UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL REI

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

DEBORAH SANTANA FREITAS PEREIRA, LAÍS BARBOSA DE ALMEIDA, LIVIA CAROLINE DOS SANTOS, RICARDO SILVA COELHO, SABRINA

MARA MACEDO VIEIRA

(SUBTURMA B)

PROFESSOR: RAFAEL C. RUSSO CHAGAS

Ouro Branco, MG - Brasil 30 de novembro de 2010

SUMÁRIO

1.RESUMO.......................................................................................................................3

2.INTRODUÇÃO..............................................................................................................3

3.OBJETIVOS...................................................................................................................5

4.PROCEDIMENTOS.......................................................................................................5

5.RESULTADOS E DISCUSSÕES..................................................................................7

6.CONCLUSÃO..............................................................................................................10

7.BIBLIOGRAFIA..........................................................................................................11

1.RESUMO

Na presente prática, foram analisados cinco compostos, a princípio,

desconhecidos. A partir dos testes de solubilidade, estes foram classificados em classes

de grupos funcionais de acordo com a tabela e o fluxograma dado. Estes cinco

compostos incluem o Naftaleno, o Ácido Propiônico, o Acetato de Etila, a

Dimetilformamida e a Glicerina. Os testes foram realizados em tubos de ensaio e os

solventes utilizados foram água, éter etílico, solução de hidróxido de sódio 5%, solução

de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico

concentrado a frio. Os compostos foram reconhecidos e relacionados à sua respectiva

classe.

2.INTRODUÇÃO

Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica

(reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuada

em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos

orgânicos. (GONÇALVES,1988)

A solubilidade de uma substância é uma propriedade física muito importante, na

qual se baseiam certos métodos de separação de misturas, de extração de produtos

naturais e de recristalização de substâncias. Também é uma propriedade muito

empregada nas indústrias de tintas, perfumes, sabão e detergente, açúcares e plásticos.

Ela depende da natureza do soluto, do solvente e da temperatura. Para prever o

comportamento de certos solutos em relação a certos solventes (à temperatura

constante) é necessário se analisar as suas estruturas moleculares, ou melhor, o tipo de

interação que há entre soluto e solvente. (VOGEL, 1981)

As forças intermoleculares são de importância primordial na explicação das

solubilidades das substâncias. A dissolução de um sólido em um líquido é, em muitos

aspectos, parecida com a fusão de um sólido. A estrutura cristalina ordenada do sólido é

destruída e o resultado é a formação de um arranjo mais desordenado das moléculas (ou

íons) na solução. No processo de dissolução, as moléculas também devem ser separadas

umas das outras e deve-se fornecer energia para ambas as mudanças. A energia

necessária para superar as energias de rede e as atrações intermoleculares ou

interiônicas é proveniente da formação de novas forças de atração entre o soluto e o

solvente. (SOLOMONS, 2004)

A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias

principais: a solubilidade decorrente de simples miscibilidade e a solubilidade resultante

de uma reação química, por exemplo, uma reação ácido-base. Na prática, determina-se a

solubilidade de uma amostra desconhecida nos solventes que podem fornecer

informações úteis, tais como: solubilidade em água, solução de hidróxido de sódio 5%,

solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico

concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente

na substância. Por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o

simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água

indica a presença de um grupo funcional polar. Embora úteis na identificação eventual

de uma amostra, deve-se ter em mente que os testes de solubilidade não são infalíveis,

posto que muitos casos limítrofes de solubilidade são conhecidos.(COOLEY,1999).

Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais

específicas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em

água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a

solubilidade de um composto insolúvel em água, mas solúvel em solução de NaOH

diluída é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido. Finalmente, é possível, em

certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância. Por exemplo,

em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de

cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são

insolúveis. (VOGEL, 1981)

Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular terão

solubilidade em água. A presença de grupos ácidos (um grupo carboxila, por exemplo)

resultará em solubilização em meio básico devido à reação de formação de um sal

(carboxilato de sódio). Por outro lado, compostos com grupos básicos (aminas, por

exemplo) terão reação em meio ácido gerando um sal de amônio. (VOGEL, 1981)

Após classificação da amostra desconhecida em um determinado grupo de

solubilidade, é necessário aplicar testes de funcionalidade adequados. Por meio deles,

funções muito parecidas podem ser facilmente diferenciadas, como por exemplo:

aldeídos de cetonas, acetilenos de olefinas, alcoóis de éteres, etc. Em geral os testes são

muito simples e rápidos, mas exigem sempre o uso de reagentes, muitas vezes

agressivos, tóxicos ou dispendiosos. A caracterização de grupos funcionais por métodos

espectrométricos modernos (particularmente IV e RMN) é muito mais rápida, mas

também exigem instrumentação dispendiosa e nem sempre disponível. De todo modo,

muitas vezes os testes químicos de caracterização de grupos funcionais são ainda

indispensáveis na elucidação de questões duvidosas sob o ponto de vista das técnicas

espectrométricas. (COOLEY,1999).

3.OBJETIVOS

O principal objetivo desse experimento é a determinação da solubilidade das

cinco substâncias testadas para, então, verificar o tipo de grupo funcional que as

mesmas possuem e propor qual será o composto orgânico em cada caso.

4.PROCEDIMENTOS

Para a realização dos testes de solubilidade; a prática seguiu o seguinte

fluxograma:

Primeiramente, numerou-se os tubos de ensaio. Adicionou-se 1,0 mL da

substância 1 no tubo de ensaio nº 1, em seguida, adicionou-se aproximadamente 1,0 mL

de água e agitou-se a solução. Como a substância era solúvel em água, precisou-se fazer

o segundo teste; adicionando-se 1,0 mL da substância 1 no tubo de ensaio nº 2

juntamente com 1,0 mL de éter etílico 5% e agitou-se a solução. A substância 1 também

foi solúvel em éter, então se mediu o pH com papel indicador.

No tubo de ensaio nº 3, adicionou-se 1,0 mL da substância 2 juntamente com 1,0

mL de água e agitou-se a solução. Como a substância 2 foi solúvel em água; no tubo de

ensaio nº 4 adicionou-se 1,0 mL da mesma, juntamente com 1,0 mL de éter etílico 5%.

A substância 2 foi insolúvel em éter.

No tubo de ensaio nº 5, adicionou-se 1,0 mL da substância 3, juntamente com

1,0 mL de água, e agitou-se a solução. Como a substância 3 foi insolúvel em água,

repetiu-se o procedimento com NaOH no tubo de ensaio nº 6, com HCl no tubo de

ensaio nº 7 e com H2SO4 no tubo de ensaio nº 8. Todos apresentaram insolubilidade da

substância 3 nos referidos solventes. Então, no tubo de ensaio nº 9, adicionou-se 1,0 mL

da substância 3 juntamente com 1,0 mL de H3PO4, no qual a amostra foi solúvel.

No tubo de ensaio nº 10, adicionou-se 1,0 mL da substância 4 juntamente com

1,0 mL de água e agitou-se. Como a substância 4 foi solúvel em água, colocou-se 1,0

mL da mesma no tubo de ensaio nº 11 juntamente com 1,0 mL de éter, no qual a

amostra foi solúvel. Mediu-se o pH com papel indicador.

Finalmente no tubo de ensaio nº 12, adicionou-se uma pequena quantidade (a

ponta da espátula de amostra) da substância 5, que é sólida, juntamente com uma

pequena quantidade de água (aproximadamente 1,0 mL) e agitou-se a solução. Como a

substância 5 não foi solúvel em água; no tubo de ensaio nº 13 adicionou-se a mesma

quantidade de sólido do tubo anterior, juntamente com 1,0 mL de NaOH, no qual a

amostra também apresentou insolubilidade. No tubo de ensaio nº 14 colocou-se

novamente a mesma quantidade da substância 5 juntamente com 1,0 mL de HCl e

agitou-se a solução. Como a amostra não foi solúvel em HCl, o teste foi repetido no

tubo de ensaio nº 15, porém com H2SO4 como solvente, no qual a substância 5 foi

solúvel.

Os dados foram anotados em uma tabela e posteriormente analisados para se

descobrir quais eram as substâncias correspondentes.

Durante a prática, os primeiros tubos de ensaio usados foram lavados e

numerados novamente para fazer os testes seguintes, pois não haviam tubos suficientes.

5.RESULTADOS E DISCUSSÕES

A partir dos resultados obtidos e seguindo o fluxograma de identificação de

compostos orgânicos, foi possível preencher a tabela abaixo.

Tabela com os resultados experimentais do grupo:

Amostra Água Éter NaOH

5%

HCl

5%

H2SO4

96%

H3PO4

85%

Classe Papel de

tornassol

1 solúvel Solúvel SA Descoloriu

o vermelho

2 solúvel insolúvel S2

3 insolúvel insolúvel insolúvel Insolúvel solúvel N1

4 solúvel Solúvel S1 Não alterou

5 insolúvel insolúvel insolúvel Solúvel I

Como no final do experimento foram fornecidas as substâncias utilizadas, a

tabela acima nos permitiu confirmar a que classe cada amostra pertence e identificá-las.

Amostra 1: Ácido propiônico → ácido monocarboxílico com 3 átomos de

carbono; classe SA

Amostra 2: Glicerina → composto polifuncional; classe S2

Amostra 3: Acetato de etila → éster com um só grupo funcional; classe N1

Amostra 4: Dimetilformamida→ amida; classe S1

Amostra 5: Naftaleno → composto aromático não-ativo; classe I

A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias

principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade

na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão inter-

relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos

funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização,

nas análises espectrais e nas reações químicas.

A propriedade que uma substância tem de se dissolver espontaneamente em

outra substância (solvente) é denominada Solubilidade; esta é a medida da quantidade

máxima de soluto que pode ser dissolvida em um determinado solvente, formando uma

solução. Essa solução é então dita saturada com relação ao soluto considerado.

Solubilidade nada mais é que a quebra das ligações químicas que compõe o sólido,

retirando de um arranjo ordenado para um desordenado em que o composto tem uma

interação como o solvente. Diferentemente da miscibilidade, na solubilidade pode

ocorrer o processo de dissociação ou ionização do soluto, o que formam os íons capazes

de gerar e conduzir corrente.

A solubilidade entre líquidos é chamada de miscibilidade. Líquidos que se

misturam entre si são chamados de miscíveis. Geralmente, líquidos miscíveis têm

estruturas moleculares semelhantes, como exemplo da água e o álcool etílico. Ambos

possuem moléculas polares que se atraem mutuamente. Se os líquidos se misturam em

todas as proporções, são miscíveis e formam uma solução homogênea (uma única fase),

se os líquidos não se misturam, eles formam um sistema heterogêneo (duas ou mais

fases).

Compostos orgânicos podem ter caráter ácido ou básico, realizando, assim,

reações de neutralização com soluções ácidas ou básicas. A presença de grupos ácidos

(um grupo carboxila, por exemplo) resultará em solubilização em meio básico devido à

reação de formação de um sal (carboxilato de sódio). Por outro lado, compostos com

grupos básicos (aminas, por exemplo) terão reação em meio ácido gerando um sal de

amônio.

A polaridade molecular tem um efeito significativo na solubilidade. As

substâncias iônicas são formadas por partículas de carga elétrica positiva (íon positivo

ou cátion) e por partículas com carga elétrica negativa (íons negativos ou ânions), sendo

que essas partículas se mantém ligadas umas às outras por forças de natureza elétrica. Já

com as substâncias moleculares ou covalentes, as moléculas não são partículas com

cargas elétricas, embora apresentem pólos elétricos (moléculas polares) ou não

(moléculas apolares). Para uma molécula ser polar, é necessário que a mesma tenha uma

ou mais ligações polares e uma geometria que não cause o cancelamento dos dipolos

das ligações. As polaridades das ligações podem ser estimadas facilmente a partir da

eletronegatividade dos elementos ligados, mas a polaridade depende também da

geometria. É exatamente por causa de atrações de natureza elétrica, que se pode

estabelecer a seguinte regra geral: compostos iônicos e compostos covalentes polares

são solúveis em solventes polares, e substâncias apolares são solúveis em solventes

apolares. Uma generalização muito utilizada em química (mas que como a maioria das

generalizações tende a simplificar demais a situação) é que "semelhante dissolve

semelhante". Isto significa que, quando duas ou mais substâncias possuem partículas

semelhantes, em estrutura e propriedades elétricas, elas devem se misturar formando

uma solução. Nesse contexto, podemos explicar porque alguns compostos orgânicos são

solúveis em água (substância polar) e outros em éter etílico (substância apolar). O

caráter polar ou apolar de uma substância está diretamente ligado ao conceito de

solubilidade, já que espécies semelhantes tendem a dissolver outras espécies

semelhantes. Existem compostos orgânicos anfóteros, que apresentam caráter

hidrofílico e hidrofóbico. Isso se deve à parte polar formada pelo seu grupo funcional, e

pela parte apolar da sua cadeia carbônica. Dessa forma, podem ser miscíveis com água,

principalmente se seu grupo funcional, além de polar, for capaz de realizar ligações de

hidrogênio com a água, e miscível em éter devido às interações de London entre sua

cadeia carbônica e a do éter. A cadeia carbônica dos compostos orgânicos solúveis em

água e em éter não pode passar de mais que seis carbonos, senão, tornariam insolúveis

em água. Como composto de seis carbonos e com grupos polares são geralmente

líquidos em temperatura ambiente, usamos o termo miscível.

Reações envolvidas durantes o experimento:

Amostra 3: acetato de etila

Procedimentos propostos para separar e recuperar os compostos das seguintes misturas:

Mistura A:

Ácido benzóico e benzaldeído

O benzaldeído é pouco solúvel em água e o ácido benzóico quando na presença

de hidrogeno carbonato de sódio (NaHCO3), sofre desprotonação ocorrendo a formação

de um sal de ácido, que é muito solúvel em água. Logo, podemos utilizar uma reação

com NaHCO3, na presença de água, para separá-los. O sal C6H5COO-NA+ ficará

dissolvido na água. Para restituir o ácido benzóico, basta reagir com uma fonte de H+

(H2SO4).

Mistura B

Anilina, tolueno e ácido benzóico

Do mesmo modo que na mistura anterior, utiliza-se uma reação com NaHCO3, na

presença de água, para separá-los. O sal C6H5COO-NA+ ficará dissolvido na água. Para

restituir o ácido benzóico, basta reagir com uma fonte de H+ (H2SO4). A anilina e o

tolueno, pouco solúveis em água, podem ser separados adicionando HCl 5% à mistura,

pois a anilina é solúvel em HCl e reagirá com o mesmo, formando o sal de anilina

C6H5NH3+Cl-. Desse modo poderá ser separada do tolueno e ser recuperada através de

uma reação com uma base (NaOH).

6.CONCLUSÃO

Os testes foram bem sucedidos quanto à identificação das amostras, reiterando a

comparação entre propriedades de compostos orgânicos como método de

caracterização, em especial a solubilidade.

A prática exige cautela e atenção, principalmente na agitação dos tubos de ensaio

que, se não for feita corretamente, pode influenciar nos resultados dos testes de

solubilidade. Portanto o caminho seguido para a classificação dos compostos orgânicos

por solubilidade mostra-se viável para identificação de um número significante de

amostras de compostos.

7.BIBLIOGRAFIA

AUCÉLIO R. Q.; TEIXEIRA R. L. S. Sala de leitura: Solubilidade. Disponível em:

<http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/

SL_solubilidade.pdf> Acesso em 26 de novembro de 2010.

COOLEY, J. H.; WILLIAMS, R. V. Qualitative Analysis in the Beginning Organic

Laboratory, J. Chem. Educ. 1999.

GONÇALVES, D.; ALMEIDA, R. R. Química Orgânica e Experimental; McGraw-

Hill; 1988.

MINATTI E. et AL. Química Orgânica experimental A: Solubilidade de compostos

orgânicos. UFSC; Florianópolis; 2001.

NETO C. C. Análise Orgânica Métodos e Procedimentos para Caracterização de

Organoquímicos. Volume 1, Rio de Janeiro. Editora UFRJ, 2004.

SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8ª ed. Rio de Janeiro. LTC,

2004.

VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3ª ed. Rio de Janeiro: Ao

Livro Técnico, S.A. 1981, v.3.