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Funções Químicas Orgânicas Professora Fernanda – Química e-mail: [email protected]
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1º ATIVIDADE DE QUÍMICA – 4ºBIMESTRE – 3º EM – TEX TO DE APOIO
A atividade inicia-se com a leitura do texto “Funções Químicas Orgânicas”. Como auxilio podem assistir aos vídeos: https://www.youtube.com/watch?v=9qJc2DY6veE https://www.youtube.com/watch?v=udm_Lf3z6L0 https://www.youtube.com/watch?v=XbPuaJjhSm0 https://www.youtube.com/watch?v=1Iv0BMJBkH8 https://www.youtube.com/watch?v=B3QzQ7_Kp7E https://www.youtube.com/watch?v=g5RMBPQTDC4
Química Orgânica
Funções Químicas Orgânicas Identificação das Funções Orgânicas
As funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos que possuem propriedades químicas semelhantes em razão da presença do mesmo grupo funcional em sua estrutura.
A Química Orgânica possui funções orgânicas que são grupos de compostos orgânicos que possuem propriedades químicas semelhantes, ou seja, diante de determinadas substâncias e condições específicas, os compostos pertencentes a uma mesma função orgânica comportam-se de maneira muito parecida.
As funções orgânicas são grupos de substâncias com propriedades químicas muito semelhantes e que têm estruturas bem comuns. As cadeias carbônicas são a base principal para entender a química orgânica, mas a existência de grupos funcionais, que são sequências específicas de átomos, produz diferentes compostos.
Essa semelhança no comportamento químico está ligada à presença do mesmo grupo funcional. Podemos definir grupo funcional como um agrupamento de átomos que aparece na estrutura da cadeia carbônica e que é responsável pela semelhança no comportamento químico de uma série de compostos.
Quando você estuda a química orgânica, você deve perceber que os átomos que fazem parte desses compostos são, na maioria das vezes, os mesmos. É só a forma como eles se ligam que muda, mas isso é o suficiente para que cada função orgânica tenha características e propriedades bem diferentes das demais.
Funções orgânicas x Funções inorgânicas
A principal diferença das funções orgânicas para as inorgânicas é que as primeiras apresentam átomos de hidrogênio ligados diretamente ao carbono, enquanto as últimas, não. Um exemplo de composto orgânico é o Metano, com fórmula CH4, do grupo dos hidrocarbonetos de fórmula básica CxHy. Já entre os compostos inorgânicos está, por exemplo, o H2CO3 (ácido carbônico).
3º Ensino Médio
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A regra para nomenclatura das funções orgânicas é estabelecida pela União Internacional de Química Pura e Aplicada — a famosa IUPAC. E, para dominar o assunto, você precisa conhecer as diferentes funções orgânicas, principalmente as funções oxigenadas e nitrogenadas, suas características, propriedades e a forma certa de nomear os compostos delas. PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS Hidrocarbonetos São formados por cadeias de carbono e hidrogênio, por isso sua fórmula básica é CxHy. Aqui estão incluídos os alcanos, alcenos, alcadienos, cicloalcanos. Álcoois O grupo funcional que caracteriza os álcoois na química orgânica é a hidroxila (OH). Mas para que ela forme um álcool, precisa obrigatoriamente estar ligada a um carbono saturado, ou seja, um carbono que esteja realizando quatro ligações. Isso não impede que a cadeia tenha insaturações, ligações cíclicas ou ramificações. Eles são, em geral, solúveis em água e se apresentam de forma líquida quando a cadeia tem até onze carbonos. Fenóis Os fenóis se caracterizam pela presença de uma ou mais hidroxilas ligadas diretamente a qualquer carbono participante de um anel aromático. Entre eles, você pode conhecer alguns exemplos mais ilustres, como:
• creolina, usada como desinfetante hospitalar e doméstico — é tão comum que muita gente diz que creolina tem “cheiro de hospital”;
• THC, sigla para tetrahidrocanabinol — você pode até não conhecê-lo por esse nome, mas com certeza já ouviu falar dele, pois é a parte psicoativa em plantas do gênero Cannabis;
• hidroquinona, muito usada nos peelings e outros tratamentos de pele. Éteres Os éteres surgem quando o hidrogênio da hidroxila é substituído por outro radical orgânico. De forma geral eles são pouco polares — mas ainda solúveis em água quando a cadeia tem mais de 4 carbonos — e bastante voláteis. O éter etílico é muito conhecido. Ele é muito volátil (e, por isso mesmo, bastante inflamável). Ele é normalmente utilizado como anestésico. Além deles, os epóxidos também são famosos, pois são usados nas resinas epóxi (como o Durepoxi) como adesivos. Ácidos carboxílicos Quando, na extremidade da cadeia carbônica, há um carbono ligado simultaneamente a um oxigênio (por uma ligação dupla) e a uma hidroxila, temos uma carboxila, que é o grupamento característico dos ácidos carboxílicos. Alguns exemplos deles:
• ácido acético, que dá origem ao vinagre, formado por fermentação aeróbica; • ácido butírico — sabe aquele cheirinho característico da manteiga quando fica rançosa.
Vem dele; quando você diz que a manteiga azedou, significa que ela sofreu fermentação alcoólica;
• ácido metanoico, que é conhecido como ácido fórmico e está presente em alguns vinagres, produtos de limpeza, perfumes e acetona.
Aldeídos Já os aldeídos são caracterizados pela presença da carbonila na ponta da cadeia. Nesse caso, você tem um carbono ligado a um oxigênio — por ligação dupla — e a um hidrogênio. Eles têm
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um cheirinho desagradável, que vai ficando mais ameno à medida que a cadeia carbônica aumenta. Aldeídos importantes:
• metanal — você pode conhecê-lo mais popularmente por formol, que é a solução de metanal dissolvido em água;
• etanal — usado em medicamentos e pesticidas e na fabricação de espelhos; • vanilina — que é um aldeído aromático responsável por aquele cheirinho característico
da baunilha. Cetonas A cetona é uma função orgânica caracterizada pela presença da carbonila (C=O) no meio da cadeia. As cetonas estão presentes em vários óleos essenciais extraídos de flores e de frutos que servem de base para perfumes. A acetona — nome comum da propanona — é um exemplo bem popular, utilizado como solvente, inclusive de esmaltes. Ésteres Quando a carboxila (aquela lá dos ácidos) tem o hidrogênio substituído por outro radical, um éster é originado. Eles são muito usados como solventes, medicamentos e flavorizantes — sabe aquele cheirinho de banana usado em alimentos? É o etanoato de pentila. Os lipídios, por exemplo, são ésteres naturais e estão presentes nos óleos, nas gorduras e nas ceras. Os glicerídeos, por exemplo, são ésteres de glicerol. Anidridos Quando dois ácidos carboxílicos passam por uma reação de desidratação (perca de um átomo de água), eles se unem, formando um composto só: um anidrido. Esse nome vem exatamente da perda de água, já que vem de anhydros, do grego, que significa “sem água”. Aminas Assim como as amidas, as aminas são chamadas de funções orgânicas nitrogenadas. Esses compostos orgânicos são derivados da amônia (NH3). Eles surgem quando os hidrogênios são substituídos por cadeias orgânicas. Elas estão presentes nos aminoácidos que formam as proteínas dos seres vivos. Quando um animal morre, esses aminoácidos se decompõem e formam aminas. Um bom exemplo do efeito delas é o cheiro de peixe estragado. Amidas Elas também são derivadas da amônia e surgem quando um hidrogênio é substituído por um grupo acil — uma cadeia com um carbono na ponta, unido por ligação dupla a um oxigênio. Uma das amidas mais conhecidas é a ureia, presente na urina. Funções orgânicas: grupo funcional Para reconhecer uma função orgânica e diferenciá-la das outras, você tem que estudar bastante os grupos funcionais. Na lista abaixo, com os nomes e a representação. R simboliza a cadeia carbônica (ou radical).
• Hidrocarbonetos: CxHy — não têm grupo funcional, mas apenas a cadeia carbônica principal;
• Álcoois: R—OH (hidroxila ligada a carbono saturado); • Fenóis: R—OH (hidroxila ligada a anel aromático); • Éteres: R—O—R (oxigênio como heteroátomo na cadeia); • Ácidos carboxílicos: —COOH (carboxila); • Aldeídos: R—COH (aldoxila); • Cetonas: R—CO—R (carbonila); • Ésteres: R—C=O—R (carbono unido por ligação dupla a oxigênio no meio da cadeia); • Anidridos: R—C=O—O—C=O—R (dois ácidos carboxílicos unidos pela desidratação);
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• Aminas: R—NH2 (ou nitrogênio ligado a dois ou três radicais); • Amidas: R—CONH2 (amônia ligada a um carbono de extremidade que faz ligação dupla
com oxigênio).
“R” corresponde a qualquer radical derivado de um hidrocarboneto. A função orgânica, considerada mais simples, formada exclusivamente por átomos de
carbono e hidrogênio é chamada hidrocarbonetos. Veja exemplos: H H H I I I Ex.1: H – C – H Ex.2: H –C–C–H I I I H H H metano etano (gás dos pântanos) (componente do gás natural)
TABELA DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
FUNÇÃO HIDROCARBONETO Função Descrição Fórmula
geral Nomenclatura Exemplos
Hidrocarboneto Contém apenas
carbono e hidrogênios
R – H prefixo + infixo +
sufixo (o) CH4 metano
Alcanos Apresentam cadeia carbônica aberta e
saturada. CnH2n+2 prefixo + an + o CH4 metano
Alquenos ou Alcenos
Apresentam cadeia carbônica aberta,
contendo uma dupla ligação.
CnH2n prefixo + en + o C2H4 eteno
Alquinos ou Alcinos
Apresentam cadeia carbônica aberta,
contendo uma tripla ligação.
CnH2n-2 prefixo + in + o C2H2 etino
Alcadienos
Apresentam cadeia carbônica aberta,
contendo duas duplas ligações.
CnH2n-2 prefixo+dien +o H2C = CH – CH = CH2 butadieno
Cicloalcanos ou Ciclanos
Apresentam cadeia carbônica fechada e
saturada. CnH2n
ciclo + prefixo + an + o
ciclohexano
Cicloalquenos (Cicleno)
Apresentam cadeia carbônica fechada,
contendo uma dupla ligação no anel.
CnH2n-2
ciclo + prefixo + en + o
ciclopenteno
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Areno(Hidrocarboneto Aromático)
Apresentam pelo menos um anel
benzênico -----
Nomes especiais (Não seguem as
regras.)
benzeno
FUNÇÕES OXIGENADAS
Função Descrição Fórmula geral Nomenclatura Exemplos
Álcoois
Apresentam o grupo -OH
(hidroxila) ligado a carbono
saturado .
R – OH
prefixo + infixo + ol CH3―OH
Fenóis
Apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel Aromático.
Ar – OH
hidróxi + nome do
aromático
Hidroxi-benzeno
Enol
Apresenta dupla ligação mais uma carboxila ligadas
ao carbono
c cOH
prefixo + en + ol
H2C = CH - OH etenol ou álcool
vinílico
FUNÇÕES CARBONILADAS
Função Descrição Fórmula geral Nomenclatura Exemplos
Éter
Apresentam um heteroátomo de Oxigênio entre 2
carbonos na molécula.
Grupo menor + óxi – grupo maior +
infixo + o
Aldeídos
Apresentam o grupo aldoxila
(C=O) na extremidade (pontas) da
cadeia.
(CHO)
prefixo + an + al
Cetonas
Apresentam o
grupo carbonila ligado a 2 átomos
de carbono.
(R – CO – R)
prefixo + an + ona
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FUNÇÕES CARBOXILADAS
Função Descrição Fórmula geral Nomenclatura Exemplos
Ácidos
Carboxílicos
Apresentam o grupo carboxila , um carbono que
realiza uma ligação dupla
com oxigênio e uma ligação
simples com um grupo OH.
(R – COOH)
prefixo + an + óico
D
eriv
ados
dos
Áci
dos
Ésteres
São compostos orgânicos
produzidos através da
reação química denominada de esterificação:
ácido carboxílico e álcool reagem
entre si.
(R–COO – R’)
prefixo + an + oato de
Grupo orgânico que substitui o Hidrogênio +
ila
etanoato de metila
Haleto de acila
São derivados de um Ácido
Carboxílico pela substituição do grupo (OH) por halogênio (X = F, Cℓ, Br ou I)
halogênio (eto) + nome do radical acila
Anidrido
São compostos resultantes da
desidratação dos ácidos
carboxílicos e bem mais reativos que os ácidos que o deram origem.
Seu nome, anhydros,
em grego, significa “sem
água”
anidrido + quantidade de carbonos + infixo +
óico
Anidrido + nome do ácido carboxílico
Anidrido Etanóico
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FUNÇÕES HALOGENADAS
Função Descrição Fórmula geral Nomenclatura Exemplos
Haleto de
Alquila
São derivados de um
hidrocarboneto pela
substituição de um hidrogênio por halogênio (X = F, Cl, Br
ou I)
R – X Onde:
R – grupo alquila ou radical alquila X – halogênio
Nome do halogênio (flúor, cloro, bromo ou
iodo) + nome do Hidrocarboneto
correspondente
H3C – Cℓ clorometano
Composto de
Grignard
São compostos orgânicos que apresentam
metais ligados ao Carbono
R – Mg - X
Cloreto, Brometo, Iodeto ou Fluoreto de + nome do radical +
magnésio ou
halogênio (eto) + radical + magnésio
H3C – MgCℓ Cloreto de
metilmagnésio
FUNÇÕES NITROGENADAS
Função Descrição Fórmula geral Nomenclatura Exemplos
Amina
Podem ser considerados
como derivados da amônia
(NH3), substituindo os
grupos de hidrogênio por outros grupos.
Amina primária: R – NH2
Amina secundária:
R – NH – R
Amina terciária:
Radical + amina
ou quantidade
de carbonos + infixo +
amina
CH3 ‒ NH2
Metilamina
Amida
Apresentam cadeia carbônica aberta, contendo
um grupo carbonílico ligado
ao nitrogênio. Principal
característica a presença de um grupo carbonila (carbono que realiza uma
ligação dupla com o oxigênio)
Nome oficial do ácido, trocando óico por amida
ou quantidade
de carbonos + infixo +
amida
Etanamida
Apresentam cadeia carbônica
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Nitrila ou Cianeto
aberta, contendo uma tripla Ligação.
As nitrilas, também
denominadas cianetos, são uma
classe de compostos
orgânicos em que seu grupo
funcional (‒C≡N) é obtido
substituindo-se o hidrogênio do gás cianídrico (HCN –
daí o nome cianeto) por
algum radical orgânico.
R ‒ CN
quantidade
de carbonos + infixo +
nitrila
H3C – CN etanonitrila
ou cianeto de metil
Nitrocompostos
Apresentam o grupo nitro -NO2. é um composto
orgânico derivado da reação
química entre o ácido nítrico (HNO3) e um
alcano (hidrocarboneto
saturado de cadeia aberta) ou
um aromático.
R – NO2
nitro + prefixo + infixo + sufixo (o)
H3C - NO2 nitrometano
Funções sulfuradas Função Descrição Fórmula geral Nomenclatura Exemplos
Tioálcool ou Tiol ou
Mercaptanas
São compostos orgânicos sulfurados,
isto é, que apresentam o elemento químico
enxofre, derivados da função orgânica álcool
(possui hidroxila ligada a carbono saturado). Os grupos R presentes na
fórmula geral de um tioálcool podem ser
um hidrogênio (H) ou um radical qualquer. O prefixo TIO indica a substituição de um
oxigênio por um enxofre.
R ‒ SH prefixo + infixo
+ tiol CH3 ‒ CH2 ‒ SH
Etanotiol
Tioéter ou Sulfeto
São compostos orgânicos que se
assemelham estruturalmente e na nomenclatura com os éteres, mas contêm o
R ‒ S ‒ R’
Nome do radical menor + tio + prefixo do radical maior + infixo do tipo de
CH3 ‒ S ‒ CH2 ‒ CH3
Metil-tioetano
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elemento enxofre na composição em vez do
oxigênio.
ligação + o
Sulfóxido
Um sulfóxido é um composto de
estrutura R2S=O, em que R não é hidrogênio.
Estes compostos contém um grupo
sulfinilo ligado a dois átomos de carbono; também pode ser
considerados como tioéteres oxidados.
Como exemplo, um sulfóxido que pode
encontrar na natureza (no alho).
Radical menor + Radical maior
+ Sulfóxido
Dimetilsulfóxido
Sulfona
Uma sulfona é um composto químico contendo um grupo sulfonil ligado a dois
átomos de carbono. A estrutura é análoga à das cetonas. O átomo de enxofre se une aos
dois oxigênios por ligações duplas e por ligações simples aos dois hidrocarbonetos
substituintes.
Radical menor + Radical maior
+ Sulfona
Dimetilsulfona
Ácido Sulfônico
Ácido sulfônico sempre que o grupo SO3H
(sulfônico) está ligado diretamente a um radical
orgânico qualquer
R ‒ SO3H
Ácido + prefixo indicativo do numero de carbonos +
infixo + Sulfônico
CH3 ‒ CH2 ‒ SO3H
Ácido etanossulfônico
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PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DAS FUNÇÕES ORGÂNIC AS
GRUPOS FUNCIONAIS
POLARIDADE
FORÇAS INTERMOLECULARES
PONTOS DE FUSÃO E
EBULIÇÃO
SOLUBILIDADE EM ÁGUA
DENSIDADE EM
RELAÇÃO À AGUA
REATIVIDADE OU CARÁTER
Hidrocarbonetos Apolares Van der Waals Baixos Insolúveis Menor Baixa reatividade
Haletos Orgânicos
Apolar ou fracamente
polar
Dipolo permanente e induzido
Mais altos que os alcanos Insolúveis
Menor, com algumas exceções
Alta reatividade
Álcoois Parte polar
e parte apolar
Ponte de Hidrogênio (pH)
Maiores que os hidrocarbonetos. Quanto maior o PM o PE e PF
Até 4 C solúveis Menor para monoálcoois
Anfótero muito fraco
Fenóis A maioria é polar
Ponte de Hidrogênio (pH) Médio Pouco Solúveis Maior Caráter ácido
Éter Fracamente polar
Dipolo permanente e induzido
Próximo aos alcanos
Pouco solúveis Menor Anfótero muito fraco
Aldeídos Polar Dipolo permanente e induzido
Mais baixo que os álcoois Até 4 C solúveis
Menor para os mais simples
Alta reatividade
Cetonas Mais polar
que os aldeídos
Dipolo permanente e induzido
Menores que os aldeídos e
menores que os álcoois
Até 4 C solúveis (mais que os
aldeídos)
Menor para os mais simples
Alta reatividade
Ácidos Carboxílicos Muito polar Ponte de Hidrogênio
(pH)
Maiores que os aldeídos e
menores que os álcoois
Até 4 C solúveis totalmente solúveis
Menor para os mais simples
Alta reatividade
Ésteres Polar Dipolo permanente e induzido
Mais baixo que os álcoois
Éster simples: parcialmente
solúveis
Menor para os mais simples
Fracamente básico
Anidridos Polar Dipolo permanente e induzido
Mais baixo que os álcoois Pouco solúvel Maior Mais reativo
que os ácidos
Haletos de ácido Polar Dipolo permanente e induzido
Maiores que os ésteres e
menores que os ácidos
Pouco solúvel Maior Alta reatividade
Aminas Polar Ligação de Hidrogênio
(pH) (primarias e secundárias)
Maiores que os alcanos e
menores que os álcoois
Até 5 C solúveis, depois
praticamente insolúveis
Menor para alifáticas e maior par
aromáticas
Básico
Amidas Muito polar Ligação de Hidrogênio (pH)
Maiores que os ácidos
carboxílicos
As mais simples são solúveis Maior Fracamente
básico
Nitrilas Polar Dipolo permanente e induzido
Maiores que os álcoois Insolúveis Em geral
maior Fracamente
básico
Isonitrilas Polar Dipolo permanente e
induzido Maiores que os
álcoois Parcialmente
solúveis Em geral
maior Fracamente
básico
Nitrocompostos Muito polar Dipolo permanente e induzido
Maiores que os álcoois Insolúveis Maior Alta
reatividade
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