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QUESTÕES

1ª PARTE. FUNÇÕES ORGÂNICAS.

01. Dadas as fórmulas, indique quais representam hidrocarbonetos:

R = b,d,f,i. 02. Dadas as fórmulas estruturais. Classifique os seguintes hidrocarbonetos:

R = a) alcano b) cicleno c) aromático d) alcadieno e) alcino. 03. Dadas as fórmulas estruturais, reconheça à função do correspondente composto:

R = a)f)j)n)o) álcool b)h)q)r) haleto orgânico c)l) cetona d) ácido carboxílico e) enol g)m) aldeído i)p) fenol. 04. Indique a função dos seguintes compostos:

R = a) álcool e haleto org. b) álcool e fenol c) haleto org. e ac. Carboxílico d) álcool e haleto org. e) álcool e aldeido f) cetona e fenol g) enol, álcool e ac. Carboxílico h) enol e álcool i) álcool e cetona j) aldeido e ac. Carboxílico l) ac. Carboxílico e álcool m) cetona e ac. Carboxílico n) fenol e aldeído. 05. Dadas as fórmulas estruturais, reconheça a função a que pertence o respectivo composto;

R = a) c) d) h) amina b) e) i) amida f) g) composto de Grignard. 06. Reconheça a função e escreva a fórmula molecular de cada um dos compostos abaixo:

R = a) amina e amida C4H10ON2 b) álcool e amida C8H9O2N c) feol e comp. De Grignard C7H7OMgCl. 07. Dadas as fórmulas estruturais, forneça a fórmula molecular e a função do correspondente composto:

R = a) C7H7ON amida b) C13H10O2 éster c) C12H10O éter. 08. Reconheça a função mista dos compostos:

R = a) fenol e amina b) álcool, amina e ester. 09. Identifique a que função pertencem os compostos:

R = a) amina e amida b) amina e éter c) amina e éster d) éter e amina e) álcool e amina f) fenol e amida. 10. Dadas as fórmulas estruturais, reconheça a função:

R = a) cloreto de ácido b) nitrilo c) tioálcool d) composto de Grignard e) nitrocomposto f) tioéter g) ácido sulfônico h) tiofenol i) ácido sulfônico. 11. Reconheça a que função mista pertencem os seguintes compostos:

R = a) nitrocomposto e cloreto de ácido b) nitrocomposto e ácido sulfônico c) tioálcool e nitrilo d) tioéter e composto de Grignard. 12. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos de cadeia acíclica.

R = a) butino 1 b) butadieno 1,2 c) pentano d) buteno 2 e) propano f) penteno 2 g) propino h) eteno. 13. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos de cadeia cíclica.

R = a) ciclobutano b) ciclopropeno c) ciclobuteno d) ciclopentano e) ciclohexano f) ciclopenteno. 14. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos (a cadeia principal já se encontra ramificada):

R = a) a) metil-propano b) 2,3-dimetil-butano c) 2-metil-buteno-2 d) 3-metil-buteno-1

e) 2-metil-3-etil-pentano f) 4-metil-3-etil-penteno-2 g) 3-metil-butino-1 h) 3-metil-

butino-1 i) 2, 4-dimetil-penteno-1 j) 2, 2-dimetil-butano I) 2, 4, 4-trimetil-penteno-2 m)

2, 2-dimetil-4-etil-hexano n) 2-metil-3, 4-dietil-hexano o) 2, 5-dimetil-4-etil-hexeno-1

15. Dê o nome dos hidrocarbonetos abaixo (a cadeia principal não se encontra ramificada):

R = a) 3, 5-dimetil-heptano b) 2, 3-dimetil-penteno-l

c) 3-metil-5-etil-hepteno-3

16. Dê o nome não oficial dos hidrocarbonetos:

R = a) metil-dietil-metano b) metil-isopropil-etino c) dimetil-difenil-metano

17. Dê o nome dos seguintes compostos:

R = a) metil-ciclobutano b) 1, 2-dimetil-ciclobutano c) l-metil-2-etil-ciclopropano d)

l,3-dimetil-ciclobutano e) 1, 3-dimetil-2-etil-ciclobutano f) 1, 2-dimetil-3-isopropil-

ciclopentano g) 1, 1,2-trimetil-ciclopentano

18. Dê o nome dos hidrocarbonetos aromáticos:

R = a) isopropil-benzeno b) 1, 3-dimetil-benzeno c) 1, 2-dietil-benzeno d) 1,3, 5-

trimetil-benzeno e) etenil-benzeno f) alfa-isopropil-naftaleno g) beta-metil-naftaleno h)

alfa, beta-dimetil-naftaleno

19. Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos:

R = a) 2, 4, 5-trimetil-4-etil-3-fenil-hexeno-2 b)2,4-dimetil-3-etil-6-fenil-hepteno-1

20. Dê o nome oficial dos seguintes haletos:

R = a) 2-cloro-propano b) 1-bromo-propano c) 2-iodo-butano d) cloro-ciclobutano e)

bromo-ciclopropano f) iodo-benzeno g) 1, 3-dibromo-propano h) 1, 2-dicloro-benzeno

21. Dê o nome não oficial dos seguintes haletos:

R = a) lodeto de etila b) brometo de fenila c) cloreto de metila

d) cloreto de isopropila e) cloreto de etenila f) cloreto de o-toluíla

22. Dê o nome oficial dos álcoois:

R = a) propanol-2 b) butanol-2 c) ciciobutanol d) butanodiol-2, 3 e) ciclopentanol f)

butanol-l

23. Considerando o grupo –OH uma ramificação, dê o nome dos álcoois:

R = a) 3, 4-dimetil-2-hidroxi-pentano b) 4, 5-dietil-3-fenil-2-hidroxi-hexano c) 3-etil-4-

fenil-2, 5-diidroxi-hexano

24. Dê o nome não oficial dos seguintes álcoois:

R = a) álcool n-propílico b) álcool n-butílico c) álcool ciclopropílico d) álcool benzílico

e) álcool cicloexílico

25. Dê o nome dos álcoois de acordo com a nomenclatura de Kolbe:

R = a) etil-carbinol b) etil-fenil-carbinol c) dimetil-etil-carbinol d) trimetil-carbinol

26. Dê o nome oficial dos seguintes fenóis:

R = a) l-hidroxi-2-metil-benzeno b) l-hidroxi-3-etil-benzeno c) l,2-diidroxi-benzeno d)

l-hidroxi-3,5-dimetil-benzeno

27. Reconheça a função e dê o nome oficial de cada composto:

R = a) aldeído: metanal b) ácido carboxilico: ácido metanóico c) aldeído: propanal d)

ácido carboxílico: ácido propanóico e) cetona: butanona f) ácido carboxilico: ácido

butanóico g) aldeído: pentanal h) aldeído: butanal i) cetona: pentanona-2 28. Dê o nome oficial dos compostos:

R = a) etanodial b) ácido etanodióico c) pentanodiona-2, 4 d) metil-propanal e) ácido 2-

metil-butanóico f) 2-metil-3-etil-pentanal g) 4-metil-pentanona-2 h) ácido 2, 4-dimetil-

3-fenil-pentanóico i) 3-metil-2-fenil-butanal

29. dê o nome não oficial das cetonas:

R = a) etil-n-propil-cetona b) metil-isobutil-cetona c) dietil-cetona d) metil-fenil-cetona

e) difenil-cetona f) etil-fenil-cetona g) n-propil-fenil-cetona h) metil-beta-naftil-cetona

i) isopropil-o-toluil-cetona

30. Dê o nome dos seguinte sais:

R = a) propanoato de sódio b) butanoato de potássio c) metil-propanoato de sódio d) 2,

3-dimetil-butanoato de potássio e) propanoato de bário

31. Dê o nome dos seguintes ésteres:

R = a) etanoato de etila b) propanoato de metila c) etanoato de beta-naftila d)

propanoato de isopropila

32. Dê o nome dos seguintes anidridos:

R = a) anidrido propanóico b) anidrido butanóico c) anidrido butanodióico d) anidrido

hexanodióico

33. Dê o nome dos seguintes cloretos de ácidos:

R = a) cloreto de metanoila b) cloreto de propanoila c) cloreto de butanoíla d) cloreto de

2-metil-propanoila e) cloreto de pentanoila f) cloreto de 2, 3-dimetil-butanoíla 34. Dê o nome oficial dos seguintes éteres:

R = a) metoxi-butano b) metoxi-propano c) metoxi-benzeno d) etoxi-etano e) etoxi-

propano f) etoxi-butano

35. Dê o nome não oficial dos seguintes éteres:

R = a) éter metil n-propílico b) éter metil-fenílico c) éter di-n-propilico ou éter n-

propílico d) éter dilenilico ou éter fenílico e) éter metil-beta-naftílico f) éter metil-

isopropílico

36. Dê o nome oficial das aminas:

R = a) isopropilamina b) n-propilamina c) ciclobutilamina d) a-naftilamina e)

benzilamina f) dietilamina g) trimetilamina h) metil-fenil-benzilamina i) B-naftilamina

37. Considerando o grupo –NH2 (amino) uma ramificação, dê o nome dos compostos:

R = a) 2-amino-3-metil-butano b) 1-amino-3, 3-dimetil-butano c) 2-amino-3-etil-4-

fenil-pentano d) 2, 4-diamino-3-metil-pentano

38. Dê o nome das amidas:

R = a) metanamida b) propanamida c) butanamida d) n-etil-etanamida e) n-metil-n-

Ienil-butanamida f) n-metil-n-isopropil-etanamida

39. Dê o nome dos nitrocompostos:

R = a) 1-nitro-propano b) 1, 3-dinitro-pentano c) 1, 3-dinitro-benzeno d) 3-nitro-

pentano e) a-nitro-naftaleno f) 2-nitro-3-metil-butano

40. Dê o nome dos ácidos sulfônicos:

R = a) ácido 1-propano-sulfônico b) ácido o-tolueno-sulfônico c) ácido B-naftaleno-

sulfônico d) ácido pentano-sulfônico e) ácido m-tolueno-sulfônico f) ácido a-naftaleno-

sulfônico 41. Dê o nome dos compostos de Grignard:

R = a) brometo de etil-magnésio b) cloreto de isopropil-magnésio c) lodeto de benzil-

magnésio d) brometo de m-toluil-magnésio e) cloreto de B-naftil-magnésio f) lodeto de

isobutil-magnésio

42. Dê o nome oficial dos seguintes compostos de função mista:

R = a) 2-hidroxi-propanal b) ácido 3-amino-propanóico c) ácido 3-ceto-butanóico d) 2-

hidroxi-n-propilamina e) 2-cloro-n-butilamina f) 1-amino-butanona

43. Escreva a fórmula estrutural de um: a) alcano com oito átomos de hidrogênio. b) ciclano com oito átomos de hidrogênio. c) alcadieno com quatro átomos de hidrogênio.

R = a) H3C – CH2 – CH3 b) H2C - CH2 c) H2C = C = CH2

! !

H2C - CH2

44. Dadas as fórmulas moleculares e admitindo que as mesmas apresentam alcanos, alcenos e alcinos, agrupe-as convenientemente:

R = a, c, g, i, o, p: alcanos; d, t, l, n: alcenos; b, e, h, j, m: alcinos

45. Dadas as fórmulas estruturais, reconheça a função:

R = a) haleto orgânico b) fenol c) álcool d) amido e) amina f) aldeído g) éster

h) composto de Grignard i) hidrocarboneto

46. Determine a que função pertence o composto representado por:

R = a) fenol b) álcool c) enol

47. Dados os álcoois, classifique-os em primário, secundário ou terciários:

R = a) secundário b) terciário c) primário

48. Dadas as fórmulas estruturais, que representam compostos de função mista, reconheça em cada um deles a respectiva função:

R = a) fenol e ácido sulfônico b) éter e álcool c) álcool e amido d) nitrocomposto e

amina e) nitrocomposto e fenol

49. Dê o nome oficial dos seguintes compostos:

R = a) 2, 3-dicloro-4-metil-penteno-1 b) 1-cloro-4-etil-benzeno c) a-bromo-naftaleno d)

1-hidroxi-2, 4, 4-trimetil-3-fenil-penteno-2 e) 1-hidroxi-3-isopropil-benzeno

f) 1-cloro-2-n-propil-benzeno g) 1-hidroxi-2, 3, 4-trimetil-ciclopentano

h) 1, 2-dimetil-2-etil-ciclobutano i) B-iodo-naftaleno

50. Dê o nome não oficial dos compostos:

R = a) cloreto de a-naftila b) cloreto de ciclopentila c) álcool ciclobutílico d) álcool

isobutílico e) cloreto de o-toluila f) álcool alélico

51. Sabe-se que a estrutura abaixo corresponde ao ácido benzóico:

Com base nisso, dê o nome dos compostos:

R = a) benzoato de sódio b) benzoato de metila c) benzoato de fenila d) benzoato de

etila e) benzoato de cálcio f) anidrido benzoico

52. Dê o nome dos compostos abaixo, sabendo que:

R = a) orto-ftalato de sódio b) orto-ftalato de bário c) anidrido orto-ftálico

53. Dê o nome dos compostos:

R = a) 3, 4-dimetil-pentanona-2 b) 2-metil-3-etil-pentanal c) ácido 2, 3-dimetil-4-fenil-

pentanóico d) isopropoxi-n-butano e) etil-isopropil-butilamina I) 3-amino-2, 5-dimetil-

4-etil-hexeno- 1

54. Indique, nos compostos de função mista, a função principal:

R = a) aldeído b) cetona c) ácido carboxílico d) ácido carboxílico e) amina f)

álcool

55. Dê o nome dos compostos de função mista:

R = a) ácido 2-amino-propanóico b) ácido 2-amino-4-cloro-3-metil-pentanóico c) 3, 4-

diamino-pentanona-2 d) 3-hidroxi-2-amino-butano e) 3, 3-dicloro-butanol-2 f) 3, 4-

diidroxi-5-amino-pentanona-2

56. Reconheça a função e dê o nome de cada um dos compostos:

R = a) composto de Grignard: brometo de terc-butil-magnésio

b) composto de Grignard: cloreto de ciclo-propil-magnésio

c) éster: butanoato de etenila

FIM.

2ª PARTE- Exercícios.

QUÍMICA ORGÂNICA: FUNÇÕES MISTAS.

1. Construa a fórmula estrutural dos compostos abaixo:

a) pentaclorofenol

b) 3-bromo-2-cloro-5-fenilpentanóico

c) 2,4,6-trinitrotolueno

d) 4,4-dicloro-2 ,2-dinitropentanal

R =

2. Dê o nome dos seguintes compostos:

R = a) 2-cloro-3-metilbutano,

b) ác. 4-amino-2-bromo-3-nitropentanóico,

c) ac. 3-amino-4-fenil-3,4-dinitropentanóico,

d) ac. 4-amino-6-cloro-4-fenil-2-metil-2-nitro-5-hexenóico.

3. Quais as funções presentes no composto deste exercício?

R = aldeído, cetona, amina, álcool, ácido carboxílico.

4. Quais as funções presentes no composto deste exercício?

R = fenol, éster, ácido carboxílico.

5. Quaís as funções presentes no composto deste exercício?

R = haleto orgânico, éter, nitrocomposto, nitrila.

18. Considerando os radicais metila e fenila:

a)escreva as fórmulas estruturais de compostos das funções (I) álcool, (II) éter e (III)

cetona que contenham os dois radicais em cada composto.

b)escreva os nomes dos compostos.

R =

19. Dê a fórmula do grupo funcional que caracteriza:

a) álcoois

b) ácidos orgânicos

c) cetonas

d) ésteres

R =

20. Em qual das funções orgânicas apresentadas não está presente o grupo funcional

carbonila?

a) ácido carboxílico

b) éster

c) anidrido

d) cetona

e) éter

21. O radical , abaixo, caracteriza os compostos pertencentes à função orgânica dos:

O

//

- C - H

a) ácidos carboxílicos

b) fenóis

c) aldeídos

d) álcoois

e) haletos de acila

22. Nas correspondências abaixo entre fórmulas e nomenclaturas, qual é a incorreta?

R = C

23. Das substâncias abaixo, a que contém maior número de átomos de carbono na

molécula é:

a) metilciclobutano

b) 2-pentino

c) 2-pentanol

d) ácido benzóico

e) benzeno.

24. Têm a mesma fórmula mínima:

a) aldeído fórmico, ácido acético e glicose

b) n-hexanol, fenoI e éter dietílico

c) sacarose, fenolftaleína e benzamida

d) etilmetilcetona, isopropanol e ácido butanóico

e) benzeno, naftaleno e tolueno

25. Um exemplo de dialdeído é:

a) 1,2-propanodiol

b) propanodial

c) ácido propanodióico

d) 1,2-dicloropropano

e) propadieno

26. Indique qual das afirmações abaixo é incorreta:

a) Todos os álcoois possuem o radical OH.

b) Todas as aminas apresentam cadeias homogêneas.

c) O acetileno é um hidrocarboneto alifático insaturado.

d) O propanal possui cadeia alifática saturada.

e) O benzeno possui cadeia cíclica aromática.

27. Compostos alifáticos de cadeia carbônica saturada e que apresentam fórmulas

moleculares C3H6O podem pertencer à função:

a) ácido, somente

b) éter, somente

c) cetona, somente

d) aldeído ou cetona, somente

e) aldeído, cetona ou éter

28. São compostos orgânicos aromáticos:

a) n-butanol e isopropanol

b) n-heptano e cicloexano

c) éter etílico e butanoato de metila

d) propanona e clorofórmio

e) ácido benzóico e fenol

29. O bactericida formicina, cuja fórmula estrutural é

apresenta as funções:

a) ácido carboxílico e fenol

b) álcool, fenol e éter

c) álcool, fenol e aldeído

d) éter, álcool e aldeído

e) cetona, fenol e hidrocarboneto

30. Indique a função que não está presente nesta estrutura:

a) álcool

b) cetona

c) éter

d) ácido

e) alqueno

31. O ácido pirúvico, composto que aparece no metabolismo dos hidratos de carbono

(ciclo de Krebs), tem a fórmula H3C - CO - COOH. Além da função ácido, apresenta a

função:

a) éster

b) éter

c) aldeído

d) álcool

e) cetona

32. No composto abaixo, os algarismos I, II, III, IV e V indicam, respectivamente:

a) I-alcano, II-aldeído, III-álcool, IV-álcool, V-cetona.

b) I-alcino, II-fenol, III-álcool, IV-aldeído, V-éster.

c) I-alceno, II-fenol, III-ácido carboxílico, IV-álcool, V-éter.

d) I-alceno, II-álcool, III-aldeído, IV-fenol, V-ácido carboxílico.

e) I-alcino, II-fenol, III-ácido carboxílico, IV-álcool, V-aldeído.

33. As substâncias de fórmula e CH3 - O - CH3 pertencem às funções:

a) álcool e éter, respectivamente.

b) ácido carboxílico e éster, respectivamente.

c) hidrocarboneto aromático e álcool, respectivamente.

d) fenol e álcool, respectivamente.

e) fenol e éter, respectivamente.

34. Relacione corretamente a primeira coluna com a segunda:

R = I-D, II-B, III-C, IV-A.

35. A alternativa que indica, corretamente, as funções apresentadas é:

CH3COOH - CH3OH - CH3COOCH3 - CH3COCH3

a) ácido - fenol - éster - cetona

b) éster - álcool - cetona - ácido

c) cetona - álcool - éster - ácido

d) ácido - éster - álcool - cetona

e) ácido - álcool - éster - cetona

36. Numa garrafa aberta, o vinho vai se transformando em vinagre devido a uma

oxidação bacteriana aeróbica representada por: C2H5OH CH3CHO CH3COOH.

Temos, respectivamente:

a) álcool cetona carboxilácido

b) aldeído cetona éster

c) álcool aldeído carboxilácido

d) fenol aldeído éster

e) álcool éter álcool

38. No composto de estrutura, abaixo, encontramos os grupos funcionais:

a) amina, éter, ácido carboxílico e amida

b) amida, éster, álcool e amina

c) amina, cetona, fenol e nitrila

d) nitrila, éter, cetona e isonitrila

e) nitrila, cetona, álcool e amida

39. Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque Armando Diego Maradona foi punido

pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal à base da substância efedrina

(considerada como doping), cuja fórmula estrutural é representada por:

Com relação a esta molécula, podemos afirmar que os grupos funcionais nela presentes

correspondem às funções orgânicas:

a) fenol e amina

b) fenol e amida

c) álcool e nitrila

d) álcool e amina

e) álcool e amida

40. A tolicaína tem a seguinte fórmula estrutural:

Este composto apresenta em sua molécula as funções:

a) éter, cetona, amina

b) éster, cetona, amida

c) cetona, amida, amina

d) éster, amida, amina

e) éter, amida, amina

41. A molécula de tirosina é utilizada pelo corpo humano para a formação de várias

outras moléculas e, entre elas, algumas responsáveis pela transmissão de sinais de uma

célula nervosa à outra. A fórmula estrutural da tirosina é:

Os grupos funcionais presentes nessa molécula são:

a) fenol, anilina e aldeído

b) álcool, amida e cetona

c) fenol, amina e ácido

d) álcool, amina e ácido

e) fenol, amina e aldeído

42. A asparagina. de fórmula estrutural, abaixo, apresenta os grupos funcionais:

a) álcool

b) éster

c) éter e éster

d) amida. amina e ácido carboxílico

e) éter. amida e ácido carboxílico

F I M.