rapport psc pheromones

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PROJET SCIENTIFIQUE COLLECTIF

2 Remerciements

Remerciements

De nombreuses personnes nous ont apporté leur aide ainsi que leur soutien durant la

conduite de notre projet. Nous tenons en particulier à remercier :

M. Samir ZARD, directeur du département de Chimie de l’Ecole Polytechnique et tuteur de notre projet,

notamment pour son aiguillage dans la synthèse chimique,

M. Jean-Marc JALLON, professeur émérite de l’université d’Orsay, qui a su répondre à nos questions dans nos

phases de recherche et nous mettre en contact avec un laboratoire spécialisé,

M. Dominique FRESNEAU, directeur du LEEC de Villetaneuse (Laboratoire d’Ethologie Expérimentale et

Comparée), ainsi que l’ensemble de son équipe, qui nous ont guidés dans le choix de l’espèce de fourmis et qui

nous ont gracieusement fait don d’une colonie,

M. Philippe HERMANGE et M. William ERB, ainsi que M. Nicolas MEZAILLES, M. Fabien GAGOSZ et

Jean-François, encadrants et coordinateurs des Modex (Module expérimental) de chimie qui nous ont permis

de réaliser notre synthèse phéromonale,

Mmes Marie CANARD et Elodie DUCASSE, responsables du département de Biologie et de Sciences de la Vie

au Palais de la Découverte, qui nous ont familiarisés avec les protocoles de tests et nous ont permis de réaliser

des expériences à grande échelle,

Et enfin la scolarité jaune ainsi que le bureau logement de l’école et l’adjudant Patrick CHARRON, qui

nous ont donné les moyens matériels d’installer une colonie de fourmis sur le site de l’école.

C’est sans nul doute grâce au soutien de l’ensemble de ces personnes que le projet a pu être mené à

bien.


3 Resume

Resume

Le methyl 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate représente le constituant majoritaire du

bouquet phéromonal des Acromyrmex Myrmidae, espèce de fourmis du Panama. Nous nous sommes

intéressés au cours du PSC à sa synthèse ainsi qu’à ses applications, en parallèle de l’élevage d’une

colonie de ces fourmis prêtée par le LEEC de Villetaneuse sur le site de l’Ecole.

Nous avons synthétisé ce pyrrole, dans le Département de Chimie et de Synthèse Organique (DCSO)

de l’Ecole Polytechnique, selon le procédé de BARTON-ZARD qui comprend trois étapes simples et

relativement rapides. Par la même voie de synthèse, nous avons produit deux analogues en

changeant les substituants de la phéromone : l’ethyl 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate et l’ethyl 4-

ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate.

L'écologie chimique consiste en l'étude du rôle des médiateurs chimiques dans les interactions entre

espèces vivantes. Nous l'avons illustré au moyen d'une phase de tests expérimentaux, menée pour

déterminer la réponse des fourmis face aux pyrroles. Diverses expériences ont donc été réalisées

avec les composés en solution dans de l’eau à la concentration de 0,1 mg/mL : suivi d’une trace,

gestion des croisements, sensibilité à la concentration…

Une modélisation informatique a également été réalisée afin de retranscrire les observations

expérimentales et d’élaborer un modèle comportemental de réaction des fourmis face aux

phéromones.


4 Table des matieres

Table des matieres

Remerciements 2

Résumé 3

Introduction 5

Conduite du projet : démarche et structure 7

A. Suivre une démarche scientifique 7

B. Mettre à profit des compétences individuelles 8

Elevage d’une colonie d’Acromyrmex 11

A. Les prémices 11

B. De la nécessité de s’informer sur Acromyrmex 12

C. Importance des données entomologiques lors de la phase de tests 14

Synthèse de la phéromone de trace 16

A. Les pyrroles en tant que phéromones de trace de fourmis 16

B. Synthèse de la phéromone de trace selon le procédé de BARTON-ZARD 18

Evaluation de l’impact de la phéromone 21

A. Détermination du mode d’utilisation de la phéromone 21

B. Expériences de suivi de trace à petite échelle 25

C. Expériences sur d’autres fourmis 26

D. Séance au Palais de la Découverte 28

Modélisation informatique du comportement des fourmis 29

A. Description de la modélisation 29

B. Résultats de la simulation 30

C. Bilan 33

Conclusion 35

Bibliographie 36

Annexes 37

A. Synthèse chimique 37

B. Utilisation de la simulation 40

C. Code source de la simulation 43


5 Introduction

Introduction

Qui n’est jamais resté plusieurs minutes à observer des fourmis se déplaçant en file indienne

pour collecter de la nourriture ? Comment expliquer ces comportements curieux d'insectes dits

sociaux ? A quel type de communication chimique font-ils appel et comment la mettre en évidence ?

Ces questions constituent le cœur de notre Projet Scientifique Collectif. Partons donc sans plus

attendre sur la trace des fourmis.

La nature nous offre de nombreux exemples où des substances chimiques sont responsables

d’interactions variées entre des individus : ces substances peuvent par exemple induire des

modifications du comportement sexuel. Certains papillons peuvent ainsi reconnaître leur partenaire

grâce aux molécules que celui-ci libère à plusieurs kilomètres de distance. D’autres molécules

permettent un marquage du territoire, comme celles contenues dans les urines des canidés. Enfin,

certaines substances chimiques sont responsables des déplacements collectifs des individus. Ainsi,

les lamproies marines sont guidées vers leur rivière d'origine par des molécules émises par leurs

larves à des centaines ou milliers de kilomètres en amont. Les fourmis utilisent le même type de

substances chimiques pour créer sur le sol des traces entre la nourriture et le nid, afin de guider leurs

congénères.

L’ensemble de ces substances chimiques, agissant comme des messagers entre les individus d'une

même espèce en transmettant aux autres spécimens des informations, sont appelées phéromones.

Dans le cadre de ce projet, nous allons nous intéresser plus particulièrement aux phéromones de

trace sécrétées par des fourmis de l'espèce Acromyrmex Myrmidae. Notre objectif est d’étudier la

réponse comportementale des individus d’une telle colonie face à une phéromone de synthèse

préparée par nos soins. Grâce à la collaboration des chercheurs du LEEC de Villetaneuse, du

département Sciences de la Vie du Palais de la Découverte et du DCSO de l’Ecole Polytechnique, nous

avons orienté notre démarche selon trois axes principaux :

• La synthèse de la phéromone de trace de ces fourmis originaires du Panama selon la

réaction de BARTON-ZARD.

• L’observation des réactions des différentes castes de fourmis confrontées à la molécule

synthétisée : une phase de tests comportementaux variés a donc été mise en place.

• Une analyse et synthèse informatique des résultats obtenus dans le but d’élaborer une

simulation comportementale d’une colonie de fourmis.


6 Introduction

Si les résultats de nos tests sont concluants, ce projet laisserait entrevoir de nombreuses

applications pratiques, comme la déviation des fourmis de l’espèce Formicidae eciton impliquées

dans les « Marabunta » (migrations massives et destructrices de fourmis) en Amérique, ou plus

généralement la gestion des nuisances diverses (sur les cultures, les habitations…) provoquées par

d’autres types d’insectes dont les phéromones de trace sont répertoriées.

Notre projet impliquant, dans sa partie expérimentale, de suivre des fourmis le long de traces

phéromonales, le présent rapport s’accompagne d’un DVD rassemblant les enregistrements des

principaux tests effectués, de simples photos étant insuffisantes. Afin de parvenir à dégager des

règles comportementales chez les fourmis, nous avons fait appel à des connaissances

pluridisciplinaires (chimie, biologie et informatique) qui reflètent la diversité des membres du

groupe. Tels sont les éléments clés qui seront développés dans la suite de ce rapport.


7 Conduite du projet : demarche et structure

Conduite du projet : demarche et structure

A. Suivre une démarche scientifique

Mettre en place un Projet Scientifique Collectif, c’est avant tout rassembler :

• Rassembler un groupe de personnes motivées et capables de s’investir fortement dans la

conduite d’un projet n’est pas chose aisée. Cela implique en premier lieu de choisir un sujet

intéressant pour l’ensemble du groupe, afin d’éviter des déséquilibres ou des formes

d’inintérêt qui se manifesteraient avec le temps. De ce fait, notre groupe s’est

progressivement constitué autour d’un sujet, l’étude comportementale de fourmis en

réaction à des phéromones de trace, et ses membres ont chacun apporté une compétence

nécessaire à la réalisation du projet. C’est ce qui fait d’eux des éléments indispensables au

travail collectif. En effet, notre projet fait appel à des connaissances en chimie, en biologie et

en informatique. Cela implique également de favoriser les échanges entre les membres du

groupe, afin d’assurer la cohésion du projet et de définir ensemble les directions à prendre

pour remplir les objectifs initiaux. Il ne s’agit en aucun cas de cloisonner les domaines de

compétences.

• Rassembler, c’est aussi collecter les informations nécessaires à la compréhension et à la

maîtrise des enjeux inhérents au sujet, notamment par une recherche bibliographique. C’est

également s’entourer de partenaires et de spécialistes reconnus : il en est ainsi de Jean-Marc

JALLON, chercheur en écologie chimique à l’université d’Orsay, de Dominique FRESNEAU,

directeur du Laboratoire d’Ethologie Expérimentale et Comparée de Villetaneuse, de Samir

ZARD, directeur du Département de Chimie de l'Ecole, ou des membres du département

Sciences de la Vie au Palais de la Découverte. Grâce à ces contacts, nous avons pu recueillir

des informations, du matériel, des spécimens de fourmis sur lesquelles effectuer les tests et

un savoir-faire propre à la conduite de telles manipulations.

• Rassembler, c’est enfin mettre en commun les travaux de chacun afin de construire un

modèle informatique reproduisant le comportement observé chez les fourmis. Il a donc fallu

synthétiser le travail effectué et retranscrire dans une simulation nos données

expérimentales. L’outil informatique nous a semblé particulièrement adapté car il permet

d’illustrer en temps réel l’intelligence collective des fourmis en recherche de nourriture.


Le schéma suivant permet de résumer la démarche scientifique que nous avons

B. Mettre à profit des compétences individuelles

La réalisation du projet a demandé

correspondant à son domaine de compétences.

Yann BLOUIN, passionné d’entomologie, s’est occupé non

sans mal de mettre en place les conditions appropriées à

l’élevage d’une colonie de fourmis sur le campus de

l’Ecole et a fait profiter le groupe de ses connaissances

myrmécologiques.



Le schéma suivant permet de résumer la démarche scientifique que nous avons suivie

Mettre à profit des compétences individuelles

La réalisation du projet a demandé d’assigner à chaque membre du groupe une tâche précise,

correspondant à son domaine de compétences. Le travail a ainsi été réparti de la façon suivante

, passionné d’entomologie, s’est occupé non

les conditions appropriées à

l’élevage d’une colonie de fourmis sur le campus de

l’Ecole et a fait profiter le groupe de ses connaissances

Caroline ROUSSEAU a concentré ses efforts sur la synthèse

chimique de la phéromone de trace. Ell

molécule dans le cadre de son MODEX de chimie de janvier à

avril. C’est également à Caroline que revenait la charge

régulière de collecter les différents travaux des membres du

groupe pour les mettre en forme et à disposition de

Chimie

Biologie

Informatique

Synthèse


suivie :

d’assigner à chaque membre du groupe une tâche précise,

été réparti de la façon suivante :

a concentré ses efforts sur la synthèse

chimique de la phéromone de trace. Elle a préparé la

molécule dans le cadre de son MODEX de chimie de janvier à

avril. C’est également à Caroline que revenait la charge

régulière de collecter les différents travaux des membres du

groupe pour les mettre en forme et à disposition de tous.

Chimie

Biologie

Informatique

Synthèse


Lionel PAGES a réalisé la synthèse en laboratoire

de la molécule avec Caroline ROUSSEAU. Membre

de l’association vidéo de l’Ecole, il s’est également

chargé de l’aspect audio-visuel du projet, en

filmant les expériences effectuées, en les montant

et en les assemblant sur le DVD fourni avec le

présent rapport.

Camille CHARAUDEAU s’est chargé avec Thomas DI

MAIO de la phase de test de la phéromone sur les

fourmis. Il s’est par ailleurs occupé de la

communication au sein du groupe, de la

communication interne à l’Ecole ou avec les

chercheurs qui nous ont soutenu.



a réalisé la synthèse en laboratoire

de la molécule avec Caroline ROUSSEAU. Membre

de l’association vidéo de l’Ecole, il s’est également

visuel du projet, en

uées, en les montant

sur le DVD fourni avec le

Thomas DI MAIO a mis en place les protocoles expérimentaux

des tests de la phéromone de synthèse sur les fourmis. C’est

par son intermédiaire que les partenariats avec le Palais de la

Découverte et le LEEC ont pu être établis, et grâce à sa

ténacité que les différentes manipulations ont pu être

réalisées dans des conditions optimales.

s’est chargé avec Thomas DI

MAIO de la phase de test de la phéromone sur les

fourmis. Il s’est par ailleurs occupé de la

communication au sein du groupe, de la

unication interne à l’Ecole ou avec les

chercheurs qui nous ont soutenu.

Enfin, Vincent MARTINEZ a fait bénéficier le groupe de

ses talents en informatique pour élaborer le logiciel de

simulation comportementale des fourmis. Il a donc

permis l’exploitation de l’ensemble des résultats

obtenus pendant la durée du PSC.


a mis en place les protocoles expérimentaux

des tests de la phéromone de synthèse sur les fourmis. C’est

par son intermédiaire que les partenariats avec le Palais de la

Découverte et le LEEC ont pu être établis, et grâce à sa

manipulations ont pu être

a fait bénéficier le groupe de

ses talents en informatique pour élaborer le logiciel de

simulation comportementale des fourmis. Il a donc

permis l’exploitation de l’ensemble des résultats


Si à chacun était attribué un d

occuper de la colonie de fourmis

nous avons établi un planning indiquant qui en était responsable à quel moment. Nous sommes

parvenus à conserver la colonie en vie



tribué un domaine particulier du projet, nous devions tous également nous

s que nous élevions. Cette dernière nécessitant des soins quotidiens,

nous avons établi un planning indiquant qui en était responsable à quel moment. Nous sommes

en vie jusqu’à la phase de tests expérimentaux du projet.


, nous devions tous également nous

que nous élevions. Cette dernière nécessitant des soins quotidiens,

nous avons établi un planning indiquant qui en était responsable à quel moment. Nous sommes ainsi

jusqu’à la phase de tests expérimentaux du projet.


11 Elevage d'une colonie d'Acromyrmex

Elevage d'une colonie d'Acromyrmex

A. Les prémices

Après avoir décidé de nous intéresser aux

phéromones de trace de fourmis, il a fallu décider de

la forme qu’allait prendre cette étude. Initialement

nous n’étions pas certains qu’il soit utile d’élever une

colonie de fourmis sur le campus, mais très

rapidement cette solution s’est imposée à nous.

C’était en effet le moyen le plus efficace pour pouvoir

réaliser les tests nécessaires à l’évaluation de la

phéromone synthétisée, mais aussi pour observer de manière détaillée le comportement des fourmis

au bénéfice de la simulation informatique.

Une fois prise la décision d’élever notre colonie sur le plateau, nous avons dû nous occuper des

modalités pratiques d’une telle décision ; en effet il n’est pas si simple de se procurer une colonie de

fourmis viable, et nous devions aussi prendre en compte des contraintes telles que la taille des

individus, mais aussi, bien sûr, l’utilisation de phéromones de piste, objet de notre étude. Lors des

discussions préliminaires que nous avons menées, nous avions mentionné diverses espèces, dont par

exemple les « fourmis rousses », Formica Rufa. Dans le but de nous procurer des fourmis, nous avons

pris contact avec divers spécialistes dans ce domaine, ce qui nous a amené à faire la connaissance de

MM. Jean-Marc JALLON (professeur émérite en écologie chimique) et Dominique FRESNEAU.

Après plusieurs réunions avec ces spécialistes, dont une au laboratoire de Villetaneuse, nous nous

sommes orientés vers le choix d’une souche de fourmis du genre Acromyrmex, qui correspondaient

le mieux aux critères que nous nous étions fixés. En effet, ces fourmis sont d’une taille convenable

pour mener des expériences individuelles et espérer les filmer. De plus, chaque colonie est polygyne

(elle comporte plusieurs reines), ce qui, dans notre optique, devait faciliter la survie de la colonie

dans les conditions un peu frustres que nous savions être celles de notre installation à Palaiseau.

Figure 1 – Mediae Acromyrmex



B. De la nécessité de s’informer sur Acromyrmex

Après avoir choisi d’élever cette colonie de fourmis, nous avons dû nous renseigner à son

sujet, afin de permettre son développement dans les meilleures conditions possibles. Cela a débuté

avec une recherche myrmécologique sur le genre Acromyrmex, qui nous a amenés à acquérir des

informations sur le sujet nécessaires au bon déroulement de la vie de notre colonie, comme nous

allons le voir par la suite.

Les fourmis du genre Acromyrmex forment une sous-famille d’une catégorie plus vaste, la tribu des

Attini, à laquelle appartient par exemple le genre Atta, plus connu et plus souvent étudié

qu’Acromyrmex. Ces fourmis sont des insectes tropicaux que l’on trouve principalement dans les

pays d’Amérique du Sud, ce qui nous imposait de maintenir des conditions de température et

d’humidité convenables dans la pièce où nous allions élever notre colonie : 24°C, 70% d’humidité.

Mais avant toute chose se posait la question du local, puisque nous devions être en mesure de laisser

notre élevage plusieurs mois, dans une pièce pouvant aussi accueillir nos expériences ultérieures.

Notre choix s’est porté sur une chambre inoccupée que les services du logement ont bien voulu nous

prêter pour la durée de notre PSC. Pour ce qui est du maintien d’une température correcte, un

chauffage électrique en supplément du système de chauffage central suffisait. Les principales

difficultés sont venues du degré d’humidité nécessaire pour recréer des conditions « tropicales »

dans une chambre de Palaiseau. Après diverses tentatives (mettant notamment en jeu l’usage répété

d’une bouilloire pour produire de la vapeur) nous nous sommes procuré un humidificateur d’air par

vapeur chaude.

La tribu des Attini, auquel appartient le genre Acromyrmex, est composée d’espèces dites

champignonnistes, en référence à leur manière de se nourrir. En anglais, ces espèces sont connues

sous le nom de « leaf-cutter ants ». On a longtemps cru que ces insectes se nourrissaient des feuilles

des végétaux qu’ils découpent à l’aide de leurs mandibules. En réalité, ces espèces vivent en

symbiose avec un fongus, une espèce de champignon qui constitue la base de leur alimentation. Elles

ne se nourrissent directement du champignon mais d’excroissances produites périodiquement par le

fongus, les gongylidia. Le champignon lui-même se nourrit des débris végétaux que les fourmis lui

apportent pour le « cultiver ».



Figure 2 Photographie d'une partie du champignon de notre colonie

Cela nous a imposé un certain nombre de contraintes en termes d’approvisionnement, car nous

devions pourvoir aux besoins en nourriture de la colonie, besoins qui reposent en temps normal sur

d’importantes quantités de végétaux. Nous leur avons récolté des feuilles, non traitées, afin que les

fourmis puissent les découper pour les transformer en substrat pour le champignon. Les fragments

de plantes et de feuilles fraiches sont apportés dans le nid, puis soumis à un processus de

dégradation avant d’être incorporés dans ce qui sert de substrat au champignon.

Figure 3 Fourmis de la tribu des Attini ramenant des feuilles à leur nid

Pour différencier les zones où nous introduisions de la nourriture et le cylindre contenant la

fourmilière, nous avons dû rajouter des bacs, reliés au « lieu de vie » des fourmis par des tubes en

plastique. Nous avons été amenés à faire évoluer notre installation, notamment en nous procurant

des bacs avec des rebords plus élevés que ceux que nous avions installés initialement. Les fourmis



parvenaient en effet à sortir des récipients malgré les parois recouvertes de fluon (téflon liquide qui

polymérise en séchant, sur lequel les fourmis glissent).

Figure 4 Photographie de notre « installation »

C. Importance des données entomologiques lors de la phase de tests

On peut distinguer différentes castes d’individus en fonction de leur taille et de quelques-uns

de leurs critères morphologiques. On peut ainsi

classifier les fourmis entre les individus sexués ailés

(mis à part les reines, non ailés, qui pondent) et les

individus asexués, que l’on peut diviser en minims,

minors, mediae et majors. Ces distinctions nous sont

apparues encore plus clairement lors de nos

expériences : les individus qui répondaient le mieux

à notre phéromone de synthèse appartenaient aux

classes intermédiaires, les deux autres classes

semblant bien moins sensibles à notre molécule.

Notre travail sur les phéromones de piste a également nécessité une étude bibliographique

préliminaire du fonctionnement de ces phéromones ainsi que du comportement des fourmis à leur

égard. Nous avons ainsi appris que les récepteurs de ces phéromones sont situés chez les fourmis au

niveau des segments terminaux des antennes. Le suivi d’une trace se matérialise en conséquence

Figure 5 Différentes tailles de fourmis dans la colonie


chez les individus par un « tapotement

comme illustré sur le schéma ci

distance, le repérage d’une trace se fait en captant les vapeurs volatiles de phéromones, qui

conduisent ensuite rapidement les fourmis à la trace elle

individus se fait en général par l’intermédiaire d’une glande située à l’extrémité de l’abdome

fourmi.

Figure 6

Malgré des moments parfois difficiles, durant lesquels la survie de la colonie a pu paraître

particulièrement compromise, nous sommes néanmoins parvenus à faire perdurer notre élevage

jusqu’en mars, soit pendant près de cinq mois sur le plateau. La cause p

fut la difficulté à procurer une nourriture acceptée par les fourmis pendant les mois d’hiver, où nous

étions dans l’impossibilité de leur apporter des feuilles d’arbres ou des fleurs. A noter qu’il est

dommage que nous n’ayons pas rendu visite plus tôt au Palais de la Découverte

spécialiste de l’élevage d’Acromyrmex

pas dans un laboratoire aux conditions environnementales parfaitement maîtrisées, s

complémentaires de ceux de M.

difficultés semblables aux nôtres.


Elevage d'une colonie d'Acromyrmex

tapotement » alternatif de la piste avec chacune de leurs antennes,

comme illustré sur le schéma ci-dessous, tiré de l’ouvrage d'Edward O. WILSON

trace se fait en captant les vapeurs volatiles de phéromones, qui

conduisent ensuite rapidement les fourmis à la trace elle-même. Le dépôt des phéromones par les

individus se fait en général par l’intermédiaire d’une glande située à l’extrémité de l’abdome

6 Principe du suivi d’une piste phéromonale par une fourmi



, soit pendant près de cinq mois sur le plateau. La cause principale de nos problèmes

procurer une nourriture acceptée par les fourmis pendant les mois d’hiver, où nous


as rendu visite plus tôt au Palais de la Découverte

romyrmex prêt à nous prodiguer ses conseils. Lui non plus ne travaillant

pas dans un laboratoire aux conditions environnementales parfaitement maîtrisées, s

complémentaires de ceux de M. FRESNEAU. Il avait en effet dû faire face à un certain nombre de

difficultés semblables aux nôtres.


de la piste avec chacune de leurs antennes,

O. WILSON. A plus grande

trace se fait en captant les vapeurs volatiles de phéromones, qui

même. Le dépôt des phéromones par les

individus se fait en général par l’intermédiaire d’une glande située à l’extrémité de l’abdomen de la



rincipale de nos problèmes

procurer une nourriture acceptée par les fourmis pendant les mois d’hiver, où nous


as rendu visite plus tôt au Palais de la Découverte, où travaillait un

Lui non plus ne travaillant

pas dans un laboratoire aux conditions environnementales parfaitement maîtrisées, ses avis étaient

dû faire face à un certain nombre de


16 Synthese de la pheromone de trace

Synthese de la pheromone de trace

A. Les pyrroles en tant que phéromones de trace de fourmis

1. Le composant majoritaire du bouquet phéromonal : la methyl 4-methyl-1H-pyrrole-2-

carboxylate

Indispensables au bon fonctionnement du groupe, les phéromones jouent un rôle

fondamental dans nombre de comportements sociaux. La diversité de ces substances chimiques

s’explique par le large éventail de leurs applications. Elles peuvent ainsi être très volatiles (et donc

être formées de composés légers), ou bien être transmises par contact.

Comme décrit précédemment, dans le cas précis des fourmis, les phéromones sont généralement

présentes sous la forme d’un « bouquet phéromonal », comme dans le cas des phéromones de trace

des Acromyrmex Myrmidae, espèce étudiée ici. Il se compose le plus souvent d’un cocktail

d’hydrocarbures ou d'autres molécules organiques. Ainsi, le composant majoritaire de la phéromone

de piste des Acromyrmex appartient à la classe des pyrroles, composés hétérocycliques aromatiques

qui offrent un large spectre de réactivité grâce à la nature de leurs substituants de cycle.

Nous nous intéresserons donc ici à la methyl 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate, que nous noterons P

par la suite.

HN

O

O

Figure 7 methyl 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

C’est dans le cadre d’un MODEX (CHI 441 A), encadré par M. Philippe HERMANGE que nous avons

entrepris la synthèse de cette molécule ainsi que de deux de ses analogues, qui diffèrent par des

changements des substituants de cycle :



Figure 8 Analogues de la phéromone P

Nous avons également synthétisé une seconde fois la phéromone, afin d’en obtenir une plus grande

quantité, par nos propres moyens quelques temps plus tard (au mois d’avril afin de préparer des

interventions à Villetaneuse et au Palais de la Découverte).

2. Synthèse et impact d’une phéromone de trace des fourmis Atta, travaux de P. SONNET

Dans les années 1970, Philip SONNET, chercheur en entomologie à Beltsville dans le

Maryland, a développé un procédé de synthèse de pyrroles substitués, en particulier du composé P

qui se trouve être le composé majoritaire du bouquet phéromonal d’une autre espèce de fourmis :

les Atta texana, offrant un rendement supérieur à 60% :

Figure 9 Schéma de synthèse d’un pyrrole substitué

En parallèle et en collaboration avec John MOSER, P. SONNET mène des expériences de test sur une

colonie d’Atta, visant à déterminer l’impact de la nature des substituants d’analogue de P sur le

comportement des fourmis. En jouant sur la concentration des composés en solution dans le

chloroforme et sur le type de substituants (position, type, chaîne carbonée…), ils ont pu dégager les

principaux résultats suivants :

Composé 40ng/µl 0.4ng/µl 0.004ng/µl

R +++ +

- - -



- - -

- - -

- ++ -

- - -

Tableau 1 Résultats des tests de P. SONNET (R=répulsif, ‘+’=résultats positif, ‘-‘=absence de résultats)

On comprend donc au vu de ces résultats l’importance des substituants de cycle et la précision avec

laquelle ils jouent sur l’impact de la phéromone. Dans cette optique, mais par une autre voie de

synthèse, nous tenterons de reproduire et d'approfondir ces expériences sur des Acromyrmex

Myrmidae.

B. Synthèse de la phéromone de trace selon le procédé de BARTON-ZARD

1. Schéma de synthèse de BARTON-ZARD

Comme énoncé plus haut, nous avons entrepris la synthèse de la phéromone P selon un

schéma de synthèse qui diffère de celui de P. SONNET : la réaction de BARTON-ZARD. Le schéma de

synthèse se compose de trois étapes majeures, comprenant majoritairement des additions-

éliminations, des substitutions et des réarrangements sigmatropiques.

Figure 9 Schéma de la synthèse de BARTON-ZARD

Publiée au début des années 1990 par D. BARTON (département de chimie de l’université du Texas),

J. KERVAGORET et S. ZARD (laboratoire de synthèse organique de l’Ecole Polytechnique), cette

nouvelle voie de synthèse offre la possibilité de produire des pyrroles substitués en quelques étapes

simples et rapides.



2. Description des mécanismes des différentes étapes

Il est intéressant de se pencher sur le détail de la synthèse de la phéromone et de ses

analogues (les précisions du mode opératoire sont disponibles en annexe).

• Etape 1 :

Du nitroéthane est ajouté goutte à goutte pendant plusieurs heures à du paraformaldéhyde et du

fluorure de calcium dans de l’isopropanol. Le fluorure de calcium est ici utilisé pour déprotoner le

nitroéthane afin d’en former un nucléophile puissant. On notera également que le choix d’un solvant

protique facilite la solubilisation du catalyseur.

Figure 10 Mécanisme de l’étape 1 de la synthèse

Le déroulement de la réaction est suivi par chromatographie sur couche mince. On prendra garde

avant de passer à la suite de purifier le produit A par extraction, séchage et évaporation.

• Etape 2 :

Dans une deuxième étape, on utilise le produit A comme nucléophile attaquant de l’anhydride

acétique activé par de la diméthylaminopyridine (DMAP). La DMAP est ici utilisée afin de créer un

meilleur nucléofuge lors de l’attaque de A.


La réaction terminée, on utilise du méthanol que l’on ajoute pendant une heure dans le but de

neutraliser l’excès d’anhydride acétique.



• Etape 3 :

Au cours de la troisième et dernière étape, l’ajout d’une base permet d’éliminer le groupement

acétyl du composé A et de déprotoner l’isonitrile qui pourra alors l’attaquer. S’ensuivent des

attaques nucléophiles intramoléculaires et des réarrangements sigmatropiques qui mènent à la

phéromone P.


Les mêmes étapes sont utilisées afin de produire les analogues de la phéromone précédemment

cités, dans le but de tester sur une colonie de fourmis l’impact des substituants.

Les détails de la synthèse de ces composés sont décrits en annexe.

Figure 13 Illustrations de la phase de synthèse


21 Evaluation de l'impact de la pheromone

Evaluation de l'impact de la pheromone

A. Détermination du mode d’utilisation de la phéromone

1. Une méthode à la fois réfléchie et empirique

Suite à la synthèse chimique, nous avions à notre disposition 1 gramme de phéromone pure.

Il s’agissait ensuite de déterminer sous quelle forme l’utiliser. D’après Jim TUMLINSON, professeur

entomologiste à l’Université d'Etat de Pennsylvanie, ce gramme de phéromone permet chez une

espèce proche de celle que l’on étudie (Atta Texana) de réaliser une trace viable faisant trois fois le

tour de la Terre. La quantité n’était donc pas a priori un problème. Il nous a donc fallu déterminer le

solvant et la concentration adéquats.

Pour ce qui est des solvants, notre choix s’est porté sur l’eau pour sa biocompatibilité parfaite,

l’éthanol car il est plus volatil et permet donc de sécher la trace plus rapidement, l’acétone encore

plus volatil mais peut être moins naturel et finalement le dichlorométhane comme cité dans la

publication de TUMLINSON.

En ce qui concerne les concentrations, nos recherches bibliographiques nous ont amenés à découvrir

que chez une fourmi d’une famille proche de celle de notre colonie (Acromyrmex Subterraneus

Subterraneus), la glande sécrétant la phéromone de trace contient en moyenne 1,2 ng du composé

que nous avions synthétisé. La longueur moyenne des pistes tracées par une autre espèce

d’Acromyrmex (Acromyrmex Laticeps Nigrosetosus) est estimée à 5 mètres par une équipe de

chercheurs brésiliens. Nous avons alors fait un essai avec de l’eau dans notre bac d’expérimentation

en métal et avons déterminé qu’il fallait approximativement 1 mL d’eau déposé au coton-tige pour

faire 5 mètres de piste. Partant de là, nous avons donc décidé de tester les concentrations suivantes :

1ng/mL, soit 1µg/L et des concentrations 10, 100 et 1000 fois plus importantes soit 10µg/L, 100µg/L

et 1mg/L. Nous avons décidé de tester des solutions a priori plus concentrées que ce qui aurait été

nécessaire, car les fourmis utilisent en réalité un bouquet phéromonal composé de plusieurs

molécules, et celle que nous avons synthétisée n'en est que le composant majoritaire.

Pour tester nos phéromones, nous avons procédé de la manière suivante : nous avons prélevé une

fourmi de la colonie, l’avons placée dans le bac à expérience et l’avons encerclée avec une trace de

phéromone faite au coton-tige. L’expérience a été répétée pour chaque concentration et chaque

solvant. Malheureusement, certainement à cause du stress causé par leur capture, soit les fourmis



étaient indifférentes à la trace, soit elles avaient une réaction de rejet et reculaient dès qu’elles

entraient en contact avec elle.

Figure 14 – Fourmi entourée d'une trace

2. A la recherche du savoir-faire

Lors de la réalisation de ces expériences nous avons appris que le Palais de la Découverte

avait organisé une exposition intitulée « Le termite et la fourmi, deux sociétés, deux mondes » du 14

février au 31 août 2008. Nous avons alors décidé de contacter Mme Marie CANARD, du Palais de la

Découverte, en charge de cette exposition. Elle a accepté de nous recevoir, ce qui nous a permis

d’apprendre que des expériences comparables à celles que nous envisagions avaient fait l’objet de

démonstrations avec des termites durant cette période. Mlle Elodie DUCASSE, qui s’occupait de ces

démonstrations, nous a fait le plaisir d’en réaliser une pour nous. Ceci nous a énormément appris sur

le plan de la méthodologie. D’une part, Mlle DUCASSE commençait par prendre le temps de calmer le

termite prélevé pour l’expérience dans une cage de plexiglas. Ensuite, la trace à suivre était déposée

sur du papier-filtre absorbant et l’expérience commençait une fois que celle-ci était sèche. Cette

méthode donne d’excellents résultats visibles dans la vidéo de la première séance au Palais de la

Découverte. Cependant cette expérience comporte quelques différences avec celle que nous

envisagions. D’une part, les termites ont une vitesse de déplacement plus faible que les fourmis, ce

qui facilite la tâche puisqu’il y a moins de risques qu’ils ne traversent rapidement la trace sans la

sentir. D’autre part, la phéromone de termite n’était pas synthétisée mais extraite par infusion de

termites dans un bain d’hexane.



3. Mise en application du savoir-faire acquis

Fort de ces enseignements, nous sommes retournés à nos

fourmis et avons réalisé une "cage de mise en condition" pour calmer ces

dernières avant les expériences. La cage est badigeonnée de fluon afin

que les fourmis ne puissent pas grimper sur les parois, ce qui leur permet

de rester près de la sortie et nous a fait gagner un temps considérable.

Nous pensions d’abord utiliser du papier-filtre comme substrat pour nos

expériences, comme au Palais de la Découverte, mais celui que nous avions (destiné à la filtration en

chimie) était pré-plié et donc peu pratique. De plus, il s’est révélé trop absorbant, ce qui amenait à

dessiner des traces trop larges. Nous nous sommes donc tournés vers des plaques de silice utilisées

pour la chromatographie.

Une fois équipés de la sorte, nous avons essayé de déterminer quel solvant et quelle concentration

en phéromone étaient les mieux adaptés. Pour cela, nous avons simplement tracé une ligne de

phéromone face à la cage et observé si les fourmis la suivaient.

Figure 16 – Premier test de la phéromone

Figure 15 – Cage de mise

en condition



Nous avons obtenu les résultats suivants :

Solvant

Concentration Eau Ethanol Acétone Dichlorométhane

1 µg/L Pas de réaction Pas de réaction Pas de réaction Pas de réaction

10 µg/L Pas de réaction Pas de réaction Pas de réaction Pas de réaction

100 µg/L Suivi parfait Suivi hésitant Suivi hésitant Pas de réaction

1 mg/L Suivi hésitant Suivi faible Suivi hésitant Pas de réaction

Tableau 2 – Détermination du solvant et de la concentration adéquats

Les résultats les plus prometteurs ayant été obtenus avec l’eau, nous avons décidé de continuer nos

expériences avec ce solvant, à 100µg/L. On remarque cependant que, quel que soit le solvant, la

concentration à 100µg/L donne les résultats les plus probants. Cette valeur est un peu éloignée de ce

que nous attendions d’après les calculs préliminaires (1µg/L), mais il faut tenir compte du fait que

notre molécule est seulement le composant majoritaire du cocktail phéromonal.

Une fois la méthodologie dégagée ainsi que la certitude que la phéromone fonctionne acquise, nous

avons réalisé les mêmes expériences avec les analogues que nous avions synthétisés. Nous n’avons

obtenu aucun résultat probant avec ces analogues, ce qui montre la grande spécificité des récepteurs

des fourmis.

4. Acquis de ces expériences préliminaires

Ces expériences simples nous ont permis de prendre connaissance de trois particularités :

• Les fourmis ne sont sensibles à la phéromone qu’à son contact et non à distance.

• Les minors sont les individus les plus sensibles aux phéromones.

• Enfin, nous avons réalisé avec succès cette expérience de suivi sur une même trace à

plus de 24 heures d’écart, ce qui démontre la grande persistance de la phéromone.

Cependant, ce résultat est à modérer puisque les plaques de chromatographie sur

lesquelles nous avons fait nos expériences sont conçues pour retenir les espèces

chimiques.



B. Expériences de suivi de trace à petite échelle

1. Tests de préférence

La première étape était de confirmer, après la rapide approche qualitative réalisée, que les

fourmis suivent bien les phéromones et non pas uniquement l’eau. Pour cela nous avons dessiné un

Y dont la base était située en face de la cage de mise en condition. La section verticale du Y était

recouverte de phéromone ainsi que la branche droite, la branche gauche étant recouverte d’eau.

Figure 17 – Test du Y

Les fourmis ont systématiquement suivie la branche de droite, comme le montre la vidéo du Y

réalisée à Palaiseau. Ceci confirme donc l’efficacité de notre phéromone.

2. Tests de suivi de courbes

Une fois acquis le fait que les fourmis suivaient bien les pistes rectilignes que nous avions

tracées, nous nous sommes attelés à leur faire suivre des trajectoires plus courbes, puisque nous leur

avons fait suivre le tracé des lettres PSC, comme visible sur la vidéo PSC à Palaiseau.

Ceci nous a permis d’établir que les fourmis suivaient efficacement ces traces du moment que la

courbure ne variait pas trop brutalement (nous avons dû arrondir l’arrête au sommet du P pour que

l’expérience fonctionne sans que les fourmis ne quittent la piste).



3. Modalités de fonctionnement de la phéromone

Afin de déterminer plus précisément comment agissent les phéromones, nous avons réalisé

dans une boite fluonnée un quadrillage dont une case sur deux était enduite de phéromone, à la

manière d’un échiquier.

Figure 18 – Expérience du quadrillage

Nous pensions observer qu’en moyenne les fourmis passent plus de temps sur les cases enduites de

phéromones que sur les cases vierges. Cependant, ce n’était pas réellement le cas de figure observé.

Le seul effet observable est que les fourmis suivent les lignes de démarcation entre les cases

enduites et les cases vierges. Ceci montre que la phéromone n’aide au recrutement que si elle est

disposée de sorte que la fourmi puisse percevoir une différence de concentration entre ses deux

antennes (vidéo de l’expérience du quadrillage à Palaiseau).

C. Expériences sur d’autres fourmis

1. Préparation de l’expérience

La molécule que nous avons synthétisée est décrite dans la

littérature comme entrant également dans la composition du

cocktail phéromonal d’autres genres de fourmis dont Atta.

Nous sommes donc allés au LEEC, munis de notre molécule

nouvellement synthétisée, vérifier ce fait sur l’impressionnante

Figure 19 – Colonie d'Atta du LEEC



colonie d’Atta élevée dans ce laboratoire.

La première étape a consistée en l’évaluation du vieillissement de la phéromone, en comparant

l’efficacité de la molécule nouvellement synthétisée à l’ancienne. Pour cela, nous avons utilisé les

individus du genre Acromyrmex du LEEC et avons réalisé des tests semblables à ceux déjà effectués

avec notre propre colonie en leur faisant suivre une trace en forme de cœur déposée sur une plaque

de silice (vidéo du cœur réalisée à Villetaneuse). Notre molécule semblait ne pas s’être dégradée.

Cela nous a également confirmé ce que nous avions déjà entrevu lors de l’expérience avec la boucle

du P de PSC : la fourmi ne semble pas avoir « la mémoire » des endroits par lesquels elle passe,

puisqu‘elle continue à suivre la trace après le point par lequel elle a été introduite une première fois :

elle tourne en rond.

2. Tests sur une colonie d’Atta

Pour nos tests sur les Atta, nous avons commencé par utiliser le même type de protocole que

celui qui avait fonctionné sur notre colonie d’Acromyrmex et sur celle du LEEC, soit le dépôt d’une

mince trace de phéromone sur une plaque de silice et l’utilisation de minors. Cependant les Atta

ignoraient totalement la piste.

Nous avons alors totalement changé notre approche dans l’espoir d’avoir des résultats plus

concluants. Nous avons testé des individus de toutes tailles et créé de larges traces déposées au

pinceau sur du papier-filtre. Nous avons obtenu les résultats suivants :

Taille de la fourmi

Largeur de la trace minims minors mediae majors

Fine Pas de réaction Pas de réaction Pas de réaction Pas de réaction

Large Pas de réaction Pas de réaction Faible suivi Suivi

Tableau 3 – Réactivité des Atta

Ceci nous a d’abord donné l’occasion de réécrire les lettres PSC avec des majors sur de larges traces

(vidéo du PSC réalisée à Villetaneuse). On remarque ensuite, comme dans les expériences des

quadrillages, que ce n'est le centre de la piste mais bien les frontières pistes/environnement qui sont

suivies par la fourmi.

Rétrospectivement, nous pouvons donc comprendre notre premier échec. Il semble que les Atta

aient un degré de sensibilité aux phéromones moindre que les Acromyrmex (soit par plus faible



efficacité de leurs organes sensoriels, soit parce que notre molécule occupe une proportion moindre

dans leur cocktail phéromonal).

C’est pour cela que seule la trace épaisse a permis d’atteindre la quantité de phéromone suffisante

pour qu’il y ait un suivi.

Le fait que les traces soient mieux suivies par les majors peut s’expliquer par l’existence d’un gradient

de concentration entre le centre de la piste et ses bords. La distance entre les antennes des majors

étant plus grande que celle entre les antennes des minors, les majors peuvent distinguer d’un côté

une forte concentration de phéromones, près du centre de la piste, et de l’autre, une concentration

moins importante, sur les bords de la piste. Les minors ne détectent quant à elles que de faibles

différences de concentrations. Cet effet déjà entrevue dans le test de l’échiquier est décrit dans la

figure ci-dessous.

D. Séance au Palais de la Découverte

En possession d’une phéromone de trace nouvellement synthétisée et fonctionnelle nous

sommes retournés au Palais de la Découverte dans l’optique d’offrir notre molécule à Mlle E.

DUCASSE qui nous avait aiguillés dans nos recherches. Cette entrevue a fourni l’opportunité de

refaire un test du Y (Vidéo du Y au Palais de la Découverte : cette fois, c’est la branche de gauche qui

était recouverte de phéromone) dans des conditions plus professionnelles.

Cela a également été l’occasion d’inviter quelques enfants à assister et à participer aux expériences

(vidéo de démonstration au Palais de la Découverte). Le succès de cette petite séance a conduit le

Palais de la Découverte à travailler sur la réalisation d’une démonstration publique de grande

ampleur dans les mois à venir et à intégrer cette expérience parmi les représentations quotidiennes.

Figure 20


29 Modelisation informatique du comportement des fourmis

Modelisation informatique du comportement des fourmis

A. Description de la modélisation

Grâce à nos recherches bibliographiques et à nos observations, nous avons pu définir le

comportement général des fourmis fourragères : une fourmi ouvrière à la recherche de nourriture se

déplace aléatoirement, et quand elle trouve une source de nourriture, elle retourne à la fourmilière

en déposant derrière-elle des phéromones de piste. Les autres fourmis sont alors attirées par les

phéromones déposées, et suivent plus ou moins précisément la piste jusqu'à la nourriture, et

reviennent au nid, dont la position est supposée connue, en déposant à leur tour des phéromones

derrière-elle. La piste est ainsi renforcée, ce qui contribue au recrutement d'autres fourmis.

Cette méthode de communication par modification de l'environnement est appelée stigmergie, et

permet de faire émerger une intelligence collective à partir d'un ensemble d'individus indépendants.

En effet, chaque individu a des réactions simples face à un stimulus présent dans l'environnement et

en conséquence, il modifie son comportement et son environnement, ce qui va à nouveau modifier

le comportement des autres fourmis. Cette chaîne d'actions-réactions élémentaires, qui se produit

grâce à la communication indirecte, engendre un comportement global difficile à prévoir.

Les éthologues utilisent donc souvent des simulations informatiques, afin de vérifier si les

hypothèses faites sur le comportement individuel des fourmis permettent de reproduire le

comportement collectif observé dans la nature.

Nous avons donc développé une modélisation informatique d'une colonie de fourmis, à la recherche

de nourriture, afin d'établir un modèle comportemental et d'essayer de reproduire, par la simulation,

les comportements observés sur notre colonie et lors de nos expériences avec notre phéromone de

synthèse.

La modélisation se présente sous la forme d'un terrain de taille fixée, comprenant un nid, des

fourmis (transportant ou non de la nourriture), une ou plusieurs sources de nourritures et des

phéromones de traces (qui s'évaporent au cours du temps). La simulation se fait en temps discret. A

chaque étape, chaque fourmi réalise une action en fonction de son environnement proche, soit, par

ordre de priorité :



• Ramener au nid la nourriture qu'elle transporte (si c'est le cas), en déposant des phéromones

de trace derrière elle;

• Ramasser de la nourriture s'il y en a à proximité;

• Suivre une trace de phéromones s'il y en a à proximité, afin de rejoindre une source de

nourriture ;

• Sinon, se déplacer aléatoirement à la recherche de nourriture.

Cependant, afin d'obtenir un comportement plus réaliste des fourmis, les déplacements aléatoires

sont restreints aux mouvements dans le prolongement du déplacement précédent, c'est-à-dire que

l'angle entre 2 déplacements consécutifs est limité par une valeur que l'on peut définir.

Afin de permettre l'interaction entre l'utilisateur et la simulation, nous avons autant que possible

permis la modification en direct de l'environnement et des paramètres de la simulation. Cela permet

de visualiser facilement l'effet des paramètres sur le comportement des fourmis, et permet de

déterminer ceux qui correspondent le mieux au comportement réel. On peut ainsi, par exemple,

déposer arbitrairement des phéromones, de la nourriture, des obstacles, et modifier des paramètres

tels que la vitesse de déplacement des fourmis, leur distance de sensibilité aux phéromones ou

encore la vitesse d'évaporation de celles-ci. Le détail des fonctionnalités de la simulation est présenté

dans l'annexe B.

B. Résultats de la simulation

La simulation informatique

présente le terrain des fourmis sous la

forme suivante :

Figure 21 Aperçu de la simulation



Ce programme étant capable d'extraire, à des fins d'analyse, des données de la simulation, nous

avons tout d'abord voulu observer l'avantage de l'utilisation des phéromones pour l'activité de

fourragement (ramassage de nourriture). Nous avons donc réalisé deux simulations avec les mêmes

paramètres, et avons activé ou non le dépôt de phéromones par les fourmis porteuses de nourriture

qui rentraient au nid. Les résultats sont visibles sur le graphique suivant, qui montre la quantité de

nourriture ramenée au nid en fonction du temps.

Figure 22 Comparaison entre la vitesse de ramassage de nourriture avec ou sans phéromones

On constate donc que le dépôt de phéromones permet de ramasser la nourriture présente presque

10 fois plus rapidement. En effet, la trace de phéromones permet le recrutement des fourmis

voisines, et donc une exploitation beaucoup plus rapide de la source de nourriture, car chaque

fourmi n'a pas besoin de la redécouvrir lors de sont cheminement aléatoire. On peut donc dire

qu'une intelligence collective émerge du groupe, grâce à la collaboration entre les individus, possible

par la communication chimique indirecte. Une vidéo du ramassage de nourriture avec dépôt de

phéromones est disponible sur le DVD, et on y voit clairement le recrutement des fourmis qui

passent à proximité de la trace de phéromones, et qui se consacrent alors au ramassage de

nourriture.

De nombreux perfectionnements ont été nécessaires pour rendre crédible la simulation. Ainsi,

comme décrit précédemment, les fourmis en recherche de nourriture se déplacent aléatoirement.

Cependant, une fourmi réelle ne se déplace pas complètement aléatoirement (ce qui conduit à faire

demi-tour assez fréquemment), car on peut considérer que son choix de direction à un instant donné

se réduit à tourner un peu à gauche ou un peu à droite par rapport à sa direction précédente. C'est

0

50

100

150

200

250

300

350

400

450

0 2000 4000 6000 8000 10000120001400016000

Qu

an

tité

de

no

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itu

re r

am

en

ée

au

nid

Temps (nombre de pas de la simulation)

Avec phéromones

Sans phéromones



pourquoi a été introduit un angle maximal entre deux déplacements consécutifs lors d'un

mouvement considéré comme aléatoire (cas de la recherche de nourriture sans stimulus proche). La

figure suivante montre la trajectoire de deux fourmis en recherche de nourriture, l'une sans

contrainte de déplacement, l'autre limitée par un angle de 45° maximum entre deux déplacements.

On constate que l'angle limite permet d'obtenir une trajectoire plus crédible, car la fourmi ne se

contente plus de tourner en rond.

Figure 23- Comparaison entre trajectoires contrainte et non contrainte

Nous avons également cherché à reproduire, grâce à la simulation, certaines expériences menées sur

nos fourmis, comme par exemple le suivi des lettres PSC, dont la vidéo se trouve sur le DVD. La

simulation reproduit plutôt bien les comportements observés, comme par exemple le fait qu'une

fourmi quitte la trace en plein milieu, le fait qu'elle n'arrive pas à suivre des traces trop anguleuses

ou encore l'hésitation de la fourmi arrivée au bout d'une trace.

Enfin, même si nous n'avons pas eu l'occasion de faire des expériences sur ce sujet, nous avons

essayé de modéliser le comportement des fourmis en présence d'obstacles sur leur trajectoire de

retour au nid. Nous avons pensé que, face à un obstacle, une fourmi part dans une direction libre,

puis essaye un peu plus loin de retourner en direction de la fourmilière, dont on connaît la position.

Cela n'est pas tout à fait réaliste dans la mesure où la fourmi peut très certainement être guidée par



des signes visuels ou par d'autres types de phéromones, mais en l'absence d'observations réelles, il

était difficile de mettre au point un modèle très réaliste.

Figure 24 Contournement d'un obstacle par les fourmis

C. Bilan

Cette simulation nous a permis de mieux comprendre les caractéristiques du déplacement

des fourmis et de valider le modèle comportemental que nous avons déduit de nos observations. En

effet, les observations et les simulations permettent d'observer des comportements similaires, ce qui

montre que le comportement individuel des fourmis peut être décrit par les règles simples énoncées

précédemment. D'autre part, cette simulation montre bien que les fourmis forment un système

auto-organisé, car aucune règle de comportement global des fourmis n'est nécessaire pour

reproduire le comportement naturel. L'action individuelle de chaque fourmi, influencée par son

environnement et modifiant celui-ci à son tour, induit un couplage entre les individus et



l'environnement, et c'est ce couplage qui permet l'émergence d'un comportement collectif

intelligent, comme par exemple ramasser rapidement de la nourriture, ou trouver le plus court

chemin à travers des obstacles.

Cette modélisation a cependant des limites, notamment la taille du terrain, le difficile réglage des

paramètres et certainement une modélisation imparfaite du comportement d'une fourmi. De plus,

comme on peut le voir sur la vidéo où l'on montre l'insertion de végétaux, la plupart des fourmis

reste au nid lorsqu'aucune nourriture n'est accessible. Seules quelques fourmis exploratrices restent

dehors à la recherche de nourriture, et vont recruter les autres fourmis lorsqu'il devient possible d'en

récupérer. D'autre part, de nombreux autres facteurs interviennent dans le comportement des

fourmis : phéromones d'alerte, bruit ou mouvement extérieur, luminosité, température, besoin ou

non de nourriture, qualité de la nourriture… La modélisation ne peut donc pas prendre en compte

tous ces paramètres, mais cela illustre également les difficultés que nous avons rencontrées lors de

nos expériences, durant lesquelles nous devions essayer d'évaluer l'influence d'un seul facteur, les

phéromones de trace.

Les algorithmes reproduisant le comportement d'une colonie de fourmis sont très étudiés et utilisés

pour résoudre un grand nombre de problèmes d'optimisation combinatoire, comme par exemple

pour rechercher des chemins optimaux sur des graphes, résoudre le problème du voyageur de

commerce ou étudier le repliement de protéines. Ces algorithmes reproduisent la capacité des

fourmis à trouver le plus court chemin entre deux points : en effet, si deux chemins existent, le

chemin le plus court sera, dans le même temps, parcouru par un plus grand nombre de fourmis que

le chemin plus long. La piste de phéromones est donc de plus en plus renforcée, et donc de plus en

plus attractive, alors que la piste la plus longue disparaît grâce à l'évaporation des phéromones. Les

fourmis ont donc finalement trouvé et conservé uniquement le chemin le plus court. C'est ce

phénomène qui est reproduit dans les algorithmes de colonies de fourmis et qui permet de résoudre

de nombreux problèmes complexes, grâce à la faculté du système multi-agents à faire émerger une

intelligence collective.


35 Conclusion

Conclusion

Dressons pour conclure un bilan du travail réalisé au cours de ces sept derniers mois. Nous

nous étions initialement fixés une problématique et des objectifs précis, à savoir comprendre

comment influe une phéromone de trace sur les comportements individuels et collectifs des

spécimens d’une colonie de fourmis. Pour cela nous devions successivement élever une colonie de

fourmis, synthétiser la molécule phéromonale, la tester et enfin rassembler les résultats pour

construire une simulation informatique.

Si ces objectifs ont été atteints dans leur globalité, nous aurions pu davantage concentrer nos efforts

sur la colonie qui n’a malheureusement survécu à Palaiseau que jusqu’au mois de mars. A cela

s’ajoute le fait que nous aurions pu accélérer la synthèse en la réalisant dès le mois de décembre

hors du cadre du Modex. Par ailleurs, les protocoles expérimentaux de tests sur les fourmis ont

nécessité énormément de temps avant d’être optimisés, ce qui a engendré quelques retards.

Néanmoins, des résultats scientifiquement exploitables ont pu être dégagés et le comportement des

fourmis modélisé. Le composé majoritaire du bouquet phéromonal, synthétisé par nos soins, s’avère

être déterminant dans les déplacements et le fourragement de colonies de fourmis de la tribu des

Attini. Par conséquent, l’utilisation de phéromones de trace peut conduire à de nombreuses

applications pratiques : à supposer que l’on parvienne à isoler et synthétiser les phéromones de

trace d’un type d’insectes nuisibles à l’activité humaine, on pourrait disséminer ces composés sur les

cultures atteintes, en quantité adaptée (d’une part pour provoquer une réaction chez ces insectes et

d’autre part pour ne pas nuire à l’environnement), afin d’orienter les insectes vers l'extérieur du

champ.

Arrivés au terme de ce voyage sur la trace des fourmis, nous retiendrons donc que conduire un projet

demande de concilier la prise d’initiatives individuelles avec le travail d’équipe, mais aussi

d’apprendre à gérer les imprévus et à s’entourer des personnes compétentes, faisant autorité dans

les domaines explorés : un véritable travail de fourmis !


36 Bibliographie

Bibliographie

i. Synthesis of the trail marker of the Texas leaf-cutting ant, Atta texana, Philip E. Sonnet, J. Med.

Chem., 1972, 15 (1), pp 97–98

ii. Synthetic analogs of the trail pheromone of the leaf-cutting ant, Atta texana, Philip E Sonnet ;

John C. Moser, Agricultural and Food Chemistry, Vol. 20(6): 1-4

iii. A Useful Synthesis Of Pyrroles From Nitroolefins, Barton D. H. R. ; Kervagoret J. ; Zard S. Z. ,

Tetrahedron, 1990, vol. 46, no21, pp. 7587-7598

iv. Identification of the trail pheromone of a leaf-cutting ant, Atta texana, Tumlinson, J.H., R.M.

Silverstein, J. C. Moser, R.G. Brownlee, and J. M. Ruth, Nature, 1971, 234:348-349.

v. Trail pheromone of leaf-cutting ant, Acromyrmex subterraneus subterraneus, Ruth R. Do

Nascimento, E.D. Morgan, D.D.O. Moreira, Terezinha M.C. Della Lucia, Journal of Chemical

Ecology, Vol. 20, No. 7, 1994

vi. Foraging activity of Acromyrmex laticeps nigrosetosus Forel (Hymenoptera, Formicidae) in

Eucalyptus stands, Márcio da Silva Araújo, Terezinha M.C. Della Lucia, Carlos A.L., Danival J.de

Souza and Ethel F.P., Maringá, v. 24, n. 5, p. 1321-1325, 2002

vii. Implementation of Ant Colony Algorithm Based-On Multi-agent System, Jian-min He, Rui Min,

and Yuan-yuan Wang, Lecture Notes in Computer Science 3619, pp. 1234 – 1242, 2005.

viii. Comportements Individuels Adaptatifs dans un Environnement Dynamique pour l'Exploitation

Collective de Ressources, Xavier Topin, Christine Régis, Marie-Pierre Gleizes, Pierre Glize,

Intelligence Artificielle Située, Cerveau, corps et environnement, Drogoul A. & Meyer J-A., Editions

Hermès, 1999

ix. Theories and experiments on emergent behaviour : From natural to artificial systems and back,

TOPIN Xavier, FOURCASSIE Vincent, GLEIZES Marie-Pierre, THERAULAZ Guy, REGIS Christine,

GLIZE Pierre, Proceedings on European Conference on Cognitive Science, Siena, 1999

x. The Insect Societies, Edward O. WILSON, Harvard University Press, 1971

xi. The Ants, Edward O. WILSON, Belknap Press, 1990


37 Annexes

Annexes

A. Synthèse chimique

ETAPE 1 (Phéromone P)

Composé

OH

A

Quantité 1eq = 1.10-2

mol 2eq Solvant 0.05eq 7.16mmol

Masse/Volume 300 mg 1.4 mL 3 mL 29 mg 0.76g

Rendement 72.1%

Mode opératoire : ajouter à 1eq de paraformaldéhyde dans 3mL d’isopropanol 0.05eq de fluorure de

potassium. Ajouter ensuite au goutte à goutte à 35°C 2eq de nitroéthane. Agiter pendant 4h. Evaporer le

milieu, ajouter de l’eau et extraire la phase organique trois fois à l’éther. Sécher sur MgSO4 puis évaporer. On

obtient A.


Composé

A

DMAP

B

Quantité 1eq = 7.16mmol 2.2eq 0.05eq 5.9mmol

Masse/Volume Récupéré étape 1 1.49mL 43.7mg 871mg

Rendement 82%

Mode opératoire : ajouter à 1eq de A 2.2eq d’anhydride acétique et 0.05eq de DMAP, ainsi que 7mL de

diclorométhane. Ajouter ensuite quelques mL de MeOH pendant 1h afin de neutraliser l’anhydride

excédentaire. Ajouter une solution de Na2CO3 (5g dissous dans 30mL). Extraire la phase organique au

diclorométhane, sécher, filtrer sur colonne de silice (éluant : CH2Cl2) puis évaporer.


38 Annexes


Composé

B

Isocyanate

I

DBU

P

Quantité 1.5eq 1eq = 1mmol 2eq 0.36mmol

Masse/Volume 220.5mg 0.09mL 0.3mL 51mg

Rendement 36%

Mode opératoire : ajouter à 1eq d’isocyanate et 2eq de DBU dans 1mL de solvant (THF 1 : 1 tButanol) 1.5eq de

B dans 3mL de solvant pendant 3h au goutte à goutte. Effectuer une CCM de contrôle (CH2Cl2 et AcEt 1 : 1

cyclohexane). Effectuer une purification sur colonne de silice au diclorométhane. Evaporer. Purifier le brut

obtenu sur plaque de silice (solubilisation dans AcOEt) puis évaporer. On obtient P.

Remarque : le rendement est obtenu après purification sur plaque de silice, ce qui peut expliquer sa faible

valeur. On note également que la quantité ne nécessite pas d’être élevée pour les expériences prévues ensuite.

Spectre RMN H P :

B, 3H, s

A, 3H, s

A B


39 Annexes

On effectue également la synthèse d’analogues de la phéromone P par les mêmes modes opératoires :

ETAPE 3 (Analogue 1 P1)

Composé

B1

Isocyanate

I1

DBU

HN

O

O

P1


Masse/Volume 262.77mg 113mg 0.3mL 87mg

Rendement 48%

Spectre RMN H P1 :


40 Annexes

ETAPE 3 (Analogue 2 P2)

Composé

B

Isocyanate

I1

DBU

P2


Masse/Volume 220.5mg 113mg 0.3mL 82mg

Rendement 54%

Spectre RMN H P2 :

B. Utilisation de la simulation

Le programme de simulation (disponible sur le DVD joint) se présente sous la forme suivante:


41 Annexes

Figure 25 Copie d'écran de la simulation informatique

La barre du haut sert à interagir avec l'environnement, la partie gauche représente la simulation et la partie

droite permet de modifier les paramètres du modèle.

Les interactions possibles avec l'environnement sont :

• Arrêter et relancer l'exécution de la simulation (bouton du haut);

• Supprimer toutes les phéromones, ou toute la nourriture, ou tous les obstacles présents sur le terrain

(deuxième ligne de boutons);

• Activer ou désactiver (cases à cocher) le dépôt de phéromones et l'évaporation de celles-ci;

• Enfin, il est possible d'agir directement sur le terrain grâce à la souris :

o Avec le bouton gauche enfoncé, pour déposer de la nourriture,

o Avec le bouton du milieu (molette), pour tracer des lignes d'obstacles,

o Avec le bouton droit enfoncé, pour déposer une trace de phéromones.

Le terrain présente différentes informations :

• Le cercle rouge correspond à l'emplacement de la fourmilière;

• Les carrés noirs représentent les positions des fourmis;


42 Annexes

• Les parcelles où de la nourriture est présente sont colorées en vert;

• Les parcelles où sont présentes des phéromones sont colorées en bleu clair (ou bleu foncé en cas de

concentration importante de phéromones);

• Les obstacles sont matérialisés par des lignes noires.

Enfin, les différents champs sur la droite permettent de modifier en direct les paramètres du modèle, après

avoir cliqué sur "Valider" :

• L'abscisse et l'ordonnée de la fourmilière (le point (0;0) est situé en haut à gauche et le point (420;420)

en bas à droite; les dimensions ont été choisies afin d'obtenir une image de la même résolution qu'un

DVD);

• Le nombre de fourmis (en cas d'ajout de nouvelles fourmis, celles-ci seront disposées à l'emplacement

de la fourmilière);

• La distance de mouvement (en pixels), qui correspond au déplacement maximal d'une fourmi à

chaque tour de la simulation suivant les 2 coordonnées;

• La distance de sensibilité aux phéromones, c'est-à-dire la distance maximale jusqu'à laquelle une

fourmi percevra les phéromones et cherchera à suivre la piste;

• La distance de sensibilité à la nourriture, c'est-à-dire la distance maximale jusqu'à laquelle une fourmi

se dirigera vers cette source de nourriture;

• Le temps maximal qu'une fourmi peut passer sans retourner à son nid (si ce temps est dépassé, la

fourmi rentre directement à son nid);

• La quantité minimale de phéromones perceptible par une fourmi (sachant que lors de son retour au

nid en possession de nourriture, une fourmi dépose une unité de phéromones par parcelle traversée);

• Le coefficient d'évaporation, qui est le coefficient multiplicateur appliqué à la quantité de phéromones

sur chaque parcelle, à chaque tour de simulation;

• La probabilité qu'une fourmi à proximité d'une trace de phéromones suive cette piste (ceci est évalué

à chaque tour de la simulation et non pour l'ensemble de la piste);

• La probabilité qu'une fourmi cherchant à ramener de la nourriture vers la fourmilière le fasse en ligne

droite (ici aussi l'évaluation se fait à chaque tour de simulation);

• L'angle maximal (en degrés) entre 2 mouvements consécutifs (qui permet aux fourmis d'avoir une

trajectoire plus réaliste, en ne changeant pas de directions trop brutalement à chaque tour de

simulation) (mettre 180 pour effacer cette contrainte);

• Le temps d'attente entre deux tours de simulation, en millisecondes (cela permet de ralentir la

simulation en mettant une valeur différente de zéro).

Pour ces paramètres, il faut entrer des nombres entiers sans aucun autre caractère, à part pour le taux

d'évaporation et les deux probabilités, qui doivent être compris entre 0 et 1 et où le séparateur décimal est le

point.


43 Annexes

Les paramètres présents à l'origine correspondent aux paramètres permettant de reproduire les phénomènes

observés sur les fourmis.

C. Code source de la simulation

Le programme de simulation est codé en Java, comprend environ 900 lignes de code, et est composé

principalement de 4 classes : Parcelle, Terrain, Fourmi et Modele. Tout ce qui concerne l'affichage ne sera pas

détaillé ici. Le code source ainsi que le programme exécutable sont disponibles sur le DVD.

Chaque parcelle représente un pixel du terrain, et contient deux informations : les quantités de nourriture et

de phéromones qu'elle contient.

Le terrain est composé d'une matrice de parcelle, d'une liste d'obstacles, et comprend les fonctions principales

suivantes :

• evaporation_pheromones(), appelée à chaque tour de simulation, et qui multiplie les

quantités de phéromones par le coefficient d'évaporation;

• deposer_pheromones(x_1, y_1, x_2, y_2), qui ajoute des phéromones sur

toutes les parcelles entre les points (x_1, y_1) et (x_2, y_2). Cette fonction est appelée

lorsqu'une fourmi rentre au nid en portant de la nourriture.

• suppr_pheromones(), suppr_nourriture(), suppr_obstacles(), qui

correspondent aux suppressions des éléments de l'environnement, en réponse aux boutons

présents en haut de l'interface;

• boolean presence_obstacles(x_1, y_1, x_2, y_2), qui détecte si un

obstacle est présent sur le trajet entre les points (x_1, y_1) et (x_2, y_2).

Une fourmi est caractérisée par plusieurs données : sa position, sa charge (transporte ou non de la nourriture)

et son déplacement précédent (afin de pouvoir calculer l'angle entre 2 mouvements consécutifs). La classe

Fourmi est dotée de plusieurs fonctions :

• boolean mouvement_acceptable(x, y), appelée avant chaque mouvement, pour

vérifier que celui-ci est bien conforme à l'angle limite entre 2 déplacements;

• mouvement_aleatoire(), qui déplace aléatoirement la fourmi, et qui est utilisée en cas

d'absence de phéromones ou de nourriture à proximité;

• mouvement(x, y), qui permet de déplacer la fourmi suivant le vecteur (x,y), en

respectant la distance maximale de mouvement et les limites du terrain, et qui demande le

dépôt de phéromones sur la fourmi qui transporte de la nourriture.


44 Annexes

Enfin, la classe Modele contient tous les paramètres de la simulation (qui sont réglables depuis l'interface du

programme), le terrain et l'ensemble des objets de la classe Fourmi. Elle permet l'ajout ou la suppression de

fourmis et gère l'ensemble de l'algorithme de mouvement des fourmis.

La fonction principale, mouvement_fourmis(), reprend les règles du comportement décrites

précédemment et les applique à chacune des fourmis :

• si la fourmi porte de la nourriture, alors elle se dirige vers le nid;

• si la fourmi se trouve sur une parcelle contenant de la nourriture, elle la ramasse, et la

quantité de nourriture sur cette parcelle diminue d'une unité;

• sinon, la fourmi recherche de la nourriture autour d'elle et se dirige vers l'endroit où il y en a

le plus;

• s'il n'y a pas de nourriture à proximité, la fourmi recherche des phéromones, et se dirige vers

la parcelle qui en contient le plus, parmi les parcelles accessibles dans la limite fixée par

l'angle maximal entre deux mouvements consécutifs;

• enfin, s'il n'y a pas non plus de phéromones à proximité, la fourmi bouge aléatoirement,

toujours dans la limite de l'angle maximal.

Une fonction spécifique est définie pour le retour au nid, qui fait rentrer la fourmi en ligne droite vers le nid, et

permet de contourner les obstacles qui se présenteraient.

Enfin, il est possible d'exporter sous forme de tableau certaines données de la simulation, comme la quantité

de nourriture ramenée à la fourmilière au cours du temps, ou encore les positions de chaque fourmi à chaque

pas de la simulation.

rapport psc pheromones

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