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Revisão 2016

Profº Almir – Química

1. (Fuvest 2014) Nos anos de 1970, o uso do inseticida DDT, também chamado de 1,1,1-tricloro-2,2-bis (para-clorofenil)etano, foi proibido em vários países. Essa proibição se deveu à toxicidade desse inseticida, que é solúvel no tecido adiposo dos animais. Para monitorar sua presença em um ambiente marinho do litoral canadense, amostras de ovos de gaivotas, recolhidos nos ninhos, foram analisadas. O gráfico abaixo mostra a variação da concentração de DDE (um dos produtos gerados pela degradação do DDT) nos ovos, ao longo dos anos.

2. (Fuvest 2016) A figura abaixo ilustra as principais etapas do tratamento de água destinada ao consumo humano.

a) Na etapa de floculação, ocorre a formação de flóculos de hidróxido de alumínio, nos quais se aglutinam

partículas de sujeira, que depois decantam. Esse processo ocorre pela adição de sulfato de alumínio

2 4 3[A (SO ) ] e cal virgem (CaO) à água impura.

Se apenas sulfato de alumínio fosse adicionado à água, ocorreria a transformação representada pela equação química:

22 4 3 2 3 4A (SO ) (s) 6 H O( ) 2 A (OH) (s) 6 H (aq) 3 SO (aq).

Explique o que ocorre com o pH da água após a adição de cal virgem. b) A água não tratada está contaminada, entre outras substâncias, por hidrocarbonetos policíclicos

aromáticos (HPA). Esses hidrocarbonetos apresentam caráter lipofílico. Considerando a estrutura da membrana celular plasmática, o caráter lipofílico dos HPA facilita ou dificulta a entrada dos hidrocarbonetos nas células dos indivíduos que ingerem a água contaminada? Explique.

a) No período de 1970 a 1985, foi observada uma diminuição significativa da concentração de DDE nos ovos das gaivotas. A partir de 1970, quanto tempo levou para que houvesse uma redução de 50% na concentração de DDE?

b) O DDE é formado, a partir do DDT, pela eliminação de Escreva, usando fórmulas estruturais, a equação química que representa a formação do DDE a partir do DDT.

c) Um estudo realizado no litoral dos EUA mostrou que a concentração total de DDT e de seus derivados na água do

mar era cerca de no fitoplâncton,

em peixes pequenos, 0,5 ppm; em peixes grandes, 2 ppm; e, em aves marinhas, 25 ppm.

Dê uma explicação para o fato de a concentração dessas substâncias aumentar na ordem apresentada.

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3. (Fuvest 2015) O sistema de airbag de um carro é formado por um sensor que detecta rápidas diminuições de velocidade, uma bolsa inflável e um dispositivo contendo azida de sódio 3(NaN ) e outras

substâncias secundárias. O sensor, ao detectar uma grande desaceleração, produz uma descarga elétrica que provoca o aquecimento e a decomposição da azida de sódio. O nitrogênio 2(N ) liberado na reação infla

rapidamente a bolsa, que, então, protege o motorista. Considere a situação em que o carro, inicialmente a 36 km / h (10 m / s), dirigido por um motorista de 60 kg, para devido a uma colisão frontal.

a) Nessa colisão, qual é a variação EΔ da energia cinética do motorista? b) Durante o 0,2 s da interação do motorista com a bolsa, qual é o módulo α da aceleração média desse

motorista? c) Escreva a reação química de decomposição da azida de sódio formando sódio metálico e nitrogênio gasoso. d) Sob pressão atmosférica de 1atm e temperatura de 27 C, qual é o volume V de gás nitrogênio formado

pela decomposição de 65 g de azida de sódio?

Note e adote: Desconsidere o intervalo de tempo para a bolsa inflar; Ao término da interação com a bolsa do airbag, o motorista está em repouso; Considere o nitrogênio como um gás ideal; Constante universal dos gases: R 0,08 atm / (mol K);

0 C 273 K.

Elemento Massa atômica (g / mol)

sódio 23 nitrogênio 14

4. (Fuvest 2016) Na produção de biodiesel, o glicerol é formado como subproduto. O aproveitamento do glicerol vem sendo estudado, visando à obtenção de outras substâncias. O 1,3-propanodiol, empregado na síntese de certos polímeros, é uma dessas substâncias que pode ser obtida a partir do glicerol. O esquema a seguir ilustra o processo de obtenção do 1,3-propanodiol.

a) Na produção do 1,3-propanodiol a partir do glicerol, também pode ocorrer a formação do 1,2-

propanodiol. Na figura abaixo, complete o esquema que representa a formação do 1,2-propanodiol a partir do glicerol.

b) O glicerol é líquido à temperatura ambiente, apresentando ponto de ebulição de 290 C a 1atm. O ponto

de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser maior, menor ou igual ao do glicerol? Justifique.

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5. (Fuvest 2016) A gelatina é uma mistura de polipeptídeos que, em temperaturas não muito elevadas, apresenta a propriedade de reter moléculas de água, formando, assim, um gel. Esse processo é chamado de gelatinização. Porém, se os polipeptídeos forem hidrolisados, a mistura resultante não mais apresentará a propriedade de gelatinizar. A hidrólise pode ser catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi. Em uma série de experimentos, todos à mesma temperatura, amostras de gelatina foram misturadas com água ou com extratos aquosos de abacaxi. Na tabela a seguir, foram descritos os resultados dos diferentes experimentos.

Experimento Substrato Reagente Resultado observado 1 gelatina água gelatinização

2 gelatina extrato de abacaxi não ocorre gelatinização

3 gelatina extrato de abacaxi previamente fervido

gelatinização

a) Explique o que ocorreu no experimento 3 que permitiu a gelatinização, mesmo em presença do extrato

de abacaxi. Na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das ligações peptídicas. No caso de um dipeptídeo, sua hidrólise resulta em dois aminoácidos. b) Complete o esquema da figura 2, escrevendo as fórmulas estruturais planas dos dois produtos da

hidrólise do peptídeo representado na figura 1.

6. (Fuvest 2016) A hortênsia (Hydrangea macrophylla) produz flores azuis quando cultivada em solo de pH 5. Quando o pH do solo é maior do que 5, as flores tornam-se rosadas.

Um jardineiro recebeu uma encomenda de hortênsias rosadas. Ele dispõe de um jardim plano, com as formas e dimensões descritas na figura abaixo, e cujo solo apresenta pH 4. Para obter um solo adequado

à produção de flores rosadas, o jardineiro deverá adicionar uniformemente 300 g de calcário dolomítico

por 2m de terreno.

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a) Calcule a massa, em quilogramas, de calcário dolomítico necessária para a correção do solo do jardim. O calcário dolomítico é uma mistura de carbonato de cálcio e carbonato de magnésio. Ao adquirir um pacote desse produto, o jardineiro observou que, no rótulo, sua composição estava expressa na forma das porcentagens, em massa, dos óxidos de cálcio e de magnésio que poderiam ser obtidos a partir dos correspondentes carbonatos contidos no calcário dolomítico. b) Calcule a porcentagem, em massa, de carbonato de magnésio presente no calcário dolomítico adquirido

pelo jardineiro.

7. (Fuvest 2016) Atendendo às recomendações da Resolução 55/AMLURB, de 2015, em vigor na cidade de São Paulo, as sacolas plásticas, fornecidas nos supermercados, passaram a ser feitas de “polietileno verde”, assim chamado não em virtude da cor das sacolas, mas pelo fato de ser produzido a partir do etanol, obtido da cana-de-açúcar. Atualmente, é permitido aos supermercados paulistanos cobrar pelo fornecimento das “sacolas verdes”. O esquema a seguir apresenta o processo de produção do “polietileno verde”:

a) Em uma fábrica de “polietileno verde”, são produzidas 28 mil toneladas por ano desse polímero. Qual é

o volume, em 3m , de etanol consumido por ano nessa fábrica, considerando rendimentos de 100% na

produção de etileno e na sua polimerização? (Em seus cálculos, despreze a diferença de massa entre os grupos terminais e os do interior da cadeia polimérica.)

b) Mantendo-se os níveis atuais de produção de cana-de-açúcar, como um aumento na exportação de açúcar pode afetar o valor pago pelo consumidor, pelas novas sacolas? Explique.

Note e adote massas molares (g mol) : H 1, C 12, O 16.

densidade do etanol nas condições da fábrica: 0,8 g mL

8. (Fuvest 2016) Águas que apresentam alta concentração de íons 2Ca ou 2Mg dissolvidos são

chamadas de “águas duras”. Se a concentração total desses íons for superior a 100 mg L, tais águas não

podem ser utilizadas em tubulações de máquinas industriais, devido à obstrução dos tubos causada pela formação de sais insolúveis contendo esses íons. Um químico deverá analisar a água de uma fonte, isenta

de íons 2Mg , mas contendo íons 2Ca , para verificar se é adequada para uso em uma indústria. Para tal,

uma amostra de 200 mL de água dessa fonte foi misturada com uma solução de carbonato de sódio

2 3(Na CO ), em quantidade suficiente para haver reação completa. O sólido formado foi cuidadosamente

separado, seco e pesado. A massa obtida foi 0,060 g. a) Escreva a equação química, na forma iônica, que representa a formação do sólido.

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b) A água analisada é adequada para uso industrial? Justifique, mostrando os cálculos. Note e adote: Massas molares (g mol)

C.....12 O.....16 Na.....23 Ca.....40

9. (Fuvest 2016) A oxidação de 2SO a 3SO é uma das etapas da produção de ácido sulfúrico.

2 2 32 SO (g) O (g) 2SO (g) H 0

Em uma indústria, diversas condições para essa oxidação foram testadas. A tabela a seguir reúne dados de diferentes testes:

Número do teste

Reagentes Pressão (atm)

Temperatura ( C)

1 2SO (g) excesso de 2O (g) 500 400

2 excesso de 2 2SO (g) O (g) 500 1000

3 excesso de 2SO (g) ar 1 1000

4 2SO (g) excesso de ar 1 400

a) Em qual dos quatro testes houve maior rendimento na produção de 3SO ? Explique.

b) Em um dado instante 1t , foram medidas as concentrações de 2SO , 2O , e 3SO em um reator fechado, a

1000 C, obtendo-se os valores: 2 2 3[SO ] 1,0 mol L; [O ] 1,6 mol L;[SO ] 20 mol L. Considerando esses

valores, como é possível saber se o sistema está ou não em equilíbrio? No gráfico abaixo, represente o comportamento das concentrações dessas substâncias no intervalo de tempo entre 1t e 2t ,

considerando que, em 2t , o sistema está em equilíbrio químico.

10. (Fuvest 2016) Em uma oficina de galvanoplastia, uma peça de aço foi colocada em um recipiente contendo solução de sulfato de cromo (III) 2 4 3[Cr (SO ) ], a fim de receber um revestimento de cromo

metálico. A peça de aço foi conectada, por meio de um fio condutor, a uma barra feita de um metal X, que

estava mergulhada em uma solução de um sal do metal X. As soluções salinas dos dois recipientes foram conectadas por meio de uma ponte salina. Após algum tempo, observou-se que uma camada de cromo metálico se depositou sobre a peça de aço e que a barra de metal X foi parcialmente corroída. A tabela a seguir fornece as massas dos componentes metálicos envolvidos no procedimento:

Massa inicial (g) Massa final (g)

Peça de aço 100,00 102,08 Barra de metal X 100,00 96,70

a) Escreve a equação química que representa a semirreação de redução que ocorreu neste procedimento. b) O responsável pela oficina não sabia qual era o metal X, mas sabia que podia ser magnésio (Mg), zinco

Note e adote: Para a reação dada, cK 250 a 1000 C

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(Zn) ou manganês (Mn), que formam íons divalentes em solução nas condições do experimento. Determine, mostrando os cálculos necessários, qual desses três metais é X.

Note e adote: massas molares (g mol)

Mg.....24 Cr.....52 Mn.....55 Zn.....65

11. (Fuvest 2015) A preparação de um biodiesel, em uma aula experimental, foi feita utilizando‐se etanol, KOH e óleo de soja, que é constituído principalmente por triglicerídeos. A reação que ocorre nessa preparação de biodiesel é chamada transesterificação, em que um éster reage com um álcool, obtendo‐se um outro éster. Na reação feita nessa aula, o KOH foi utilizado como catalisador. O procedimento foi o seguinte: 1ª etapa: Adicionou‐se 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, agitando‐se continuamente a mistura.

2ª etapa: Em um erlenmeyer, foram colocados 100 mL de óleo de soja, aquecendo‐se em banho‐maria, a

uma temperatura de 45 C. Adicionou‐se a esse óleo de soja a solução de catalisador, agitando‐se por mais 20 minutos. 3ª etapa: Transferiu‐se a mistura formada para um funil de separação, e esperou‐se a separação das fases, conforme representado na figura abaixo.

c) Se, na primeira etapa desse procedimento, a solução de KOH em etanol fosse substituída por um

excesso de solução de KOH em água, que produtos se formariam? Responda, completando o esquema a seguir com as fórmulas estruturais dos dois compostos que se formariam e balanceando a equação química.

Dado: solubilidade do KOH em etanol a 25 C 40 g em 100 mL

a) Toda a quantidade de empregada no procedimento descrito, se dissolveu no volume

de etanol empregado na primeira etapa? Explique, mostrando os cálculos. b) Considere que a fórmula estrutural do triglicerídeo contido no óleo de soja é a mostrada a

seguir.

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12. (Fuvest 2015) Compostos com um grupo 2NO ligado a um anel aromático podem ser reduzidos, sendo

o grupo 2NO transformado em 2NH , como representado abaixo.

Compostos alifáticos ou aromáticos com grupo 2NH , por sua vez, podem ser transformados em amidas ao

reagirem com anidrido acético. Essa transformação é chamada de acetilação do grupo amino, como exemplificado abaixo.

Essas transformações são utilizadas para a produção industrial do paracetamol, que é um fármaco empregado como analgésico e antitérmico.

a) Qual é o reagente de partida que, após passar por redução e em seguida por acetilação, resulta no

paracetamol? Escreva a fórmula estrutural desse reagente. O fenol 6 5(C H OH) também pode reagir com anidrido acético. Nessa transformação, forma‐se acetato de

fenila. b) Na etapa de acetilação do processo industrial de produção do paracetamol, formam‐se, também, ácido

acético e um subproduto diacetilado (mas monoacetilado no nitrogênio). Complete o esquema a seguir, de modo a representar a equação química balanceada de formação do subproduto citado.

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Gabarito: Resposta da questão 1:

a) A partir da análise do gráfico, teremos: 3,0 mg / kg 100 %

m 50 %

m 1,5 mg / kg

Conclusão: levou oito anos para que houvesse uma redução de 50% na concentração de DDE.

b) A equação química que representa a formação do DDE, pela eliminação de HC , a partir do DDT é a

seguinte:

c) O DDT é uma substância não biodegradável e não pode ser excretado pelos seres vivos. Dessa forma, o inseticida de acumula ao longo das cadeias alimentares a partir dos produtores, aparecendo em maiores concentrações nos predadores finais. Resposta da questão 2:

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]

a) A cal virgem reage com a água formando hidróxido de cálcio que reage com os cátions H diminuindo a acidez do sistema.

2

22 2

CaO(s) HOH( ) Ca(OH) (aq)

3Ca(OH) (aq) 6H (aq) 6H O( ) Ca (aq)

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Consequentemente o pH aumenta. b) Hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPA) são apolares e lipofílicos.

A membrana plasmática é lipoproteica (predominantemente apolar). Como apolar tende a dissolver apolar, concluí-se que o caráter lipofílico dos HPA facilitam a entrada dos hidrocarbonetos nas células.

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia] b) O caráter lipofílico dos HPA facilita a entrada dos hidrocarbonetos nas células que ingerem a água contaminada. Esse fato ocorre porque a membrana plasmática é lipoproteica e constituída, principalmente, por uma bicamada lipídica. Dessa forma, uma substância lipofílica atravessa com facilidade uma bicamada lipídica. Resposta da questão 3: [Resposta do ponto de vista da disciplina de Física] Dados: 0m 60 kg; v 0; v 10 m/s; t 0,2 s.Δ

a) A variação da energia cinética ( E)Δ é:

2 2 2 20 0

m 60E E E v v 0 10 E 3.000 J.

2 2Δ Δ

b) Calculando o módulo da aceleração:

2v 0 10a a 50 m/s .

t 0,2

Δ

Δ

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] c) Reação química de decomposição da azida de sódio formando sódio metálico e nitrogênio gasoso:

3 22NaN (s) 2Na(s) 3N (g).

d) Cálculo do volume V de gás nitrogênio formado pela decomposição de 65 g de azida de sódio sob

pressão atmosférica de 1atm e temperatura de 27 C :

3

3 2

NaN 65

2NaN (s) 2Na(s) 3N (g)

2 65 g

3 mols

65 g

2

1 1

N

1,5 mol

T 27 273 300 K

R 0,08 atm. .mol .K

P V n R T

1 V 1,5 0,08 300

V 36 L

Resposta da questão 4:

a) O esquema fornecido no enunciado ilustra o processo de obtenção do 1,3-propanodiol. A partir da análise do esquema dado, para o 1,2-propanodiol, teremos:

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Completando a figura, vem:

b) O glicerol apresenta uma hidroxila a mais do que o 1,3-propanodiol, consequentemente faz mais

ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) e isto intensifica as forças intermoleculares. Com a intensificação das forças intermoleculares a temperatura de ebulição será maior.

Conclusão: o ponto de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser menor do que o do glicerol. Resposta da questão 5:

a) De acordo com o texto fornecido no enunciado, a hidrólise dos polipeptídeos pode ser catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi. No experimento 3 o reagente utilizado foi o extrato de abacaxi previamente fervido e neste caso ocorreu a gelatinização. Isto significa que a hidrólise não foi possível, ou seja, a fervura degradou a bromelina que não atuou no processo.

b) De acordo com o enunciado, na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das ligações peptídicas. No caso

de um dipeptídeo, sua hidrólise resulta em dois aminoácidos. Então,

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Completando o esquema da figura, vem:


a) Para saber quantos quilogramas de calcário dolomítico serão necessários para correção do solo primeiramente é necessário saber a área do jardim. Da figura, pode-se escrever:

2jar dim jar dim

(4 2) 2A 4 1 A 10 m

2

Assim, se para 21m são necessários 300g de calcário dolomítico para corrigir o pH, para 210 m serão

necessários 3000g, ou 3kg.

b) A partir das informações do enunciado sobre o calcário dolomítico Limeira (obtido pelo jardineiro),

vem:

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calcário

MgO

3

2 3

CaO................. 28 %

MgO................. 20 %

m 3 kg 3.000 g

20m 3.000 g 600 g

100

MgO 40 g / mol

MgCO 84 g / mol

MgO CO MgCO

40 g

84 g

600 g3

3

3

3

MgCO

MgCO

MgCO

MgCO

m

m 1.260 g

1.260 gp 0,42 42 %

3.000 g

p 42 %

Resposta da questão 7: a) A partir das informações do enunciado, vem:

2 5

2 4

2 2

3polietileno

E tanol Eteno

2 5 2 4 2

Etileno

2 4 2 2

Etileno PolietiP,T

2 2 2 2 n

C H OH 46 g / mol

C H 28g / mol

( CH CH ) 28g / mol

m 28.000 t 28.000 10 kg

nC H OH nC H nH O

nC H n( CH CH )

n( CH CH ) ( CH CH )

leno

Global2 5 2 2 2 nnC H OH nH O ( CH CH )

46n g

e tanol

28n g

m 3

3e tanol

3e tanol

e tanole tanol

e tanol

33 3

e tanol 3

4 3e tanol

28.000 10 kg

m 46.000 10 kg

d 0,8 g / mL 800 g / L 800 kg / m

m md V

V d

46.000 10 kgV 57,5 10 m

800 kg / m

V 5,75 10 m

b) Mantendo-se os níveis atuais de produção de cana-de-açúcar, um aumento na exportação de açúcar pode diminuir a oferta desta para o mercado interno. Com a diminuição de oferta de cana de açúcar para a fabricação do polímero, este poderá ficar mais caro afetando o valor pago pelo consumidor.

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Resposta da questão 8: a) Equação química, na forma iônica, que representa a formação do sólido:

2Ca (aq) 2Na (aq) 23 3CO (aq) CaCO (s) 2Na (aq)

2 23 3Ca (aq) CO (aq) CaCO (s)

b) De acordo com o enunciado se a concentração total desses íons for superior a 100mg L, a água não será

adequada.

3

3

23

2

2

CaCO

3

CaCO

CaCO Ca

Ca

Ca

m (separado, sec o e pesado) 0,060 g

V 200 mL 0,2 L

CaCO 100 g / mol

mn

M

0,060n 0,0006 mol n 0,0006 mol

100

Ca 40 g / mol

m 0,0006 40 0,024 g 24 mg

mConcentração

V

24 mgConcentração 120 mg / L

0,2 L

120 m

g / L 100 mg / L

Conclusão: a água não é adequada, pois concentração excede 100mg L.

Resposta da questão 9: a) A partir da análise do equilíbrio, vem:

Pr ocesso exotérmicofavorecido pela diminuiçãoda temperatura

2 2 3Pr ocesso endotérmicofavorecido pela elevaçãoda temperatura

2 2 3

3 vol

2 SO (g) O (g) 2SO (g) H 0

2 SO (g) O (g) 2SO (g) H 0

2 mols 1mol

umes 2 volumes

Deslocamentofavorecido pela

elevação da pressão

Deslocamentofavorecido pela

diminuição da pressão

2 mols

P V k

3 volumes 2 volumes

Maior rendimento na produção de 3SO significa deslocamento para a direita.

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Comparativamente, o processo deve ocorre em temperatura baixa e pressão elevada, ou seja, o teste número 1:

Número do teste

Reagentes Pressão (atm)

Temperatura ( C)

1 2SO (g) excesso de 2O (g) 500 400

b) Para o sistema estar em equilíbrio, o quociente de equilíbrio deve coincidir com a constante de

equilíbrio.

c

23

2 12 2

21

2 1

c

K 250

Q : quociente de equilíbrio

[SO ]Q

[SO ] [O ]

(20 mol / L)Q 250 (mol / L)

(1,0 mol / L) (1,6 mol / L)

Conclusão :

250 250

Q K

O sistema está em equilíbrio.

Comportamento das concentrações dessas substâncias no intervalo de tempo entre 1t e 2t ,

considerando que, em 1t e 2t , o sistema esteja em equilíbrio químico:


a) A peça de aço foi colocada em um recipiente contendo solução de sulfato de cromo (III) 2 4 3[Cr (SO ) ], a

fim de receber um revestimento de cromo metálico. Então,

3 22 4 3 4

3

Cr (SO ) (aq) 2Cr (aq) 3SO (aq)

Cr (aq) 3e Cr(s) (redução)

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b) A massa do cromo depositado pode ser obtida a partir da tabela fornecida no enunciado.

Cr

3

m 102,08 g 100,00 g 2,08 g

Cr 52 g / mol

Cr (aq) 3e Cr(s) (redução)

3 mols e

52 g

n

X

XX

formaíon

divalente

2

2,08 g

n 0,12 mol de elétrons no circuito

m 100,00 g 96,70 g 3,30g

3,30n mol

M

X(s) X (aq) 2e

1mol

X

2 mols e

3,30mol

M

X

X

0,12 mol e

3,30M 2 55 g / mol

0,12

M 55 g / mol

X é o manganês.

Resposta da questão 11: a) Dados:

Solubilidade do KOH em etanol a 25 C 40 g em 100 mL .

Adicionou-se 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, agitando-se continuamente a mistura. 100 mL (e tanol) 40 g (KOH)

35 mL (e tanol) KOH

KOH

m

m 14 g (valor máximo que pode ser dissolvido)

Foi colocado 1,5 g.

1,5 g 14 g

Conclusão: toda a quantidade de KOH empregada no procedimento descrito, se dissolveu. b) Tem-se a seguinte reação de transesterificação:

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c) Utilizando-se excesso de solução de KOH em água, vem:

Resposta da questão 12: a) De acordo com as equações fornecidas no texto, tem-se redução e em seguida acetilação:

b) Formação do subproduto:

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