riassunto strutture di alcani
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RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI. H. H-C-H. H. Negli alcani tutti i legami sono s Il carbonio è ibridato sp 3. METANO. ETANO. 109 o. 112 o. tetraedrico. repulsione sterica. PROPANO. DECANO. LA ROTAZIONE e’ POSSIBILE !. CONFORMAZIONE. ROTAZIONE LIBERA. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
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RIASSUNTO RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANISTRUTTURE DI ALCANI
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109o
tetraedrico
H-C-HH
H METANO
ETANO
PROPANO
112o
Negli alcani tutti i legami sono Il carbonio è ibridato sp3
repulsionesterica
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DECANODECANO
LA ROTAZIONE e’ POSSIBILE !LA ROTAZIONE e’ POSSIBILE !
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CONFORMAZIONE
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C C
H
HH
H
H
H
ROTAZIONE LIBERAROTAZIONE LIBERA
GLI ATOMI LEGATI CON UN LEGAME SEMPLICE SONO LIBERI DI RUOTARE INTORNO AL LEGAME
CIOE’ – LE DUE ESTREMITA’ DEL LEGAME POSSONO RUOTARE UNA RISPETTO ALL’ALTRA
IL CARBONIO E I TRE IDROGENI A SINISTRA POSSONO RUOTARE RISPETTO AL CARBONIO E I TRE IDROGENI A DESTRA
fissoruota
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CONFORMAZIONICONFORMAZIONI
Diversa disposizione degli atomi nello spazio in seguito a rotazione intorno a legami semplici.
Le CONFORMAZIONI sono disposizioni diverse della stessa molecola
Il modo in cui gli atomi sono connessi non cambia.
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CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO
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CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO
ECLISSATA SFALSATA
C C
H H
HHH
HC C
H
HH
H
H
H
(EXTREMES)
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C C
H H
H HH H C C
H
H
H
H
H
H
CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO
eclissata sfalsata
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Due conformazioni dell’etanoDue conformazioni dell’etano
ECLISSATA
H
HH
H
HH
H
HH
SFALSATA
HH
HPROIEZIONI DI NEWMANPROIEZIONI DI NEWMAN
PROIEZIONI DI NEWMAN
Osservi lungo il Legame C_C.
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EENNEERRGGYY 0 Kcal/mol
3 Kcal/mol eclissata
sfalsata
LE CONFORMAZIONI DIFFERISCONO IN ENERGIALE CONFORMAZIONI DIFFERISCONO IN ENERGIA
12.1 kJ/mol
0 kJ/mol
La conformazione sfalsata ha un’energia minore.
Molte altre conformazioniTra una e l’ altra ESTREMI
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HHH H
C C C C: : : . .
DISTANZA MAGGIOREREPULSIONE MINORE(D > d)
d D
TENSIONE TORSIONALETENSIONE TORSIONALE
LA REPULSIONE DELLE COPPIE ELETTRONICHEDETERMINA L’ENERGIA PIU ALTA
DISTANZA MINOREREPULSIONE MAGGIORE
ECLISSATA SFALSATA
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TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO DITENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO DITORSIONE PER L’ETANOTORSIONE PER L’ETANO
0o 180o 360o60o 120o 240o 300o
etc ……….
Angolo diedro
EnergiaPotenziale
eclissata
sfalsata
12.1 KJ3.0 Kcal
ETANOETANO
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PROPANOPROPANO
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EENNEERRGGYY
eclissata
sfalsata
Come per l’etano,La conformazione sfalsata ha un’energia minore
CH3
CH3
CH3-CH2-CH3
H
H
PROPANOPROPANO.
Curva dell’ Energia Potenziale simile all’etano
C1 - C2
3.4 Kcal/mol
(14.2 KJ/mol)
0 Kcal/mol
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BUTANOBUTANO
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CH3 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4
BUTANOBUTANO
Puoi osservare lungo il legame C1 - C2.
.
HCH2CH3
H HH H
La curva dell’ Ep è simile a etano e propano
C1 - C2
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CH3 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4
BUTANOBUTANO
Osservi lungo il legame C2 - C3
Newman projection on board
.
CH3
H HH H
CH3
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Per il butano, a differenza di etano e propano, Quando osserviamo lungo il legame C2-C3 non tutte leConformazioni eclissate e sfalsate sono equivalenti.
PER IL BUTANO CI SONO UN NUMERO MAGGIOREPER IL BUTANO CI SONO UN NUMERO MAGGIOREDI CONFORMAZIONIDI CONFORMAZIONI
Ogni conformazione ha un nome.
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CONFORMAZIONI DEL BUTANOCONFORMAZIONI DEL BUTANOCH3
HHHH
CH3SYN (0SYN (0oo))
CH3
CH3
HHH
H
GAUCHE (60GAUCHE (60oo))
CH3H
HHCH3H
ECLISSATA (120ECLISSATA (120oo))
CH3
CH3
HH
HH
ANTI (180ANTI (180oo))
CH3
CH3 HHH
H
ECLISSATA (240ECLISSATA (240oo))
CH3
H
CH3
HH
H
GAUCHE (300GAUCHE (300oo))
(C2-C3)
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CH3
HH
HH
CH3
CH3 CH3H
HHH
CH3H
CH3
H
HH
CH3
CH3
H
HH
H
CH3
H
H
HCH3
H
CH3 H
HHH
CH3
SYN ANTI
GAUCHE
CONFORMAZIONI DEL BUTANOCONFORMAZIONI DEL BUTANO
GAUCHE
ECLISSATA ECLISSATA
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( )
ALTA
BASSA
CH3
HHHH
CH3syn
CH3
CH3
HH
HHanti
CH3H
HHCH3H
CH3
CH3 HHH
H
gauche
CH3CH3
HHH
H CH3
H
CH3
HH
H
eclissata
1.0
3.4
~6
0
Kcalmol
ENERGY
ENERGIE RELATIVEENERGIE RELATIVEECLIPSED
STAGGERED
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REPULSIONE STERICA
CONFORMAZIONE SYN CONFORMAZIONE ANTI
CONFORMAZIONI SYN ED ANTI DEL BUTANOCONFORMAZIONI SYN ED ANTI DEL BUTANO
1) ECLISSATA = TENSIONE TORSIONALE2) TENSIONE STERICA
SFALSATANESSUNA TENSIONE STERICA
( AUMENTA L’ENERGIA )Più spazio
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CONFORMAZIONE GAUCHE DEL BUTANOCONFORMAZIONE GAUCHE DEL BUTANO
TENSIONE TORSIONALE
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TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLOTENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO
BUTANEBUTANE
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LINEE GUIDALINEE GUIDA
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11
Di solito le conformazioni sfalsate sonoPreferite sulle eclissate.
CH3H
HHCH3H
CH3
HHHH
CH3
CH3
CH3
HH
HHCH3
CH3
HHH
H
Megliodi
SFALSATA ECLISSATA
Tensione torsione e a volteSterica maggiore
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X
Y
C
X
C
Y
22
Quando due grossi gruppiSono legati a C vicinaliLa conformazione anti èpreferita
X e YGruppi grossi
Gauche come seconda
BOTH
STAGGERED
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33
Viene preferita la conformazione conMeno interazioni gauche.
XY
Z
gauche
gauche
X
Y
Z
gauche
preferita
Meno ingombro