sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · halogeensideme (xb) katalüüs...
TRANSCRIPT
![Page 1: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/1.jpg)
Katalüüsist ja sidemetest (kovalentsetest,
mittekovalentsetest, elulistest)
Tõnis KangerTallinna Tehnikaülikool
![Page 2: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/2.jpg)
“Catalysis is the acceleration of a slow-running chemical reaction via the presence of a foreing substance.“
W. Ostwald, Zeitschrift für Physikalische Chemie, 1894, 15, 705.
W. Ostwald, Zeitschrift für Physikalische Chemie , 1900, 34, 510
…dass man später Fermente oder organische Katalysatoren auffindenWird, welche auch höhere Temperaturen vertragen.
![Page 3: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/3.jpg)
ORGANOKATALÜÜS
KOVALENTE MITTEKOVALENTNE
Elektrofiili aktiveerimine
Nukleofiili aktiveerimine
![Page 4: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/4.jpg)
A. S. Mahadevi, G. N. Sastry, Chem. Rev. 2016, 116, 2775.
Mittekovalentsed interaktsioonid
![Page 5: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/5.jpg)
A. Metsala, S. Žari, T. Kanger. ChemCatChem 2016, 8, 2961 – 2967
![Page 6: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/6.jpg)
J. Org. Chem. 2013
Synthesis 2018
Synthesis 2017
Synthesis 2015
Adv. Synth. Cat. 2013
J. Org. Chem. 2011
Chem. Heterocycl. Comp. 2018
Eur. J. Org. Chem. 2014
Kaksikkaskaadid
Tetrahedron: Asymmetry 2012
![Page 7: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/7.jpg)
J. Org. Chem. 2012
Org. Lett. 2010Synthesis 2018
Kolmikkaskaadid
![Page 8: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/8.jpg)
Halogeensideme (XB) katalüüs
XR E R’. . .
X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom
R = elektronaktseptoorne rühm
M. Breugst et al. Synthesis 2017; 49, 3224
XB-doonor XB-aktseptor
![Page 9: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/9.jpg)
Halogeensideme doonorite süntees ja kasutamine katalüsaatoritena
M. Kaasik et al Chem. Eur. J. 2017, 23, 7337.M. Kaasik et al J. Org. Chem. 2019, 84, 4294.M. Kaasik et al Synthesis, 2019, 51, 2128.A. Peterson et al RSC Advances, 2019, 9, 11718
![Page 10: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/10.jpg)
Halogeensideme kasutamine katalüsaatoritena
![Page 11: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/11.jpg)
P. Scilabra, G. Terraneo, G. Resnati. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 1313−1324
![Page 12: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/12.jpg)
L. M. Lee, M. Tsemperouli, A. I. Poblador-Bahamonde, S. Benz, N. Sakai, K. Sugihara, S. Matile. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 810−814
![Page 13: Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs R X . . . E R’ X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom R = elektronaktseptoorne rühm](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022060416/5f144956540f52215c51c24c/html5/thumbnails/13.jpg)