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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOSORGÁNICOS
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Reacciones Inorgánicas
• En general son rápidas y sencillas,especialmente las iónicas en solución acuosaporque los reactivos ya están listos parareaccionar.
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Reacciones orgánicas:
• Son reacciones moleculares: se rompen yforman enlaces covalentes.
• Transcurren en pasos sucesivos
• Son más lentas y complejas
• A menudo requieren la presencia decatalizadores y temperaturas elevadas
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Representación general de una reacción orgánica
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El SUSTRATO es la sustancia orgánica
que es atacada por una sustancia más
pequeña llamada REACTIVO (o agente
reaccionante, como el 𝐻+. 𝑂𝐻−,𝐵𝑟− , etc.
Si las dos sustancias son de tamaño similar, se
considera reactivo a la que más se altera en el transcurso de la reacción.
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La reactividad del sustrato.
• Depende de la presencia de grupos funcionales,
insaturaciones, etc., provocando desplazamientos electrónicos:
a) Efecto inductivo: Desplazamiento del par electrónico del enlace sigma hacia el átomo más electronegativo, representado mediante flecha hacia éste. Se transmite a lo largo de la cadena carbonada perdiendo rápidamente intensidad.
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b) Efecto mesómero o de resonancia:
• Desplazamiento de electrones de enlaces
dobles C=C o C=O o de pares no enlazantes de átomos contiguos hacia uno de los átomos enlazados, formándose estructuras resonantes. Se transmite a lo largo de la cadena si hay dobles enlaces alternos (conjugados). Se representa por una flecha curva. Puede ser:
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+M: ceden dos electrones al átomo de C
-M: grupos que atraen hacia sí los electrones del enlace pi compartidos con el C
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Cómo se rompen los enlaces y que intermedios de reacción se producen:
• Ruptura homolítica el enlace se rompe demanera simétrica dando lugar a dos radicaleslibres, cada uno con un electrón desapareado,muy reactivos por tanto. Se produce enenlaces entre átomos conelectronegatividades similares. Requiere
aporte de energía.
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Orden de estabilidad del radical:terciario > secundario > primario > metilo
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• Ruptura heterolítica : El enlace se rompe
de forma asimétrica originándose dos
iones,positivo (carbocatión) y negativo
(carbanión). Se produce en enlaces
polares.
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Radicales libres, carbocationes y carbanionesson intermedios de reacción: se forman en eltranscurso de la reacción y tienen una vida efímera.
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Tipos de reactivos
• Radicales libre
• Reactivos electrófilos
• Reactivos nucleó filos
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Radicales libres
• Se forman en las reacciones homolíticas, son muy reactivos e interaccionan con otros radicales o moléculas neutras.
• Poseen un electrón desapareado, luego son muy inestables y muy reactivos. Actúan en reacciones radicalarias. Se representan en
general por R·
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Ejemplos:
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Reactivos electrófilos
Son reactivos que poseen algún átomo de baja densidad electrónica, por lo que suelen actuar
sobre átomos del sustrato con carga negativa o gran densidad de carga electrónica. Los reactivos electrófilos son cationes o moléculas con algún orbital vacío por ejemplo H+ H3O+ , BF3 etc.
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Ejemplos:
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Reactivos nucleófilos
• Son reactivos que poseen algún átomo densidad de carga eléctrica, por lo que tienden actuar sobre átomos del sustrato con carga positiva o deficiencia de electrones, suelen ser aniones o moléculas neutras con pares de electrones libres. Ejempo: H2O , NH3 , Cl- , R-OH etc.
•
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Ejemplo
• Teniendo en cuenta la estabilidad de los radicales formados ¿Cuál es la forma de ruptura homolítica más probable del compuesto : R3C-CH2-CH3
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Tipos de reacciones orgánicas
• Se pueden clasificar según una gran variedadde criterios. Aquí lo haremos según elreordenamiento atómico que sufren sustratoy reactivo.
a. Reacciones de sustitución o desplazamiento
Son las reacciones en las que un átomo ogrupo de átomos de un reactivo se introduce enla cadena carbonada del sustrato reemplazandoa alguno de los átomos unidos al carbono.
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• Es decir :
• R-X + Y → R-Y + X Sustrato Reactivo
• Sustituciones radicálicas
• Sustituciones nucleófilas
• Sustituciones electrófilas
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Sustituciones radicálicas
• A través de radicales libres, típicas en hidrocarburos saturados obteniéndose variedad de productos.
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Sustituciones nucleófilas
• Un reactivo nucleófilo sustituye a un grupo electronegativo.
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Sustituciones electrófilas
• El reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad del sustrato como los dobles enlaces en los hidrocarburos aromáticos.
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b. Reacciones de adición a dobles o triples enlaces.
Llamamos así a las reacciones en la quedos átomos unidos por enlace doble otriple ,una vez roto éste, se unen a otrosátomos o grupos de átomos medianteenlaces simples.
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Adiciones radicálicas
• Adiciones radicálicas: Poco frecuente porque la ruptura del enlace 𝜋 no suele ser homolítica.
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Adiciones nucleófilas
• Se produce en sustratos con insaturacionespolarizadas como C=O, -C=N, … lo que facilita que el C sea atacado por reactivos nucleófilos.
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Adiciones electrófilas
• Adición de un reactivo electrófilo a la insaturación. Cuando se adiciona un reactivo asimétrico se sigue la regla de Markownikoff:
La parte más electropositiva del reactivo se
adiciona al C más hidrogenado.
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c. Reacciones de eliminación
Son inversas a las reacciones de adición y se produce fundamentalmente un doble enlace
por pérdida de dos átomos unidos a dos C contiguos. Se sigue la regla de Saytzeff: Se
obtiene la insaturación más sustituida.
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d. Reacciones de condensación (adición-eliminación)
Se unen dos moléculas orgánicas eliminándose otra moléculas más simple.
Formación de ésteres (esterificación): ácido + alcohol → éster + agua.
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e. Reacciones redox
• Se produce un aumento (oxidación) o disminución (reducción) del número de oxidación del C. En general, una oxidación supone la formación de enlaces C―O, y la reducción la formación de enlaces C―H.
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