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B) HIDROCARBUROS ALICCLICOS IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicclicos) se n ombran como los hidrocarburos lineales (acclicos) anteponiendo la palabra Ciclo:

De manera abreviada se pueden representar con figuras geomtricas, as:

Cuando los ciclos tienen muchos tomos de carbono; ste sufre fuerzas internas, defo rmndose:

C.- HIDROCARBUROS PUENTEADOS X.- Cuando los hidrocarburos cclicos presentan dos anillos, se conocen como hidro carburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en primer lugar las cabezas de puente, as:

XI.- Luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente "a" hasta l a cabeza de puente "b", siguiendo, desde la ruta ms larga hasta la ms corta.Se esc ribe la palabra biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al nmero de carbonos. As:

XII.- Entre parntesis se escriben los nmeros de carbonos que contienen las respect ivas rutas, primero la ms larga, luego la siguiente y por ltimo la menor, que pued e no contener carbonos:

Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las cabez as de puente. En ese caso, se coloca el nmero cero. As :

D.- NOMENCLATURA DE RADICALES XIII.- Cuando los alcanos pierden hidrgeno, se constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminacin "ano" del correspondiente alcano por " il" o "ilo"; Ej: CH3CH3 Etano CH3CH2 Etil Los siguientes son: CH3CH2CH2 Propil CH3 CH2CH2 CH2 Butil CH3CH2CH2 CH2 CH2 Pentil :

XIV.-Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrgenos en un mismo extremo, se cambi a la terminacin "il" por "ilideno". Ej. :

Etilideno Propilideno Butilideno Pentilideno Hexilideno

: : : : :

CH3CH CH3CH2CH CH3CH2CH2 CH CH3 CH2CH2CH2CH CH3CH2CH2CH2CH2 CH

XV.- Cuando a un alcano se le disminuye en un extremo 3 hidrgenos se le asigna la terminacin "ilidino". Ej. : Etilidino Propilidino Butilidino Pentilidino Hexilidino : : : : : CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C CH3CH2CH2CH2C CH3 CH2CH2 CH2CH2C

XVI.- En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos ante riores y se nombran agregando la terminacin "enil" o "inil", segn convenga, como e n los ejemplos que siguen: 2-Etenil (vinil) : 2-Propenil (alil) Butenil : Pentenil : CH2CH : CH2CH CH2

CH2CHCH2CH2 CH2CHCH2CH2CH2

XVII.- Cuando en ambos carbonos del extremo se disminuye un hidrgeno cambia la te rminacin "il" por "ileno" o "ilino" : Dimetileno trimetileno Butenileno Pentenileno Hexinileno : : : : : CH2CH2 CH2CH2CH2 CH CHCH2CH2 CHCHCH2 CH2CH2 CCCH2CH2CH2CH2

XVIII.- Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye 2 3 hidrgenos en un solo ex tremo, la terminacin que se les da es "ideno" o " idino" segn convenga: Etenilideno : CH2 C

2-Propinilideno : CH CCH 3-Butenilidino 4-Pentinilideno : : CH2 CHCHC CHCCHCH CH

E.- HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS

XIX.- Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras rama s). As:

XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principa l (la ms larga) y luego se indica la posicin y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del extremo ms cercano al radical. Como se observa:

XXI.- Si la cadena presenta 2 a ms radicales, el orden alfabtico prima:

XXII.- El orden alfabtico no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos: Ej. :

XXIII- Los hidrocarburos acclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el mximo nmero de e nlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de eleccin, se sigue la siguien te prioridad descendente: La cadena con ms tomos de carbono; la cadena que contien e ms enlaces dobles; la ms ramificada...( Investigue otros casos)

6- Butil -6-(1-etil-1-metilbutil)-4,5,9-trimetildodecano Nota: Habr notado que las cadenas laterales tambin pueden contener ramas; en este caso se numeran como cadena independiente, empezando por el enlace libre (-) Veamos otro ejemplo:

El nombre correspondiente es: 8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano NOTA:Para identificar la cadena principal se opta por aquella que posee ms enlace s dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga ms tomos d e carbono; nuevamente notamos que hay opcin, entonces nos decidimos por aquella q ue contiene ms cadenas laterales. XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrgeno se convierte en un radical. As:

XXV.- Para nombrar a un hidrocarburo cclico ramificado, se enumera la cadena prin cipal, empezando por el radical, en el caso de no haber insaturaciones; si ocurr iera esto ltimo, la numeracin ms baja recae en el enlace doble ( o triple en casos poco frecuentes).

XXVI.- Cuando el nmero de carbonos de la cadena lateral es mayor que los presente

s en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras carac tersticas presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opcin:

XXVII.- En las cadenas que presentan ms de dos ciclos como radicales, se utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra,

XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radica l. As:

F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado con tiene por lo menos un tomo de la familia de los halgenos( F, Cl, Br, I ). Para nom brarlos, se cita primero el halgeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los pre fijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. : CH3 CH2 CHBr CH2 CH2CH3 3 - Bromohexano CH3 CHCl CH2 CHCl CH2 CH2 CH3 2, 4 - Dicloroheptano CH2Cl2 Diclorometano. XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes halgenos, estos se nombran por orden a lfabtico: CH3CHBrCH2 CHCl CHCl CH3 2- Bromo- 4,5- Diclorohexano

XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, adems de un halgeno , los primeros tienen la prioridad:

G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA: Escriba el nombre o nombres de: C H4 C 90H178 C3 H6 C4H4 C5 H11 C3 H4 C20 H38 C20 H30 C31 H64 C20 H42 C32 H60 C10 H20 H3C CH2 CH2 CH3

HC C (CH2)7 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 H3C (CH2)2 C C (CH2 )5 C CH H3C (CH2)3 CH3 H3C C C CH CH CCH HC (CH2)4 CH3 H3C (CH2)5 CHCH CH3 HC C (CH2)8 C C (CH2)5 CH H2C (CH2)10 C C H2CCH (CH2)3 CHCH2 H C C CH3 ( CH2)3 C C (CH2)3 CHCH ( CH2 )3 CHCH2 CH3 CC CH2 CHCH ( CH2)2 C C CHCH CH2 CH3 CH3 ( CH2)4 C C (CH2)6 C C (CH2 )3 CH3 HCC ( CH2)3 CC (CH2)2 CHCH ( CH2 )4 CHCH2 H2CCH (CH2)3 CC (CH2)3 CHCH ( CH2 )2 CH3 H2 C = CH (CH2)4 CHCH (CH2)3 CC (CH2 )3 CCH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 C CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2CH C CH3 CH2 CH CHCH CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2CH C CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 C CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH2 CHCH CH2 CH3 35. CH2 CH CH CH3 CH3 CH CH3 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 C CHCH2 CH2 CH3 36. CH2C CH2 CH3 CH3 CH CH2CH C CH2 CH2 CC CH2 CH2 CC CH3 CH CH3 CH3 CH2CH C CHCH CH2 CH3 ll CH CH3 CHC C CH2 CH2 CH CH3 CH CC CH2 CH2 CCH CH2 CH3 38.

39.

40.

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43.

44. CH2Br CH3 C CC CH2 CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3 45.

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49.

50.

SI HAS LLEGADO HASTA AQU SIN ERRORES, SIGUE ADELANTE; EN CASO CONTRARIO REVISA, ANTES DE AVANZAR. (Consulta el solucionario) H.- SOLUCIONARIO (Ej. G) Metano. Nonacontadieno. Ciclononacontano Nonacontino*. Propilideno. 1-Buten-3-ino

Ciclobutadieno Butatrieno* Pentilo. Ciclopropeno. Propadieno Propino* Icosadieno. Cicloicoseno. Icosino*. Cicloicosapenteno*. Icosadiendiino Icosatriino Icosatetrenino Icosahexeno 9 .Hentriacontano. 10. Icosano Ciclodotriacontano. Dotriaconteno*. Deceno*. Butano 1-Decino. Butilo 1,8-Dodecadiino (*)No se ha considerado la ubicacin de las instauraciones. Pentano 3-Hepten-1,5-diino Hexilideno 2-Nonadeceno 7,17-Octadecadiinilideno. 1-Tridecinileno 1,7-Heptadecadien-11,16-diino Etinil. 1,6-Hexadecadien-11-ino 5,11-Tetradecadien-2,9-diino. 5,13- Nonadecadiino. 1,6-Heptadieno . 1,11-Pentadecadien-7-ino 1,7-Octadecadien-12,17-diino. 5-Metildecano 2,10- dietil-7,10,12- trimetil - 9-pentilpentadecano. 5-Etil- 3- metil- 3-pentil-1,6-nonadieno. 5-Etil-3-metil-3-2-metilbutil-5-3-etilpentil-1,8-undecadieno. 6-Butil-6-Etil-9-2,2-dietil-3-butenil -5-metil-7-3-metilbutil- 2,10-tetradecadieno 2-Etil-3-metil- 4-(1-metiletil)-4-vinil -1-tridecen-7,11-diino. 8-Etenil-7-etil-8-(3-metilbutil)-10-vinil-9,11-tetradcadien-1,5-diino. 1,4-Ciclohexadieno. 1-Butil-1,4-Ciclohexadieno.

1,1-Dietilciclopentano 3-Ciclopentilpentano 1,1-Bis(2,5-cilohexadienil) 1,1-Bis(2,5-ciclohexadieno) 1-2,5-ciclohexadienil-2,5-ciclohexadieno. 2,5-Ciclohexadienilideno. 1-Bromo-2-metil-2-1,1-dimetilpropil-3-hexino. 5,6-Dicloro-4,8,12-trimetil-8-pentil-8- propiltridecano 4,4 Bis (1, 1dimetiletil) 2 metiloctano 1,5, 7,10,10-Tetrametiltridecano. 8- (1-etil -1 metilbutil) -5 (1- metilbutil) -3,4,7 -trimetilpentadecano . 49. 3- Butil3-metil-1,4-hexadieno. 50. 3-Etinil-2-hexen-1-ino