reações de substituição nucleofílica e reações de ...... · a reação em questão é de...
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CENTRO DE FORMAÇÃO DE PROFESSORES
Reações de Substituição Nucleofílica e
Reações de Eliminação em
Haletos Orgânicos
e-mail: [email protected]
e
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Propriedades Gerais dos Haletos
Profa. Albaneide Fernandes
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Profa. Albaneide Fernandes
Reações de substituição nucleofílica
Nucleófilo: espécie que doa um par de elétrons
Substrato: haleto de alquila
Grupo abandonador: íon haleto
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Exemplos
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Profa. Albaneide Fernandes
Reações de Substituição Nucleofílica
Christopher Kelk Ingold e Edward David
Hughes, em 1930, realizaram experimentos
baseados em cinética para provar os
mecanismos destas reações.
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Cinética da reação:
Profa. Albaneide Fernandes
Cinética:
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Profa. Albaneide Fernandes
A reação em questão é de segunda ordem total, portanto,
para que esta reação ocorra, um íon hidróxido e uma
molécula do haleto devem colidir. O processo é
bimolecular, ou seja, duas espécies estão envolvidas na
etapa cuja velocidade esta sendo medida. Este tipo de
reação é chamado de SN2 (substituição, nucleofílica,
bimolecular)
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Mecanismo SN2
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O Estado de Transição
Profa. Albaneide Fernandes
∆G< 0, reação espontânea (exergônica)
∆G> 0, reação não espontânea (endergônica)
A reação é produto
favorecida.
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Diagrama de Energia Livre
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∆G< 0
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∆G> 0
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Influência da cadeia carbônica em uma reação
SN2
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Influência da cadeia carbônica em uma reação
SN2
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Influência da cadeia carbônica em uma reação
SN2
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Estereoquímica das reações SN2
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Estereoquímica das reações SN2
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Estereoquímica das reações SN2
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EXERCÍCIOS:
1. USANDO ESTRUTURAS CONFORMACIONAIS DE
CADEIRA, MOSTRE A REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
NUCLEOFÍLICA QUE OCORRERIA QUANDO O TRANS-4-
TERT-BUTIL-1-CLOROCICLOEXANO REAGE COM O ÍON
IODETO. MOSTRE A CONFORMAÇÃO MAIS ESTÁVEL DO
REAGENTE E DO PRODUTO
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2. QUANDO O (+)-2-CLOROBUTANO OTICAMENTE PURO
É DEIXADO REAGIR COM O IODETO DE POTÁSSIO EM
ACETONA EM UMA REAÇÃO SN2, O 2-IODOBUTANO
LEVÓGIRO É PRODUZIDO. QUAL A CONFIGURAÇÃO DO
(-)-2-IODOBUTANO? E DO (+)-2-IODOBUTANO?
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Reação SN1
A velocidade da reação não depende da
concentração do nucleófilo, ou seja, a reação é
monomolecular.
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Profa. Albaneide Fernandes
Reação SN1
O estado de transição, portanto, envolveria apenas
o haleto de alquila e o nucleófilo atuaria em uma
etapa que não seria a determinante da velocidade
da reação.
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Mecanismo da Reação SN1
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Profa. Albaneide Fernandes
Mecanismo de uma Reação SN1
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Cinética da Reação SN1
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Profa. Albaneide Fernandes
Cinética da Reação SN1
Esta reação SN1 é favorecida, pois leva a formação
de carbocátion estável na etapa determinante da
reação (etapa 1).
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Profa. Albaneide Fernandes
Reação SN1
As velocidades relativas em SN1 é oposta as
observadas nas reações SN2. este fato se deve
a estabilidade do carbocátion formado.
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Profa. Albaneide Fernandes
Estereoquímica das Reações SN1
Na presença de um carbono quiral,
esperaríamos o ataque nucleofílico pela frente
ou por trás do centro estereogênico, gerando
uma mistura racêmica.
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Profa. Albaneide Fernandes
Estereoquímica das Reações SN1
O que acontece na prática:
Explicação plausível: Na primeira etapa do
mecanismo não é formado o carbocátion livre, e
sim um par carbocátion-haleto. A presença do
grupo abandonador dificulta a aproximação do
nucleófio pela face onde se encontra.
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Profa. Albaneide Fernandes
Estereoquímica das Reações SN1
Considere a possibilidade de rearranjos!
Rearranjos evidenciam o mecanismo SN1
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Profa. Albaneide Fernandes
Exemplo de rearranjo das Reações SN1
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Profa. Albaneide Fernandes
Reações SN1 versus Reações SN2
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Profa. Albaneide Fernandes
Solvólise: substituição nucleofílica na qual o
nucleófilo é uma molécula do solvente
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Profa. Albaneide Fernandes
Fatores que afetam a velocidade das reações SN1 e SN2
- Estrutura do substrato
- Concentração e reatividade do Nu (SN2)
- Efeito do solvente
- Natureza do grupo abandonador
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Profa. Albaneide Fernandes
- Estrutura do substrato
SN2 metila > primário>secundário>>terciário
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Profa. Albaneide Fernandes
- Estrutura do substrato
SN1 Estabilidade relativa do carbocátion formado:
T > S > P > Metila
Exercício: As velocidades relativas da etanólise de
quatro haletos de alquila primários são: CH3CH2Br
(1,0); CH3(CH2)2Br (0,28); (CH3)2CHCH2Br (0,030);
(CH3)3CCH2Br (4,7 x 10-7 ). A) cada uma das seguintes
reações é mais provável ser SN1 ou SN2? Explique as
velocidades relativas observadas
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Profa. Albaneide Fernandes
- Concentração e força do nucleófilo
A velocidade de reações SN1 independem da
concentração ou identidade do nucleófilo;
A velocidade de reações SN2 dependem da
concentração e da identidade do nucleófilo. Assim,
velocidade vai ser maior quando nucleófilos carregados
negativamente.
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Profa. Albaneide Fernandes
- Concentração e força do nucleófilo
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- Concentração e força do nucleófilo
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- Concentração e força do nucleófilo
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- Efeito do solvente : A velocidade da reação
depende da escolha do solvente
- SN1
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- Efeito do solvente
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- Efeito do solvente
- Nas reações SN2 dois tipos de solventes devem ser
analisados: próticos e apróticos
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- Efeito do solvente
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- Efeito do solvente: SN1 versus SN2
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- Natureza do grupo abandonador
Dos halogênios, o íon iodeto é o melhor grupo
abandonador, pois trata-se da base mais fraca entre os
membros desta família.
Ordem de basicidade:
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- Síntese a partir de reações SN2
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Reações de Eliminação nos Haletos de Alquila
As reações de eliminação competem com as reações
de substituição.
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Desidroalogenação
Esta reação ocorre com a presença de uma base forte,
sob aquecimento
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Bases fortes utilizadas na desidroalogenação
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Reações E2
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Reação SN2 é desfavorecida em substrato
secundário
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Reações E1
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Mecanismo E1
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Mecanismo E1
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Reações E2 versus SN2
Substrato primário:
Substrato secundário:
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Reações E2 versus SN2
Substrato terciário: presença de base forte
favorece a E2, sob condições neutras, a SN2 é
favorecida.
Temperatura: O aumento da temperatura
favorece as reações de eliminação;
Tamanho da base/nucleófilo: base forte e
estericamente impedida favorece a reação de
eliminação. Ex. (CH3)3CO-
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Haletos Terciários: Reações E1 versus SN1
- Tanto as reações E1 como as reações SN1
são fovorecidas com substratos que podem
formar carbocátions estáveis.
- A baixas temperaturas a SN1 é favorecida, o
aumento da T, favorece a E1 ou pela adição
de uma base forte como RO- ou OH-
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Resumo
HALETO SN1 SN2 E1 E2
CH3-X ALTAMENTE
FAVORECIDA
R-CH2-X FAVORECIDA,
EXCETO COM UMA
BASE IMPEDIDA
PRESENÇA DE
UMA BASE
IMPEDIDA
FAVORECE A E2
(R2) CH-X FAVOERECIDA NA
PRESENÇA DE
BASES FRACAS (I-,
CN-,RCO2-)
FAVORECIDO
QUANDO BASES
FORTES SÃO
UTILIZADAS
(R3)C-X NA SOLVÓLISE
COMPETE COM
E1, É
FAVORECIDA
POR BAIXAS
TEMPERATURA
S
NA SOLVÓLISE
COMPETE COM
SN1, É
FAVORECIDA
POR
TEMPERATURA
S MAIS ALTAS
FAVORECIDA
QUANDO BASES
FORTES SÃO
UTILIZADAS