terpenóides (terpenos)
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Faculdade AscesFarmácia 5° período
Terpenóides (Terpenos)
Jéssica de Souza
Taysa Timóteo
Viviane Monique
Yasmim Gomes
Caruaru, 2011.
Objetivo:
• O que são terpenos? (estrutura química)
• O que são terpenóides? (estrutura química)
• Quais são suas classificações?• Quais são seus constituintes?• Quais suas funções?• Onde são encontrados?• Aplicações• Ação farmacológica e tóxica.
O que são terpenos?
São um grupo de compostos, usualmente de pequena massa
molecular e por serem insolúveis em água são incluídos ao grupo dos lipídeos. São derivados da
terbentina, que são misturas de compostos(terpenos), obtidos na
destilação da resina.
Pistacia terebinthus (terebinto).Região Mediterrânea.
Estrutura Química:
O que são terpenóides ?
Correspondem a terpenos com um ou mais grupos funcionais como
hidroxila, carbonila ou outros.
Classificações:
Classe Número de isopreno
Monoterpenos 2
Sesquiterpenos 3
Diterpenos 4
Sesterterpenos 5
Triterpenos 6
Tetraterpenos 8
Politerpenos Aproximadamente 2000
Onde são encontrados?
Monoterpenos
Sesquiterpenos
Diterpenos (os ésteres de forbol)
Triterpenos
Tetraterpenos
Politerpenos
Constituintes terpénicos:
• Diterpenóides: são ácidos resínicos, característicos das resinas de coníferas.
• Triterpenóides: são característicos das substâncias vegetais resinosas.
• Resenos: são misturas de constituintes de ácidos resinosos.
Funções:
Para a planta : -Sobrevivência e reprodução.
- Pesticidas naturais de defesa contra microorganismos patogênicos e herbívoros.
- Formam parte da clorofila da planta.
Para o ser humano: - Antioxidante
-
Funções:
Para a indústria : - Matéria-prima para produção de
fitoterápicos. Ex.: Acheflan®
- Componentes ativos de algumas plantas medicinais. Ex.: Artemisia annua (antimalárico)
- Podem originar heterosídeos cardiotônicos. Ex.: Digoxina
Para animais:- Originam ácidos biliares e vitamina D.
Onde são encontrados?
• Óleo de essência extraídos de vegetais e frutas;
• Timoleno (óleo de limão ou laranja);
• Óleos de ouro, rosa, gengibre e terebintina;• Sementes, flores, folhas, raízes e
madeira de plantas .
Beta-caroteno (cenoura)
Vitamina A
Aplicações:
• Precursores de vitaminas, • Aromas, fragâncias,
neutralização de odores,• Estruturas guias para a síntese
de novos produtos farmacêuticos,
• Produção de solventes, (removedores e desengraxantes)• Cosméticos e Perfumarias
Aplicações:
• Indústria de Fitoterápicos,• Indústria Farmacoquímica,• Indústria de fungicidas e
antimicrobianos,• Indústria de defensivos
agrícolas.(baixa toxicidade e compatibilidade
ambiental).
CURIOSIDADES:
O extrato da folha de Gingko Biloba contém composto
antioxidantes, incluindo os glicosídeos e os terpenóides .
CURIOSIDADES
• Não foram reconhecidos, ainda, na natureza, compostos formados por 7 unidades isoprênicas.
• Existem cerca de 25.000 estruturas conhecidas de terpenos.
• A relação entre as quantidades de cada terpeno em um vinho pode servir como pista para se descobrir a variedade da uva utilizada.
(não sofreme fermentação, sabor)
Os terpenóides possuem ações sobre o SNC, com atividades sedativas, anticonvulsivantes, ansiolítica ...
Referências:• PASSOS, Carolina S.; ARBO, Marcelo D.; RATES, Stela M. K. and
POSER, Gilsane L. von. Terpenóides com atividade sobre o Sistema Nervoso Central (SNC). Rev. bras. farmacogn. [online]. 2009, vol.19, n.1a, pp. 140-149. ISSN 0102-695X. http://dx.doi.org/10.1590/S0102-695X2009000100024
• http://sciencetolife.com.br/news.php?article=gingko-biloba-protege-contra-efeitos-radiacao&id=4854 (Diário da Sáude)
• http://www.dombosco.com.br/curso/estudemais/quimica/terpenos.php
• COSTA, Aloísio Fernandes . Farmacognosia: volume I . 6. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian (1994)
• ROBBERS, J.E.; SPEEDIE, M.E.; TYLER, V.E. Farmacognosia e Biotecnologia. São Paulo: Premier, 1997. ROBBERS, J.E.; TYLER, V.E.