Síntesis de Fiesselmann

Síntesis de Hinsberg de Tiofenos

Compuestos 1,2-dicarbonílicos condensan con tiodiacetales o

tiobismetilencetonas para dar tiofenos disustituidos:

(2.5-diácidos o dicetonas)

p-An

O O

An-p

MeO2C

SCO2Me

t-BuOK

t-BuOH, 60 °C

75%

p-An

An-p

CO2Me

MeO2C

MeO2C

SCO2Me

C

CH3H3C

CH3

O

C

H3C

H3C

CH3

O

MeO2C

SCO2Me

p-An

O O

An-p

SMeO2C

CO2Me

p-An

p-An OH

HO

O

p-An

An-p

CO2Me

MeO2C

MECANISMO

Heinsberg

Síntesis de Hinsberg de Tiofenos

Uso de soportes sólidos Altos grados de pureza

Ejemplos generales