâm màn hình để chuẩn bị cho hoạt hình

2: xuất hiện phân tử CH4.

….

2.1.2.5. Tạo hoạt hình cho từ ng đối tượ ng

Sử dụng lệnh Insert keyframe (hay F6) để tạo ra các vị trí mớ i cho từng đối

tượ ng cần tạo hoạt hình trên thanh Timeline. Sau đó, tại vị trí mớ i này, ta thay đổi vị

trí, hoặc kích thướ c, hoặc các giá tr ị màu sắc, alpha của đối tượ ng. Cuối cùng, chọn

lệnh Create Motion Tween để tạo một hoạt hình cho đối tượ ng đó.



Hình 2.6. H ộ p thoại thiế t l ậ p l ệnh insert keyframe cho phân t ử metan

Hình 2.7. H ộ p thoại thiế t l ậ p l ệnh motion tween cho phân t ử metan

Như vậy, ta đã tạo ra đượ c một hoạt hình cho đối tượ ng cần mô phỏng trong

cơ chế phản ứng.



Hình 2.8a Hình 2.8b

Hình 2.8c Hình 2.8d

Hình 2.8e Hình 2.8f

Hình 2.8(a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n sơ đồ phản ứ ng cơ chế S N 1



b. Ví dụ minh họa cơ chế SN1




Hình 2.9(a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n ví d ụ minh họa cơ chế S N 1



2.2.1.2. Cơ chế SN2



Hình 2.10(a→d). Mô phỏng diễ n tiế n sơ đồ phản ứ ng cơ chế S N 2





Hình 2.11(a→d). Mô phỏng diễ n tiế n ví d ụ minh họa cơ chế S N 2



2.2.1.3. Cơ chế SR



Hình 2.12e

Hình 2.12(a→e). Mô phỏng diễ n tiế n cơ chế S R (giai đ oạn khơ i mào)



2.2.2. Mô phỏng cơ chế phản ứ ng tách tạo liên k ết bội cacbon-cacbon

2.2.2.1. Cơ chế E1




Hình 2.15(a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n cơ chế E 1



2.2.2.2. Cơ chế E2

a.Tách theo qui tắc Zaytsev




Hình 2.16(a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n sơ đồ phản ứ ng cơ chế E 2

(theo qui t ắ c Zaytsev)






Hình 2.17(a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n ví d ụ minh họa cơ chế E 2

(theo qui t ắ c Zaytsev)



b. Tách theo qui tắc Hofmann




Hình 2.18(a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n cơ chế E 2 (theo qui t ắ c Hofmann)



2.2.3.2. Cơ chế cộng HX vào anken




Hình 2.20(a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n cơ chế cộng HX vào anken





Hình 2.22(a→d). Mô phỏng diễ n tiế n cơ chế cộng HX vào hợ p chấ t đ ien

(C ộng 1, 4)



2.2.4. Mô phỏng cơ chế phản ứ ng cộng và thế vào hợ p chất cacbonyl

2.2.4.1. Cơ chế cộng H2O vào xeton




Hình 2.23(a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n cơ chế cộng H 2O vào xeton





Hình 2.25e Hình 2.25f Hình 2.25(a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n cơ chế phản ứ ng este hóa

(giai đ oạn tách H 2O)



2.2.4.3. Cơ chế phản ứ ng thủy phân este trong môi trườ ng kiềm




Hình 2.26(a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n cơ chế phản ứ n g thủ y phân este trong môi

tr ườ ng kiề m



2.2.5. Mô phỏng cơ chế phản ứ ng thế ở nhân thơ m

2.2.5.1. Cơ chế phản ứ ng thế halogen vào benzen (SE2-Ar)



Hình 2.27e Hình 2.27f Hình 2.27 (a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n cơ chế phản ứ ng thế halogen vào benzen

(S E 2-Ar)



2.2.5.2. Cơ chế phản ứ ng thế halogen vào phenol (SE2-Ar)



Hình 2.28e Hình 2.28f Hình 2.28 (a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n cơ chế phản ứ ng thế halogen vào phenol

(S E 2-Ar)



2.2.5.3. Cơ chế phản ứ ng thế nucleophin vào nhân thơ m (SN2Ar)




Hình 2.29 (a→ f). Mô phỏng diễ n tiế n cơ chế phản ứ ng thế nucleophin vào

nhân thơ m (S N 2Ar)



2.3. Thiết k ế bài giảng điện tử chươ ng “Dẫn xuất halogen”

2.3.1. Các cơ chế phản ứ ng đượ c sử dụng trong chươ ng “Dẫn xuất halogen”

Trong chươ ng này, chủ yếu giớ i thiệu 4 cơ chế phản ứng: S N1, S N2, E1, E2.

- Cơ chế S N1có hai mô phỏng: một mô phỏng về sơ đồ phản ứng và một mô

phỏng về cơ chế vớ i chất cụ thể.

- Cơ chế S N2 có một mô phỏng, mô phỏng này bao gồm cả mô phỏng về sơ đồ

phản ứng và mô phỏng về cơ chế vớ i chất cụ thể.

- Cơ chế E1 có một mô phỏng: mô phỏng về cơ chế vớ i chất cụ thể.

- Cơ chế E2 có hai mô phỏng: một mô phỏng về sơ đồ phản ứng và một mô

phỏng về cơ chế vớ i chất cụ thể.

Các mô phỏng này đượ c sử dụng dướ i dạng file *.exe nên có thể sử dụng ở

tất cả các máy tính nếu không có cài chươ ng trình Flash player.

2.3.2. Ứ ng dụng các cơ chế đã thiết k ế để xây dự ng giáo án chươ ng “Dẫn xuất

halogen”

Các mô phỏng cơ chế đã nêu ở trên đượ c đưa vào giáo án điện tử soạn bằng

phần mềm powerpoint. Ở những slide cần minh họa, các cơ chế này sẽ đượ chyperlink đến các mô phỏng đã thiết k ế.

Sau đây là hai giáo án điện tử về các cơ chế phản ứng trong chươ ng “Dẫn

xuất halogen”.

2.3.2.1. Giáo án 1: C ơ chế phản ứ ng thế nucleophin

Original slideprepared for the

PHẢ N Ứ NG THẾ NUCLEOPHIN


CƠ CHẾ PH ẢN ỨNG THẾ

NUCLEOPHIN• Sơ đồ phản ứng:

Y + R X R Y + X

X : I, Cl, Br, OH, OR, OSO2 Ar, …

Y : OH-, RO-, RCOO-, I-, H2O, ROH, NR3




CƠ CHẾ PH ẢN ỨNG THẾNUCLEOPHIN

Gồm 2 loại:

1. Cơ chế SN2 ( Bimolecular nucleophilic substitution)

2. Cơ chế SN1 ( Unimolecular nucleophilic

substitution)


CƠ CHẾ SN2


CƠ CHẾ SN2

• Đặc điểm cơ chế:

CƠ CHẾ SN2

Đi quatr ạng thái

chuyển tiế p

Lưỡ ng phân tử Một giai đoạn


CƠ CHẾ SN2


Y +

+ X

X Y

X

Y

ttct


CƠ CHẾ SN2

• Ví dụ minh họa:

HO- + CH3 – Br HO-…CH3… Br -

HO – CH3 + Br -

Khi X = OH hoặc OR, tr ước khi thực hiện phảnứng SN

2 cần hoạt hóa nhóm OH hoặc OR

Ví dụ:CH3OH HI

nhanhCH3OH2 I

CH3OH2 IS N

2I CH3 OH2

I CH3 H2OOriginal slide

prepared for the

CƠ CHẾ SN2

• Khi tác nhân nucleophin trung hòa điện

(R3N, ROH, H2O) cặp electron tự do là tác

nhân nucleophin.

H3CNH2 CH3 Br H3C N C Br

H

H

H

H Httct

H3C N

H

H

CH3 Br




• Tiến trình lập thể:

BrCchaäm + Y

(-)quay caáu hình

Y C


YC

nhanhC hoãn hôïp Raxemic

CƠ CHẾ S N1


Nhữ ng yếu tố ảnh hưở ng đếnphản ứ ng SN1, SN2

1. Cấu trúc gốc hiđrocacbon2. Bản chất của nhóm được thay thế

3. Bản chất và nồng độ tác nhân

necleophin

4. Dung môi


1. Gốc no

2. Gốc không no và gốc thơm

Ảnh hưở ng của cấu trúc gốchiđrocacbon


Gốc no

Bậc của gốc R trong RXcàng cao

Khả năng pứ S N2

càng giảm

Khả năng pứ S N1

càng tăng

Ảnh hưở ng của cấu trúc gốchiđrocacbon no



• SN2:

+ trên nguyên tử cacbon trung tâm càng lớ n,Y(-) tấn công càng mạnh.

Xét các ttct: 1+ > 2

+ > 3+ > 4

+

Y C X - -

X +

CY +

CH3

H3C X > H3C H3CCH2 X > CH X >

CH3

H3C X

CH3

C 1+ 2 ++

3+4



• SN2:

Ở ttct cacbon trung tâm liên k ết vớ i 5 nhóm thế.Các nhóm thế càng cồng k ềnh tươ ng tác đẩy giữa

các nhóm càng lớ n, năng lượ ng hoạt hóa (Ea) cànglớ n và ttct càng không bền.

Y C X

R 1

R 2 R 3

- -





• SN1:

– Giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng

càng bền pứ xảy ra càng dễ dàng, tốc độ càng tăng.

càng bền khi liên k ết nhiều nhómthế đẩy e.

RX R + XR

R

C

CH3

CH3

CH3 < H3C CH2 < H3C CH

CH3

< H3C


Ảnh hưở ng của cấu trúc gốchiđrocacbon không no và thơ m

Gốc không novà thơ m

Gốc anlylvà benzyl

Khả năng pứS N2 và S N1 tăng

Gốc vinylvà phenyl

Khả năng pứS N2 và S N1 giảm



• Dẫn xuất alyl và benzyl:

– dễ tham gia phản ứng S N2 vì ttct đượ c ổnđịnh hóa nhờ hiệu ứng +C của nối đôihoặc vòng benzen.

– dễ phản ứng S N1 vì cacbocationCH2=CH-CH2

+ và phCH2+ có độ ổn định

cao nhờ hiệu úng +C của CH2=CH – vàvòng thơ m.



• Dẫn xuất vinyl và phenyl: – r ất khó tham gia phản ứng cả S N1 và S N2 vì

hiệu ứng +C của X làm cho liên k ết C – X ngắnlại, có bậc > 1 và kém phân cực.

H2C CH X CH2 CH X

X


Bản chất của nhóm đượ c thay thế

• Khi R không thay đổi khả năng phản ứng thếnucleophin của X trong RX giảm theo thứ tự sau:

X: phSO2O- > I > Br +OH2 > Cl > ONO2 > F > OH

• Nhận xét: trong dãy các dẫn xuất halogen: I > Br >Cl >> F đó là do sự giảm độ dài liên k ết và độ

phân cực hóa (từ I F). Nếu cho thêm Ag+ vàodẫn xuất halogen thì khả năng phản ứng tăng mạnhvì Ag+ làm cho sự phân cắt liên k ết C – Hal tr ở nêndễ dàng:

R – Hal + Ag+ R – Hal ---Ag+ R + R – Y-AgCl

+ Y-


X: phSO2O- > I > Br +OH2 > Cl > ONO2 > F > OH

Trong dãy các ancol, do liên k ết C – O kém phân

cực nên khả năng tách của nhóm OH r ất kém vìthế phải proton hóa tạo thành để tăng độ phân cực của liên k ết C – O.

R OH2

Bản chất của nhóm đượ c thay thế




Bản chất v à nồng độ tác nhânnucleophin

• Phản ứng S N1 không phụ thuộc tác nhânnucleophin.

• Phản ứng S N2 phụ thuộc vào tác nhânnucleophin.

• Tốc độ S N2 tăng theo nồng độ và lựcnucleophin của tác nhân


Lực nucleophin phụ thuộc vào cấu trúc củatác nhân theo qui luật

• Anion có tính nucleophin cao hơ n phân tửtrung hòa tươ ng ứng:

• Lực nucleophin của anion càng cao nếunguyên tử mang độ âm điện càng nhỏ.

• Lực nucleophin tăng theo kích thướ c củanguyên tử trung tâm



• Lực nucleophin đượ c biểu thị một cách địnhlượ ng bằng số nucleophin, lí hiệu là Nu (tươ ngtự kb đối vớ i bazơ )

Ví dụ:

3,6C5H5 N5,0I-

3,9Br -5,1CN-

4,2HO-5,1HS-

Nu Nhóm Nu Nhóm



Ảnh hưở ng của dung môi

• Không có dung môi các phản ứng S N1, S N2khó có thể xảy ra.

• Khi chuyển từ dung môi này sang dung môikhác không những tốc độ phản ứng biến đổimà đôi khi biến đổi cả cơ chế phản ứng.

Ví dụ:

Phản ứng của c á c dẫn xuất halogen bậc 1: – Trong axeton – nướ c l à S N2

– Trong axit fomic là S N1


• Khi tăng độ phân cực của dung môi, tốc độ phản ứng tăng hay giảm tùy thuộc điện tích

ở tr ạng thái chuyển tiế p tậ p trung hơ n hay phân tán hơ n so vớ i hệ các chất đầu.

Ảnh hưở ng của dung môi


Tăng nhiều

Giảm ít

Tậ p trung hơ n

Phân tán

Pứ S N1 ttct

R – X R +….X-

R – X + R +….X+

Độ phân cự c của dung môităng dần

Tốc độ phảnứng

Điện tích ở ttct

Giảm ít

Tăng

Giảm nhiều

Phân tán

Tậ p trung hơ n

Phân tán

Pứ S N2 ttct

Y- + R-X Y-….R...X-

Y + R-X Y-…R +...X-

Y- + R-X+ Y-…R +...X-




Ví dụ

• Khi độ phân cực của dung môi tăng lên, tốc độ

phản ứng: – Thủy phân MeCl ( S N2) và t-BuCl (S N1) tăng

– Phản ứng (S N2) giảm

Giải thích:

MeCl + H2O H2O+ …Me …Cl- điện tích tậ ptrung hơ nnên tốc độ pứ tăng.

t-BuCl t-Bu+ …Cl- điện tích tậ p trung hơ n nêntốc độ pứ tăng.

hCH2 NMe3 + OH-


• Giải thích: – Phản ứng (S N2):

– Điện tích phântán hơ n nên tốc độ phản ứng giảm.

HO - + C NMe3 HO C NMe3

H

ph

HTTCT

phCH2 NMe3 + OH-

2.3.2.1. Giáo án 2: C ơ chế phản ứ ng thế nucleophin


PHẢN Ứ NG TÁCHNUCLEOPHIN

CƠ CHẾ PHẢN Ứ NGTÁCH NUCLEOPHIN

Gồm 2 loại:

Cơ chế E2

Cơ chế E1



CƠ CHẾ E2


CƠ CHẾ E2


CƠ CHẾ E2

Đi quatr ạng thái

chuyển tiế pLưỡ ng phân tử Một giai đoạn




Y + Y- - H - - - C C - - -X- - - -H C C X

+ XYH + C C

X: Cl, Br, I, OSO2Ar Y- : OH-, RO-, NR 3



Ví dụ

C2H5O- + C C

Br

H

HH3C

H

H

C2H5O

C

Br

H

HH3C

H

H

C

- C2H5OH- Br

HH3C

H

C C

H


Tiến trình lập thể

• Về mặt lý thuyết c ó thể tách theo 2 kiểu: – Tách trans (hay anti) ( X và H bị tách ở khác

phía)

– Tách cis (hay syn) ( X và H bị tách ở cùng phía)


Tiến trình lập thể


Các trạng thái chuyển tiếp

H Y

X

ttct beàn hôn

HY

X

ttct ít beàn hôn




CƠ CHẾ E1


CƠ CHẾ E1


CƠ CHẾ E1

Tạo sản phẩmtrung gian R +

Đơ n phân tử Hai giai đoạn



nhanh

chaämC H C X C H C + X

C H C C C + H

CƠ CHẾ E1


• Ví dụ minh họa:

(CH3)3C - Br chaäm

+ Br

nhanh

(CH3)3C

(CH3)2C - CH3 (CH3)2C CH2 + H

CƠ CHẾ E1


• Tiến trình lập thể: – E1 không có tính đặc t hù lậ p thể như E2 vì R + có

cấu trúcphẳng hay gần như phẳng.

– Khi R + sinh ra có thể quay về cấu dạng bền, thìcấu hình sinh ra phụ thuộc v à o cấu dạng của R +

như sau:

NL

N' L'

NL

N' L'

CƠ CHẾ E1


HƯỚ NG TÁCH E1 VÀ E2

• PHẢ N Ứ NG E1

• PHẢ N Ứ NG E2




Hướ ng tách trong phản ứ ng E1

• Nhóm X tách ra cùng vớ i H liên k ết vớ i C

có bậc cao nhất (tạo ra nối đôi có nhiềunhóm thế nhất). (Qui tắc Zaixép)

• Ví dụ:

H3C CH CH2 CH3

OH

H

H2OH3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH3

SP CHÍNH SPPHUÏ


• Nếu nhóm thế không mang điện tích dươ ngvà không có nhóm thế lớ n (Cl, Br,..) thì Xsẽ tách ra cùng vớ i H ở C ở bậc cao nhất.(Qui tắc Zaytsev)


H3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH

SP CHÍNH SPPHUÏ

H3C 3CH CH2 CH3OH

Br H2OBr ,


• Nếu X mang điện tích dươ ng, kém hoạtđộng, cồng k ềnh ( + NR 3,

+SR 2, OSO2Ar,..)thì X sẽ tách ra cùng vớ i H ở C ở bậc thấ pnhất. (Qui tắc Hofmann)


H3C CH CH CH2 H3C C CH CH3

SP CHÍNH SPPHUÏ

CH CH2 CH3(CH3)2CH

N(CH3)3

N(CH3)3

OH

H2O CH3CH3




Trong chươ ng này, chúng tôi đã triển khai việc áp dụng phần mềm

Macromedia Flash thiết k ế mô phỏng các cơ chế phản ứng hóa hữu cơ thuộc

chươ ng trình Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng sư phạm. Nội dung gồm các phần sau:

1. Đưa ra một qui trình chung cho việc thiết k ế một cơ chế phản ứng hóa hữu cơ .

Bao gồm: nguyên tắc chung, các thao tác tiến hành, yêu cầu của một mô phỏng

cơ chế phản ứng đượ c thiết k ế.2. Mô tả chi tiết cách thực hiện mô phỏng của từng loại cơ chế phản ứng đã trình

bày ở chươ ng 1.

a. Các thao tác chung cho toàn bộ các cơ chế :

- Cách vẽ các mô hình nguyên tử cacbon, hiđro, oxi, nitơ , clo…

- Cách vẽ các liên k ết.

-

Cách k ết hợ p các mô hình nguyên tử, liên k ết để tạo thành một cấu trúc hợ plý, có tính không gian 3D.

- Tạo giao diện chung cho toàn bộ các cơ chế phản ứng sẽ thiết k ế, gồm các

phần: background, các nút điều khiển (nút play, stop, go back, nút tiến trình).

Tất cả các đối tượ ng trên đượ c lưu vào thư viện library để dùng chung cho

toàn bộ các cơ chế phản ứng, vừa giúp tiết kiệm thờ i gian, công sức, vừa tạo sự

thống nhất, tính hệ thống cho các cơ chế sẽ thiết k ế.

b. Các thao tác riêng cho t ừ ng loại cơ chế :

- Dựa trên các đối tượ ng đã lưu sẵn trong library, vẽ mô hình các phân tử

trong không gian. K ết hợ p vớ i phần mềm Chem 3D Ultra 9.0 (Chemoffice

2005) để đảm bảo cấu trúc phân tử vẽ trong Flash hợ p lý, các nguyên tử và

liên k ết đượ c phân bố đúng tr ật tự không gian 3D.



- Đối vớ i cơ chế thế, sẽ có chuyển động đi ra khỏi hệ của nguyên tử bị thay

thế, và chuyển động đi vào hệ của nguyên tử mớ i, đồng thờ i vớ i sự biến đổi

vị trí của các nguyên tử trong hệ so vớ i vị trí ban đầu.

- Đối vớ i cơ chế tách, sẽ có chuyển động đi ra khỏi hệ của nguyên tử bị tách

và có sự tạo thành của liên k ết pi mớ i. Tươ ng tự cơ chế thế cũng sẽ có sự

biến đổi nhị p nhàng đổi vị trí của các nguyên tử trong hệ so vớ i vị trí ban đầu

phù hợ p vớ i mỗi giai đoạn phản ứng.

- Đối vớ i cơ chế cộng, sẽ có chuyển động đi vào hệ của nguyên tử đượ c cộng

vào và sự tạo thành liên k ết mớ i cho nguyên tử này. Tươ ng tự cũng sẽ có sự biến đổi nhị p nhàng đổi vị trí của các nguyên tử trong hệ so vớ i vị trí ban đầu

phù hợ p vớ i mỗi giai đoạn phản ứng.

Nhìn chung, việc tạo hoạt hình cho từng loại cơ chế phải phù hợ p. Do đó, đòi

hỏi sự quan sát, kiên nhẫn trong việc thiết k ế các tr ạng thái của hệ phân tử, hệ ion

sao cho khoa học và thẩm mỹ.

c. Ứ ng dụng để thiết k ế các cơ chế phản ứng cụ thể, bao gồm 15 cơ chế:

- Cơ chế phản ứng thế S N1.

- Cơ chế phản ứng thế S N2.

- Cơ chế phản ứng thế SR (thế Cl2 vào metan).

- Cơ chế phản ứng tách E1.

- Cơ chế phản ứng tách E2.

-

Cơ chế phản ứng cộng HX vào anken.- Cơ chế phản ứng X2 vào anken.

- Cơ chế phản ứng cộng HX vào đien (cộng 1,2).

- Cơ chế phản ứng cộng HX vào đien (cộng 1,4).

- Cơ chế phản ứng thế halogen vào benzen.

- Cơ chế phản ứng thế halogen vào phenol.

- Cơ chế phản ứng cộng H2O vào hợ p chất cacbonyl.



Tóm lại, trong chươ ng này chúng tôi đã đưa ra một qui trình chung cho việc

thiết k ế một cơ chế phản ứng hóa hữu cơ . Dựa vào quy trình đó, chúng tôi đã mô tả

và vận dụng để thiết k ế đượ c 15 cơ chế phản ứng cụ thể.

Đồng thờ i, dựa trên 4 cơ chế phản ứng S N1, S N2, E1, E2 chúng tôi đã xây

dựng đượ c 2 giáo án điện tử phục vụ cho việc thực nghiệm sư phạm ở các tr ườ ng

Cao đẳng Sư phạm mà chúng tôi sẽ trình bày ở chươ ng sau.



Chươ ng 3

THỰ C NGHIỆM SƯ PHẠM

3.1. Mục đích thự c nghiệm

1. Kiểm chứng hiệu quả của các mô phỏng đã thiết k ế trong việc giúp sinh viên

hiểu các cơ chế phản ứng hóa hữu cơ .

2. Khẳng định hướ ng đi đúng đắn và cần thiết của đề tài trên cơ sở lý luận và

thực tiễn.3. Đánh giá khả năng áp dụng các mô phỏng đã thiết k ế vào các bài dạy môn

Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm.

3.2. Đối tượ ng thự c nghiệm

3.2.1. Địa bàn thự c nghiệm, giảng viên thự c nghiệm

Địa bàn thực nghiệm là hai tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm tại Đồng Nai và Đà

Lạt. Hai tr ườ ng này đảm bảo yêu cầu về các mặt: điều kiện cơ sở vật chất và phươ ng tiện phục vụ cho việc giảng dạy giáo án điện tử (Phòng chuyên dùng, máy

tính, máy chiếu…); điều kiện học tậ p, thờ i gian học tậ p, giáo trình, tài liệu tham

khảo, chất lượ ng sinh viên, đội ngũ giảng viên (có thể sử dụng phần mềm

Powerpoint để giảng dạy).

3.2.2. Đối tượ ng thự c nghiệm

Đối tượ ng thực nghiệm đượ c chọn theo các yêu cầu sau:

a. Sinh viên năm 2 hoặc năm 3, tươ ng đươ ng nhau về chất lượ ng học tậ p, đã

học qua học phần Đại cươ ng về hóa hữu cơ .

b. Lựa chọn cặ p lớ p đối chứng và lớ p thực nghiệm theo các yêu cầu tươ ng

đươ ng nhau về các mặt:

- Số lượ ng sinh viên.

- Chất lượ ng học tậ p các môn chuyên ngành hóa nói chung và môn hóa

hữu cơ nói riêng.



- Trình độ giảng viên dạy môn Hóa hữu cơ (hoặc cùng một giảng viên dạy

hóa ở từng cặ p lớ p đối chứng-thực nghiệm).

- Thực hiện cùng một bài dạy theo hai phươ ng pháp khác nhau: Lớ p đối

chứng – dạy theo phươ ng pháp diễn giảng truyền thống; Lớ p thực

nghiệm – dạy bằng giáo án điện tử có sử dụng các mô phỏng cơ chế

phản ứng đã thiết k ế.

Từ đó chúng tôi lựa chọn các cặ p lớ p thực nghiệm và đối chứng trên hai địa

bàn như sau:

Bảng3.1. Bảng thố ng kê các l ớ p thự c nghiệm và đố i chứ ng trên hai địa bàn

TN ĐCĐịa điểm GV phụ trách

Lớ p Sỉ số Lớ p Sỉ số

Tr ườ ng CĐSP Đồng

Nai

Cô

Nguyễn Thị Hiền

Hóa

3A

(TN1)

25

Hóa

3B

(ĐC1)

25

Tr ườ ng CĐSP

Đà Lạt

Cô

Nguyễn Thị Đào

Hóa

Sinh

K29-1

(TN2)

25

Hóa

Sinh

K29-2

(ĐC2)

25

3.3. Nội dung thự c nghiệm

Để thực hiện đượ c mục đích thực nghiệm nêu trên chúng tôi đã triển khai các

công việc sau:

1. Soạn các bài giảng thực nghiệm có sử dụng các mô phỏng đã thiết k ế vớ i mục

đích giúp sinh viên hiểu rõ các cơ chế phản ứng chươ ng Dẫn xuất halogen.

Chúng tôi chọn thực nghiệm các bài về 4 cơ chế phản ứng S N1, S N2, E1, E2

(xem phần 2.3). Gồm hai bài:

Bài 1: Cơ chế phản ứng thế nuclephin (S N1, S N2).



Bài 2: Cơ chế phản tách tạo liên k ết kép cacbon-cacbon (E1, E2).

2. Trao đổi vớ i các giảng viên Cao đẳng Sư phạm về phươ ng pháp tiến hành bài

thực nghiệm (cách tổ chức, tiến hành bài giảng, cách sử dụng các mô phỏng đã

thiết k ế để đưa vào giáo án điện tử).

3. Kiểm tra, đánh giá, phân tích và xử lý k ết quả thực nghiệm sư phạm để xác

định chất lượ ng học tậ p của sinh viên về các mặt:

- Mức độ nắm kiến thức cơ bản, có thể tái hiện kiến thức về cơ chế phản ứng.

- Mức độ hiểu sâu và biết vận dụng linh hoạt kiến thức cơ chế phản ứng để giải

quyết yêu cầu của các bài tậ p có tính mở r ộng, nâng cao.

4. Đánh giá đượ c hiệu quả của các mô phỏng cơ chế phản ứng vớ i việc nâng cao

chất lượ ng tiế p thu bài học của sinh viên, tạo hứng thú học tậ p cho sinh viên;

phát huy tính cực, tự lực trong nhận thức của sinh viên qua hoạt động học tậ p

(nhận thức) của sinh viên trong các giờ thực nghiệm.

5. Khẳng định tác dụng của việc áp dụng các mô phỏng vào việc dạy và học nội

dung cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm:- Đối vớ i giảng viên: giúp tiết kiệm thờ i gian, nâng cao chất lượ ng bài giảng

(tr ực quan, sinh động).

- Đối vớ i sinh viên: nâng cao khả năng tiế p thu, hứng thú và sự tậ p trung học

tậ p vớ i các giờ hóa hữu cơ có ứng dụng công nghệ thông tin, sử dụng các mô

phỏng rõ ràng, dễ hiểu.

6. Khẳng định tính khả thi của việc áp dụng các mô phỏng vào việc dạy và học

nội dung cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm:

- Các mô phỏng có sử dụng đượ c hay không trong các giáo án điện tử của

giảng viên.

- Việc sử dụng các mô phỏng dễ hay khó đối vớ i việc dạy của giảng viên và

việc học của sinh viên.



3.4. Tiến trình thự c nghiệm

3.4.1. Chuẩn bị thự c nghiệm

Tr ướ c khi tiến hành mỗi bài thực nghiệm và đối chứng, chúng tôi đã gặ p gỡ và

trao đổi vớ i các giảng viên tham gia dạy về các vấn đề sau:

a. Thống nhất về khối lượ ng, nội dung kiến thức của hai bài lên lớ p và bài kiểm

tra chất lượ ng là như nhau.

b. Trao đổi, bàn bạc về cách sử dụng các mô phỏng đã thiết k ế đưa vào giáo án

điện tử sao cho hợ p lý, hiệu quả, khai thác đượ c tối ưu lợ i ích của các mô

phỏng.

c. Chuẩn bị sẵn các bài kiểm tra chất lượ ng:

Chúng tôi đã soạn một bài kiểm tra tr ắc nghiệm gồm 30 câu để kiểm tra kiến

thức về 4 loại cơ chế phản ứng: S N1, S N2, E1, E2 (Xem phụ lục 3)

Các câu tr ắc nghiệm đượ c biên soạn đảm bảo yêu cầu:

- Kiểm tra khả năng nắm kiến thức của sinh viên ở mức độ tái hiện cơ bản.

- Kiểm tra khả năng vận dụng kiến thức để giải quyết các vấn đề có tính mở

r ộng, đào sâu đối vớ i từng loại cơ chế phản ứng.

Bài kiểm tra tr ắc nghiệm đượ c soạn thành 4 mã đề có cùng nội dung kiến

thức (mã đề 01, 02, 03, 04) đảm bảo tính khách quan, chính xác khi kiểm tra chất

lượ ng học tậ p của sinh viên.

3.4.2. Tiến hành thự c nghiệm

Thực nghiệm sư phạm đượ c tiến hành trong năm học 2007-2008 theo đúng

những mục đích, yêu cầu đã đặt ra.

Ở các lớ p đối chứng, giảng viên dùng phươ ng pháp diễn giảng truyền thống,

mô tả các cơ chế phản ứng bằng các hình vẽ trên mặt phẳng bảng.

Ở các lớ p thực nghiệm, sinh viên đượ c học trong phòng chuyên dùng vớ i đầy

đủ máy tính, máy chiếu, màn chiếu. Giảng viên dùng phươ ng pháp diễn giảng vớ i

sự hỗ tr ợ của giáo án điện tử. Giảng viên truyền đạt kiến thức về cơ chế phản ứng



dựa trên các mô phỏng tr ực quan, sinh động. Các mô phỏng đã thiết k ế có thể chủ

động điều khiển các đoạn hoạt hình giúp giảng viên linh hoạt trong bài giảng của

mình: có thể dừng lại hoặc quay lại đoạn hoạt hình về cơ chế để mô tả một cách cặn

k ẽ cho sinh viên.

Đối vớ i mỗi tiết dạy ở lớ p thực nghiệm hoặc đối chứng, chúng tôi đều tham

dự và ghi nhận lại các nội dung đã tiến hành của giảng viên; thái độ, sự tậ p trung,

hứng thú của sinh viên khi tiế p thu bài học.

Sau mỗi tiết dự giờ , chúng tôi trao đổi vớ i giảng viên về nội dung và phươ ng

pháp nhằm kiểm điểm, đánh giá k ết quả tiết học so vớ i mục đích, yêu cầu của thựcnghiệm sư phạm đề ra.

Cuối đợ t thực nghiệm sư phạm, chúng tôi phối hợ p vớ i các giảng viên tổ

chức cho sinh viên làm bài kiểm tra tr ắc nghiệm để đánh giá k ết quả thực nghiệm.

3.5. K ết quả thự c nghiệm

3.5.1. Phươ ng pháp xử lý k ết quả thự c nghiệm theo phân tích định lượ ng [14], [27]

Thực chất của phươ ng pháp này là dùng toán học thống kê xử lý các số liệu

thực nghiệm để rút ra những k ết luận khoa học và thực tiễn.

a. Cách trình bày số liệu thống kê: có 2 phươ ng pháp:

Phươ ng pháp dùng bảng phân phối thực nghiệm và phân phối tần suất.

Phươ ng pháp dùng đồ thị (là hình ảnh tr ực quan của các bảng trên).

b. Phân tích số liệu thống kê

Mục đích là thu gọn các bảng số liệu thành một số tham số đặc tr ưng như

sau:

Trung bình cộng: là tham số đặc tr ưng cho sự tậ p trung số liệu. Nó đượ c

xác định bở i công thức:



1 1 2 2 k k

1 2 k

k

i ii=1

n x +n x +...+n xX =

n +n +...+n

1X = n x (1)n

Vớ i:

ni: là tần số của các giá tr ị xi.

n: số sinh viên tham gia thực nghiệm

Độ l ệch chuẩ n: phản ánh sự sai lệch hay độ dao động của các số liệu

xung quanh giá tr ị trung bình cộng. Muốn tính đượ c độ lệch chuẩn (kí

hiệu là S) thì tr ướ c hết phải tính đượ c tham số phươ ng sai S2 theo công

thức sau:

2 2i i

1S = n (x -X) (2)

n-1

Và độ lệch chuẩn là căn bậc hai của phươ ng sai:

2i i

1S = n (x -X) (3)

n-1

Ý ngh ĩ a: S càng nhỏ bao nhiêu thì số liệu càng ít phân tán bấy nhiêu.

Sai số tiêu chuẩ n: S

m = (4)n

Giá tr ị X sẽ dao động trong khoảng X m

H ệ số biế n thiên: nếu hai bảng số liệu có các giá tr ị trung bình cộng khác

nhau thì phải tính hệ số biến thiên:

S.100% (5)

XV=

Như vậy, để so sánh chất lượ ng học tậ p của hai tậ p thể sinh viên khi tính giá

tr ị trung bình sẽ có hai tr ườ ng hợ p:

- Nếu giá tr ị trung bình bằng nhau thì ta phải tính độ lệch chuẩn. Tậ p thể nào có

độ lệch chuẩn bé thì có chất lượ ng tốt hơ n.



- Nếu giá tr ị trung bình không bằng nhau thì phải tính hệ số biến thiên V. Tậ p

thể nào có hệ số biến thiên V nhỏ thì chất lượ ng đều, có X lớ n thì trình độ tốt

hơ n.

Cuối cùng, khi so sánh sự khác biệt giữa hai nhóm thực nghiệm và đối chứng,

ta sử dụng phép thử Student để k ết luận sự khác nhau về k ết quả học tậ p giữa

hai nhóm thực nghiệm và đối chứng là có ý ngh ĩ a.

Công thức tính có dạng:

TN 2 2

TN

X X ). (6)

S S

t = (n

ÑC

ÑC

Trong đó:

n: số sinh viên của lớ p thực nghiệm (TN).

TNX : trung bình cộng lớ p TN

XÑC : trung bình cộng lớ p đối chứng (ĐC)

và : phươ ng sai của lớ p TN và lớ p ĐC2TNS 2SÑC

Để sử dụng công thức (6) cần thêm các đại lượ ng là xác suất sai ( từ 0,02

0,05) và độ lệch tự do k = 2n – 2. Từ đó phải tìm t giớ i hạn. Nếu t > t thì sự khác

nhau giữa hai nhóm là có ý ngh ĩ a, còn nếu t < t thì sự khác nhau giữa hai nhóm là

không có ý ngh ĩ a.

3.5.2. Xử lý k ết quả thự c nghiệm

Trên cơ sở các phươ ng pháp phân tích định lượ ng k ết quả kiểm tra đã trình

bày ở trên, chúng tôi đã tiến hành xử lý k ết quả các bài kiểm tra trong quá trình thực

nghiệm sư phạm. Các k ết quả đượ c trình bày theo bảng sau:

Bài: Cơ chế phản ứng S N1, S N2, E1, E2

Câu hỏi kiểm tra (xem phụ lục)



Bảng 3.2. Phân phố i k ế t quả và % SV đạt đ iể m xi tr ở xuố ng.

Điểm xi

Lớ p0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Phân phối k ết quả kiểm tra

Thực

nghiệm0 0 0 0 4 10 18 12 5 1 0

Đối

chứng 0 0 1 13 11 14 7 4 0 0 0

% Sinh viên đạt điểm xi

Thực

nghiệm0 0 0 0 8 28 64 88 98 100 100

Đối

chứng0 0 2 28 50 78 92 100 100 100 100

0102030

405060708090

100

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Điểm số xi

% S

V đ ạ t đ i ể m x i

TN

ĐC

Hình 3.1. Đồ thị đườ ng l ũ y tích % sinh viên đạt đ iể m xi tr ở xuố ng



Bảng 3.3. T ổ ng hợ p phân loại k ế t quả học t ậ p của sinh viên

Kém (%) Trung bình (%) Khá-giỏi (%)

TN ĐC TN ĐC TN ĐC

8 50 56 42 36 8

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

Kém Trung bình Khá-Giỏi

K ết quả học tập

T ỉ l ệ

% S

V

TN

ĐC

Hình 3.2. Đồ thị phân loại k ế t quả học t ậ p của sinh viên

Bảng 3.4. T ổ ng hợ p các tham số đặc tr ư ng

X m S V (%)

TN ĐC TN ĐC TN ĐC

6,14 0,16 4,50 0,18 1,16 1,29 18,90 28,83



3.6. Phân tích k ết quả thự c nghiệm sư phạm

3.6.1. K ết quả về mặt định tính

Qua đợ t thực nghiệm, chúng tôi đã theo dõi và đánh giá chất lượ ng học tậ p

của sinh viên. K ết quả là:

- Việc học tậ p phần cơ chế phản ứng của các lớ p thực nghiệm tốt hơ n. Sinh viên ở

các lớ p thực nghiệm tiế p thu kiến thức về phần cơ chế đượ c dạy có hiệu quả

hơ n.

- Đa số các sinh viên lớ p thực nghiệm đã nắm đượ c kiến thức cơ bản về cơ chế

phản ứng, k ết quả bài kiểm tra kiến thức ở các lớ p thực nghiệm tốt hơ n k ết quả ở

các lớ p đối chứng.

- Không khí học tậ p của các lớ p thực nghiệm hứng thú hơ n, sinh viên tậ p trung

hơ n vào bài học nên hiệu quả của giờ dạy học đượ c nâng cao rõ r ệt.

3.6.2. K ết quả về mặt định lượ ng

Các k ết quả kiểm tra đượ c trình bày ở các bảng 3.2, 3.3, 3.4.

3.6.2.1. Xét về tỉ lệ sinh viên yếu kém, trung bình khá giỏi

Xem ở bảng 3.3, tổng hợ p phân loại k ết quả học tậ p của sinh viên thực

nghiệm và đối chứng, ta thấy:

Tỉ lệ sinh viên kém của lớ p thực nghiệm 8% thấ p hơ n ở lớ p đối chứng 50%.

Tỉ lệ sinh viên trung bình của lớ p thực nghiệm 56% cao hơ n ở lớ p đối chứng

42%.

Tỉ lệ sinh viên khá giỏi của lớ p thực nghiệm 36% cao hơ n ở lớ p đối chứng 8%.

Như vậy, việc dạy học cơ chế phản ứng bằng các mô phỏng trên phần mềm

Flash đã có tác dụng phát triển năng lực nhận thức của sinh viên, góp phần giảm tỉ

lệ sinh viên kém và tăng tỉ lệ sinh viên khá giỏi.



3.6.2.2. Xét giá trị các tham số đặc trư ng

Giá tr ị trung bình cộng: XTN lớ n hơ n XĐC.

Giá tr ị độ lệch chuẩn S: STN nhỏ hơ n SĐC.

Giá tr ị hệ số biến thiên V: VTN nhỏ hơ n VĐC

Như vậy, điểm trung bình của lớ p thực nghiệm lớ n hơ n lớ p đối chứng. Lớ p

thực nghiệm có S và V đều nhỏ hơ n.

3.6.2.3. Xét đồ thị các đườ ng lũy tích

Hình 3.1 đã trình bày đườ ng lũy tích k ết quả bài kiểm tra thực nghiệm của

lớ p thực nghiệm và lớ p đối chứng.

Đườ ng lũy tích của lớ p thực nghiệm nằm về bên phải và phía dướ i đườ ng lũy

tích của lớ p đối chứng. Điều đó chứng tỏ chất lượ ng của lớ p thực nghiệm tốt hơ n

chất lượ ng của lớ p đối chứng.

3.6.2.4. Xác định theo phép thử student

Để k ết luận về sự khác nhau về giá tr ị trung bình giữa hai phươ ng án thực

nghiệm và đối chứng là có ý ngh ĩ a chúng tôi sử dụng phép thử student.

Ở trên, ta đã so sánh tham số X thì thấy XTN lớ n hơ n XĐC. Vấn đề đặt ra là

k ết quả khác nhau đó có thực sự là do hiệu quả của phươ ng pháp không hay chỉ là

do "may r ủi". Để xác định đượ c một trong hai câu tr ả lờ i đó, ta tính giá tr ị t:

t 2

506,14 4,50

1,16 1,29

2 = 6,68

Lấy = 0,05, tra bảng phân phối Student ứng vớ i = 0,05; k = 2n -2 = 2.50

– 2 = 98; ta có t, k = 1,985.

Như vậy: t > t, k . Tức là sự khác nhau giữa XTN (6,14) và XĐC (4,50) là

có ý ngh ĩ a. Phươ ng án thực nghiệm (dạy học cơ chế phản ứng hóa hữu cơ bằng các

mô phỏng đã thiết k ế) có hiệu quả hơ n phươ ng pháp truyền thống vớ i mức ý ngh ĩ a

0,05.




Trong chươ ng này, chúng tôi đã trình bày nội dung của việc triển khai quá

trình thực nghiệm sư phạm để đánh giá hiệu quả cũng như tính khả thi của việc thực

nghiệm. Sau đây, là các vấn đề đã đạt đượ c:

Những k ết luận rút ra từ việc phân tích, xử lý k ết quả thực nghiệm sư phạm:

Các k ết quả kiểm tra (ở các lớ p thực nghiệm và đối chứng) đã đượ c xử lý và

trình bày ở bảng 3.2 và hình 3.1 (đồ thị đườ ng lũy tích). Từ các số liệu đã xử lý và

đồ thị đườ ng lũy tích (yếu tố định lượ ng và tr ực quan) ta thấy r ằng:

a. Các mô phỏng cơ chế đã thiết k ế có tác dụng nâng cao hiệu quả dạy học

phần cơ chế phản ứng hóa hữu cơ trên các phươ ng diện: giúp sinh viên tiế p

thu tốt và hiểu rõ cơ chế phản ứng, phát triển tư duy tr ừu tượ ng, phát triển

năng lực độc lậ p giải quyết vấn đề và gây hứng thú trong học tậ p.

b. Trong quá trình học tậ p phần cơ chế phản ứng hóa hữu cơ vớ i các mô phỏng

đã thiết k ế, đa số sinh viên đã hào hứng tiế p thu bài học một cách tích cực và

chủ động. Sinh viên có thái độ tậ p trung hơ n vào bài học, biết tự giác đặt ra

các câu hỏi để tìm hiểu bài, khác hẳn vớ i việc học thụ động theo cách dạy

học cũ (diễn giảng, mô tả cơ chế phản ứng bằng lờ i nói và hình vẽ trên

bảng).

c. Qua k ết quả bài kiểm tra, cho thấy đa số các sinh viên lớ p thực nghiệm đã

nắm đượ c kiến thức cơ bản về cơ chế phản ứng (mức độ tái hiện). Một số sinh viên có khả năng vận dụng các kiến thức cơ bản để tr ả lờ i các câu hỏi

mang tính nâng cao, mở r ộng về cơ chế phản ứng đã đượ c dạy.

d. Các giảng viên đã thừa nhận ưu điểm của các mô phỏng đã thiết k ế trong

việc nâng cao hiệu quả dạy học phần cơ chế phản ứng, giúp bài dạy tr ở nên

tr ực quan, sinh động hơ n, kiến thức tr ừu tượ ng tr ở nên dễ hiểu, lôi kéo đượ c

sự tậ p trung, chú ý của sinh viên vào bài học. Đồng thờ i, giúp giảng viên tiết

kiệm thờ i gian, công sức, có thể giảng dạy sâu hơ n các kiến thức liên quan



đến cơ chế phản ứng. Nhờ đó, giảng viên cảm thấy có hứng thú hơ n đối vớ i

bài dạy của mình. Chính hứng thú đó của giảng viên đã truyền cho không khí

lớ p học và truyền cho sinh viên một tinh thần, thái độ học tậ p tích cực, chủ

động.

Tóm lại, trong chươ ng này chúng tôi đã kiểm tra đượ c hiệu quả của việc thực

nghiệm các mô phỏng cơ chế phản ứng đã thiết k ế trong chươ ng 2. Qua đó, khẳng

định đượ c ý ngh ĩ a đóng góp của đề tài luận văn đối vớ i việc nâng cao chất lượ ng

dạy học phần cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm.



K ẾT LUẬN

1. K ết luận

Từ mục đích và nhiệm vụ của đề tài nghiên cứu, trong quá trình hoàn thành

luận văn, chúng tôi đã giải quyết các vấn đề sau:

Nghiên cứu cơ sở lý luận của đề tài: tầm quan tr ọng của công nghệ thông tin

và truyền thông, hướ ng ứng dụng công nghệ thông tin và truyền thông trong

dạy học hóa học; chươ ng trình Hóa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm; cơ sở lýthuyết về các cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ sẽ mô phỏng trong đề tài.

Điều tra, tìm hiểu thực tr ạng dạy và học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ ở một số

tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm hiện nay.

Đưa ra một qui trình chung khi thiết k ế cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ , bao gồm:

nguyên tắc chung và các thao tác tiến hành trên Flash.

Thiết k ế các mô phỏng cơ chế phản ứng thuộc chươ ng trình Hóa hữu cơ 1 và 2

hệ Cao đẳng Sư phạm: mô tả chi tiết các bướ c thực hiện việc thiết k ế mô

phỏng của 15 cơ chế phản ứng (có hình minh họa).

Xây dựng giáo án điện tử dạy học 4 cơ chế phản ứng S N1, S N2, E1, E2 thuộc

chươ ng Dẫn xuất Halogen nhằm mục đích thực nghiệm sư phạm.

Biên soạn bài kiểm tra tr ắc nghiệm về 4 cơ chế phản ứng S N1, S N2, E1, E2

nhằm mục đích kiểm tra k ết quả thực nghiệm sư phạm. Bài kiểm tra này gồm

30 câu hỏi tr ắc nghiệm vớ i các câu hỏi đượ c thiết k ế từ mức độ tái hiện kiến

thức đến mức độ vận dụng sáng tạo kiến thức đã học để giải quyết vấn đề liên

quan đến từng cơ chế phản ứng.

Tiến hành thực nghiệm sư phạm ở hai tr ườ ng: Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai và

Cao đẳng Sư phạm Đà Lạt. Qua đó, chúng tôi đã rút ra đượ c những k ết luận bổ

ích về hiệu quả và tính khả thi của việc áp dụng các mô phỏng cơ chế phản

ứng thiết k ế bằng phần mềm Macromedia Flash đối vớ i việc dạy và học cơ chế



phản ứng Hóa hữu cơ ở tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm. Vớ i việc sử dụng các mô

phỏng đã thiết k ế, chất lượ ng của việc dạy và học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ

đã đượ c nâng cao. Điều đó khẳng định ý ngh ĩ a đóng góp của đề tài đối vớ i

việc dạy học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ nói riêng và việc dạy học bộ môn

Hóa hữu cơ ở tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm nói chung.

2. Kiến nghị

Để tạo điều kiện thuận lợ i cho việc áp dụng các mô phỏng vào việc dạy học

cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ và nâng cao chất lượ ng dạy học bộ môn Hóa hữu cơ ở

các tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm, chúng tôi có một số đề nghị sau: Về công tác bồi dưỡ ng kiến thứ c công nghệ thông tin cho các giảng viên

Hiện nay, vẫn còn một số giảng viên chưa thực sự biết sử dụng thành thạo

các kiến thức công nghệ thông tin vào trong giảng dạy. Vì vậy, cần có chế độ thỏa

đáng cho các giảng viên nâng cao trình độ tin học, cần khuyến khích họ tích cực áp

dụng công nghệ thông tin trong việc nâng cao chất lượ ng dạy và học.

Về việc cung cấp thiết bị, phươ ng tiện dạy học

Cần tăng cườ ng đầu tư các phòng máy tính vớ i đầy đủ trang thiết bị hiện đại,

dành riêng cho từng bộ môn, đảm bảo cho các giảng viên chủ động thờ i gian trong

việc giảng dạy. Thực tế hiện nay một số tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm có các phòng

máy phục vụ cho giảng dạy, nhưng số lượ ng ít, chất lượ ng thiết bị thấ p chưa đáp

ứng k ị p nhu cầu giảng dạy bằng giáo án điện tử ngày càng cao của các giảng viên.

Mặt khác, cũng cần đầu tư hệ thống mạng máy tính cho các phòng máy cũng

như hệ thống mạng wireless để giảng viên có thể hướ ng dẫn sinh viên học tậ p,

tham khảo các tài liệu tr ực tuyến trên mạng internet.

3. Hướ ng phát triển của đề tài

Từ những k ết quả đã đạt đượ c của luận văn, chúng tôi sẽ phát triển đề tài theo

những hướ ng sau:



- Hoàn thiện các cơ chế đã thiết k ế và tiến hành thiết k ế thêm nhiều cơ chế

phản ứng trong chươ ng trình Hóa hữu cơ , tạo thành một bộ mô phỏng cơ chế

phản ứng.

- Xây dựng website giúp sinh viên tự học môn Hóa hữu cơ trong đó có sử dụng

các mô phỏng cơ chế phản ứng đã thiết k ế.

Trên đây là tất cả những công việc chúng tôi đã làm để hoàn thành luận văn.

Chúng tôi hi vọng r ằng công trình này có thể đóng góp một phần vào việc nâng cao

chất lượ ng dạy học bộ môn Hóa nói chung và học phần “Cơ chế phản ứng hóa hữucơ ” nói riêng. Chúng tôi r ất mong nhận đượ c những nhận xét đánh giá và góp ý

của các chuyên gia, các thầy cô và các bạn đồng nghiệ p nhằm bổ sung và hoàn

thiện hơ n.



TÀI LIỆU THAM KHẢO

1. Tr ịnh Văn Biều (2005), Phươ ng pháp thự c hiện đề tài nghiên cứ u khoa học,

ĐHSP TP.HCM.

2. Tr ịnh Văn Biều (12/2007), M ột số kinh nghiệm thự c hiện công trình nghiên

cứ u luận văn, luận án, Hội thảo nghiên cứu khoa học sau đại học, Tr ườ ng

ĐHSP TP.HCM.

3. Nguyễn Cươ ng (5/2006), Tiế p t ục đổ i mớ i phươ ng pháp ở tr ườ ng C ĐSP , Hội

thảo tậ p huấn triển khai chươ ng trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục vàĐào tạo.

4. Nguyễn Cươ ng, Nguyễn Đức Chuy, Lê Tr ọng Tín (2002), Bướ c đầu ứ ng d ụng

tin học và CNTT vào việc đổ i mớ i phươ ng pháp d ạ y học trong bài lên l ớ p

hóa học ở tr ườ ng THCS và THPT , K ỉ yếu hội thảo nâng cao chất lượ ng

đào tạo, Khoa Hóa ĐHSP TP. Hồ Chí Minh.

5. Đỗ Mạnh Cườ ng (tháng 11/2005), Nhữ ng đặc tr ư ng ở bài giảng có sự hỗ tr ợ

máy tính, K ỉ yếu hội thảo khoa học nâng cao chất lượ ng dạy học trongtr ườ ng phổ thông, TP. Hồ Chí Minh.

6. Đỗ Mạnh Cườ ng (tháng 11/2005), Ứ ng d ụng CNTT truyề n thông thự c hiện mô

hình giáo d ục thông tin và giáo d ục tri thứ c, K ỉ yếu hội thảo khoa học

nâng cao chất lượ ng dạy học trong tr ườ ng phổ thông, TP. Hồ Chí Minh.

7. Nguyễn Mạnh Cườ ng (5/2004), S ử d ụng CNTT viễ n thông để nâng cao hiệu

quả d ạ y học và đổ i mớ i phươ ng thứ c đ ào t ạo, K ỉ yếu hội thảo đổi mớ i

phươ ng pháp dạy học ở bậc trung học, ĐHSP TP. Hồ Chí Minh.8. Nguyễn Tinh Dung (Tr ưở ng tiểu ban), Nguyễn Cươ ng, Nguyễn Mạnh Dung,

Tr ần Thị Đà, Phùng Tiến Đạt, Tr ần Hiệ p Hải, Nguyễn Thế Huân, Tr ần

Thành Huế, Nguyễn Xuân Ninh, Tr ần Quốc Sơ n, Phạm Mạnh Tiến,

Nguyễn Văn Tòng (2004), Chươ ng trình chi tiế t các môn học/học phần

ngành S ư phạm hóa học (chươ ng trình 1), Dự án đào tạo giáo viên trung

học cơ sở , Bộ Giáo dục và Đào tạo.



9. Lê Văn Dũng (2001), Phát triể n năng l ự c nhận thứ c và t ư duy cho học sinh

trung học phổ thông thông qua bài t ậ p hóa học, Luận án tiến s ĩ Giáo dục

học, Tr ườ ng ĐHSP Hà Nội.10. Tr ần Quốc Đắc (1992), Hoàn thiện hệ thố ng thí nghiệm hóa học để nâng cao

chấ t l ượ ng d ạ y học ở tr ườ ng PTCS Việt Nam, Luận án tiến s ĩ khoa học

Sư phạm – Tâm lý, Tr ườ ng ĐHSP Hà Nội.

11. Vũ Cao Đàm (1996), Phươ ng pháp luận NCKH , Hà Nội.

12. Vũ Gia (2000), Làm thế nào để viế t luận văn, luận án, biên khảo, Nxb Thanh

niên.

13. Nguyễn Thị Minh Lợ i (5/2006), “ Ứ ng d ụng CNTT trong d ạ y học hóa học ở tr ườ ng C ĐSP Quảng Bình, thự c tr ạng và giải pháp”, Hội thảo tậ p huấn

triển khai chươ ng trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục và Đào tạo.

14. Lê Văn Năm (2001), S ử d ụng d ạ y học nêu vấ n đề Ơ rixtic để nâng cao hiệu

quả d ạ y học chươ ng trình hóa đại cươ ng và hóa vô cơ ở tr ườ ng trung

học, Luận án tiến s ĩ Giáo dục học – chuyên ngành PPGD hóa học,

Tr ườ ng ĐHSP Hà Nội I.

15. Tr ần Trung Ninh (5/2006), “Thiế t k ế giáo án đ iện t ử trong d ạ y học hóa học”,Hội thảo tậ p huấn triển khai chươ ng trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục

và Đào tạo.

16. Đặng Thị Oanh, Phạm Ngọc Bằng (11/2005), “Nghiên cứ u và xây d ự ng hệ

thố ng mô phỏng hỗ tr ợ d ạ y và học môn hóa học”, K ỉ yếu hội thảo khoa

học nâng cao chất lượ ng dạy học trong tr ườ ng phổ thông, TP Hồ Chí

Minh.

17.

Nguyễn Tr ườ ng Sinh (2007), Macromedia Flash 8.0, Nxb Thống Kê.18. Tr ần Quốc Sơ n (2000), M ột số phản ứ ng của hợ p chấ t hữ u cơ , Nxb Giáo dục.

19. Tr ần Quốc Sơ n (1979), C ơ sở lý thuyế t hóa hữ u cơ , Nxb Giáo dục.

20. Tr ần Quốc Sơ n, Đặng Văn Liếu (2001), C ơ sở hóa học hữ u cơ (Sách Cao

đẳ ng S ư phạm), t ậ p I, Nxb Giáo dục.

21. Tr ần Quốc Sơ n, Đặng Văn Liếu (2001), C ơ sở hóa học hữ u cơ (Sách Cao

đẳ ng S ư phạm), t ậ p II, Nxb Giáo dục.



22. Phan Tống Sơ n – Tr ần Quốc Sơ n – Đặng Như Tại (1976), C ơ sở hóa học hữ u

cơ , t ậ p I, Nhà xuất bản Đại học và Trung học chuyên nghiệ p Hà Nội.

23. Dươ ng Thiệu Tống (2005), Phươ ng pháp nghiên cứ u khoa học giáo d ục và

tâm lý, Nxb Khoa học xã hội.

24. Từ Minh Thạnh (2002), Giáo trình hóa học hữ u cơ , t ậ p I, Tr ườ ng ĐHSP

TP.HCM.

25. Phạm Trung Thanh, Nguyễn Thị Lý (2000), Phươ ng pháp thự c hiện đề tài

nghiên cứ u khoa học trong sinh viên, Nxb KHKT Hà Nội.

26. Lê Tử Thành (1995), Logic học và phươ ng pháp luận NCKH , TP. HCM.

27. Cao Thị Thặng (1995), Hình thành k ỹ năng giải bài t ậ p hóa học ở tr ườ ng phổ thông trung học cơ sở , Luận án tiến s ĩ Giáo dục học, Viện nghiên cứu

quốc gia.

28. Nguyễn Tr ọng Thọ (2002), Ứ ng d ụng tin học trong d ạ y học hóa học, Nxb

Giáo dục .

29. Tr ần Anh Tuấn (tháng 11/2005), “M ột số vấ n đề áp d ụng có hiệu quả phần

mề m d ạ y học trong công tác giảng d ạ y ở tr ườ ng phổ thông”, K ỉ yếu hội

thảo khoa học nâng cao chất lượ ng dạy học trong tr ườ ng phổ thông, TPHồ Chí Minh.

30. Tr ần Thị Tửu (2002), C ơ sở lý thuyế t hóa hữ u cơ , t ậ p II , Tr ườ ng ĐHSP

TP.HCM.

31. Phạm Viết Vượ ng (1997), Phươ ng pháp luận NCKH , Hà Nội.

32. Nguyễn Đức Vượ ng (tháng 5/2006), “Máy tính trong d ạ y học Đại học và Cao

đẳ ng”, Hội thảo tậ p huấn triển khai chươ ng trình giáo trình CĐSP, Bộ

Giáo dục và Đào tạo.



PHỤ LỤC

1. Phụ lục 1 : Phiếu điều tra thực tr ạng về việc dạy và học cơ chế phản ứng

hóa hữu cơ ở tr ườ ng CĐSP (phiếu điều tra thông tin giảng

viên)

2. Phụ lục 2 : Phiếu điều tra thực tr ạng về việc dạy và học cơ chế phản ứng

hóa hữu cơ ở tr ườ ng CĐSP (phiếu điều tra thông tin sinh viên)

3. Phụ lục 3 : Đề và đáp án của bài kiểm tra thực nghiệm nội dung cơ chế

S N1, S N2, E1, E2



PHỤ LỤC 1. PHIẾU ĐIỀU TRA THỰ C TR ẠNG DẠY VÀ

HỌC CƠ CHẾ PHẢN Ứ NG HÓA HỮ U CƠ Ở TR ƯỜ NG

CĐSP (PHIẾU ĐIỀU TRA THÔNG TIN GIẢNG VIÊN)

Tr ườ ng Đại học Sư phạm TPHCM

Phòng KHCN-SĐH

Khoa Hóa

------------------------------------

PHIẾU ĐIỀU TRA THÔNG TIN GIẢNG VIÊN

Kính chào quý thầy cô!

Hiện nay chúng tôi đang thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học “THIẾT K Ế

HỆ THỐ NG MÔ PHỎ NG CƠ CHẾ PHẢ N Ứ NG HÓA HỮ U CƠ Ở TR ƯỜ NG

CAO ĐẲ NG SƯ PHẠM NHẰM NÂNG CAO CHẤT LƯỢ NG DẠY VÀ HỌC”.

Những thông tin của quý thầy (cô) cung cấ p trong phiếu điều tra sẽ giúp chúng tôi

đánh giá thực tr ạng dạy học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ ở các tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm hiện nay. Chúng tôi xin đảm bảo mọi thông tin quý thầy (cô) cung cấ p sẽ

không đượ c sử dụng vào mục đích nào khác ngoài mục đích khoa học của đề tài

nghiên cứu. R ất mong nhận đượ c các ý kiến của quý thầy cô!

Xin quý thầy (cô) vui lòng điền vào một số thông tin cá nhân:

- Thầy (cô) đang dạy tại Tỉnh (Thành phố): ..........................................................

- Số năm kinh nghiệm:

Dướ i 5 năm. Từ 5 đến dướ i 15 năm.

Từ 15 đến 25 năm. Trên 25 năm.

Xin quý thầy (cô) vui lòng hãy đánh dấu vào những phươ ng án phù hợ p nhất.

1. Thầy (cô) đánh giá độ khó của việc truyền đạt kiến thức về cơ chế phản ứng

như thế nào?

R ất khó. Khó.

Trung bình. Dễ.



2. Thầy (cô) nhận xét thái độ tiế p thu của sinh viên đối vớ i kiến thức về cơ chế

phản ứng như thế nào?

Tậ p trung. Không tậ p trung.

Hờ i hợ t. Không có ý kiến.

3. Thầy (cô) thườ ng sử dụng phươ ng pháp dạy học nào trong bài giảng về cơ

chế phản ứng Hóa hữu cơ ?

STT Phươ ng pháp

R ất

thườ ng

xuyên

Thườ ng

xuyên

Thỉnh

thoảng

Không

sử

dụng

1 Diễn giảng, mô tả cơ chế bằng các

hình vẽ trên bảng

2 Dùng giáo án điện tử, sử dụng các

phần mềm mô phỏng để mô tả các cơ

chế.

3 Phươ ng pháp khác:

……………………………..

4. Thầy (cô) thườ ng sử dụng phần mềm powerpoint, các phần mềm hóa học và

đồ họa trong giảng dạy như thế nào?

STT Phần mềm

R ất

thườ ng

xuyên

Thườ ng

xuyên

Thỉnh

thoảng

Không

sử

dụng

1 Powerpoint

2 Các phần mềm hóa học (Chemwin,

Chemdraw, Chem 3D…)

3 Các phần mềm đồ họa (Flash, Paint,

Corel draw…)



5. Khả năng sử dụng các phần mềm hóa học và đồ họa trong giảng dạy của thầy

(cô) như thế nào?

R ất thành thạo. Thành thạo.

Không thành thạo. Không biết sử dụng.

6. Thầy (cô) có thườ ng xuyên sử dụng internet hỗ tr ợ cho việc giảng dạy cơ chế

phản ứng không?

R ất thườ ng xuyên. Thườ ng xuyên.

Thỉnh thoảng. Không sử dụng.

7. Thầy (cô) có cảm thấy việc sử dụng các mô phỏng cơ chế phản ứng hỗ tr ợ

cho việc giảng dạy bằng giáo án điện tử là cần thiết không?

R ất cần thiết. Cần thiết.

Không cần thiết. Không có ý kiến.

Xin chân thành cảm ơ n ý ki ế n của quý thầ y (cô)!

Mọi chi tiết xin liên hệ:

Đặng Việt Hà- Khoa Tự Nhiên - Tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai



PHỤ LỤC 2. PHIẾU ĐIỀU TRA THỰ C TR ẠNG DẠY VÀ

HỌC CƠ CHẾ PHẢN Ứ NG HÓA HỮ U CƠ Ở TR ƯỜ NG

CĐSP (PHIẾU ĐIỀU TRA THÔNG TIN SINH VIÊN)

Tr ườ ng Đại học Sư phạm TPHCM

Phòng KHCN-SĐH

Khoa Hóa

------------------------------------

PHIẾU ĐIỀU TRA THÔNG TIN SINH VIÊN

Chào các bạn sinh viên!

Hiện nay chúng tôi đang thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học “THIẾT K Ế

HỆ THỐ NG MÔ PHỎ NG CƠ CHẾ PHẢ N Ứ NG HÓA HỮ U CƠ Ở TR ƯỜ NG

CAO ĐẲ NG SƯ PHẠM NHẰM NÂNG CAO CHẤT LƯỢ NG DẠY VÀ HỌC”.

Những thông tin của các bạn cung cấ p trong phiếu điều tra sẽ giúp chúng tôi đánh

giá thực tr ạng dạy học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ ở các tr ườ ng Cao đẳng Sư

phạm hiện nay. Chúng tôi xin đảm bảo mọi thông tin các bạn cung cấ p sẽ không

đượ c sử dụng vào mục đích nào khác ngoài mục đích khoa học của đề tài nghiên

cứu. R ất mong nhận đượ c các ý kiến của các bạn!

Xin các bạn vui lòng điền vào một số thông tin cá nhân:

- Tr ườ ng: ................................................................................................................

- Lớ p:…………………………….Xin các bạn vui lòng hãy đánh dấu vào những phươ ng án phù hợ p nhất.

1. Trong quá trình học của các bạn, cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ đượ c Thầy

(cô) dạy như thế nào?

R ất k ỹ. K ỹ.

Sơ lượ c. Không dạy.



2. Mức độ chú ý của các bạn trong giờ học về cơ chế phản ứng như thế nào?

Tậ p trung. Không tậ p trung.

Hờ i hợ t. Không có ý kiến.

3. Theo các bạn, kiến thức về cơ chế phản ứng có tầm quan tr ọng như thế nào

đối vớ i việc học môn Hóa hữu cơ ?

R ất quan tr ọng. Quan tr ọng.

Không quan tr ọng. Không có ý kiến.

4. Các bạn cảm thấy như thế nào khi học kiến thức về cơ chế phản ứng?

R ất hứng thú.

Hứng thú. Không hứng thú. Chán.

5. Sau khi tiế p thu bài giảng về cơ chế của thầy cô, các bạn có thể tự mình giải

đượ c các bài tậ p ở mức độ nào?

Bài tậ p dễ. Bài tậ p trung bình.

Bài tậ p khó. Không giải đượ c bài tậ p.

6. Các bạn có thườ ng xuyên đượ c học về cơ chế phản ứng bằng giáo án điện tử

có sử dụng các mô phỏng không?



7. Thầy (cô) có thườ ng xuyên sử dụng phần mềm powerpoint, các chươ ng trình

hóa học và đồ họa khi giảng dạy các bài về cơ chế phản ứng không?



Xin chân thành cảm ơ n ý ki ế n của các bạn!

Mọi chi tiết xin liên hệ:

Đặng Việt Hà- Khoa Tự Nhiên - Tr ườ ng Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai



PHỤ LỤC 3. ĐỀ VÀ ĐÁP ÁN CỦA BÀI KIỂM TRA K ẾT

QUẢ THỰ C NGHIỆM CƠ CHẾ SN1, S

N2

,E

1, E

2

Thờ i gian: 45 phútMã đề 01

Hãy khoanh tròn vào các đáp án đúng

Câu 1: Đặc điểm của cơ chế S N2 là

A. lưỡ ng phân tử, một giai đoạn.

B. đơ n phân tử, hai giai đoạn.

C. lưỡ ng phân tử, hai giai đoạn.

D. đơ n phân tử, một giai đoạn.

Câu 2: Đặc điểm của cơ chế S N1 là

A. lưỡ ng phân tử, một giai đoạn.

B. đơ n phân tử, hai giai đoạn.

C. lưỡ ng phân tử, hai giai đoạn.

D. đơ n phân tử, một giai đoạn.

Câu 3: Cơ chế phản ứng nào sau đây tạo ra sản phẩm trung gian là cacbocation R +?

A. Cơ chế S N1.

B. Cơ chế S N2.

C. Cơ chế E2.

D. Cơ chế S N1 và E2.

Câu 4: Cho sơ đồ phản ứng sau:

Y + Y- - H - - - C C - - -X- - - -

+ XYH + C CH C C X

ttct

Hãy cho biết sơ đồ trên mô tả cơ chế của phản ứng nào?

A. Cơ chế S N1. C. Cơ chế E1.

B. Cơ chế S N

2

. D. Cơ chế E2.




Y + XX Y . . . . . .X

Y +

ttct


A. Cơ chế S N1.

B. Cơ chế S N2.

C. Cơ chế E1.

D. Cơ chế E2.


C Xchaäm

C + X

C + Ynhanh

C Y


A. Cơ chế S N1.

B. Cơ chế S N2.

C. Cơ chế E1.

D. Cơ chế E2.

Câu 7: Cho phản ứng: CH3-Br + NaOH/H2O . Hãy cho biết phản ứng này xảy ra

theo cơ chế nào?

A. Cơ chế E1.

B. Cơ chế E2.

C. Cơ chế S N1.

D. Cơ chế S N2.

Câu 8: Cho phản ứng:

(S)

+ OH(-) Br C

Bu

Me

H

Sản phẩm đúng của phản ứng này là



A. B. HO C

Bu

H

Me

C OH

Me

BuBr C. D. C

Me

BuBr HO

HO C

Bu

Me

H .

.

.

.

Câu 9: Cho các chất: RF, RCl, RBr, RI. Thứ tự giảm dần khả năng phản ứng tách

loại của các chất trên vớ i bazơ mạnh là

A. RI > RBr > RCl > RF.

B. RI > RCl >RBr > RF.

C. RF> RCl > RBr > RI.

D. RCl > RF> RBr > RI.

Câu 10: Cơ chế phản ứng nào sau đây làm quay cấu hình của phân tử?

A. Cơ chế S N1.

B. Cơ chế S N2.

C. Cơ chế S N

1.

D. Cơ chế E2.

Câu 11: Cặ p cơ chế phản ứng nào sau đây có tr ạng thái chuyển tiế p tươ ng tự nhau?

A. S N1 và S N

2.

B. S N1 và E2.

C. S N2 và E2.

D. S N2 và E1.

Câu 12: Cho các phản ứng sau:

(1) (R) – 2 – bromhexan2 5

OH

C H OH

(2) (S) – 2 – Iodobutan 3 NaSC H

(3) (R) – 3 – brom – 3 – metylhexan2 5

OH

C H OH

(4) (R) – 2 – bromhexan 30

CH OH

t

Phản ứng xảy ra sự nghịch đảo cấu hình là

A. (1), (2). B. (3), (4). C. (2), (3). D. (1), (4).



Câu 13: Cho các phản ứng:

(1) CH3Br + CH3 NH2

(2) CH3CHBrCH2CH2CH2CH3 + NaOH/ H2O

(3) (CH3)3CBr + NaOH

Phản ứng xảy ra theo cơ chế S N1 là

A. (1).

B. (2).

C. (3).

D. (2) và (3).

Câu 14: Trong cơ chế phản ứng S N1, nếu xuất phát từ dẫn xuất halogen RX có cấu

hình (R) thì sau phản ứng thu đượ c sản phẩm

A. có cấu hình R.

B. có cấu hình S.

C. có cấu hình không quang hoạt.

D. là hỗn hợ p raxemic.

Câu 15: Cho các chất: CH3Br, CH3CHBrCH3, CH3CH2Br. Thứ tự giảm dần khả năng phản ứng thế halogen vớ i KI trong axeton theo cơ chế S N

2 của các chất trên là

A. CH3Br > CH3CHBrCH3 > CH3CH2Br.

B. CH3CHBrCH3 > CH3CH2Br > CH3Br.

C. CH3Br > CH3CH2Br > CH3CHBrCH3.

D. CH3CH2Br > CH3CHBrCH3 > CH3Br.

Câu 16: Cho các phản ứng sau:

(1) CH3CH2CHBrCH3 + H2O

(2) CH3CH2CHBrCH3 + Ag+

(3) CH3CH2CHBrCH3 + NaI

Cơ chế phản ứng của các phản ứng (1), (2), (3) lần lượ t là

A. S N1, S N

2, E1.

B. S N1, E1, S N

2.

C. S N1, S N

2, E2.

D. E1, S N2, S N

1.



Câu 17: Cho các phản ứng sau: (dm: dung môi)

(1) Etyl iođua + CH3OK dm CH3OH

(2) Tert-butyl iođua + NaOH dm H2O

(3) Anlyl bromua + CH3COONa dm H2O

(4) Metyl iodua + KSCN dm C2H5OH

Các phản ứng theo cơ chế S N2 là

A. (1) và (3).

B. (1) và (4).

C. (2) và (3).

D. (2) và (4).

Câu 18: Cho các chất:

(1) CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3

(2) (CH3)2CHCH2-CH2Br

(3) (CH3)2C=CBr-CH2-CH3

(4) CH3)2C=CH-CH2Br

Thứ tự giảm khả năng phản ứng thế S N2 của các chất trên là

A. (4) > (2) > (1) > (3).

B. (2) > (1) > (3) > (4).

C. (1) > (2) ) > (4) > (3).

D. (3) > (1) > (2) > (4).Câu 19: Cho phản ứng thế: (R)-CH3CHBrCH2CH3 + CH3O

– . Sản phẩm của phản

ứng trên là

A. (R) – CH3CH(OCH3)CH2CH3.

B. (R) – CH3CH(CH3)CH2CH3.

C. (S) – CH3CH(OCH3)CH2CH3.

D. (S) – CH3CH(CH3)CH2CH3.


(1) I-

(2) C2H5O-, C2H5OH, t0

(3) CH3S-

(4) CH3 NH2

(5) NH2

Các chất khi tươ ng tác vớ i 2-clo-3- metylbutan cho phản ứng thế S N2 là



A. (1), (4).

B. (2), (3), (4).

C. (1), (3), (4).

D. (2), (5).


(1) I-

(2) C2H5O-, C2H5OH, t0

(3) CH3S-

(4) CH3 NH2

(5) NH2-

Các chất khi tươ ng tác vớ i 2-clo-3- metylbutan cho phản ứng tách E2 là

A. (1), (4).

B. (2), (3) , (4).

C. (1), (3), (4).

D. (2), (5).

Câu 22: Cho hai chất:H

HH3C

H3CCH3

H

H

H3C

trans-2-Buten cis-2-Buten

(1) (2)

Sản phẩm của phản ứng tách loại meso-2,3-đibrombutan bằng I- theo cơ chế E2 là

chấtA. (1).

B. (2).

C. (1)-chính, (2)-phụ.

D. (2)-chính, (1)-phụ.



Câu 23: Cho hai chất:

H

HH3C

H3CCH3

H

H

H3C

trans-2-Buten cis-2-Buten

(1) (2)

Sản phẩm của phản ứng tách loại (S,S)-2,3-đibrombutan bằng I- theo cơ chế E2 là

chất

A. (1).

B. (2).



Câu 24: Cho phản ứng:

H3C C CH2 C CH3

CH3

CH3

CH3

Br

H3C C CH C CH3

CH3

CH3

CH3

H3C C CH2 C CH2

CH3

CH3

CH3

+OH-

18% 82%

(1) (2)

Phát biểu nào sau đây giải thích đúng nguyên nhân làm cho phản ứng nêu trên xảy

ra không theo quy tắc Zaizev?

A. Phản ứng xảy ra theo cơ chế E1, do hiệu ứng lậ p thể của nhóm (CH3)3C –

gây ra nên sản phẩm (2) đượ c hình thành thuận lợ i hơ n về mặt năng lượ ng.

B. Phản ứng xảy ra theo cơ chế E2, do hiệu ứng lậ p thể của nhóm (CH3)3C – gây ra nên sản phẩm (2) đượ c hình thành thuận lợ i hơ n về mặt năng lượ ng.

C. Phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc, do hiệu ứng lậ p thể của nhóm (CH3)3C –

gây ra nên sản phẩm (2) đượ c hình thành thuận lợ i hơ n về mặt năng lượ ng.

D. Phản ứng xảy ra theo Ei , do hiệu ứng lậ p thể của nhóm (CH3)3C – gây ra

nên sản phẩm (2) đượ c hình thành thuận lợ i hơ n về mặt năng lượ ng.



Câu 25: Cho hai chất:

H CH3

H3C

OCH3H

CH3H3COCH3

(1) (2)

Chất nào là sản phẩm của phản ứng:

CH3OHH CH3

Br H3C

nếu nó xảy ra theo cơ chế S N1?

A. chỉ có (1).

B. chỉ có (2).



Câu 26: Cho các phản ứng:(1) NaCl + CH3CH2OH axeton

(2) NH3 + Br etanol

(3) CH3CH2O + CH3CH2CH2Cl etanol

(4) LiCl + CH4 axeton

Các phản ứng xảy ra theo cơ chế thế nucleophin là

C. (3), (4).A. (1), (2).B. (2), (3). D. (1), (4).

Câu 27: Cho các tác nhân nucleophin:

(1) NH3.

(2) H2O.

(3) OH-.

(4) (CH3)2CHO-.



Thứ tự tăng dần khả năng phản ứng thế nucleophin của các tác nhân trên là

A. (1) < (2) < (4) < (3). B. (4) < (2) < (1) < (3).

C. (2) < (1) < (3) < (4). D. (4) < (3) < (1) < (2).

Câu 28: Cho hai chất sau:

C2H5

(1) C = C (2) C = C

CH3 CH3C2H5

H H H

H

Sản phẩm của phản ứng

C2H5

H

H

HCH3

Br

E2

là

A. (1). B. (2).

C. (1) và (2) sai. D. (1) và (2) đúng.

Câu 29: Cho hai chất sau:CH3

H

C6H13

(R) - Octan-2-ol

C OHC

CH3H

HO

C6H13

(S) - Octan-2-ol(1) (2)


CH3H

C6H13

(R) - 2 - Bromoctan

C Br NaOH

là

A. (1). B. (2).

C. (1)-chính, (2)-phụ. D. (2)-chính, (1)-phụ.



Câu 30: Cho 4 chất sau:

CH3CH2CH=CH2

(1)

C = C

CH3

H H

CH3

C = CH

H

CH3

CH3

(3) (4)(2)

CH3CH2CHCH3

OH


CH3CH2CHCH3

Br

KOHancol

là

A. (1). B. (2).

C. (3). D. (4).

ĐÁP ÁN

1 A 11 C 21 D2 B 12 A 22 A

3 A 13 C 23 B

thẠc sỸ thiết kế hệ thống mô phỏng cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở...

Documents