Síntesis de isopropilo de Bromo

David Rodríguez

Objetivo general

Obtención de bromuro de isopropilo a partir de alcohol isopropilico, en calentamiento moderado con una mezcla de ácido bromhídrico-bromuro de sodio, y posterior destilación de la solución.

Objetivos específicos

Obtener bromuro isopropilico partiendo del alcohol de isopropilo.

Sintetizar el producto esperado usando calentamiento suave y una mezcla de HBr/NaBr.

MARCO TEÓRICO

La sustitución del halógeno en los haluros de alquilo por otro grupo funcional es una de las reacciones más importantes en Química Orgánica. Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo.

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado

de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.

Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos (a mayor tamaño de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayores que en los alcanos por las interacciones que presentan con el átomo de halógeno

FUNDAMENTO

En practica el mejor procedimiento para la preparación de bromuro de isopropilo consiste en el calentamiento de una mezcla de ácido bromhídrico y bromuro de sodio (también se puede utilizar ácido sulfúrico). La combinación del ácido con la sal de bromo tiene doble función.

1. Libera el ácido bromhídrico necesario para la reacción.

2. Forma con el alcohol una mezcla que hierve por encima de la temperatura necesaria para la reacción rápida del ácido con el alcohol.

El ácido actúa como catalizador, el grupo hidroxilo (OH) del alcohol isopropilico ataca al ácido llevándose el protón del ácido y formando se en agua, y posteriormente saliendo del compuesto dejando un carbocatión segundario formado (estado de transición). El carbocatión es estabilizado con el bromo que queda en disolución en la mezcla formando así nuestro compuesto esperado (bromuro de isopropilo).

Reacción principal.

Cálculos estequiométricos:

Referencias:

http://www.monografias.com/trabajos40/halogenuro-de-alquilo/halogenuro-de-alquilo.shtml#ixzz315OTkeTq