senyawa fenolat dan glikosida dari kulit batang...
TRANSCRIPT
![Page 1: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/1.jpg)
Wahyu Nugroho 1412201006
SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT
BATANG MIMBA (Azadirachta indica) ASAL PULAU
POTERAN
Dosen Pembimbing:
Prof. Mardi Santoso, Ph.D
Prof. Dr. Taslim Ersam
Dosen Penguji:
Adi Setyo Purnomo, M.Sc., Ph.D
Prof. Dr. R.Y. Perry Burhan, M.Sc
Hamzah Fansuri, Ph.D
![Page 2: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/2.jpg)
Sustainable Island Development Initiatives (SIDI)
Pulau Poteran (Ekstrak Herbal) Pulau Maratua (Pariwisata)
![Page 3: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/3.jpg)
![Page 4: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/4.jpg)
Mimba
Obat penurun kadar glukosa darah
Makanan ternak, terutama kambing
![Page 5: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/5.jpg)
Chattopadhyay, 1999. J. Ethnopharmacol. 67, 373–376
ekstrak air daun mimba terbukti dapat menurunkan kadar gula
darah baik pada hewan uji yang dibuat hiperglikemik, maupun
hewan uji normal
![Page 6: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/6.jpg)
Senyawa Fenolat dari tumbuhan Mimba
OHO
OH O
OCH3
OHO
OH O
OCH3
OHO
OH O
OH
Bagian Daun dari Mimba asal India
Garg dan Bhakuni,1984. Phytochemistry, 2115–2118
![Page 7: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/7.jpg)
OO
OHOH
OO
OCH3
OO
OHOCH3
OHO
OH
Kulit Batang Mimba asal Pakistan
Ara et al., 1988. Phytochemistry 27, 1801–1804
Siddiqui et al., 1988. Phytochemistry 27, 3903–3907
![Page 8: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/8.jpg)
Memperhatikan senyawa anggota kelompok senyawa fenolat diterpenoid
dari A.indica asal Pakistan dan berdasarkan pendekatan kemotaksonomi
bahwa perbedaan letak geografis dapat mempengaruhi variasi struktur,
maka:
• bahwa masih berpeluang ditemukan senyawa anggota kelompok
fenolat diterpenoid dari kulit batang A.indica asal Pulau Poteran dengan
struktur berbeda dengan yang sudah dilaporkan
• bagaimana tingkat keaktifan senyawa-senyawa tersebut dalam
menurunkan kadar gula darah melalui pengujian aktivitas inhibisi
terhadap enzim α-glukosidase?
Perumusan Masalah
![Page 9: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/9.jpg)
Tujuan Penelitian
Penelitian bertujuan untuk memperoleh senyawa fenolat diterpenoid dari
kulit batang A. Indica asal Pulau Poteran dan mengkaji aktivitas inhibisi
senyawa-senyawa hasil isolasi terhadap enzim α-glukosidase
![Page 10: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/10.jpg)
Sampel
Ekstrak Metanol Fraksinasi I Fraksinasi II
Fraksi A Fraksi B Fraksi C Fraksi D Fraksi E Fraksi F
Senyawa (1) Senyawa (2)
![Page 11: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/11.jpg)
Identifikasi Senyawa (1) Spektrum IR
OH C=O
C=C aromatik
![Page 12: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/12.jpg)
No δH (ppm) 1 0,97 (3H, s)
2 1,20 (3H, s)
3 0,91 (3H, s)
4 1,26 (1H, dd, Jgem= 13,2 Hz)
5 1,49 (1H, d)
6 1,52 (1H, s)
7 1,66 (1H, m)
8 1,74 (1H,tt)
9 1,82 (1H, dd, Jgem= 13,2 Hz)
10 2,18 (1H, s);
11 2,22 (3H, s)
12 2,53-2,70 (2H, m)
13 5,53 (1H, d, J=7,6 Hz)
14 6,72 (1H, s)
15 7,81 (1H, s)
Spektrum 1H-NMR
(Ara et al., 1989)
R4
R1R3
R2
![Page 13: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/13.jpg)
No δC (ppm) No δC (ppm) 1 15,2 10 41,4
2 19,0 11 49,6
3 21,5 12 109,6
4 23,4 13 122,0
5 32,7 14 124,5
6 33,4 15 130,8
7 36,1 16 157,1
8 37,8 17 159,0
9 38,0 18 198,7 Gugus Karbonil
Spektrum 13C-NMR
![Page 14: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/14.jpg)
δC (ppm) DEPT δH (ppm) 15,2 CH3 2,22 (3H, s)
19,0 CH2 1,74 (1H,tt); 1,66 (1H, m)
21,5 CH3 0,97 (3H, s)
23,4 CH3 1,20 (3H, s)
32,7 CH3 0,91 (3H, s)
33,4 Ckuart -
36,1 CH2 2,53-2,70 (2H, m)
37,8 Ckuart -
38,0 CH2 2,18 (1H, s); 1,49 (1H, d)
41,4 CH2 1,52 (1H, s); 1,26 (1H, dd, Jgem= 13,2 Hz)
49,6 CH 1,82 (1H, dd, Jgem= 13,2 Hz)
109,6 CH 6,72 (1H, s)
122,0 Ckuart -
124,5 Ckuart -
130,8 CH 7,81 (1H, s)
157,1 Ckuart -
159,0 Ckuart -
198,7 C=O -
Data DEPT & HMQC
![Page 15: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/15.jpg)
δH (ppm) δC (ppm)
0,91 41,4; 33,7; 49,6; 21,5
0,96 41,4; 33,7; 49,6; 32,7
1,20 49,6; 157,1; 37,8; 38,0
1,26 -
1,49 37,8
1,52 38,0
1,66 38,0
1,74 -
1,82 33,7; 36,1; 37,8 ; 21,5
2,18 41,4; 49,6
2,22 122,0; 159,0; 130,8
2,53-2,70 49,60; 198,7; 37,8; 38,0
5,53 -
6,72 122,0; 37,8; 159,0; 124,5
7,81 198,7; 157,1; 159,0; 15,2
Data HMBC
![Page 16: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/16.jpg)
δH (ppm) δC (ppm)
0,91 41,4; 33,7; 49,6; 21,5
0,96 41,4; 33,7; 49,6; 32,7
1,20 49,6; 157,1; 37,8; 38,0
1,26 -
1,49 37,8
1,52 38,0
1,66 38,0
1,74 -
1,82 33,7; 36,1; 37,8 ; 21,5
2,18 41,4; 49,6
2,22 122,0; 159,0; 130,8
2,53-2,70 49,60; 198,7; 37,8; 38,0
5,53 -
6,72 122,0; 37,8; 159,0; 124,5
7,81 198,7; 157,1; 159,0; 15,2
Data HMBC
H
H
H
49,6
1,82
41,4
33,7
32,7
0,91
21,5
0,96
![Page 17: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/17.jpg)
δH (ppm) δC (ppm)
0,91 41,4; 33,7; 49,6; 21,5
0,96 41,4; 33,7; 49,6; 32,7
1,20 49,6; 157,1; 37,8; 38,0
1,26 -
1,49 37,8
1,52 38,0
1,66 38,0
1,74 -
1,82 33,7; 36,1; 37,8 ; 21,5
2,18 41,4; 49,6
2,22 122,0; 159,0; 130,8
2,53-2,70 49,60; 198,7; 37,8; 38,0
5,53 -
6,72 122,0; 37,8; 159,0; 124,5
7,81 198,7; 157,1; 159,0; 15,2
O
H
H
H
23,4
37,8
49,6
198,7
36,1
2,53-2,70
1,20
1,82
33,7
Data HMBC
![Page 18: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/18.jpg)
H
H
H
37,838,0
41,4
23,4
19,0
1,20
1,66
1,52
H H
O
H2,53-2,70
36,1198,7
49,633,7
21,5 32,7
1,492,18
δH (ppm) δC (ppm)
0,91 41,4; 33,7; 49,6; 21,5
0,96 41,4; 33,7; 49,6; 32,7
1,20 49,6; 157,1; 37,8; 38,0
1,26 -
1,49 37,8
1,52 38,0
1,66 38,0
1,74 -
1,82 33,7; 36,1; 37,8 ; 21,5
2,18 41,4; 49,6
2,22 122,0; 159,0; 130,8
2,53-2,70 49,60; 198,7; 37,8; 38,0
5,53 -
6,72 122,0; 37,8; 159,0; 124,5
7,81 198,7; 157,1; 159,0; 15,2
Data HMBC
![Page 19: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/19.jpg)
OH
O
H
H
H
H
198,7
37,8
23,4
1,20
6,72
109,6
159,0 15,2
2,22124,4
130,87,81122,0
157,1
δH (ppm) δC (ppm)
0,91 41,4; 33,7; 49,6; 21,5
0,96 41,4; 33,7; 49,6; 32,7
1,20 49,6; 157,1; 37,8; 38,0
1,26 -
1,49 37,8
1,52 38,0
1,66 38,0
1,74 -
1,82 33,7; 36,1; 37,8 ; 21,5
2,18 41,4; 49,6
2,22 122,0; 159,0; 130,8
2,53-2,70 49,60; 198,7; 37,8; 38,0
5,53 -
6,72 122,0; 37,8; 159,0; 124,5
7,81 198,7; 157,1; 159,0; 15,2
Data HMBC
![Page 20: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/20.jpg)
OH
O
37,8157,1
124,4
122,1
130,8
109,6
159,0 15,2
23,4
198,7
38,019,0
41,433,7
21,5 32,7
49,6
36,1
OH
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
Nimbiol (C18H24O2)
![Page 21: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/21.jpg)
Identifikasi Senyawa (2) Spektrum IR
OH
C-O
C-H sp3
![Page 22: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/22.jpg)
Spektrum 13C-NMR
Posisi Karbon
δH (ppm)
Senyawa (2) β- sitosterol-3-O-glikosida* 3 77,9 77,0
6 122,6 122,3
18 11,9 11,9
19 19,1 19,1
21 18,8 18,8
26 19,3 19,4
27 19,8 19,9
29 11,9 12,0
1’ 101,13 104,3
2’ 75,66 75,6
3’ 76,33 76,6
4’ 73,60 73,5
5’ 79,30 79,2
6’ 62,03 61,1
Keterangan:* Pei-Wu et al., (1988)
![Page 23: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/23.jpg)
Spektrum 1H-NMR
Keterangan:* Ruangnoo (2007)
Posisi Karbon
δH (ppm)
Senyawa (2) β- sitosterol-3-O-glikosida* 3 3,41-3,43 (1H, m) 3,43 (1H, m)
6 5,32 (1H, br s) 5,40 (1H, br d)
18 0,63 (3H, d) 0,69 (3H, s)
19 0,96 (3H, d) 1,05 (3H, s)
21 0,96 (3H, d) 0,95 (3H, d)
26 0,76 (3H, m) 0,82 (3H, d)
27 0,79 (3H, m) 0,84 (3H, d)
29 0,87 (3H, m) 0,85 (3H, d)
1’ 4,35 (1H, d) 4,40 (1H, d)
2’ 3,50-3,52 (1H, m) 3,55-3,62 (1H, m)
3’ 3,52-3,55 (1H, m) 3,45-3.62 (1H, m)
4’ 3,38-3,41 (1H, m) 3,36-3,40 (1H, m)
5’ 3,79-3,81 (1H, m) 3,75-3,88 (1H, m)
6’ 3,24-3,27 (1H, m) 3,28 (1H, m)
![Page 24: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/24.jpg)
O
O
HOOH
HO
OH
12
34
56
7
89
10
1112
13
14 15
1617
18
19
20
21 22
2324 25
26
27
2829
1'2'3'
4' 5'
6'
β- sitosterol-3-O-glikosida
![Page 25: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/25.jpg)
Uji Inhibisi Enzim α-glukosidase
![Page 26: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/26.jpg)
Uji Inhibisi Enzim α-glukosidase
![Page 27: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/27.jpg)
Kesimpulan
Diperoleh senyawa fenolat diterpenoid berupa nimbiol (1) dan
turunan terpenoid senyawa glikosida β-sitosterol-3-O-glikosida (2)
kedua senyawa ini telah dilaporkan oleh Ara I (1989)
Hasil pengujian menunjukkan bahwa ekstrak metanol dan senyawa
(1) memiliki aktivitas inhibisi terhadap enzim α-glukosidase yang
lemah, sedangkan senyawa (2) bersifat tidak aktif
![Page 28: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/28.jpg)
Saran
Penelitian lanjut di bagian tumbuhan A. indica yang lainnya untuk
meningkatkan peluang ditemukannya senyawa dengan aktivitas inhibisi
terhadap enzim α-glukosidase yang lebih baik
![Page 29: SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT BATANG …repository.its.ac.id/72155/3/1412201006-Presentation.pdf · Wahyu Nugroho 1412201006 SENYAWA FENOLAT DAN GLIKOSIDA DARI KULIT](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022052813/60969ae723396e09d2278bd8/html5/thumbnails/29.jpg)
TERIMA KASIH